一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用

本发明涉及一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，属于农用杀菌剂领域。

背景技术：

1、植物病原真菌引起的病害每年给全球经济作物造成大量损失，而且许多真菌产生的毒素对人和动物的生命健康带来严重威胁。使用化学杀菌剂防治真菌病害是保证农作物高产、稳产的重要措施之一，但长期大量重复使用化学杀菌剂导致抗性问题越来越严重。因此，急需开发结构新颖且具有广泛杀菌谱的杀菌剂以抵抗植物病菌的侵染及减缓病原菌耐药性的产生。

2、硝基烯烃类化合物具有易于合成、性质稳定等优点，主要是通过硝基烷烃和醛/酮通过aldol缩合反应制备，此外还可以进行烯烃的直接硝化、α, β-不饱和硝基羧酸的脱羧反应和交叉耦合反应等得到，这些多样的制备方法使得硝基烯烃在化学合成中的应用潜力大大增加，被广泛用于一些活性药物分子的合成中。

3、研究发现，含有硝基烯烃结构的新烟碱化合物的杀虫活性与商品化杀虫剂吡虫啉效果相当，具有较高的农药开发潜力。虽然硝基烯烃类化合物具有诸多优点，且作为结构单元已成功用于杀虫剂研究，但未见其被直接应用于杀菌剂的制备及研究中。因此，基于研发具有高效广谱杀菌性的新型化合物以及减缓病原真菌抗药性的需求，结合硝基烯烃类化合物在一些具有良好抑菌作用的杀菌剂合成中的重要作用，研发以硝基烯烃类化合物为主要活性分子的新型杀菌剂具有重要研究意义和应用价值。

技术实现思路

1、本发明提供一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，其特征在于所述硝基烯烃类化合物具有以下结构式：，r选自c1-c30的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，r1、r2、r3、r4分别选自氢、烷基、芳基、杂芳基，其中所述杂芳基包括噻吩、呋喃、吡啶、吡咯、吡唑、嘧啶、吡嗪、哒嗪、噻唑。

2、本发明提供一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，其特征在于所述植物病原真菌包括：苹果轮纹病菌、苹果霉心病菌、苹果斑点病菌、苹果树腐烂病菌、苹果炭疽叶枯病菌、葡萄炭疽病菌、葡萄灰霉病菌、葡萄白腐病菌、番茄枯萎病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌、玉米大斑病菌。

3、本发明测定了不同化学结构的硝基烯烃类化合物对苹果轮纹病菌、苹果霉心病菌等13种植物病原真菌的抑制率，筛选发现了一类具有良好抑菌效果的先导化合物，并对其田间防治效果进行了测定，明确了其对田间发生的苹果果实轮纹病、苹果斑点落叶病、葡萄霜霉病、葡萄炭疽病、番茄叶片灰霉病、小麦赤霉病、玉米大斑病等7种植物病害具有良好的防治效果。

4、与现有技术相比，本发明的有益效果是：

5、1．本发明中硝基烯烃类化合物可开发成新的农用杀菌剂，具有优良的性价比，且合成路线短、产率高、所需原材料廉价易得，符合现代化的工业生产需求。

6、2．本发明通过对硝基烯烃类化合物进行植物病原真菌抑菌活性测试，证实该类化合物对苹果轮纹病菌、苹果霉心病菌等13种植物病原真菌具有一定的抑菌效果，特别是91号硝基烯烃类化合物抑制效果良好。

7、3．本发明通过对硝基烯烃类化合物进行田间防治效果的测试，证实该类化合物对苹果果实轮纹病、苹果斑点落叶病等7种植物病害具有良好的防效。

8、4．本发明中硝基烯烃类化合物对人畜毒性低，且在田间应用中获得较好防效时使用浓度较对照药剂稀释倍数更大，用量更低，对作物、环境更安全。

9、5．本发明的化合物作为抗植物病原真菌剂使用的情况下，可以将本发明的化合物与水体中允许的载体或稀释剂混合，借此将其调制成常使用的各种剂型，如乳剂、水合剂、可流动剂、水溶剂等，作为抗植物病原菌使用。

技术特征：

1.一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，其特征在于所述硝基烯烃类化合物的结构式如下：，r选自c1-c30的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，r1、r2、r3、r4分别选自氢、烷基、芳基、杂芳基，其中所述杂芳基包括噻吩、呋喃、吡啶、吡咯、吡唑、嘧啶、吡嗪、哒嗪、噻唑。

2.权利要求1所述的硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，其特征在于所述植物病原真菌包括：苹果轮纹病菌、苹果霉心病菌、苹果斑点病菌、苹果树腐烂病菌、苹果炭疽叶枯病菌、葡萄炭疽病菌、葡萄灰霉病菌、葡萄白腐病菌、番茄枯萎病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌、玉米大斑病菌。

技术总结本发明公开了一类硝基烯烃类化合物在防治植物病原真菌中的应用，属于农用杀菌剂科学领域。抑菌活性测定结果显示，本发明的硝基烯烃类化合物对苹果轮纹病菌、苹果霉心病菌、苹果斑点病菌、苹果树腐烂病菌、苹果炭疽叶枯病菌、葡萄炭疽病菌、葡萄灰霉病菌、葡萄白腐病菌、番茄枯萎病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、小麦纹枯病菌、玉米大斑病菌等13种植物病原真菌具有显著的抑菌活性，且对苹果果实轮纹病、苹果斑点落叶病、葡萄霜霉病、葡萄炭疽病、番茄叶片灰霉病、小麦赤霉病、玉米大斑病等7种植物病害具有良好的田间防治效果，可被进一步开发成为新型农用杀菌剂。技术研发人员：刘保友,周剑,汪少丽,余金生,车晓志,栾炳辉,张紫然,陈平,王洪涛,陈敏,张伟,彭裴颖,崔效源,叶中天,吴忠伟受保护的技术使用者：山东省烟台市农业科学研究院（山东省农业科学院烟台市分院）技术研发日：技术公布日：2024/6/13