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一种液晶化合物及其制备方法和应用与流程

  • 国知局
  • 2024-09-05 14:49:06

本公开涉及液晶材料,尤其涉及一种液晶化合物及其制备方法和应用。

背景技术:

1、近年来,液晶显示装置发展越来越迅速,也发展出不同类型,如车载小型液晶显示装置,便携式液晶显示装置,超薄型液晶显示装置等等。目前对于液晶显示装置的开发方向,以电视为例,其目标是重量轻,占据空间小,移动方便,还有笔记本型个人电脑,手机等。

2、液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中具有极大研究价值和前景。目前,tft-lcd(薄膜晶体管液晶显示器,thin film transistor liquidcrystal display)产品技术已经成熟,成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题,大尺寸和中小尺寸tft-lcd显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高,要求液晶显示器实现更快速的响应,降低驱动电压以降低功耗等,即要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。

3、液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥着重要的作用,为了改善材料的性能使其适应新的要求,新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。

技术实现思路

1、为了解决上述技术问题,本公开提供了一种液晶化合物及其制备方法和应用。

2、第一方面,本公开提供了一种液晶化合物,所述液晶化合物具有如通式i所示的结构式:

3、

4、其中:

5、r1选自h、具有1~10个碳原子的烷基、具有1~10个碳原子的烷氧基、被f取代的具有1~10个碳原子的烷基、被f取代的具有1~10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基;

6、r2选自具有1~10个碳原子的烷基、具有2~10个碳原子的链烯基、具有1~10个碳原子的烷氧基、具有2~10个碳原子的链烯氧基、被f取代的具有1~10个碳原子的烷基、被f取代的具有1~10个碳原子的烷氧基、被f取代的具有2~10个碳原子的链烯氧基、被环丙基、环丁基或环戊基取代的具有1~10个碳原子的烷氧基;

7、z1选自单键、-ch2-、-ch2ch2-、-ch2o-或-cf2o-,在本公开中,单键也可以理解为z1不存在。

8、作为本公开的一种优选技术方案,r1选自h、具有1~6个碳原子的烷基、具有1~6个碳原子的烷氧基、被f取代的具有1~6个碳原子的烷基、被f取代的具有1~6个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基;

9、r2选自具有1~5个碳原子的烷基、具有2~5个碳原子的链烯基、具有1~5个碳原子的烷氧基、具有2~5个碳原子的链烯氧基、被f取代的具有1~5个碳原子的烷基、被f取代的具有1~5个碳原子的烷氧基、被f取代的具有2~5个碳原子的链烯氧基、被环丙基、环丁基或环戊基取代的具有1~5个碳原子的烷氧基;

10、z1选自单键、-ch2-、-ch2ch2-或-ch2o-。

11、作为本公开的一种优选技术方案,z1选自单键或-ch2o-。

12、作为本公开的一种优选技术方案,r1选自h、具有1~6个碳原子的烷基、环丁基或环戊基。

13、作为本公开的一种优选技术方案,所述1~6个碳原子的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。

14、作为本公开的一种优选技术方案,所述丙基、丁基、戊基或己基均为直链烷基。

15、作为本公开的一种优选技术方案,r2选自具有1~5个碳原子的烷氧基、具有2~5个碳原子的链烯氧基、被f取代的具有1~5个碳原子的烷氧基、被f取代的具有2~5个碳原子的链烯氧基、被环丙基、环丁基或环戊基取代的具有1~5个碳原子的烷氧基。

16、作为本公开的一种优选技术方案,所述具有1~5个碳原子的烷氧基为-och3、-oc2h5、-oc3h7、-oc4h9、-oc5h11。

17、作为本公开的一种优选技术方案,所述-oc3h7、-oc4h9、-oc5h11均为直链烷氧基。

18、作为本公开的一种优选技术方案,所述具有2~5个碳原子的链烯氧基为-o-ch=ch2、-o-ch2-ch=ch2、-o-c2h5-ch=ch2、-o-c3h6-ch=ch2。

19、作为本公开的一种优选技术方案,所述-o-c2h5-ch=ch2、-o-c3h6-ch=ch2为直链端烯基的链烯氧基。

20、作为本公开的一种优选技术方案,所述被f取代的具有1~5个碳原子的烷氧基中的取代基f的取代位点位于烷氧基的端基处,示例性的列举:被3个f取代的3个碳原子的烷氧基结构为:-o-ch2-ch2-cf3。

21、作为本公开的一种优选技术方案,所述被f取代的具有2~5个碳原子的链烯氧基中的取代基f的取代位点位于链烯氧基的端烯基处,示例性的列举:被3个f取代的3个碳原子的链烯氧基结构为:-o-ch2-ch=cf2。

22、作为本公开的一种优选技术方案,所述被环丙基、环丁基或环戊基取代的具有1~5个碳原子的烷氧基中的取代基(环丙基、环丁基或环戊基)的取代位点位于烷氧基的端基处,不再进行详细列举。

23、作为本公开的一种优选技术方案,所述液晶化合物选自如下化合物中的任意一种:

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、第二方面,本公开提供了第一方面所述的液晶化合物的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:

34、

35、(1)将原料i和硼酸酯在有机锂试剂的存在下进行取代反应,得到化合物1;

36、(2)原料ii与化合物1通过suzuki反应,得到化合物2;

37、(3)化合物2与三氟甲磺酸酐((cf3so2)2o)进行取代反应,得到化合物3;

38、(4)化合物3与巯基丙酸乙酯进行反应,得到化合物4;

39、(5)化合物4在碱催化下进行闭环反应,得到所述液晶化合物。

40、作为本公开的一种优选技术方案,所述制备方法还包括对初步产物进行后处理。

41、在本公开中,所述后处理可以是常规后处理步骤,示例性的列举如下:

42、用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取、分液、水洗、干燥,真空旋转蒸发仪蒸发,所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯,即可。

43、本公开提供的制备方法能够稳定且高效地得到本公开所述的液晶化合物。

44、第三方面,本公开提供了一种液晶组合物,所述组合物中包括第一方面所述的液晶化合物。

45、作为本公开的一种优选技术方案,以所述液晶组合物的总质量为100%计,所述液晶化合物的质量百分含量为0.01-60%,例如0.05%、0.1%、0.5%、1%、5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%等。

46、作为本公开的一种优选技术方案,以所述液晶组合物的总质量为100%计,所述液晶化合物的质量百分含量为0.1-50%。

47、第四方面,本公开提供了第一方面所述的液晶化合物,或,第三方面所述的液晶组合物在液晶显示领域的应用。

48、作为本公开的一种优选技术方案,所述应用为在所述液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于va(垂直排列型,vertical alignment)、tn(扭曲向列型,twisted nematic)、stn(超级扭曲向列型,super-twisted nematic)、ffs(边缘场开关技术,fringing field switching)或ips(平面方向转换,in plane switching)液晶显示器。

49、本公开实施例提供的技术方案与现有技术相比具有如下优点:

50、(1)本公开提供的液晶化合物具有较大的负介电各向异性,且同时具有高清亮点,比较高的光学各向异性,适中的旋转粘度和液晶互溶性,低温工作效果表现优秀,且具有良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能;

51、(2)应用本公开提供的液晶化合物的液晶显示装置能够有效降低驱动电压,提高其响应速度,同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。

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