化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备的制作方法

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备。

背景技术：

1、若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机el元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。

2、使用来自单重态激子的发光的荧光型有机el元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机el元件的性能的研究。

3、例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机el元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机el元件并进行研究。

4、tadf(thermally activated delayed fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△st)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。

5、作为示出热活化延迟荧光性(tadf性)的化合物(以下也称为tadf化合物)，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。

6、作为与有机el元件以及用于有机el元件的化合物有关的文献，可例举专利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4、专利文献5及专利文献6。

7、现有技术文献

8、专利文献

9、专利文献1：国际公开第2018/237389号

10、专利文献2：国际公开第2019/195104号

11、专利文献3：国际公开第2019/190235号

12、专利文献4：国际公开第2021/066059号

13、专利文献5：国际公开第2021/235549号

14、专利文献6：国际公开第2019/190235号

技术实现思路

1、发明要解决的技术问题

2、为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机el元件的性能。作为有机el元件的性能，可例举发光效率及寿命。

3、本发明的目的在于提供一种化合物，能够提高有机el元件的发光效率及寿命中的至少一方，并提供包含该化合物的有机电致发光元件用材料或者有机电致发光元件，以及提供搭载有该有机电致发光元件的电子设备。

4、用于解决上述技术问题的方案

5、根据本发明的一方案，可提供以下述通式(1)表示的化合物。

6、[化1]

7、

8、(在所述通式(1)中，

9、d1及d2分别独立地为以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，

10、其中，d1及d2中的至少1个为以下述通式(12)或者通式(13)表示的基团，

11、rx为

12、卤素原子、

13、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

14、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

15、取代或未取代的碳数为5～6的烷基、

16、取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、

17、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基、

18、取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、

19、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、

20、取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、

21、取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、

22、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基、

23、以下述通式(12)表示的基团、或者

24、以下述通式(13)表示的基团，

25、其中，rx不为取代或未取代的9-咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、及取代或未取代的三嗪基。)

26、[化2]

27、

28、[化3]

29、

30、[化4]

31、

32、(在所述通式(11)～(13)中，

33、由r1～r8中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

34、互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

35、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

36、不互相键合，

37、由r11～r18中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

38、互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

39、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

40、不互相键合，

41、由r111～r118中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

42、互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

43、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

44、不互相键合，

45、未形成所述单环且未形成所述稠环的r1～r8、r11～r18及r111～r118分别独立地为，

46、氢原子、

47、卤素原子、

48、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

49、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

50、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

51、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

52、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

53、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、

54、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

55、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

56、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、

57、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、

58、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者

59、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

60、在所述通式(12)及所述通式(13)中，

61、a、b及c分别独立地为从由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的环结构构成的组中选择的任一种环结构，

62、该环结构a、环结构b及环结构c与邻接的环结构在任意位置缩合，p、px及py分别独立地为1、2、3或者4，

63、在p为2、3或者4的情况下，多个环结构a彼此相同或者不同，

64、在px为2、3或者4的情况下，多个环结构b彼此相同或者不同，

65、在py为2、3或者4的情况下，多个环结构c彼此相同或者不同，其中，d1及d2中的至少1个为

66、p为2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的环结构作为环结构a的以所述通式(12)表示的基团、或者

67、px及py的至少一个为2、3或者4且包含以下述通式(15a)或者(15b)表示的环结构作为环结构b或环结构c的以所述通式(13)表示的基团，

68、所述通式(11)～(13)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)

69、[化5]

70、

71、(在所述通式(14)及(15)中，

72、r19及r20的组

73、互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

74、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

75、不互相键合，

76、r120、以及未形成所述单环且未形成所述稠环的r19及r20分别独立地与所述通式(11)中的r1～r8同义。)

77、根据本发明的一方案，可提供以下述通式(1a)表示的化合物。

78、[化6]

79、

80、(在所述通式(1a)中，

81、d3及d4分别独立地为以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，

82、其中，d3及d4中的至少1个为以下述通式(12)或者通式(13)表示的基团，

83、ry为

84、卤素原子、

85、取代或未取代的成环碳数为13～30的芳基、

86、取代或未取代的成环原子数为6～30的杂芳基、

87、取代或未取代的碳数为5～6的烷基、

88、取代或未取代的碳数为3～6的烷基甲硅烷基、

89、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基、

90、取代或未取代的碳数为1～6的烷氧基、

91、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳氧基、

92、取代或未取代的碳数为2～12的烷基氨基、

93、取代或未取代的碳数为1～6的烷硫基、或者

94、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳硫基、

95、以下述通式(12)表示的基团、或者

96、以下述通式(13)表示的基团。)

97、[化7]

98、

99、[化8]

100、

101、[化9]

102、

103、(在所述通式(11)～(13)中，

104、由r1～r8中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，由r11～r18中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，由r111～r118中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

105、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

106、不互相键合，

107、未形成所述单环且未形成所述稠环的r1～r8、r11～r18及r111～r118分别独立地为，

108、氢原子、

109、卤素原子、

110、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、

111、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、

112、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、

113、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、

114、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、

115、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、

116、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、

117、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、

118、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、

119、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、

120、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者

121、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，

122、其中，r1～r8、r11～r18及r111～r118不为未取代的联苯基，且不为取代或未取代的二苯并呋喃基，

123、在所述通式(12)及所述通式(13)中，

124、a、b及c分别独立地为从由以下述通式(14)、(15)、(15a)及(15b)表示的环结构构成的组中选择的任一种环结构，

125、该环结构a、环结构b及环结构c与邻接的环结构在任意位置缩合，p、px及py分别独立地为1、2、3或者4，

126、在p为2、3或者4的情况下，多个环结构a彼此相同或者不同，

127、在px为2、3或者4的情况下，多个环结构b彼此相同或者不同，

128、在py为2、3或者4的情况下，多个环结构c彼此相同或者不同，

129、所述通式(11)～(13)中的*表示与所述通式(1a)中的苯环键合的位置。)

130、[化10]

131、

132、(在所述通式(14)及(15)中，

133、r19及r20的组

134、互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者

135、互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者

136、不互相键合，

137、r120、以及未形成所述单环且未形成所述稠环的r19及r20分别独立地与所述通式(11)中的r1～r8同义。)

138、根据本发明的一方案，可提供一种含有上述本发明的一方案所涉及的化合物的有机电致发光元件用材料。

139、根据本发明的一方案，可提供一种具有阳极、阴极以及有机层，所述有机层包含上述本发明的一方案所涉及的化合物作为第一化合物的有机电致发光元件。

140、根据本发明的一方案，可提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案所涉及的有机电致发光元件。

141、根据本发明的一方案，能够提供一种化合物，能够提高有机el元件的发光效率及寿命中的至少一方，并提供包含该化合物的有机电致发光元件用材料或者有机电致发光元件，以及提供搭载有该有机电致发光元件的电子设备。