一类双酯基取代的水杨酸甲酯类似物及其制备方法和应用与流程

1.本发明属于农用化学品领域，尤其涉及一类双酯基取代的水杨酸甲酯类似物及其 制备方法，以及该类化合物在蚜虫防治和(蚜虫)天敌吸引中的应用。


背景技术：

2.蚜虫是农业上的主要害虫之一，对植物造成非常严重的危害。蚜虫主要通过吸取 植物汁液对植物造成危害，更严重的是，蚜虫还会传播各种植物病毒，对农业生产带 来巨大的经济损失。因此，对蚜虫进行有效的防治可达到治虫防病的目的，在农业生 产中具有重要意义。蚜虫的防治目前主要采取化学农药防治的方法，由于蚜虫对传统 化学杀蚜剂产生抗药性而使用药量不断增加，一些化学杀蚜剂对非靶标生物如蜜蜂的 毒性问题，导致传统化学杀蚜剂对环境安全和生态安全产生较大的风险(woodcock,b. a.science,2017,356,1393
‑
1395)。因此，以生态友好为前提，开发作用机制和 结构新颖的高效蚜虫控制剂显得尤为重要。
3.植物在受到害虫危害时，会释放一类化学信号分子拮抗取食害虫，并吸引害虫天 敌的到来。这一类化学信号分子被称为“诱导性植物挥发物”(ted c.j.turlings et al. annu.rev.entomol.2018,63,433
–
452)。目前超过90种植物的2000多种挥发物 成分已经被鉴定，其中众多植物挥发物成分是植物用于自身防御而产生和分泌的，利 用植物挥发物的特性进行植物保护，具有微量、选择性高、对生态安全等优点(yavannaaartsma et al.new phytol.2017,216,1054
‑
1063)。
4.目前已经报道，多种植物挥发物对蚜虫具有拮抗作用，包括蚕豆(vicia faba)、罗 勒花(ocimum basilicum)、辣椒(capsicum annuum)和叶柄半边莲(hemizygia petiolata (ashby))等植物的挥发物(webster b.anim behav,2010,79,451
‑
457；dardourit.pest manag sci.2019,75:1571
‑
1584；bruce t.pest manag sci,2005,61, 1115
‑
1121.)。其中，水杨酸甲酯(式i)是经典的拮抗蚜虫的植物挥发物，hardie等 报道了蚕豆可以释放水杨酸甲酯对黑色大豆蚜产生驱避作用(hardie j.j chem ecol, 1994,20,2847
‑
2855.)。
5.rachel e.mallinger报道了水杨酸甲酯可以吸引蚜虫天敌草蛉(mallinger re.journal of econ entomol,2011,115
‑
124.)。junwei zhu报道了水杨酸甲酯可以 吸引蚜虫天敌七星瓢虫(zhu j.j chem ecol,2005,31,1733
‑
1746.)。此外，s.e. halbert等报道了多种天然醇类包括香叶醇(式ii)和法尼醇(式iii)对蚜虫具有驱避作用 (halbert,s.e.ann appl biol.2009,154,303
‑
307.)。但由于天然植物挥发物 来源有限，且结构不稳定，货架寿命较短，在实际应用中具有局限性。因此，对植物 天然挥发物的结构进行改造研究，发现具有更好货架寿命和用途的蚜虫控制剂具有重 要意义。
6.

技术实现要素：

7.本发明的目的之一是提供一类双酯基取代的水杨酸甲酯类似物。
8.本发明所提供的双酯基取代的水杨酸甲酯类似物，其结构式如式a所示：
[0009][0010]
式a中，r1可为c1‑
c
12
直链或直链烷基(具体可为c1‑
c6直链或直链烷基，如
‑
ch3、
ꢀ‑
ch2ch3、
‑
(ch2)2ch3、
‑
(ch2)3ch3、
‑
(ch2)4ch3、
‑
(ch2)5ch3、
‑
ch(ch3)2)、卤代c1‑
c
12
直 链或直链烷基、c1‑
c
12
烷氧基、卤代c1‑
c
12
烷氧基、c3‑
c
12
环烷基(具体可为c3‑
c6环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基)、芳杂环(如噻吩)中的任意一种；
[0011]
r2为单取代或多取代，
[0012]
r2独立地选自由h、oh、c1‑
c
12
直链或直链烷基(具体可为c1‑
c6直链或直链烷 基)、卤代c1‑
c
12
烷基(如三氟甲基)、c1‑
c
12
烷氧基(具体可为c1‑
c6烷氧基，如甲 氧基)、卤代c1‑
c
12
烷氧基、卤素和硝基组成的组中的任意一种；
[0013]
x可为o、s，具体可为o。
[0014]
上述式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物具体可为如下任意一种：
[0015]
[0016]
[0017]
上述式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物通过包括如下步骤的方法制备得 到：
[0018]
在缚酸剂存在下，在有机溶剂中由取代酰氯(式c)与式b所示化合物进行缩合 反应，得到式a所示化合物：
[0019][0020]
式b中r2、x与式a的r2、x相同；
[0021]
式c的r1与式a的r1相同；
[0022]
式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物也可以通过如下制备方法获得，所述制 备方法包含以下步骤：
[0023]
在脱水剂存在下，在有机溶剂中由取代酸(式d)与式b所示化合物进行酯化缩 合反应，得到式a所示化合物：
[0024][0025]
式b中r2、x与式a的r2、x相同；
[0026]
式d的r1与式a的r1相同；
[0027]
上述方法中，式b所示化合物与取代酰氯、缚酸剂的摩尔比依次可为1:1
‑
2:1
‑
2； 具体可为1:1:1；1:1:1.5；1:1:2；1:1.5:2；1:2:2；
[0028]
式b所示化合物与取代酸、脱水剂的摩尔比依次可为1:1:1
‑
3，具体可为1:1:1； 1:1:1.2；1:1:1.5；1:1:2；1:1:3；
[0029]
所述反应的温度可为
‑
20℃～100℃，具体可为0℃～40℃；时间0.5
‑
5h；
[0030]
所述缚酸剂可选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸钾、三乙胺、n,n`
‑ꢀ
二异丙基乙胺、吡啶中的至少一种；
[0031]
所述脱水剂可选自二环己基碳二亚胺、n,n
‑
二异丙基碳二亚胺、1
‑
(3
‑
二甲氨基 丙基)
‑3‑
乙基碳二亚胺一种或几种任意混合；
[0032]
所述有机溶剂可为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、n,n
‑
二甲基甲酰胺、苯、甲苯、 二甲苯、四氢呋喃、吡啶、乙腈、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙酸甲酯、乙酸乙 酯、乙醚、二异丙醚中的至少一种。
[0033]
本发明的目的之二是提供上述双酯基取代的水杨酸甲酯类似物在农作物、果树、 中草药及花卉害虫防治中的应用，所述害虫为蚜虫。
[0034]
本发明的目的之三是提供上述双酯基取代的水杨酸甲酯类似物在农作物、果树、 中草药及花卉害虫天敌引诱中的应用，所述害虫天敌为蚜虫天敌，所述害虫天敌具体 可为瓢虫和草蛉。
[0035]
本发明还提供一种药物，所述药物含有上述双酯基取代的水杨酸甲酯类似物。
[0036]
所述药物具体可为蚜虫控制剂、瓢虫控制剂或草蛉控制剂。
[0037]
所述蚜虫控制剂具体可为蚜虫驱避剂。
[0038]
所述瓢虫控制剂具体可为瓢虫引诱剂。
[0039]
所述草蛉控制剂具体可为草蛉引诱剂。
[0040]
本发明的双酯基取代的水杨酸甲酯类似物，制备方法简便易行，操作简单，产物 纯化容易，成本较低，具有多重的生物活性。不仅对蚜虫具有作用，还有吸引蚜虫天 敌的潜力。
[0041]
本发明采用活性亚结构拼接的方法，将植物挥发物水杨酸甲酯(i)和香叶醇(ii)进行 拼接，先用香叶醇替换水杨酸甲酯结构中的甲酯，获得水杨酸香叶酯，然后进一步对 水杨酸片段上的酚羟基进行酯化改造，最终发现了一类双酯基的水杨酸甲酯类似物(式 a)。式a化合物制备方法简便易行，活性更好，功能多样，而且稳定性增强，可以作 为一类蚜虫及其天敌的行为控制剂，应用于农业害虫的绿色防控。
具体实施方式
[0042]
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
[0043]
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
[0044]
本发明提供式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物：
[0045][0046]
式a中，r1可为c1‑
c
12
直链或直链烷基(具体可为c1‑
c6直链或直链烷基， 如
‑
ch3、
‑
ch2ch3、
‑
(ch2)2ch3、
‑
(ch2)4ch3、
‑
(ch2)5ch3、
‑
ch(ch3)2)、卤代c1‑
c
12
直 链或直链烷基、c1‑
c
12
烷氧基、卤代c1‑
c
12
烷氧基、c3‑
c
12
环烷基(具体可为c3‑
c6环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基)、芳杂环(如噻吩，吡唑)中的 任意一种；
[0047]
r2为单取代或多取代，
[0048]
r2独立地选自由h、oh、c1‑
c
12
直链或直链烷基(具体可为c1‑
c6直链或直链烷 基)、卤代c1‑
c
12
烷基(如三氟甲基)、c1‑
c
12
烷氧基(具体可为c1‑
c6烷氧基，如甲 氧基)、卤代c1‑
c
12
烷氧基、卤素和硝基组成的组中的任意一种；
[0049]
x可为o、s，具体可为o。
[0050]
本发明还提供式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物在农作物、果树、中草药 及花卉害虫防治中的应用，所述害虫为蚜虫。
[0051]
本发明还提供式a所示双酯基取代的水杨酸甲酯类似物在农作物、果树、中草药 及花卉害虫天敌引诱中的应用，所述害虫天敌为蚜虫天敌，所述害虫天敌具体可为瓢 虫和草蛉。
[0052]
本发明还提供一种药物，所述药物含有上述双酯基取代的水杨酸甲酯类似物。
[0053]
所述药物具体可为蚜虫驱避剂、瓢虫引诱剂或草蛉引诱剂。
[0054]
本发明的双酯基取代的水杨酸甲酯类似物，制备方法简便易行，操作简单，产物 纯化容易，成本较低，具有多重的生物活性。不仅对蚜虫具有作用，还有吸引蚜虫天 敌的潜力。
[0055]
实施例1、1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
(乙酰氧基)
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯(a
‑
01) 的制备
[0056]
在100ml三口瓶中，加入2.18g 3
‑
甲氧基水杨酸、3.22g dcc(二环己基碳二亚胺) 和1.74g dmap(4
‑
二甲氨基吡啶)。使用40ml的四氢呋喃进行溶解，滴加2.00g香 叶醇，20℃反应3h。用水萃取三次，取得有机相，减压脱除溶剂，硅胶柱层析分离(洗 脱液为石油醚：乙酸乙酯＝v1：v2＝50:1)，得黄色液体，产物为1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑ꢀ
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯，产率53.8％。
[0057]
在50ml三口瓶中，加入2g 1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯 (6.6m mol)，然后加入30ml的二氯甲烷进行溶解并搅拌均匀。之后加入1.34g三乙 胺(13.2m mol)作为缚酸剂，冰浴降温。取1.05g的乙酰氯(13.2m mol)溶解于 20ml的无水二氯甲烷，混合均匀后，缓慢滴加入三口瓶中，撤去冰浴，40℃下反应 3h。反应结束后，反应液水洗3次，用二氯甲烷进行萃取，无水硫酸钠干燥。柱层析 分离得到目标化合物a
‑
01。a
‑
01为无色液体，收率76.56％。
[0058]
实施例2、1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
(丙酰氧基)
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯(a
‑
02) 的制备
[0059]
在100ml三口瓶中，加入2.18g 3
‑
甲氧基水杨酸、3.22g dcc(二环己基碳二亚胺) 和1.74g dmap(4
‑
二甲氨基吡啶)。使用40ml的四氢呋喃进行溶解，滴加2.00g香 叶醇，20℃反应3h。用水萃取三次，取得有机相，减压脱除溶剂，硅胶柱层析分离(洗 脱液为石油醚：乙酸乙酯＝v1：v2＝50:1)，得黄色液体，产物为1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑ꢀ
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯，产率53.8％。
[0060]
在50ml三口瓶中，加入2g 1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯 (6.6m mol)，然后加入30ml的四氢呋喃进行溶解并搅拌均匀。之后加入0.782g吡 啶(9.9m mol)作为缚酸剂，冰浴降温。取1.22g的丙酰氯(13.2m mol)溶解于20ml 的无水四氢呋喃，混合均匀后，缓慢滴加入三口瓶中，撤去冰浴，30℃常温反应3h。 反应结束后，反应液水洗3次，用二氯甲烷进行萃取，无水硫酸钠干燥。柱层析分离 得到目标化合物a
‑
01。a
‑
02为无色液体，收率73.97％。
[0061]
实施例3、1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
(丁酰氧基)
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯(a
‑
03) 的制备
[0062]
在100ml三口瓶中，加入2.18g 3
‑
甲氧基水杨酸、3.22g dcc(二环己基碳二亚胺) 和1.74g dmap(4
‑
二甲氨基吡啶)。使用40ml的四氢呋喃进行溶解，滴加2.00g香 叶醇，20℃反应3h。用水萃取三次，取得有机相，减压脱除溶剂，硅胶柱层析分离(洗 脱液为石油醚：乙
酸乙酯＝v1：v2＝50:1)，得黄色液体，产物为1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑ꢀ
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯，产率53.8％。
[0063]
在50ml三口瓶中，加入2g 1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯 (6.6m mol)，然后加入30ml的乙酸乙酯进行溶解并搅拌均匀。之后加入0.58g丁酸 (6.6m mol)和30ml的乙酸乙酯溶液溶解均匀，搅拌，冰浴至0℃。称取0.83g n,n
‑ꢀ
二异丙基碳二亚胺(6.6m mol)和0.08g的4
‑
二甲胺基吡啶于50ml的烧杯中，加入 20ml的氯仿溶液进行溶解。然后将烧杯中液体滴加入前述的三口反应瓶，撤去冰浴， 30℃反应8小时。反应结束后，过滤去除反应瓶中的白色固体物质，滤液浓缩，柱层 析得到a
‑
03。a
‑
03为无色液体，收率60.18％。
[0064]
实施例4、1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
(己酰氧基)苯甲酸酯(a
‑
17)的制备
[0065]
在100ml三口瓶中，加入1.79g水杨酸、3.22g dcc(二环己基碳二亚胺)和1.74gdmap(4
‑
二甲氨基吡啶)。使用40ml的四氢呋喃进行溶解，滴加2.00g香叶醇，20℃ 反应3h。用水萃取三次，取得有机相，减压脱除溶剂，硅胶柱层析分离(洗脱液为石 油醚：乙酸乙酯＝v1：v2＝50:1)，得黄色液体，产物为1
‑
(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑ꢀ
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲酸酯，产率63.15％。
[0066]
在50ml三口瓶中，加入1.81(e)
‑
3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑2‑
羟基苯甲酸酯(6.6mmol)，然后加入30ml的二氯甲烷进行溶解并搅拌均匀。然后加入0.77g己酸(6.6mmol)和30ml的二氯甲烷溶液溶解均匀，搅拌，冰浴至0℃。称取2.72二环己基碳二 亚胺(13.2ml)和0.08g的4
‑
二甲胺基吡啶于50ml的烧杯中，加入20ml的二氯甲烷 溶液进行溶解。然后将烧杯中液体滴加入前述的三口反应瓶，撤去冰浴，40℃反应8 小时。反应结束后，过滤去除反应瓶中的白色固体物质，滤液浓缩，柱层析可得到a
‑
17。 a
‑
13为无色液体，收率72.57％。
[0067]
采取上述实施例中制备a
‑
01、a
‑
02、a
‑
03或a
‑
17的方法，可制得a
‑
04～a
‑
16， a
‑
18.
[0068]
下面表1列出了式a化合物的结构及基本的理化数据，表2为式a化合物的核磁 共振氢谱数据，它们均是按照类似于前述实施例1、例2、例3和例4中所示的方法制 备的。
[0069][0070]
表1式a化合物的结构、外观形状及产率
[0071][0072]
表2式a化合物的核磁共振氢谱数据(500mhz,cdcl3)
[0073]
[0074]
[0075][0076]
实施例5、式a化合物对蚜虫的驱避活性
[0077]
本实施例以a
‑
01—a
‑
12及a
‑
17等为代表性化合物(但不局限于这些化合物)进 行对蚜虫的驱避活性测试。
[0078]
使用t管嗅觉仪进行测试(测试方法参考al,a.s.j.chem.ecol.2000,26， 1765
‑
1771.)，由释放口释放40头以上桃蚜无翅成蚜，每臂经抽气泵以0.2l/min通入 经活性炭及蒸馏水的潮湿空气先经过5μg样品味源物(式a化合物)，另一臂作为对 照臂，导入的潮湿空气先经过溶剂。记录导入样品15min时蚜虫在各臂的数目。每重 复一次均用无水乙醇清洗嗅觉仪及皮管，更换滤纸片，且对调两臂使用，每个样品实 验重复四次。以越过嗅觉仪中心2cm为准计入处理组或对照组，未越过的蚜虫记为未 反应组。
[0079]
计算校正驱避率，公式如下公式所示：
[0080]
校正驱避率＝(对照组虫数
‑
处理组虫数)/(对照组虫数 处理组虫数)*100％
[0081]
表3式a化合物对桃蚜的驱避活性(5μg)
[0082][0083]
表3结果表明，本发明的化合物在5μg的低剂量下对桃蚜具有驱避活性，其中化 合
物a
‑
04，a
‑
05，a
‑
11和a
‑
17对桃蚜的驱避率均在70％以上，而天然的植物挥发物 水杨酸甲酯和香叶醇，其对蚜虫的驱避活性为35.94和29.13％。本发明的化合物对蚜 虫的驱避活性比天然先导物质有了明显提高。
[0084]
实施例6、式a化合物对异色瓢虫haxy.obp15的蛋白结合作用
[0085]
本实施例以a
‑
01—a
‑
12和a
‑
17(但不局限于这些化合物)为代表化合物进行与异 色瓢虫haxy.obp15的蛋白结合活性测试
[0086]
供试材料:异色瓢虫obp15蛋白的水溶液2μmol/l，荧光探针分子：n
‑
苯基
‑1‑ꢀ
萘胺(1
‑
npn探针分子)
[0087]
测试装置：agilent荧光分光光度计
[0088]
测试方法：将1
‑
npn探针分子和待测化合物使用色谱级甲醇配制成1m mol/l的 待测溶液。使用移液枪在比色皿中加入2ml的haxy.obp15蛋白水溶液，加入4μl 的探针分子，测试其荧光度。并在之后的测试中逐步加入4，8，12，16，20，24，28， 32，36，40μl的待测化合物。在每次加入待测化合物后，使用荧光分光光度计再次检 测比色皿中的吸光值。通过荧光值的降低来计算化合物对“蛋白
‑
探针”的竞争结合能 力。并计算其ic
50
，实验结果见表4。
[0089]
表4式a化合物对异色瓢虫obp15的蛋白结合数据
[0090][0091]
表4式a化合物的ic
50
数值表明，式a化合物与瓢虫haxy.obp15的结合能力普 遍优于瓢虫的天然引诱物质水杨酸甲酯，说明该类化合物对异色瓢虫具有潜在的行为 调控能力。
[0092]
实施例7、部分式a化合物低剂量下对异色瓢虫的吸引活性
[0093]
本实施例仅以a
‑
05为代表性化合物(但不局限于该化合物)，使用昆虫行为箱进 行瓢虫的吸引活性测试(测试方法参考al,a.s.j.chem.ecol.2000,26， 1765
‑
1771.)，以表示式a化合物低剂量下对异色瓢虫的吸引活性。
[0094]
昆虫行为箱由释放瓶、处理瓶和空白对照瓶3部分连接组成。处理瓶和空白对照 瓶位于释放瓶的两侧。将待测化合物a
‑
05用石蜡油进行溶解，配置成10mg/ml的待 测溶液中。取10μl的待测溶液，滴加于10mm x 30mm的滤纸条上，放置于处理 瓶中。空白对照瓶中测放置滴加石蜡油的滤纸条。使用抽气泵以0.3l/min通入经活性 炭及蒸馏水的潮湿空气向处理瓶和空白对照瓶中通入气体。在释放瓶中，释放40头异 色瓢虫雌虫或雄虫。记录导入30min，60min，90min和120min时，处理瓶和空白对 照瓶中的异色瓢虫数量。
[0095]
实验结束后，使用肥皂水和无水乙醇清晰整个装置，每个实验重复3次。未进入 处理瓶和空白对照瓶的异色瓢虫记录为未反应组。
[0096]
异色瓢虫的选择率使用如下公式进行计算：
[0097]
选择率＝处理瓶瓢虫数/(处理瓶瓢虫数 空白对照瓶瓢虫数)*100％
[0098]
表5式a化合物(a
‑
05)对异色瓢虫雄虫吸引实验结果
[0099][0100]
在本实验中，文献报道的对异色瓢虫雄虫具有吸引作用的活性物质丙烯酸丁酯和 天然挥发物水杨酸甲酯作为阳性对照。选择对异色瓢虫蛋白结合活性较好的化合物 a
‑
05作为代表化合物进行测试。通过表5结果可以发现异色瓢虫雄虫对a
‑
05的选择 率高于水杨酸甲酯和丙烯酸丁酯。尤其在90min时，达到最好的效果，表明a
‑
05对 异色瓢虫的雄虫具有吸引作用。
[0101]
表6式a化合物(a
‑
05)对异色瓢虫雌虫吸引实验结果
[0102][0103]
通过对表6结果分析，可以发现在60或90分钟时，异色瓢虫雌虫对a
‑
05的选择 率与水杨酸甲酯相当，略低于丙烯酸丁酯。表明a
‑
05化合物对雌虫吸引活性与水杨酸 甲酯较
为接近，略低于丙烯酸丁酯。
[0104]
表5与表6的结果表明，a
‑
05对异色瓢虫雄虫的吸引活性优于对异色瓢虫雌虫的 吸引活性。
[0105]
实施例8、式a化合物低剂量下对中华草蛉的触角电位激活作用
[0106]
本实施例仅以a
‑
05和a
‑
17为代表性化合物(但不局限于该化合物)，使用触角 电生理设备进行相关的实验测试(测试方法参考junwei,zhu.j.chem.ecol.1999, 25，1163
‑
1177.)，以表示式a化合物低剂量下对中华草蛉的触角激活作用。
[0107]
将中华草蛉的触角切下后，将触角两端各切去微小的一段，使触角内部组织裸露 出来。将切好的触角使用导电胶粘在触角电极两侧，并连接在触角电生理设备上。将 待测化合物使用正己烷配制成100，1000，10000μg/ml的待测溶液。
[0108]
在测试时，先取10μl正己烷滴加在滤纸条上，通过设备吹气孔，吹向触角。记 录溶剂对触角的响应电位(mv)。之后将待测溶液10μl滴加在滤纸条上，吹向触角， 记录化合物溶液对触角的响应电位(mv)。
[0109]
化合物对触角的作用使用如下公式计算：
[0110]
响应值(mv)＝化合物溶液的触角响应值
–
溶剂的触角响应值
[0111]
表7部分式a化合物低剂量下对中华草蛉的触角电位激活值
[0112][0113]
通过表7结果可以发现，a
‑
05和a
‑
17可以有效激活草蛉的触角电生理响应值，其 中a
‑
05较为明显，在1μg、10μg和100μg剂量水平下，均明显高于天然物质香叶 醇和水杨酸甲酯。a
‑
17化合物在1μg和10μg水平下也明显高于以上两种天然物质。 表明式a化合物可以有效激活草蛉的触角生理电位，对草蛉有吸引作用。
[0114]
综上，本发明所述式a化合物，对蚜虫具有驱避作用，同时可高效结合异色瓢虫 的obp15蛋白，对异色瓢虫具有吸引作用，可激活中华草蛉的触角电位，对草蛉有吸 引作用。因此，式a化合物具有驱避蚜虫和吸引蚜虫天敌的双重作用，可为田间蚜虫 防治提供新的策略，有助于实现蚜虫的绿色防控。