一种残膜回收机防缠绕挑膜装置的制 一种秧草收获机用电力驱动行走机构

有机电致发光元件、组合物、粉体、电子设备、和新型化合物的制作方法

2022-03-19 21:04:22 来源:中国专利 TAG:


1.本发明涉及有机电致发光元件、组合物、粉体、电子设备、和新型化合物。


背景技术:

2.对有机电致发光元件(以下称为有机el元件)施加电压时,空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子。
3.为了提高有机el元件的元件性能而进行了元件材料的改良。此外,通过在单一的有机层中组合使用2种以上的材料,从而进行产生各材料的特长的尝试。例如,专利文献1公开了在发光层中组合使用2种主体材料的技术。
4.现有技术文献专利文献[专利文献1] 日本特开2015-18883号公报。


技术实现要素:

[0005]
然而,即使组合使用多种材料,也未必可维持各材料的长处,有时未发现如期待的提高、或反而性能降低,基于该方法的有机el元件性能的提高技术尚存在改善的余地。
[0006]
本发明的目的在于提供驱动电压低、且外部量子效率高的有机el元件。
[0007]
本发明的另一目的在于提供可提高有机el元件的寿命的新型化合物。
[0008]
本发明人等为了实现上述目的而进行认真研究的结果发现,通过在有机el元件的发光层中组合使用具有特定的结构的2种化合物(第1主体材料和第2主体材料),由此得到驱动电压低、且外部量子效率高的有机el元件,从而完成本发明。
[0009]
根据本发明,提供以下的有机el元件、组合物、粉体、电子设备、和新型化合物。
[0010]
1.有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层发光层,前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料,前述第1主体材料为下述式(1)所示的化合物,前述第2主体材料为下述式(2)所示的化合物,且前述第1主体材料与前述第2主体材料为不同的化合物。
[0011]
[化1]
[式(1)中,r
1a
~r
8a
各自独立地为氢原子、取代基r、或下述式(1a)所示的基团。
[0012]
前述取代基r为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0013]
前述取代基r存在2个以上时,2个以上的前述取代基r可以相同,也可以不同。
[0014]
l
1a
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0015]
ar
1a
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0016]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0017]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0018]-l
1a-ar
1a (1a)(式(1a)中,l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)前述式(1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。][化2](式(2)中,x
11b
为氧原子或硫原子。
[0019]r14b
~r
17b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0020]r11b
~r
13b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0021]r1b
~r
8b
和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11b
~r
17b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0022]
l
1b
和l
2b
各自独立地为
单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0023]
ar
1b
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0024]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)2.组合物,其包含下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物,下述式(1)所示的化合物与下述式(2)所示的化合物为不同的化合物。
[0025]
[化3][式(1)中,r
1a
~r
8a
各自独立地为氢原子、取代基r、或下述式(1a)所示的基团。
[0026]
前述取代基r为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0027]
前述取代基r存在2个以上时,2个以上的前述取代基r可以相同,也可以不同。
[0028]
l
1a
各自独立地为
单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0029]
ar
1a
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0030]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0031]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0032]-l
1a-ar
1a (1a)(式(1a)中,l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)前述式(1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。][化4](式(2)中,x
11b
为氧原子或硫原子。
[0033]r14b
~r
17b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0034]r11b
~r
13b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0035]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11b
~r
17b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0036]r1b
~r
8b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0037]
l
1b
和l
2b
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0038]
ar
1b
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0039]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)3.粉体,其包含前述2所述的组合物。
[0040]
4.有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、和在前述阴极和前述阳极之间配置的至少1层发光层,前述发光层包含上述2所述的组合物。
[0041]
5.电子设备,其具有上述1或4所述的有机电致发光元件。
[0042]
6.下述式(3-1)所示的化合物。
[0043]
[化5]
(式(3-1)中,x
11c
为氧原子或硫原子。
[0044]
l
1c
和l
2c
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0045]
其中,不是单键的l
1c
所具有的氢原子可以为氘原子。
[0046]r11c
~r
13c
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0047]r1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0048]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0049]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0050]
其中,r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
为氢原子时,该氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
所具有的氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子;r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子不是氘;和r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子。)7.下述式(3-2)所示的化合物。
[0051]
[化6](式(3-2)中,x
11c
为氧原子或硫原子。
[0052]
l
1c
为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0053]
ar
1c
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0054]
其中,基团-l
1c-ar
1c
所具有的氢原子中的至少1个为氘原子。
[0055]r11c
~r
13c
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0056]r1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0057]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0058]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0059]
其中,r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
为氢原子时,该氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
所具有的氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子;r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子不是氘;和r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子。)根据本发明,可提供驱动电压低、且外部量子效率高的有机el元件。
[0060]
进而,根据本发明,可提供可提高有机el元件的寿命的新型化合物。
附图说明
[0061]
[图1]示出本发明的一个方式的有机el元件的概略构成的图。
具体实施方式
[0062]
[定义]
本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
[0063]
本说明书中,化学结构式中,在“r”等符号、表示氘原子的“d”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
[0064]
本说明书中,成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别记载则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9
’‑
螺二芴基的成环碳原子数为25。
[0065]
另外,苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。此外,萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。
[0066]
本说明书中,成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠环和环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别记载则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子数不包含在形成吡啶环的原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外,例如,关于喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或构成取代基的原子,不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此,键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
[0067]
本说明书中,“取代或未取代的碳原子数xx~yy的zz基”的表述中的“碳原子数xx~yy”表示zz基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此,“yy”大于“xx”,“xx”表示1以上的整数,“yy”表示2以上的整数。
[0068]
本说明书中,“取代或未取代的原子数xx~yy的zz基”的表述中的“原子数xx~yy”表示zz基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。在此,“yy”大于“xx”,“xx”表示1以上的整数,“yy”表示2以上的整数。
[0069]
本说明书中,未取代的zz基表示“取代或未取代的zz基”为“未取代的zz基”的情况,取代的zz基表示“取代或未取代的zz基”为“取代的zz基”的情况。
[0070]
本说明书中,“取代或未取代的zz基”这一情形中的“未取代”是指zz基的氢原子未被取代基替换。“未取代的zz基”中的氢原子为氕原子、氘原子、或氚原子。
[0071]
此外,本说明书中,“取代或未取代的zz基”这一情形中的“取代”是指zz基的1个以上的氢原子被取代基替换。“被aa基取代的bb基”这一情形中的“取代”也同样是指bb基的1个以上的氢原子被aa基替换。
[0072]“本说明书所述的取代基”以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0073]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数
为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
[0074]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
[0075]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
[0076]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
[0077]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
[0078]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
[0079]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
[0080]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
[0081]
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
[0082]
・“
取代或未取代的芳基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组g1),可举出以下的未取代的芳基(具体例组g1a)和取代的芳基(具体例组g1b)等。(本文中,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)本说明书中,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
[0083]“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”,例如,可举出下述具体例组g1a的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组g1b的取代的芳基的例子等。此外,在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组g1b的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0084]

未取代的芳基(具体例组g1a):苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、芘基、

基、苯并

基、三亚苯基、苯并三亚苯基、并四苯基、并五苯基、芴基、9,9
’‑
螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、苝基、和通过由下述通式(temp-1)~(temp-15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。
[0085]
[化7]
[化8]。
[0086]

取代的芳基(具体例组g1b):邻甲苯基、间甲苯基、
对甲苯基、对二甲苯基、间二甲苯基、邻二甲苯基、对异丙基苯基、间异丙基苯基、邻异丙基苯基、对叔丁基苯基、间叔丁基苯基、邻叔丁基苯基、3,4,5-三甲基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-双(4-甲基苯基)芴基、9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、氰基苯基、三苯基甲硅烷基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、苯基萘基、萘基苯基、和前述由通式(temp-1)~(temp-15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。
[0087]
・“
取代或未取代的杂环基”本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
[0088]
本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。
[0089]
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
[0090]
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组g2),可举出以下的未取代的杂环基(具体例组g2a)和取代的杂环基(具体例组g2b)等。(本文中,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)本说明书中,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
[0091]“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组g2a的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组g2b的取代的杂环基的例子等。此外,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组g2b的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组g2b的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的
基团。
[0092]
具体例组g2a例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3)、和通过由下述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组g2a4)。
[0093]
具体例组g2b例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3)、和由下述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组g2b4)。
[0094]

包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组g2a1):吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、
菲啶基、吖啶基、酚嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吗啉代基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
[0095]

包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组g2a2):呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、吩噁嗪基、吗啉代基、二萘并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、氮杂萘并苯并呋喃基、和二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0096]

包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组g2a3):噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并噻吩基(benzothienyl group)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl group)、苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、吩噻嗪基、二萘并噻吩基(dinaphthothienyl group)、氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl group)、二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl group)、氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl group)、和二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl group)。
[0097]

通过由下述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组g2a4):[化9][化10]
[0098]
前述通式(temp-16)~(temp-33)中,xa和ya各自独立地为氧原子、硫原子、nh、或ch2。其中,xa和ya中的至少1个为氧原子、硫原子、或nh。
[0099]
前述通式(temp-16)~(temp-33)中,xa和ya的至少任一者为nh、或ch2时,由前述通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些nh、或ch2除去1个氢原子而得到的1价基团。
[0100]

包含氮原子的取代的杂环基(具体例组g2b1):(9-苯基)咔唑基、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、(9-萘基)咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、甲基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
[0101]

包含氧原子的取代的杂环基(具体例组g2b2):苯基二苯并呋喃基、甲基二苯并呋喃基、叔丁基二苯并呋喃基、和螺[9h-呫吨-9,9
’‑
[9h]芴]的1价残基。
[0102]

包含硫原子的取代的杂环基(具体例组g2b3):苯基二苯并噻吩基、甲基二苯并噻吩基、叔丁基二苯并噻吩基、和螺[9h-噻吨-9,9
’‑
[9h]芴]的1价残基。
[0103]

前述由通式(temp-16)~(temp-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组g2b4):前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、xa和ya的至少任一者为nh时的氮原子上键合的氢原子、和xa和ya的一者为ch2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0104]
・“
取代或未取代的烷基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组g3),可举出以下的未取代的烷基(具体例组g3a)和取代的烷基(具体例组g3b)。(本文中,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
[0105]“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组g3a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组g3b)的例子等。本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。此外,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组g3b的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组g3b的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0106]

未取代的烷基(具体例组g3a):甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。
[0107]

取代的烷基(具体例组g3b):七氟丙基(包含异构体)、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、和三氟甲基。
[0108]
・“
取代或未取代的烯基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组g4),可举出以下的未取代的烯基(具体例组g4a)和取代的烯基(具体例组g4b)等。(本文中,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)本说明书中,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
[0109]“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组g4a)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组g4b)的例子等。此外,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例仅为一例,本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组g4b的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组g4b的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0110]

未取代的烯基(具体例组g4a):乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、和3-丁烯基。
[0111]

取代的烯基(具体例组g4b):1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、和1,2-二甲基烯丙基。
[0112]
・“
取代或未取代的炔基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组g5),可举出以下的未取代的炔基(具体例组g5a)等。(本文中,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
[0113]“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组g5a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。
[0114]

未取代的炔基(具体例组g5a):
乙炔基。
[0115]
・“
取代或未取代的环烷基”作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组g6),可举出以下的未取代的环烷基(具体例组g6a)和取代的环烷基(具体例组g6b)等。(本文中,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)本说明书中,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
[0116]“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组g6a)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组g6b)的例子等。此外,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组g6b的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组g6b的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
[0117]

未取代的环烷基(具体例组g6a):环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、和2-降冰片烷基。
[0118]

取代的环烷基(具体例组g6b):4-甲基环己基。
[0119]
・“‑
si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团”作为本说明书所述的-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)所示的基团的具体例(具体例组g7),可列举-si(g1)(g1)(g1)、-si(g1)(g2)(g2)、-si(g1)(g1)(g2)、-si(g2)(g2)(g2)、-si(g3)(g3)(g3)、和-si(g6)(g6)(g6)。在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0120]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0121]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0122]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0123]-si(g1)(g1)(g1)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0124]-si(g1)(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0125]-si(g1)(g1)(g2)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0126]-si(g2)(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0127]-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。
[0128]-si(g6)(g6)(g6)中的多个g6互相可以相同或不同。
[0129]
・“‑
o-(r
904
)所示的基团”作为本说明书所述的-o-(r
904
)所示的基团的具体例(具体例组g8),可列举-o(g1)、-o(g2)、-o(g3)、和-o(g6)。
[0130]
在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0131]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0132]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0133]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0134]
・“‑
s-(r
905
)所示的基团”作为本说明书所述的-s-(r
905
)所示的基团的具体例(具体例组g9),可列举-s(g1)、-s(g2)、-s(g3)、和-s(g6)。
[0135]
在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0136]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0137]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0138]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0139]
・“‑
n(r
906
)(r
907
)所示的基团”作为本说明书所述的-n(r
906
)(r
907
)所示的基团的具体例(具体例组g10),可列举-n(g1)(g1)、-n(g2)(g2)、-n(g1)(g2)、-n(g3)(g3)、和-n(g6)(g6)。
[0140]
在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。
[0141]
g2为具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”。
[0142]
g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。
[0143]
g6为具体例组g6所述的“取代或未取代的环烷基”。
[0144]-n(g1)(g1)中的多个g1互相可以相同或不同。
[0145]-n(g2)(g2)中的多个g2互相可以相同或不同。
[0146]-n(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。
[0147]-n(g6)(g6)中的多个g6互相可以相同或不同
・“
卤素原子”作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组g11),可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。
[0148]
・“
取代或未取代的氟烷基”本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的氟烷基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外,本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可列举前述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。
[0149]
・“
取代或未取代的卤烷基”本说明书所述的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的卤烷基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外,本说明书所述的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可举出前述“烷基”(具体例组g3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤烷基称为卤化烷基。
[0150]
・“
取代或未取代的烷氧基”作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-o(g3)所示的基团,在此,g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0151]
・“
取代或未取代的烷硫基”作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-s(g3)所示的基团,在此,g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0152]
・“
取代或未取代的芳基氧基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例,为-o(g1)所示的基团,在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0153]
・“
取代或未取代的芳基硫基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例,为-s(g1)所示的基团,在此,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0154]
・“
取代或未取代的三烷基甲硅烷基”作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-si(g3)(g3)(g3)所示的基团,在此,g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”。-si(g3)(g3)(g3)中的多个g3互相可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载,“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0155]
・“
取代或未取代的芳烷基”作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(g3)-(g1)所示的基团,在此,g3为具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”,g1为具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团,是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,只要本说明书中没有另外记载,“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
[0156]
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
[0157]
只要本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、

基、三亚苯基、芴基、9,9
’‑
螺二芴基、9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基等。
[0158]
只要本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
[0159]
本说明书中,只要本说明书中没有另外记载,则咔唑基具体为以下的任一基团。
[0160]
[化11]
[0161]
本说明书中,只要本说明书中没有另外记载,则(9-苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。
[0162]
[化12]
[0163]
前述通式(temp-cz1)~(temp-cz9)中,*表示键合位置。
[0164]
本说明书中,只要本说明书中没有另外记载,则二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[0165]
[化13]
[0166]
前述通式(temp-34)~(temp-41)中,*表示键合位置。
[0167]
只要本说明书中没有另外记载,则本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
[0168]
・“
取代或未取代的亚芳基”若无另外记载,则本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组g12),可举出通过由具体例组g1所述的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0169]
・“
取代或未取代的2价杂环基”若无另外记载,则本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组g13),可举出通过由具体例组g2所述的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0170]
・“
取代或未取代的亚烷基”若无另外记载,则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组g14),可举出通过由具体例组g3所述的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
[0171]
只要本说明书中没有另外记载,则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(temp-42)~(temp-68)的任一基团。
[0172]
[化14][化15]
[0173]
前述通式(temp-42)~(temp-52)中,q1~q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0174]
前述通式(temp-42)~(temp-52)中,*表示键合位置。
[0175]
[化16]
[0176]
前述通式(temp-53)~(temp-62)中,q1~q
10
各自独立地为氢原子、或取代基。
[0177]
式q9和q
10
可通过单键而互相键合形成环。
[0178]
前述通式(temp-53)~(temp-62)中,*表示键合位置。
[0179]
[化17]
[0180]
前述通式(temp-63)~(temp-68)中,q1~q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0181]
前述通式(temp-63)~(temp-68)中,*表示键合位置。
[0182]
只要本说明书中没有另外记载,则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(temp-69)~(temp-102)的任一基团。
[0183]
[化18][化19]
[化20]
[0184]
前述通式(temp-69)~(temp-82)中,q1~q9各自独立地为氢原子、或取代基。
[0185]
[化21][化22]
[化23][化24]
[0186]
前述通式(temp-83)~(temp-102)中,q1~q8各自独立地为氢原子、或取代基。
[0187]
以上为对“本说明书所述的取代基”的说明。
[0188]
・“
键合而形成环的情况”本说明书中,“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或者互相键合而形成取代或未取代的稠环、或者互相不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相不键合”的情况。
[0189]
对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。),以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(temp-103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。
[0190]
[化25]。
[0191]
例如,r
921
~r
930
中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中,成为1组的由相邻的2个组成的组是r
921
与r
922
的组、r
922
与r
923
的组、r
923
与r
924
的组、r
924
与r
930
的组、r
930
与r
925
的组、r
925
与r
926
的组、r
926
与r
927
的组、r
927
与r
928
的组、r
928
与r
929
的组、以及r
929
与r
921
的组。
[0192]
上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如,r
921
与r
922
互相键合而形成环qa,同时r
925
与r
926
互相键合而形成环qb时,前述通式(temp-103)所示的蒽化合物为下述通式(temp-104)所示。
[0193]
[化26]

[0194]“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如,是指:r
921
与r
922
互相键合而形成环qa,并且r
922
与r
923
互相键合而形成环qc,由互相相邻的3个(r
921
、r
922
和r
923
)组成的组互相键合而形成环,蒽母骨架稠合的情况,此时,前述通式(temp-103)所示的蒽化合物为下述通式(temp-105)所示。下述通式(temp-105)中,环qa和环qc共有r
922

[0195]
[化27]。
[0196]
所形成的“单环”、或“稠环”仅作为所形成的环的结构,可以为饱和的环,也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”、或“稠环”的情况下,该“单环”、或“稠环”也可形成饱和的环、或不饱和的环。例如,前述通式(temp-104)中形成的环qa和环qb分别为“单环”或“稠环”。此外,前述通式(temp-105)中形成的环qa、和环qc为“稠环”。前述通式(temp-105)的环qa与环qc通过环qa与环qc稠合而形成稠环。若前述通式(tmep-104)的环qa为苯环,则环qa为单环。若前述通式(tmep-104)的环qa为萘环,则环qa为稠环。
[0197]“不饱和的环”是指芳族烃环、或芳族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或非芳族杂环。
[0198]
作为芳族烃环的具体例,可举出具体例组g1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
[0199]
作为芳族杂环的具体例,可举出具体例组g2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢
原子封端的结构。
[0200]
作为脂肪族烃环的具体例,可举出具体例组g6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
[0201]“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意元素形成环。例如,前述通式(temp-104)所示的r
921
与r
922
互相键合而形成的环qa是指以r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的元素形成的环。作为具体例,以r
921
与r
922
形成环qa的情况下,r
921
所键合的蒽骨架的碳原子、r
922
所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时,以r
921
与r
922
形成的环为苯环。
[0202]
在此,只要本说明书中没有另外记载,“任意的元素”优选为选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素。任意的元素中(例如,碳元素、或氮元素的情况),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳元素以外的任意元素时,所形成的环为杂环。
[0203]
构成单环或稠环的“1以上的任意元素”只要本说明书中没有另外记载,优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
[0204]
只要本说明书中没有另外记载,“单环”、和“稠环”中,优选为“单环”。
[0205]
只要本说明书中没有另外记载,“饱和的环”、和“不饱和的环”中,优选为“不饱和的环”。
[0206]
只要本说明书中没有另外记载,“单环”优选为苯环。
[0207]
只要本说明书中没有另外记载,“不饱和的环”优选为苯环。
[0208]“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况,只要本说明书中没有另外记载,优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0209]
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
[0210]
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
[0211]
以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0212]

称为“取代或未取代的”时的取代基本说明书中的一个实施方式中,前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中,有时称为“任意的取代基”。)是选自例如未取代的碳原子数1~50的烷基、未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和未取代的成环原子数5~50的杂环基中的基团等,在此,r
901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0213]r901
存在2个以上时,2个以上的r
901
互相相同或不同,r
902
存在2个以上时,2个以上的r
902
互相相同或不同,r
903
存在2个以上时,2个以上的r
903
互相相同或不同,r
904
存在2个以上时,2个以上的r
904
互相相同或不同,r
905
存在2个以上时,2个以上的r
905
互相相同或不同,r
906
存在2个以上时,2个以上的r
906
互相相同或不同,r
907
存在2个以上时,2个以上的r
907
互相相同或不同。
[0214]
一个实施方式中,前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1~50的烷基、成环碳原子数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基中的基团。
[0215]
一个实施方式中,前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自碳原子数1~18的烷基、成环碳原子数6~18的芳基、和成环原子数5~18的杂环基中的基团。
[0216]
上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书所述的取代基”的项中说明的取代基的具体例。
[0217]
只要本说明书中没有另外记载,则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环,更优选形成苯环。
[0218]
只要本说明书中没有另外记载,则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,与上述任意的取代基相同。
[0219]
本说明书中,使用“aa~bb”表示的数值范围是指以“aa~bb”前边记载的数值aa作为下限值,以“aa~bb”后边记载的数值bb作为上限值而包含的范围。
[0220]
[有机el元件]本发明的一个方式的有机el元件是具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间配置的发光层的有机el元件,其特征在于,发光层包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料。
[0221]
本发明的一个方式的有机el元件通过具有上述构成而显示出高元件性能。具体而言,可提供驱动电压低、且外部量子效率高的有机el元件。
[0222]
针对各材料的详情在下文阐述。
[0223]
参照图1说明本发明的一个方式的有机el元件的概略构成。
[0224]
本发明的一个方式的有机el元件1具有基板2、阳极3、发光层5、阴极10、在阳极3与发光层5之间的有机层4、和在发光层5与阴极10之间的有机层6。
[0225]
第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料包含于在阳极3与阴极10之间的发光层5。发光层5中包含的各化合物可以分别为单独1种,也可以为2种以上。
[0226]
应予说明,有机el元件1在发光层5以外还可包含发光层,本发明的一个方式中,通常在单一的发光层(发光层5)中包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料。
[0227]
(第1主体材料)第1主体材料为下述式(1)所示的化合物。
[0228]
其中,第1主体材料为与后述第2主体材料不同的化合物。
[0229]
[化28][式(1)中,r
1a
~r
8a
各自独立地为氢原子、取代基r、或下述式(1a)所示的基团。
[0230]
前述取代基r为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0231]
前述取代基r存在2个以上时,2个以上的前述取代基r可以相同,也可以不同。
[0232]
l
1a
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0233]
ar
1a
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0234]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0235]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0236]-l
1a-ar
1a (1a)(式(1a)中,l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)前述式(1a)所示的基团存在2个以上时,2个以上的前述式(1a)所示的基团各自可以相同,也可以不同。]前述式(1)所示的化合物所具有的任意氢原子可以为氘原子。
[0237]
一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物。
[0238]
[化29]
(式(1-1)中,r
1a
、r
3a
~r
8a
、l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1-11)、式(1-12)或式(1-13)所示的化合物。
[0239]
[化30](式(1-11)、式(1-12)和式(1-13)中,r
1a
、r
3a
~r
8a
、l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物。
[0240]
[化31](式(1-2)中,l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1-21)、式(1-22)或式(1-23)所示的化合物。
[0241]
[化32](式(1-21)、式(1-22)和式(1-23)中,l
1a
和ar
1a
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,l
1a
各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。
[0242]
一个实施方式中,l
1a
各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
[0243]
一个实施方式中,ar
1a
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0244]
一个实施方式中,ar
1a
各自独立地选自下述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团。
[0245]
[化33](式(a1)~(a4)中,*为与l
1a
键合的单键。
[0246]r21
为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0247]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0248]
m1为0~4的整数。
[0249]
m2为0~5的整数。
[0250]
m3为0~7的整数。
[0251]
m1~m3分别为2以上时,多个r
21
互相可以相同,也可以不同。
[0252]
m1~m3分别为2以上时,相邻的多个r
21
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)一个实施方式中,r
1a
~r
8a
的至少1个可以为氘原子,也可以r
1a
~r
8a
全部为氘原子。
[0253]
应予说明,一个实施方式中,相对于发光层中的式(1)所示的化合物、和除作为氢原子仅包含氕原子之外具有与前述式(1)所示的化合物相同的结构的化合物(以下也称为"氕体")的总计,后者的含有比例为99摩尔%以下。氕体的含有比例根据质谱法确认。
[0254]
式(1)所示的化合物可通过使用与目标物相应的已知的代替反应、原料而合成。
[0255]
以下记载式(1)所示的化合物的具体例,它们仅为例示,式(1)所示的化合物不限定于下述具体例。
[0256]
[化34][化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
(第2主体材料)本发明的一个方式中使用的第2主体材料为下述式(2)所示的化合物。
[0257]
[化43]
(式(2)中,x
11b
为氧原子或硫原子。
[0258]r14b
~r
17b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0259]r11b
~r
13b
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0260]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11b
~r
17b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0261]r1b
~r
8b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、
卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0262]
l
1b
和l
2b
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0263]
ar
1b
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0264]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0265]
前述式(2)所示的化合物所具有的任意氢原子可以为氘原子。
[0266]
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2-1)、式(2-2)或式(2-3)所示的化合物。
[0267]
[化44]
(式(2-1)、(2-2)和(2-3)中,r
1b
~r
8b
、r
11b
~r
13b
、l
1b
、l
2b
、x
11b
和ar
1b
如前述式(2)中所定义。
[0268]r14b
~r
21b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0269]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0270]
一个实施方式中,l
1b
和l
2b
各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。
[0271]
一个实施方式中,l
1b
和l
2b
各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
[0272]
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2-11)、式(2-12)或式(2-13)所示的化合物。
[0273]
[化45]
(式(2-11)、(2-12)和(2-13)中,r
1b
~r
8b
、r
11b
~r
13b
、x
11b
和ar
1b
如前述式(2)中所定义。
[0274]r14b
~r
21b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、
卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0275]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,ar
1b
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0276]
一个实施方式中,ar
1b
选自下述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团。
[0277]
[化46](式(a1)~(a4)中,*为与l
1b
键合的单键。
[0278]r21
为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0279]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0280]
m1为0~4的整数。
[0281]
m2为0~5的整数。
[0282]
m3为0~7的整数。
[0283]
m1~m3分别为2以上时,多个r
21
互相可以相同,也可以不同。
[0284]
m1~m3分别为2以上时,相邻的多个r
21
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)一个实施方式中,x
11b
为氧原子。
[0285]
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2-21)、式(2-22)或式(2-23)所示的化合物。
[0286]
[化47]
(式(2-21)、(2-22)和(2-23)中,ar
1b
如前述式(2)中所定义。)可按照实施例所述的合成方法,使用与目标物对应的已知的代替反应、原料,从而合成式(2)所示的化合物。
[0287]
以下记载式(2)所示的化合物的具体例,它们仅为例示,式(2)所示的化合物不限定于下述具体例。
[0288]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[0289]
[新型化合物]上述式(2)所示的化合物中,下述式(3-1)所示的化合物和下述式(3-2)所示的化合物为新型化合物。
[0290]
下述式(3-1)所示的化合物和下述式(3-2)所示的化合物由于萘并苯并呋喃在特定的取代位置与蒽单元键合,因此空穴注入性改善,在用作有机el元件用材料时载流子平衡提高,在发光层的空穴传输层侧的界面的劣化受到抑制,由此期待元件的长寿命化,因此可用作本发明的一个方式的有机el元件的发光层中使用的第2主体材料。此外,也可用作发光层的单独的主体材料。通过使用下述式(3-1)所示的化合物和下述式(3-2)所示的化合物,可提高有机el元件的寿命。
[0291]
制造具有下述式(3-1)或(3-2)所示的化学结构、全部的氢原子为氘原子的化合物时,氘化的比例会产生不均。对此,本发明的化合物仅特定的侧链具有氘原子,氘化的比例难以产生不均。下述式(3-1)所示的化合物和下述式(3-2)所示的化合物与使用全部的氢原子氘化了的化合物的情况相比,氘化的比例均匀,因此使用该化合物而制成的元件的品质的不均降低,可期待元件制造的效率提高。
[0292]
<式(3-1)所示的化合物>本发明的一个方式的新型化合物为下述式(3-1)所示的化合物。
[0293]
[化70](式(3-1)中,x
11c
为氧原子或硫原子。
[0294]
l
1c
和l
2c
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0295]
其中,不是单键的l
1c
所具有的氢原子可以为氘原子。
[0296]r11c
~r
13c
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0297]r1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0298]r901
~r
907
各自独立地为
氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0299]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0300]
其中,r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
为氢原子时,该氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
所具有的氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、r
15c
、和r
18c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子;r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子不是氘;以及r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子。)一个实施方式中,前述式(3-1)中的x
11c
为氧原子。
[0301]
一个实施方式中,前述式(3-1)中的l
1c
和l
2c
各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基。
[0302]
一个实施方式中,前述式(3-1)中的l
2c
为单键。
[0303]
一个实施方式中,前述式(3-1)中的r
1c
~r
8c
为氢原子。
[0304]
一个实施方式中,前述式(3-1)中的r
11c
~r
15c
和r
18c
~r
21c
为氢原子。
[0305]
以下记载式(3-1)所示的化合物的具体例,它们仅为例示,式(3-1)所示的化合物不限定于下述具体例。
[0306]
[化71]
[化72]
[0307]
<式(3-2)所示的化合物>本发明的另一方式的新型化合物为下述式(3-2)所示的化合物。
[0308]
[化73]
(式(3-2)中,x
11c
为氧原子或硫原子。
[0309]
l
1c
为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0310]
ar
1c
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0311]
其中,基团-l
1c-ar
1c
所具有的氢原子中的至少1个为氘原子。
[0312]r11c
~r
13c
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0313]r1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0314]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0315]r901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0316]
其中,r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
为氢原子时,该氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
所具有的氢原子不是氘原子;不是氢原子的r
1c
~r
8c
、r
14c
、和r
17c
~r
21c
、以及不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
11c
~r
13c
具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子;r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子不是氘;和r
11c
~r
13c
互相键合而形成的前述取代或未取代的饱和或不饱和的环具有任意取代基时,前述任意取代基所具有的氢原子不是氘原子。)一个实施方式中,前述式(3-2)所示的化合物为下述式(3-2-1)所示的化合物。
[0317]
[化74](式(3-2-1)中,x
11c
、r
11c
~r
14c
、r
17c
~r
21c
、r
1c
~r
8c
、和l
1c
如前述式(3-2)中所定义。)一个实施方式中,前述式(3-2-1)中,l
1c
为单键、或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
[0318]
一个实施方式中,前述式(3-2-1)中,l
1c
为单键、未取代的亚苯基、或未取代的亚萘基。
[0319]
一个实施方式中,前述式(3-2)中,x
11c
为氧原子。
[0320]
一个实施方式中,前述式(3-2)所示的化合物为下述式(3-2-2)所示的化合物。
[0321]
[化75]
(式(3-2-2)中,ar
1c
如前述式(3-2)中所定义。)一个实施方式中,前述式(3-2)中的ar
1c
为-c6d5基。
[0322]
以下记载式(3-2)所示的化合物的具体例,它们仅为例示,式(3-2)所示的化合物不限定于下述具体例。
[0323]
[化76]式(3-1)所示的化合物和式(3-2)所示的化合物通过按照合成例所述的合成方法,使用与目标物对应的已知的代替反应、原料,可合成本技术发明的范围内的化合物。
[0324]
(掺杂剂材料)本发明的一个方式的有机el元件的发光层中使用的掺杂剂材料为选自下述式(11)所示的化合物、下述式(21)所示的化合物、下述式(31)所示的化合物、下述式(41)所示的化合物、下述式(51)所示的化合物、下述式(61)所示的化合物、下述式(71)所示的化合物和下述式(81)所示的化合物中的1者以上的化合物。
[0325]
(式(11)所示的化合物)对式(11)所示的化合物进行说明。
[0326]
[化77]
(式(11)中,r
101
~r
110
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0327]r101
~r
110
的至少1个为下述式(12)所示的1价基团。
[0328]
未形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环、且不是下述式(12)所示的1价基团的r
101
~r
110
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0329]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0330]
[化78]
式(12)中,ar
101
和ar
102
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0331]
l
101
~l
103
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。)式(11)中,r
101
~r
110
中2个优选为式(12)所示的基团。
[0332]
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(13)所示。
[0333]
[化79](式(13)中,r
111
~r
118
与前述式(11)中的不是式(12)所示的1价基团的r
101
~r
110
相同。ar
101
、ar
102
、l
101
、l
102
和l
103
如前述式(12)中所定义。)式(11)中,l
101
优选为单键,l
102
和l
103
优选为单键。
[0334]
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(14)或(15)所示。
[0335]
[化80](式(14)中,r
111
~r
118
如前述式(13)中所定义。ar
101
、ar
102
、l
102
和l
103
如前述式(12)中所定义。)[化81]
(式(15)中,r
111
~r
118
如前述式(13)中所定义。ar
101
和ar
102
如前述式(12)中所定义。)式(11)和式(12)中,优选ar
101
和ar
102
中的至少1个为下述式(16)所示的基团。
[0336]
[化82](式(16)中,x
101
表示氧原子或硫原子。
[0337]r121
~r
127
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0338]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
121
~r
127
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0339]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)x
101
优选为氧原子。
[0340]r121
~r
127
中至少1个优选为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0341]
式(11)和式(12)中,ar
101
为式(16)所示的基团,ar
102
优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0342]
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(17)所示。
[0343]
[化83](式(17)中,r
111
~r
118
如前述式(13)中所定义。r
121
~r
127
如前述式(16)中所定义。
[0344]r131
~r
135
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0345]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)作为式(11)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0346]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[0347]
(式(21)所示的化合物)对式(21)所示的化合物进行说明。
[0348]
[化91]
(式(21)中,z各自独立地为cra或n。
[0349]
a1环和a2环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[0350]
ra存在多个时,多个ra中相邻的2个以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0351]
rb存在多个时,多个rb中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0352]
rc存在多个时,多个rc中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0353]
n21和n22各自独立地为0~4的整数。
[0354]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的ra~rc各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0355]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)a1环和a2环的"芳族烃环"为与在上述"芳基"上导入了氢原子的化合物相同的结构。a1环和a2环的"芳族烃环"包含式(21)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例,可列举具体例组g1所述的"芳基"上导入了氢原子的化合物等。
[0356]
a1环和a2环的"杂环"为与在上述"杂环基"上导入了氢原子的化合物相同的结构。a1环和a2环的"杂环"包含式(21)中央的稠合2环结构上的2个碳原子2作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例,可列举具体例组g2所述的"杂环基"上导入了氢原子的化合物等。
[0357]
rb键合于形成a1环的芳族烃环的碳原子的任意者、或形成a1环的杂环的原子的任意者。
[0358]
rc键合于形成a2环的芳族烃环的碳原子的任意者、或形成a2环的杂环的原子的任意者。
[0359]
ra~rc中至少1个(优选为2个)优选为下述式(21a)所示的基团。
[0360]-l
201-ar
201 (21a)(式(21a)中,l
201
为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
[0361]
ar
201
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或下述式(21b)所示的基团。
[0362]
[化92]式(21b)中,l
211
和l
212
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
[0363]
ar
211
和ar
212
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0364]
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的ar
211
和ar
212
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
一个实施方式中,式(21)所示的化合物为下述式(22)所示。
[0365]
[化93](式(22)中,r
201
~r
211
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0366]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
201
~r
211
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0367]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)r
201
~r
211
中至少1个(优选为2个)优选为上述式(21a)所示的基团。优选r
204
和r
211
为上述式(21a)所示的基团。
[0368]
一个实施方式中,式(21)所示的化合物为a1环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。此外,一个实施方式中,式(22)所示的化合物为在r
204
~r
207
键合的环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。
[0369]
[化94]
(式(21-1)中,2个键合位*各自独立地与式(21)的a1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的r
204
~r
207
的任意者键合。
[0370]
式(21-2)的3个键合位*各自独立地与式(21)的a1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的r
204
~r
207
的任意者键合。
[0371]r221
~r
227
和r
231
~r
239
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0372]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
221
~r
227
和r
231
~r
239
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0373]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,式(21)所示的化合物为下述式(21-3)、式(21-4)或式(21-5)所示的化合物。
[0374]
[化95]
(式(21-3)、式(21-4)和式(21-5)中,a1环如式(21)中所定义。
[0375]r2401
~r
2407
与式(21-1)和(21-2)的r
221
~r
227
相同。r
2410
~r
2417
与式(22)的r
201
~r
211
相同。2个r
2417
互相可以相同也可以不同。)一个实施方式中,式(21-5)的a1环的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环为取代或未取代的萘环、或取代或未取代的芴环。
[0376]
一个实施方式中,式(21-5)的a1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。
[0377]
一个实施方式中,式(21)或式(22)所示的化合物选自下述式(21-6-1)~(21-6-7)所示的化合物。
[0378]
[化96]
(式(21-6-1)~(21-6-7)中,r
2421
~r
2427
与式(21-1)和(21-2)的r
221
~r
227
相同。r
2430
~r
2437
和r
2441
~r
2444
与式(22)的r
201
~r
211
相同。
[0379]
x为o、nr
901
、或c(r
902
)(r
903
)。
[0380]r901
~r
903
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,式(22)所示的化合物中,r
201
~r
211
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。对于该实施方式,以下式(25)的形式详细描述。
[0381]
(式(25)所示的化合物)对于式(25)所示的化合物进行说明。
[0382]
[化97](式(25)中,选自r
251
与r
252
、r
252
与r
253
、r
254
与r
255
、r
255
与r
256
、r
256
与r
257
、r
258
与r
259
、r
259
与r
260
、和r
260
与r
261
中的对中的2对以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0383]
其中,r
251
与r
252
的对和r
252
与r
253
的对;r
254
与r
255
的对和r
255
与r
256
的对;r
255
与r
256
的对和r
256
与r
257
的对;r
258
与r
259
的对和r
259
与r
260
的对;以及r
259
与r
260
的对和r
260
与r
261
的对不同时形成环。
[0384]r251
~r
261
所形成的2个以上的环可以相同,也可以不同。
[0385]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
251
~r
261
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0386]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)
式(25)中,rn与r
n+1
(n表示选自251、252、254~256、和258~260的整数)互相键合,和rn与r
n+1
键合的2个成环碳原子一起,形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。该环优选由选自c原子、o原子、s原子和n原子中的原子构成,原子数优选为3~7,更优选为5或6。
[0387]
式(25)所示的化合物中的上述的环结构的数为例如2个、3个或4个。2个以上的环结构可以分别在式(25)的母骨架上的同一苯环上存在,也可以在不同的苯环上存在。例如,具有3个环结构时,式(25)的3个苯环可分别存在各1个环结构。
[0388]
作为式(25)所示的化合物中的上述的环结构,例如可列举下述式(251)~(260)所示的结构等。
[0389]
[化98](式(251)~(257)中,*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示rn与r
n+1
键合的前述2个成环碳原子,rn键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14所表示的2个成环碳原子的任意者。
[0390]
x
2501
为c(r
2512
)(r
2513
)、nr
2514
、o或s。
[0391]r2501
~r
2506
和r
2512
~r
2513
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0392]
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
2501
~r
2514
与前述r
251
~r
261
相同。)[化99](式(258)~(260)中,*1与*2、和*3与*4分别表示rn与r
n+1
键合的前述2个成环碳原子,rn键合的成环碳原子可以为*1与*2、或*3与*4所表示的2个成环碳原子的任意者。
[0393]
x
2501
为c(r
2512
)(r
2513
)、nr
2514
、o或s。
[0394]r2515
~r
2525
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0395]
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
2515
~r
2521
和r
2522
~r
2525
与前述r
251
~r
261
相同。)式(25)中,r
252
、r
254
、r
255
、r
260
和r
261
的至少1个(优选为r
252
、r
255
和r
260
的至少1个、进一步优选为r
252
)优选为未形成环结构的基团。
[0396]
(i)式(25)中,通过rn与r
n+1
形成的环结构具有取代基时的取代基、(ii)式(25)中,未形成环结构的r
251
~r
261
、和(iii)式(251)~(260)中的r
2501
~r
2514
、r
2515
~r
2525
优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-n(r
906
)(r
907
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或选自下述组的基团的任意者。
[0397]
[化100](式(261)~(264)中,rd各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0398]
x为c(r
901
)(r
902
)、nr
903
、o或s。
[0399]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0400]
p1各自独立地为0~5的整数、p2各自独立地为0~4的整数、p3为0~3的整数、p4为0~7的整数。)一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-1)~(25-6)中任一者所示。
[0401]
[化101](式(25-1)~(25-6)中,环d~i各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。r
251
~r
261
与前述式(25)相同。)一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-7)~(25-12)中任一者所示。
[0402]
[化102]
(式(25-7)~(25-12)中,环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。r
251
~r
261
与前述式(25)相同。)一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-13)~(25-21)中任一者所示。
[0403]
[化103]
(式(25-13)~(25-21)中,环d~k各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。r
251
~r
261
与前述式(25)相同。)作为前述环g或h进一步具有取代基时的取代基,例如,可列举取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或上述式(261)、(263)或(264)所示的基团。
[0404]
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-22)~(25-25)中任一者所示。
[0405]
[化104]
(式(25-22)~(25-25)中,x
250
各自独立地为c(r
901
)(r
902
)、nr
903
、o或s。r
251
~r
261
、r
271
~r
278
与前述式(25)的r
251
~r
261
相同。r
901
~r
903
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-26)所示。
[0406]
[化105](式(25-26)中,x
250
为c(r
901
)(r
902
)、nr
903
、o或s。r
253
、r
254
、r
257
、r
258
、r
261
、和r
271
~r
282
与前述式(25)的r
251
~r
261
相同。r
901
~r
903
如前述式(1)中所定义。)作为式(21)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0407]
[化106][化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[0408]
(式(31)所示的化合物)对式(31)所示的化合物进行说明。式(31)所示的化合物为与上述式(21-3)所示的化合物对应的化合物。
[0409]
[化115](式(31)中,r
301
~r
307
和r
311
~r
317
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的
饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0410]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
301
~r
307
和r
311
~r
317
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0411]r321
和r
322
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0412]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)"r
301
~r
307
和r
311
~r
317
中相邻的2个以上的1组"为例如r
301
与r
302
、r
302
与r
303
、r
303
与r
304
、r
305
与r
306
、r
306
与r
307
、r
301
与r
302
与r
303
等的组合。
[0413]
一个实施方式中,r
301
~r
307
和r
311
~r
317
的至少1个、优选2个为-n(r
906
)(r
907
)所示的基团。
[0414]
一个实施方式中,r
301
~r
307
和r
311
~r
317
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0415]
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(32)所示的化合物。
[0416]
[化116]
(式(32)中,r
331
~r
334
和r
341
~r
344
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0417]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
331
~r
334
、r
341
~r
344
、以及r
351
和r
352
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0418]r361
~r
364
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(33)所示的化合物。
[0419]
[化117](式(33)中,r
351
、r
352
和r
361
~r
364
如前述式(32)中所定义。)一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(34)或(35)所示的化合物。
[0420]
[化118](式(34)和(35)中,r
361
~r
364
如前述式(32)中所定义。
[0421]r371
~r
377
和r
380
~r
386
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0422]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
371
~r
377
和r
380
~r
386
、以及r
387
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0423]
2个r
387
互相可以相同,也可以不同。)一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(34-2)或(35-2)所示的化合物。
[0424]
[化119]
(式(34-2)和(35-2)中,r
361
~r
364
、r
375
~r
377
和r
384
~r
387
如前述式(34)和(35)中所定义。)一个实施方式中,式(32)、(33)、(34)、(35)、(34-2)、(35-2)中的r
361
~r
364
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基(优选为苯基)。
[0425]
一个实施方式中,式(31)中的r
321
和r
322
、式(32)、(33)、(34)、(35)、(34-2)、(35-2)中的r
351
、r
352
、和r
387
各自独立地为氢原子、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基(优选为苯基)。
[0426]
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为选自下述式(32-11)所示的化合物、下述式(34-11)所示的化合物和下述式(35-11)所示的化合物的一个以上的化合物。
[0427]
[化120](式(32-11)、(34-11)和(35-11)中,r
3301
~r
3307
和r
3311
~r
3317
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0428]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
3301
~r
3307
和r
3311
~r
3317
、以及r
3331
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~20的1价杂环基。2个r
3331
互相可以相同也可以不同。
[0429]r3321
~r
3324
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~20的芳基、或取代或未取
代的成环原子数5~20的1价杂环基。)一个实施方式中,选自式(32-11)所示的化合物、式(34-11)所示的化合物和式(35-11)所示的化合物的一个以上的化合物为选自下述式(32-12)所示的化合物、下述式(34-12)所示的化合物和下述式(35-12)所示的化合物的一个以上的化合物。
[0430]
[化121](式(32-12)、(34-12)和(35-12)中,r
3321
~r
3324
和r
3331
如前述式(32-11)、(34-11)和(35-11)中所定义。)一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,r
3321
~r
3324
各自独立地为取代或未取代的苯基。
[0431]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,2个r
3331
各自为氢原子。
[0432]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,称为"取代或未取代的"时的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
[0433]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,称为"取代或未取代的"时的取代基为碳原子数1~5的烷基。
[0434]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,r
3321
~r
3324
各自独立地为取代或未取代的苯基,2个r
3331
分别为氢原子。
[0435]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,r
3321
~r
3324
各自独立地为取代或未取代的苯基,2个r
3331
分别为氢原子,称为”取代或未取代的”时的取代基选自碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数6~20的芳基、和成环原子数5~20的1价杂环基。
[0436]
一个实施方式中,式(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)和(35-12)中,r
3321
~r
3324
各自独立地为取代或未取代的苯基,2个r
3331
分别为氢原子,称为”取代或未取代的”时的取代基为碳原子数1~5的烷基。
[0437]
一个实施方式中,式(31)所示的化合物中,r
301
~r
307
和r
311
~r
317
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0438]
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为选自下述式(36-1)~(36-6)中任一者所示的化合物的1个以上的化合物。
[0439]
[化122](式(36-1)~(36-6)中,r
3605
~r
3607
、r
3615
~r
3617
和r
3631
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述环。
[0440]r3601
~r
3604
、r
3611
~r
3614
和r
3621
~r
3628
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述环。
[0441]
不形成前述环r
3601
~r
3607
、r
3611
~r
3617
、r
3621
~r
3628
和r
3631
各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0442]r901
~r
907
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。r
901
~r
907
存在2个以上时,2个以上的r
901
~r
907
各自可以相同,也可以不同。
[0443]
x1选自o、s和n(r
3641
),2个x1互相可以相同,此外,也可以不同。
[0444]r3641
与选自r
3601
~r
3604
、r
3611
~r
3614
、r
3624
和r
3628
中的1者以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述环。
[0445]
不形成前述环r
3641
为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)一个实施方式中,式(31)所示的化合物为式(36-1)或式(36-2)所示的化合物,一个实施方式中,为式(36-1)所示的化合物。
[0446]
一个实施方式中,式(36-1)~(36-6)所示的化合物中,2个r
3631
为苯基。
[0447]
一个实施方式中,式(36-1)~(36-6)所示的化合物中,x1为n(r
3641
)。
[0448]
一个实施方式中,式(36-1)~(36-6)所示的化合物中,r
3641
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0449]
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(36-1-1)所示的化合物。
[0450]
[化123]
(式(36-1-1)中,r
3001
、r
3002
、r
3005
~r
3007
、r
3010
、r
3011
、r
3014
~r
3016
、和r
3031
~r
3034
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0451]
xa各自独立地选自o、s和n(r
3035
)。
[0452]r3035
与r
3031
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述环。
[0453]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
3001
、r
3002
、r
3005
~r
3007
、r
3010
、r
3011
、r
3014
~r
3016
、和r
3031
~r
3034
、以及r
3021
、r
3022
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)一个实施方式中,式(31)~(35)、(34-2)、(35-2)、(32-11)、(34-11)、(35-11)、(32-12)、(34-12)、(35-12)、(36-1)~(36-6)和(36-1-1)中的、称为”取代或未取代的”时的取代基为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0454]
作为式(31)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0455]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130][化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
[化150]
[0456]
(式(41)所示的化合物)对式(41)所示的化合物进行说明。
[0457]
[化151](式(41)中,a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[0458]r401
和r
402
各自独立地与前述a环、b环或c环键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[0459]
不形成前述取代或未取代的杂环的r
401
和r
402
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)a环、b环和c环为由b原子和2个n原子构成的式(41)中央的稠合2环结构稠合而成的环(取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
[0460]
a环、b环和c环的"芳族烃环"为与在上述"芳基"上导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"芳族烃环"包含式(41)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的"芳族烃环"包含式(41)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例,可列举在具体例组g1所述的"芳基"上导入了氢原子的化合物等。
[0461]
a环、b环和c环的"杂环"为与在上述"杂环基"上导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"杂环"包含式(41)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的"杂环"包含式(41)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例,可列举在具体例组g2所述的"杂环基"上导入了氢原子的化合物等。
[0462]r401
和r
402
各自独立地与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含式(41)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可包含氮原子之外的杂原子。r
401
和r
402
与a环、b环或c环键合具体是指构成a环、b环或c环的原子与构成r
401
和r
402
的原子键合。例如,r
401
与a环键合,可形成包含r
401
的环与a环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可列举具体例组g2中与包含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。
[0463]r401
与b环键合时、r
402
与a环键合时、以及r
402
与c环键合时也与上述相同。
[0464]
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环。
[0465]
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
[0466]
一个实施方式中,式(41)中的r
401
和r
402
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基,优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0467]
一个实施方式中,式(41)所示的化合物为下述式(42)所示的化合物。
[0468]
[化152](式(42)中,r
401a
与选自r
411
和r
421
中的1者以上键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。r
402a
与选自r
413
和r
414
中的1者以上键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[0469]
不形成前述取代或未取代的杂环的r
401a
和r
402a
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0470]r411
~r
421
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0471]
前述取代或未取代的杂环或不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
411
~r
421
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0472]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)
式(42)的r
401a
和r
402a
为与式(41)的r
401
和r
402
对应的基团。
[0473]
例如,可以r
401a
与r
411
键合而形成包含它们的环与对应于a环的苯环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可列举具体例组g2中对应于包含氮的2环稠合以上的杂环基的化合物等。r
401a
与r
412
键合时,r
402a
与r
413
键合时,以及r
402a
与r
414
键合时也与上述相同。
[0474]r411
~r
421
中相邻的2个以上的1组以上可互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。例如,可以r
11
与r
12
键合而相对于它们所键合的6元环形成苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等稠合而得的结构,所形成的稠环形成萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
[0475]
一个实施方式中,贡献于成环的r
411
~r
421
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0476]
一个实施方式中,贡献于成环的r
411
~r
421
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0477]
一个实施方式中,贡献于成环的r
411
~r
421
各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0478]
一个实施方式中,贡献于成环的r
411
~r
421
各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,r
411
~r
421
中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0479]
一个实施方式中,前述式(42)所示的化合物为下述式(43)所示的化合物。
[0480]
[化153](式(43)中,r
431
与r
446
键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。r
433
与r
447
键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。r
434
与r
451
键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。r
441
与r
442
键合,形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
[0481]r431
~r
451
中相邻的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0482]
前述取代或未取代的杂环或不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
431
~r
451
各自独立地为
氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0483]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)r
431
与r
446
键合,可形成取代或未取代的杂环。例如,可r
431
与r
446
键合而形成r
46
键合的苯环、包含n的环、对应于a环的苯环稠合而得的3环稠合以上的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可列举具体例组g2中对应于包含氮的3环稠合以上的杂环基的化合物等。r
433
与r
447
键合时、r
434
与r
451
键合时、以及r
441
与r
442
键合时也与上述相同。
[0484]
一个实施方式中,贡献于成环的r
431
~r
451
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0485]
一个实施方式中,贡献于成环的r
431
~r
451
各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0486]
一个实施方式中,贡献于成环的r
431
~r
451
各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0487]
一个实施方式中,贡献于成环的r
431
~r
451
各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,r
431
~r
451
中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0488]
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43a)所示的化合物。
[0489]
[化154](式(43a)中,r461
为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0490]r462
~r
465
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)一个实施方式中,r
461
~r
465
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0491]
一个实施方式中,r
461
~r
465
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0492]
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43b)所示的化合物。
[0493]
[化155](式(43b)中,r
471
和r
472
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-n(r
906
)(r
907
)、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0494]r473
~r
475
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-n(r
906
)(r
907
)、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0495]r906
和r
907
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43b’)所示的化合物。
[0496]
[化156](式(43b’)中,r
472
~r
475
如前述式(43b)中所定义。)一个实施方式中,r
471
~r
475
中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-n(r
906
)(r
907
)、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0497]
一个实施方式中,r
472
为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、-n(r
906
)(r
907
)、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,r
471
和r
473
~r
475
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、-n(r
906
)(r
907
)、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0498]
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43c)所示的化合物。
[0499]
[化157]
(式(43c)中,r
481
和r
482
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0500]r483
~r
486
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43c’)所示的化合物。
[0501]
[化158](式(43c’)中,r
483
~r
486
如前述式(43c)中所定义。)一个实施方式中,r
481
~r
486
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0502]
一个实施方式中,r
481
~r
486
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0503]
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43d)所示的化合物。
[0504]
[化159](式(43d)中,r
4611
为氢原子、未取代的碳原子数1~6的烷基、未取代的成环碳原子数3~10的环烷基、-si(r
911
)(r
912
)(r
913
)、或-n(r
914
)(r
915
)。
[0505]r4612
~r
4615
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基、未取代的成环碳原子数3~10的环烷基、或-si(r
911
)(r
912
)(r
913
)。
[0506]r911
~r
913
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基、或未取代的成环碳原子数6~18的芳基。
[0507]r914
~r
915
各自独立地为未取代的成环碳原子数6~18的芳基。)一个实施方式中,式(43d)中,r
4611
为氢原子、未取代的碳原子数1~6的烷基、或-n(r
914
)(r
915
)。
[0508]
一个实施方式中,式(43d)中,r
4612
~r
4615
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基、或未取代的成环碳原子数3~10的环烷基。
[0509]
一个实施方式中,式(43d)中,r
4611
为-n(r
914
)(r
915
),r
4612
~r
4615
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基。
[0510]
一个实施方式中,式(43d)中,r
4611
为未取代的碳原子数1~6的烷基,r
4612
~r
4615
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基。
[0511]
一个实施方式中,式(43d)中,r
4611
为氢原子,r
4612
~r
4615
各自独立地为未取代的碳原子数1~6的烷基或未取代的成环碳原子数3~10的环烷基。
[0512]
一个实施方式中,式(43d)中,选自r
914
和r
915
中的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。
[0513]
式(41)所示的化合物可如下制造:首先通过将a环、b环和c环用连接基团(包含n-r1的基团和包含n-r2的基团)键合而制造中间体 (第1反应)、通过将a环、b环和c环用连接基团(包含b的基团)键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可采用buchwald-hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可采用串联异质傅克反应等。
[0514]
以下记载式(41)所示的化合物的具体例,它们仅为例示,式(41)所示的化合物不限定于下述具体例。下述具体例中,me表示甲基、tbu表示叔丁基。
[0515]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
[化175]
[化176]
[0516]
(式(51)所示的化合物)对式(51)所示的化合物进行说明。
[0517]
[化177]
(式(51)中,r环为在相邻环的任意的位置稠合的式(52)或式(53)所示的环。
[0518]
q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的式(54)所示的环。
[0519]
p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的式(55)或式(56)所示的结构。
[0520]r501
存在多个时,相邻的多个r
501
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0521]
x
501
为氧原子、硫原子、或nr
502

[0522]
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
501
和r
502

氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0523]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0524]
ar
501
和ar
502
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0525]
l
501
为取代或未取代的碳原子数1~50的亚烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的亚烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的亚炔基基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
[0526]
m1各自独立地为0~2的整数,m2各自独立地为0~4的整数,m3各自独立地为0~3的整数,m4各自独立地为0~5的整数。r
501
存在多个时,多个r
501
互相可以相同,也可以不同。)式(51)中,p环~t环的各环与相邻环共有2个碳原子而稠合。稠合的位置、方向没有限定,可在任意的位置

方向稠合。
[0527]
一个实施方式中,r环的式(52)或式(53)中,r
501
为氢原子。
[0528]
一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-1)~(51-6)中任一者所示。
[0529]
[化178]
(式(51-1)~(51-6)中,r
501
、x
501
、ar
501
、ar
502
、l
501
、m1和m3如前述式(51)中所定义。)一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-11)~(51-13)中任一者所示。
[0530]
[化179]
(式(51-11)~(51-13)中,r
501
、x
501
、ar
501
、ar
502
、l
501
、m1、m3和m4如前述式(51)中所定义。)一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-21)~(51-25)中任一者所示。
[0531]
[化180]
(式(51-21)~(51-25)中,r
501
、x
501
、ar
501
、ar
502
、l
501
、m1和m4如前述式(51)中所定义。)一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-31)~(51-33)中任一者所示。
[0532]
[化181]
(式(51-31)~(51-33)中,r
501
、x
501
、ar
501
、ar
502
、l
501
、m1~m4如前述式(51)中所定义。)一个实施方式中,ar
501
和ar
502
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0533]
一个实施方式中,ar
501
和ar
502
的一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0534]
作为式(51)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0535]
[化182]
[化183]
(式(61)所示的化合物)对式(61)所示的化合物进行说明。
[0536]
[化184](式(61)中,r
601
与r
602
、r
602
与r
603
、和r
603
与r
604
的至少一组互相键合而形成下述式(62)所示的2价基团。
[0537]r605
与r
606
、r
606
与r
607
、和r
607
与r
608
的至少一组互相键合而形成下述式(63) 所示的
2价基团。
[0538]
[化185]r
601
~r
604
中未形成前述式(62)所示的2价基团的基团、和r
611
~r
614
的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
[0539]r605
~r
608
中未形成前述式(63) 所示的2价基团的基团、和r
621
~r
624
的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
[0540]
x
601
为氧原子、硫原子、或nr
609

[0541]
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的r
601
~r
608
、不是前述式(64)所示的1价基团的r
611
~r
614
和r
621
~r
624
、以及r
609
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0542]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0543]
[化186]式(64)中,ar
601
和ar
602
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0544]
l
601
~l
603
各自独立地为
单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基中2~4个键合而形成的2价连接基团。)式(61)中,式(62)所示的2价基团和式(63)所示的2价基团的形成位置没有特别限定,可在r
601
~r
608
的可能的位置上形成该基团。
[0545]
一个实施方式中,式(61)所示的化合物为下述式(61-1)~(61-6)中任一者所示。
[0546]
[化187](式(61-1)~(61-6)中,x
601
如前述式(61)中所定义。
[0547]r601
~r
624
的至少2个为前述式(64)所示的1价基团。
[0548]
不是前述式(64)所示的1价基团的r
601
~r
624
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0549]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,式(61)所示的化合物为下述式(61-7)~(61-18)中任一者所示。
[0550]
[化188](式(61-7)~(61-18)中,x
601
如前述式(61)中所定义。*为与前述式(64)所示的1价基团键合的单键。r
601
~r
624
与不是前述式(64)所示的1价基团的r
601
~r
624
相同。)未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的r
601
~r
608
、和不是前述式(64)所示的1价基团的r
611
~r
614
和r
621
~r
624
优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0551]
式(64)所示的1价基团优选为下述式(65)或(66)所示。
[0552]
[化189](式(65)中,r
631
~r
640
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0553]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)[化190](式(66)中,ar
601
、l
601
和l
603
如前述式(64)中所定义。har
601
为下述式(67)所示的结构。
[0554]
[化191]
式(67)中,x
602
为氧原子或硫原子。
[0555]r641
~r
648
的任一者为键合于l
603
的单键。
[0556]
不是单键的r
641
~r
648
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0557]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)作为式(61)所示的化合物,除国际公开2014/104144号所述的化合物外,例如可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0558]
[化192]
[化193]
[化194]
[化195]
(式(71)所示的化合物)对式(71)所示的化合物进行说明。
[0559]
[化196](式(71)中,a
701
环和a
702
环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[0560]
选自a
701
环和a
702
环的一个以上与下述式(72)所示的结构的键合位*键合。
[0561]
[化197]式(72)中,a
703
环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[0562]
x
701
为nr
703
、c(r
704
)(r
705
)、si(r
706
)(r
707
)、ge(r
708
)(r
709
)、o、s或se。
[0563]r701
和r
702
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
[0564]
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的r
701
和r
702
、以及r
703
~r
709
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0565]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)选自a
701
环和a
702
环的一个以上与式(72)所示的结构的键合位*键合。即,一个实施方式中,a
701
环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位*键合。此外,一个实施方式中,a
702
环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位*键合。
[0566]
一个实施方式中,a
701
环和a
702
环的任一者或两者与下述式(73)所示的基团键合。
[0567]
[化198](式(73)中,ar
701
和ar
702
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0568]
l
701
~l
703
各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或它们2~4个键合而形成的2价连接基团。)一个实施方式中,除a
701
环外,a
702
环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位键合。此时,式(72)所示的结构可以相同也可以不同。
[0569]
一个实施方式中,r
701
和r
702
各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0570]
一个实施方式中,r
701
和r
702
互相键合而形成芴结构。
[0571]
一个实施方式中,环a
701
和环a
702
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如取代或未取代的苯环。
[0572]
一个实施方式中,环a
703
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如取代或未取代的苯环。
[0573]
一个实施方式中,x
701
为o或s。
[0574]
作为式(71)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,me表示甲基。
[0575]
[化199][化200]
[化201][化202]
(式(81)所示的化合物)对式(81)所示的化合物进行说明。
[0576]
[化203](式(81)中,a
801
环为在相邻环的任意的位置稠合的式(82)所示的环。
[0577]a802
环为在相邻环的任意的位置稠合的式(83)所示的环。2个键合位*与a
803
环的任意的位置键合。
[0578]
x
801
和x
802
各自独立地为c(r
803
)(r
804
)、si(r
805
)(r
806
)、氧原子、或硫原子。
[0579]a803
环为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[0580]
ar
801
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0581]r801
~r
806
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0582]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0583]
m801和m802各自独立地为0~2的整数。m801为2时,r
801
可以互相相同,也可以不同。m802为2时,r
802
可以互相相同,也可以不同。
[0584]
a801为0~2的整数。a801为0或1时,"3-a801"所示的括号内的结构互相可以相同,也可以不同。a801为2时,ar
801
互相可以相同,也可以不同。)一个实施方式中,ar
801
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0585]
一个实施方式中,环a
803
为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如,取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的蒽环。
[0586]
一个实施方式中,r
803
和r
804
各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
[0587]
一个实施方式中,a801为1。
[0588]
作为式(81)所示的化合物,例如,可列举以下所示的化合物作为具体例。
[0589]
[化204]
上述各基团的具体例如本说明书的[定义]栏所述。
[0590]
本发明的一个方式的有机el元件如前所述,具有阴极、阳极、和在前述阴极与前述阳极之间的发光层,发光层除包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料之外,只要不损害本发明的效果,前述发光层可采用以往公知的材料、元件构成。
[0591]
发光层中的第1主体材料与第2主体材料的含量相对于发光层整体优选为80质量%以上且99质量%以下。
[0592]
发光层中的第1主体材料与第2主体材料的含有比率(质量比)通常为1:99~99:1,优选为10:90~90:10,更优选为40:60~60:40。
[0593]
发光层中的掺杂剂材料的含量相对于发光层整体优选为1质量%以上且20质量%以下。
[0594]
本发明的有机el元件的一个方式优选在阳极与发光层之间具有空穴传输层。
[0595]
本发明的有机el元件的一个方式优选在阴极与发光层之间具有电子传输层。
[0596]
作为本发明的有机el元件的代表的元件构成,可列举(1)阳极/发光层/阴极(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极(3)阳极/发光层/电子注入

传输层/阴极(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入

传输层/阴极(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极(6)阳极/有机半导体层/电子障壁层/发光层/阴极(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极(8)阳极/空穴注入

传输层/发光层/电子注入

传输层/阴极(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入

传输层/发光层/绝缘层/阴极(13)阳极/绝缘层/空穴注入

传输层/发光层/电子注入

传输层/阴极等结构。
[0597]
优选使用上述中(8)的构成,但不限定于它们。
[0598]
本说明书中"空穴注入

传输层"是指"空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者","电子注入

传输层"是指"电子注入层和电子传输层中的至少任一者"。
[0599]
以下,对可在本发明的一个方式的有机el元件中使用的部件、和构成各层的上述化合物之外的材料等进行说明。
[0600]
(基板)基板可用作发光元件的支撑体。作为基板,例如可使用玻璃、石英、塑料等。此外,也可使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板,可举出例如包含聚碳酸酯、聚氯乙烯的塑料基板等。
[0601]
(阳极)在基板上形成的阳极优选使用功函数大的(具体而言为4.0ev以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言,例如,可举出氧化铟-氧化锡(ito:indium tin oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外,还可举出金(au)、铂(pt)、或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
[0602]
(空穴注入层)空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。
[0603]
(空穴传输层)空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称:pvk)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:pvtpa)等高分子化合物。其中,只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物,则可以使用它们之外的物质。此外,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层,也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上的层。
[0604]
(发光层的客体(掺杂剂)材料)发光层是包含发光性高的物质的层,可以使用上述说明的本发明中使用的材料外的各种材料。例如,作为发光性高的物质,可以使用荧光发光的荧光性化合物、磷光发光的磷光性化合物。荧光性化合物是能从单重激发态发光的化合物,磷光性化合物是能从三重激发态发光的化合物。
[0605]
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料,可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、

衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料,可以使用芳族胺衍生物等。作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料,可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
[0606]
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料,可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料,可以使用铱络合物等。作
为可用于发光层的红色系的磷光发光材料,可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
[0607]
(发光层的主体材料)作为发光层,可以为上述发光性高的物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质,可使用上述说明的本发明中使用的材料外的各种物质,优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级(lumo能级)高、最高占有轨道能级(homo能级)低的物质。
[0608]
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料),可使用1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或

衍生物等稠合芳族化合物、3)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
[0609]
(电子传输层)电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。
[0610]
(电子注入层)电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(li)、镱(yb)、氟化锂(lif)、氟化铯(csf)、氟化钙(caf2)、8-羟基喹啉-锂(liq)等金属络合物化合物、锂氧化物(lio
x
)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
[0611]
(阴极)阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8ev以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即,锂(li)、铯(cs)等碱金属、和镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如,mgag、alli)、铕(eu)、镱(yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
[0612]
本发明的一个方式的有机el元件中,各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可利用基于真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(mbe法)或者溶于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
[0613]
一个实施方式中,作为发光层的形成方法,可采用将第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料由各自不同的蒸镀源同时蒸镀(共蒸镀)而形成单一的发光层的方法,也可采用预先混合一部分的材料(例如第1主体材料和第2主体材料)后,与其他材料共蒸镀的方法。
[0614]
前者的方法虽然存在制造工序复杂的问题,但各材料可不事先接触地形成层,因此因事先混合时的相互作用而导致元件性能降低的风险小。
[0615]
后者的方法存在因事先混合而产生各材料的相互作用的担忧、蒸镀时材料比例容易不稳定化的问题,但具有可使制造装置、制造步骤简易化的优点。
[0616]
应予说明,后者的方法中,可使用后述本发明的一个方式的组合物。
[0617]
本发明的一个方式的有机el元件中,各层的膜厚没有特别限制,一般为了抑制针眼等缺陷、将施加电压抑制得低、提高发光效率,通常优选为几nm~1μm的范围。
[0618]
[组合物]本发明的一个方式中的组合物包含上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物。组合物所包含的上述式(1)所示的化合物与上述式(2)所示的化合物为不同的化合物。对各材料的详情如上所述。
[0619]
本发明的一个方式中的组合物的形态没有特别限定,例如,可列举固体、粉末、溶液、和膜等。为固体时,可成形为颗粒状。
[0620]
在此,上述"膜"中包含含有原料而形成的膜,所述原料包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物。作为这样的膜,例如,可列举本发明的一个方式中的有机电致发光元件中的包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料的发光层。
[0621]
作为组合物中包含的上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物,例如,可列举下述的化合物,优选将它们组合的组合物。
[0622]
一个实施方式中,前述式(1)中,2个以上的l
1a
各自独立地为单键或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基,2个以上的ar
1a
各自独立地为未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
[0623]
一个实施方式中,前述式(1)中,r
1a
~r
8a
中的1个以上各自独立地为氘原子。
[0624]
一个实施方式中,前述式(1)中,r
1a
~r
8a
为氘原子。
[0625]
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2-11)、式(2-12)或式(2-13)所示的化合物。
[0626]
[化205]
(式(2-11)、(2-12)和(2-13)中,r
1b
~r
8b
、r
11b
~r
13b
、x
11b
和ar
1b
如前述式(2)中所定义。
[0627]r14b
~r
21b
各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、
卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0628]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。)一个实施方式中,前述式(2)中,x
11b
为氧原子。
[0629]
一个实施方式中,前述式(2)所示的化合物为下述式(2-21)、式(2-22)或式(2-23)所示的化合物。
[0630]
[化206](式(2-21)、(2-22)和(2-23)中,ar
1b
如前述式(2)中所定义。)一个实施方式中,前述式(2)中,ar
1b
为未取代的成环碳原子数6~50的芳基,该芳基具有1个以上的氘原子。
[0631]
一个实施方式中,前述式(2)中,ar
1b
具有-c6d5基。
[0632]
以下,记载本发明的一个方式的组合物中包含的前述式(1)所示的化合物和前述式(2)所示的化合物的优选组合。在此记载的化合物的组合为在本发明的一个方式的有机电致发光元件中使用的第1主体材料(前述式(1)所示的化合物)、和第2主体材料(前述式(2)所示的化合物)的组合中也同样的优选组合。
[0633]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、式(2-2)所示的化合物、和式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0634]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、式(2-12)所示的化合物、和式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0635]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、式(2-22)所示的化合物、和式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0636]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0637]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0638]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0639]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0640]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0641]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0642]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所
示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0643]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0644]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0645]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、式(2-2)所示的化合物、和式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0646]
[化207](式(a1)~(a4)中,*为与l
1a
键合的单键。
[0647]r21
为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0648]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0649]
m1为0~4的整数。
[0650]
m2为0~5的整数。
[0651]
m3为0~7的整数。
[0652]
m1~m3分别为2以上时,多个r
21
互相可以相同,也可以不同。
[0653]
m1~m3分别为2以上时,相邻的多个r
21
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、式(2-12)所示的化合物、和式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0654]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、式(2-22)所示的化合物、和式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0655]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0656]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0657]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0658]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0659]
一个实施方式中,组合物包含
作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0660]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0661]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0662]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0663]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物。
[0664]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、式(2-2)所示的化合物、和式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自下述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团中的化合物。
[0665]
[化208]
(式(a1)~(a4)中,*为与l
1b
键合的单键。
[0666]r21
为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、-si(r
901
)(r
902
)(r
903
)、-o-(r
904
)、-s-(r
905
)、-n(r
906
)(r
907
)、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
[0667]r901
~r
907
如前述式(1)中所定义。
[0668]
m1为0~4的整数。
[0669]
m2为0~5的整数。
[0670]
m3为0~7的整数。
[0671]
m1~m3分别为2以上时,多个r
21
互相可以相同,也可以不同。
[0672]
m1~m3分别为2以上时,相邻的多个r
21
互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、式(2-12)所示的化合物、和式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0673]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、式(2-22)所示的化合物、和式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0674]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)
所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0675]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0676]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0677]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0678]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0679]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0680]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0681]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)
所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0682]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0683]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、式(2-2)所示的化合物、和式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0684]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、式(2-12)所示的化合物、和式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0685]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-1)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、式(2-22)所示的化合物、和式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0686]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0687]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和
作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0688]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-11)所示的化合物、前述式(1-12)所示的化合物、和前述式(1-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0689]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0690]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0691]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的前述式(1-2)所示的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0692]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-1)所示的化合物、前述式(2-2)所示的化合物、和前述式(2-3)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0693]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和
作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-11)所示的化合物、前述式(2-12)所示的化合物、和前述式(2-13)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0694]
一个实施方式中,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自前述式(1-21)所示的化合物、前述式(1-22)所示的化合物、和前述式(1-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1a
各自独立地为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自前述式(2-21)所示的化合物、前述式(2-22)所示的化合物、和前述式(2-23)所示的化合物中的1个以上的化合物,其中,ar
1b
为选自前述式(a1)~(a4)中任一者所示的基团的化合物。
[0695]
一个实施方式中,组合物包含下述表所述的式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的组合。下述表中的1-1~1-216表示前述式(1)所示的化合物的具体例的化合物编号,2-1~2-475表示前述式(2)所示的化合物的具体例的化合物编号。式(1)的具体例化合物与式(2)的具体例化合物的组合以下述表中的1~102,600的编号表示。
[0696]
[表1]

[0697]
[表2]

[0698]
[表3]

[0699]
[表4]

[0700]
[表5]

[0701]
[表6]

[0702]
[表7]

[0703]
[表8]

[0704]
[表9]

[0705]
[表10]

[0706]
[表11]

[0707]
[表12]

[0708]
[表13]

[0709]
[表14]

[0710]
[表15]

[0711]
[表16]

[0712]
[表17]

[0713]
[表18]

[0714]
[表19]

[0715]
[表20]

[0716]
[表21]

[0717]
[表22]

[0718]
[表23]

[0719]
[表24]

[0720]
[表25]

[0721]
[表26]

[0722]
[表27]

[0723]
[表28]

[0724]
[表29]

[0725]
[表30]

[0726]
[表31]

[0727]
[表32]

[0728]
[表33]

[0729]
[表34]

[0730]
[表35]

[0731]
[表36]

[0732]
[表37]

[0733]
[表38]

[0734]
[表39]

[0735]
[表40]

[0736]
[表41]

[0737]
[表42]

[0738]
[表43]

[0739]
[表44]

[0740]
[表45]

[0741]
[表46]

[0742]
[表47]

[0743]
[表48]

[0744]
[表49]

[0745]
[表50]

[0746]
[表51]

[0747]
[表52]

[0748]
[表53]

[0749]
[表54]

[0750]
[表55]

[0751]
[表56]

[0752]
[表57]

[0753]
[表58]

[0754]
[表59]

[0755]
[表60]

[0756]
[表61]

[0757]
[表62]

[0758]
[表63]

[0759]
[表64]

[0760]
[表65]

[0761]
[表66]

[0762]
[表67]

[0763]
[表68]

[0764]
[表69]

[0765]
[表70]

[0766]
[表71]

[0767]
[表72]

[0768]
[表73]

[0769]
[表74]

[0770]
[表75]

[0771]
[表76]

[0772]
[表77]

[0773]
[表78]

[0774]
[表79]

[0775]
更具体而言,组合物包含作为前述式(1)所示的化合物的选自下述a组的1个以上的化合物、和作为前述式(2)所示的化合物的选自下述b组的1个以上的化合物。
[0776]
a组:[化209]
[化210]
[0777]
b组:[化211]
[化212]
[化213]
[化214]
[化215]
[化216]
[化217]
[化218]
[化219]
[0778]
更具体地示出组合物中包含的式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的组合。
[0779]

组合1式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0780]
[化220]

组合2式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0781]
[化221]

组合3式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0782]
[化222]

组合4式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0783]
[化223]

组合5式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0784]
[化224]

组合6式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0785]
[化225]

组合7式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0786]
[化226]

组合8式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0787]
[化227]

组合9式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0788]
[化228]

组合10式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0789]
[化229]

组合11式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0790]
[化230]

组合12式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0791]
[化231]

组合13式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0792]
[化232]

组合14式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0793]
[化233]

组合15式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0794]
[化234]

组合16式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0795]
[化235]

组合17式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0796]
[化236]

组合18式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0797]
[化237]

组合19式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0798]
[化238]

组合20式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0799]
[化239]

组合21式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0800]
[化240]

组合22式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0801]
[化241]

组合23式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0802]
[化242]

组合24式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0803]
[化243]

组合25式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0804]
[化244]

组合26式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0805]
[化245]

组合27式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0806]
[化246]

组合28式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0807]
[化247]

组合29式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0808]
[化248]

组合30式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0809]
[化249]

组合31式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0810]
[化250]

组合32式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0811]
[化251]

组合33式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0812]
[化252]

组合34式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0813]
[化253]

组合35式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0814]
[化254]

组合36式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0815]
[化255]

组合37式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0816]
[化256]

组合38式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0817]
[化257]

组合39式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0818]
[化258]

组合40式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0819]
[化259]

组合41式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0820]
[化260]

组合42式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0821]
[化261]

组合43式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0822]
[化262]

组合44式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0823]
[化263]

组合45式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0824]
[化264]

组合46式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0825]
[化265]

组合47式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0826]
[化266]

组合48式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0827]
[化267]

组合49式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0828]
[化268]

组合50式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0829]
[化269]

组合51式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0830]
[化270]

组合52式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0831]
[化271]

组合53式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0832]
[化272]

组合54式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0833]
[化273]

组合55式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0834]
[化274]

组合56式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0835]
[化275]

组合57式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0836]
[化276]

组合58式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0837]
[化277]

组合59式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0838]
[化278]

组合60式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0839]
[化279]

组合61式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0840]
[化280]

组合62式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0841]
[化281]

组合63式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0842]
[化282]

组合64式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0843]
[化283]

组合65式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0844]
[化284]

组合66式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0845]
[化285]

组合67式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0846]
[化286]

组合68式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0847]
[化287]

组合69式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0848]
[化288]

组合70式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0849]
[化289]

组合71式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0850]
[化290]

组合72式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0851]
[化291]

组合73式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0852]
[化292]

组合74式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0853]
[化293]

组合75式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0854]
[化294]

组合76式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0855]
[化295]

组合77式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0856]
[化296]

组合78式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0857]
[化297]

组合79式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0858]
[化298]

组合80式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0859]
[化299]

组合81式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0860]
[化300]

组合81式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0861]
[化301]

组合83式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0862]
[化302]

组合84式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0863]
[化303]

组合85式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0864]
[化304]

组合86式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0865]
[化305]

组合87式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0866]
[化306]

组合88式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0867]
[化307]

组合89式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0868]
[化308]

组合90式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0869]
[化309]

组合91式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0870]
[化310]

组合92式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0871]
[化311]

组合93式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0872]
[化312]

组合94式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0873]
[化313]

组合95式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0874]
[化314]

组合96式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0875]
[化315]

组合97式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0876]
[化316]

组合98式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0877]
[化317]

组合99式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0878]
[化318]

组合100式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0879]
[化319]

组合101式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0880]
[化320]

组合102式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0881]
[化321]

组合103式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0882]
[化322]

组合104式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0883]
[化323]

组合105式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0884]
[化324]

组合106式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0885]
[化325]

组合107式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0886]
[化326]

组合108式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0887]
[化327]

组合109式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0888]
[化328]

组合110式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0889]
[化329]

组合111式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0890]
[化330]

组合112式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0891]
[化331]

组合113式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0892]
[化332]

组合114式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0893]
[化333]

组合115式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0894]
[化334]

组合116式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0895]
[化335]

组合117式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0896]
[化336]

组合118式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0897]
[化337]

组合119式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0898]
[化338]

组合120式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0899]
[化339]

组合121式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0900]
[化340]

组合122式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0901]
[化341]

组合123式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0902]
[化342]

组合124式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0903]
[化343]

组合125式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0904]
[化344]

组合126式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0905]
[化345]

组合127式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0906]
[化346]

组合128式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0907]
[化347]

组合129式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0908]
[化348]

组合130式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0909]
[化349]

组合131式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0910]
[化350]

组合132式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0911]
[化351]

组合133式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0912]
[化352]

组合134式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0913]
[化353]

组合135式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0914]
[化354]

组合136式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0915]
[化355]

组合137式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0916]
[化356]

组合138式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0917]
[化357]

组合139式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0918]
[化358]

组合140式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0919]
[化359]

组合141式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0920]
[化360]

组合142式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0921]
[化361]

组合143式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0922]
[化362]

组合144式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-a。
[0923]
[化363]

组合145式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-b。
[0924]
[化364]

组合146式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-c。
[0925]
[化365]

组合147式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-d。
[0926]
[化366]

组合148式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-e。
[0927]
[化367]

组合149式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-f。
[0928]
[化368]

组合150式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-g。
[0929]
[化369]

组合151式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-h。
[0930]
[化370]

组合152式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-i。
[0931]
[化371]

组合153式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-j。
[0932]
[化372]

组合154式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-k。
[0933]
[化373]

组合155式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-l。
[0934]
[化374]

组合156式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-m。
[0935]
[化375]

组合156式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0936]
[化376]

组合157式(1)所示的化合物为bh1-a,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0937]
[化377]

组合158式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0938]
[化378]

组合159式(1)所示的化合物为bh1-b,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0939]
[化379]

组合160式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0940]
[化380]

组合161式(1)所示的化合物为bh1-c,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0941]
[化381]

组合162式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0942]
[化382]

组合163式(1)所示的化合物为bh1-d,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0943]
[化383]

组合164式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0944]
[化384]

组合165式(1)所示的化合物为bh1-e,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0945]
[化385]

组合166式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0946]
[化386]

组合167式(1)所示的化合物为bh1-f,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0947]
[化387]

组合168式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0948]
[化388]

组合169式(1)所示的化合物为bh1-g,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0949]
[化389]

组合170式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0950]
[化390]

组合171式(1)所示的化合物为bh1-h,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0951]
[化391]

组合172式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0952]
[化392]

组合173式(1)所示的化合物为bh1-i,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0953]
[化393]

组合174式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0954]
[化394]

组合175式(1)所示的化合物为bh1-j,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0955]
[化395]

组合176式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0956]
[化396]

组合177式(1)所示的化合物为bh1-k,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0957]
[化397]

组合178式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-n。
[0958]
[化398]

组合179式(1)所示的化合物为bh1-l,式(2)所示的化合物为bh2-o。
[0959]
[化399]式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的配合比没有特别限定。根据组合物所要求的效果,可适当确定材料的配合比。
[0960]
式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的配合比(质量比)通常为1:99~99:1,优选为10:90~90:10,更优选为40:60~60:40。
[0961]
一个实施方式中,前述组合物为由包含前述式(1)所示的化合物和前述式(2)所示的化合物的组合物形成的粉体。
[0962]
本发明的一个方式中的组合物可以为粉体状。该粉体可以在一个颗粒中包含式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物,也可以为包含式(1)所示的化合物的颗粒和包含式(2)所示的化合物的颗粒的混合物。式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的配
合比没有特别限定,对组合物如上所述。该粉体有时也称为预混物。
[0963]
本发明的一个方式中的组合物可包含除上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物之外的成分。作为其他成分,可列举上述掺杂剂材料等。掺杂剂材料的详情如上所述。
[0964]
[电子设备]本发明的一个方式的电子设备特征在于具备本发明的一个方式的有机el元件。
[0965]
作为电子设备的具体例,可列举有机el面板模块等显示部件、电视、移动电话、或个人电脑等显示装置、和照明、或车辆用灯具等发光装置等。
实施例
[0966]
以下说明本发明的实施例。本发明不受这些实施例的任何限定。
[0967]
<化合物>将实施例和比较例中使用的式(1)所示的化合物(第1主体材料)示于以下。
[0968]
[化400]将实施例和比较例中使用的式(2)所示的化合物(第2主体材料)示于以下。
[0969]
[化401]
将比较例b中使用的化合物示于以下。
[0970]
[化402]将实施例和比较例中使用的掺杂剂材料示于以下。
[0971]
[化403]
将实施例和比较例中使用的其他化合物示于以下。
[0972]
[化404]
[化405]
[0973]
实施例1<有机el元件的制作>将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟uv臭氧洗涤。ito的膜厚为130nm。
[0974]
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物hi-1和化合物ht-1,以使化合物hi-1的比例达到3质量%,形成膜厚10nm的空穴注入层。
[0975]
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物ht-1,成膜为膜厚75nm的ht-1膜。该ht-1膜作为空穴传输层(第1空穴传输层)发挥功能。
[0976]
在ht-1膜的成膜上继续蒸镀化合物ht-2,在ht-1膜上成膜为膜厚15nm的ht-2膜。该ht-2膜作为电子阻止层(第2空穴传输层)发挥功能。
[0977]
在ht-2膜上共蒸镀化合物bh1-1(第1主体材料)、化合物bh2-1(第2主体材料)、和化合物bd-1(掺杂剂材料),成膜为膜厚20nm的bh1-1:bh2-1:bd-1膜。该bh1-1:bh2-1:bd-1膜作为发光层发挥功能。发光层中包含的bh1-1与bh2-1以质量比计为1:1,bd-1的浓度相对于发光层整体为2质量%。
[0978]
在该发光层上蒸镀化合物et-1,成膜为膜厚3nm的et-1膜。该et-1膜作为空穴障壁层(第1电子传输层)发挥功能。
[0979]
共蒸镀化合物et-2和(8-羟基喹啉)锂(以下也称为liq。),liq的比例为33质量%,形成膜厚30nm的et-2:liq膜。该et-2:liq膜作为电子传输层(第2电子传输层)发挥功能。在该et-2:liq膜上共蒸镀lif和yb,yb的比例为50%,形成膜厚1nm的lif:yb膜。在该lif:yb膜上蒸镀金属al,形成膜厚50nm的金属阴极,制作有机el元件。
[0980]
实施例1的有机el元件的元件构成以简式示出时,如下所示。
[0981]
ito(130)/ht-1:hi-1(10;3%)/ht-1(75)/ht-2(15)/bh1-1:bh2-1:bd-1(20;2%)/
et-1(3)/et-2:liq(30;33%)/lif:yb(1;50%)/al(50)括号内的最初的数值表示膜厚(单位:nm),%表示最后记载的化合物的相对于该层整体的质量%。
[0982]
<有机el元件的评价>在室温下、在dc(直流)恒定电流10ma/cm2驱动下测定所得有机el元件的初始特性。
[0983]
以电流密度为10ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压,利用分光放射亮度计"cs-1000"(
コニカミノルタ
株式会社制)测量el发光光谱。由所得分光放射亮度光谱算出外部量子效率(eqe(单位:%))。
[0984]
以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到95%的时间(lt95(单位:小时))。
[0985]
将评价结果示于表1。对于括号内的值,关于电压表示与比较例1的差,关于eqe和lt95表示以比较例1的结果为100%的相对值。
[0986]
实施例2实施例1中,将第1主体材料和第2主体材料预先混合(预混)而制备组合物后,共蒸镀该组合物和掺杂剂材料而形成发光层,除此之外,与实施例1同样地制作有机el元件,进行评价。将结果示于表1。可由1种蒸镀源稳定地蒸镀2种材料(第1主体材料和第2主体材料),可得到期望的元件性能。
[0987]
实施例2-2~2-4作为发光层的主体材料使用表1所述的化合物,除此之外,利用与实施例2相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表1。
[0988]
比较例1~2作为发光层的主体材料使用表1所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表1。
[0989]
[表80]

[0990]
实施例3<有机el元件的制作>将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟uv臭氧洗涤。ito的膜厚为130nm。
[0991]
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi-2,形成膜厚5nm的空穴注入层。
[0992]
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物ht-3,在hi-2膜上成膜膜厚80nm的ht-3膜。该ht-3膜作为空穴传输层(第1空穴传输层)发挥功能。
[0993]
在ht-3膜的成膜上继续蒸镀化合物ht-4,在ht-3膜上成膜膜厚10nm的ht-4膜。该ht-4膜作为电子阻止层(第2空穴传输层)发挥功能。
[0994]
在ht-4膜上共蒸镀化合物bh1-2(第1主体材料)、化合物bh2-1(第2主体材料)、和化合物bd-1(掺杂剂材料),成膜膜厚25nm的bh1-2:bh2-1:bd-1膜。该bh1-2:bh2-1:bd-1膜作为发光层发挥功能。发光层中包含的bh1-2与bh2-1以质量比计为1:1,bd-1的浓度相对于发光层整体为2质量%。
[0995]
在该发光层上蒸镀化合物et-3,成膜膜厚10nm的et-3膜。该et-3膜作为空穴障壁层(第1电子传输层)发挥功能。
[0996]
共蒸镀et-4和li,形成li的比例为4质量%、膜厚为15nm的et-4:li膜。该et-4:li膜作为电子传输层发挥功能。
[0997]
在该et-4:li膜上蒸镀金属al,形成膜厚50nm的金属阴极,制作有机el元件。
[0998]
实施例3的有机el元件的元件构成以简式示出时,如下所示。
[0999]
ito(130)/hi-2(5)/ht-3(80)/ht-4(10)/bh1-2:bh2-1:bd-1(25;2%)/et-3(10)/
et-4:li(15;4%)/al(50)应予说明,括号内的最初的数值表示膜厚(单位:nm),%表示最后记载的化合物的相对于该层整体的质量%。
[1000]
<有机el元件的评价>对于所得有机el元件,利用与实施例1相同的方法进行评价。将评价结果示于表2。
[1001]
对于表2中的括号内的值,关于电压表示与比较例3的电压的差,关于eqe和lt95表示以比较例3的结果为100%的相对值。
[1002]
比较例3~4作为发光层的主体材料使用表2所述的化合物,除此之外,利用与实施例3相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表2。
[1003]
[表81]。
[1004]
实施例4作为发光层的主体材料使用表3所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表3。对于表3中的括号内的值,关于电压表示与比较例5的电压的差,关于eqe和lt95表示以比较例5的结果为100%的相对值。
[1005]
比较例5作为发光层的主体材料使用表3所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表3。
[1006]
实施例2-5和2-6作为发光层的主体材料使用表3所述的化合物,除此之外,利用与实施例2相同的方法(预混)制作有机el元件,进行评价。将结果示于表3。
[1007]
[表82]

[1008]
实施例5作为发光层的主体材料使用表4所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表4。对于表4中的括号内的值,关于电压表示与比较例6的电压的差,关于eqe和lt95表示以比较例6的结果为100%的相对值。
[1009]
比较例6~7作为发光层的主体材料使用表4所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表4。
[1010]
[表83]。
[1011]
实施例6作为发光层的主体材料使用表5所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表5。对于表5中的括号内的值,关于电压表示与比较例8的电压的差,关于eqe和lt95表示以比较例8的结果为100%的相对值。
[1012]
比较例8作为发光层的主体材料使用表5所述的化合物,除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表5。
[1013]
[表84]

[1014]
实施例7<有机el元件的制作>将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟uv臭氧洗涤。ito的膜厚为130nm。
[1015]
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物hi-1和化合物ht-5,以使化合物hi-1的比例达到3质量%,形成膜厚10nm的空穴注入层。
[1016]
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物ht-5,成膜膜厚75nm的ht-5膜。该ht-5膜作为空穴传输层(第1空穴传输层)发挥功能。
[1017]
在ht-5膜的成膜上继续蒸镀化合物ht-2,在ht-5膜上成膜膜厚15nm的ht-2膜。该ht-2膜作为电子阻止层(第2空穴传输层)发挥功能。
[1018]
在ht-2膜上共蒸镀化合物bh1-1(第1主体材料)、化合物bh2-1(第2主体材料)、和化合物bd-1(掺杂剂材料),成膜膜厚20nm的bh1-1:bh2-1:bd-1膜。该bh1-1:bh2-1:bd-1膜作为发光层发挥功能。发光层中包含的bh1-1、bh2-1和bd-1的浓度相对于发光层整体为分别为58.8质量%、39.2质量%、和2质量%。发光层中包含的bh1-1:bh2-1的质量比为6:4。
[1019]
应予说明,使用将第1主体材料bh1-1和第2主体材料bh2-1预先混合(预混)的组合物,共蒸镀该组合物和掺杂剂材料bd-1而形成上述发光层。可由1种蒸镀源稳定地蒸镀2种材料(第1主体材料和第2主体材料)。
[1020]
在该发光层上蒸镀化合物et-5,成膜膜厚3nm的et-5膜。该et-5膜作为空穴障壁层(第1电子传输层)发挥功能。
[1021]
共蒸镀化合物et-2和(8-羟基喹啉)锂(以下也称为liq。),liq的比例为33质量%,形成膜厚30nm的et-2:liq膜。该et-2:liq膜作为电子传输层(第2电子传输层)发挥功能。在该et-2:liq膜上共蒸镀lif和yb,yb的比例为50%,形成膜厚1nm的lif:yb膜。在该lif:yb膜上蒸镀金属al,形成膜厚50nm的金属阴极,制作有机el元件。
[1022]
实施例7的有机el元件的元件构成以简式示出时,如下所示。
[1023]
ito(130)/ht-5:hi-1(10;3%)/ht-5(75)/ht-2(15)/bh1-1:bh2-1:bd-1(20;58.8%:39.2%:2%)/et-5(3)/et-2:liq(30;33%)/lif:yb(1;50%)/al(50)括号内的最初的数值表示膜厚(单位:nm),%表示最后记载的化合物相对于该层整体的质量%或该层中包含的各化合物的质量%。
[1024]
<有机el元件的评价>以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到90%的时间(lt90(单位:小时))。将评价结果示于表6。
[1025]
实施例8~10作为发光层的主体材料使用表6所述的化合物,除此之外,利用与实施例7相同的方法制作有机el元件,进行评价。将结果示于表6。
[1026]
[表85]。
[1027]
实施例11和12作为发光层的主体材料,以表7所述的比例使用表7所述的第1主体材料和第2主体材料,除此之外,利用与实施例7相同的方法制作有机el元件,与实施例1同样地进行评价。将结果示于表7。
[1028]
[表86]。
[1029]
实施例13~15作为发光层的主体材料,以表8所述的比例使用表8所述的第1主体材料和第2主体材料,除此之外,利用与实施例7相同的方法制作有机el元件,与实施例1同样地进行评价。将结果示于表8。
[1030]
[表87]

[1031]
实施例a<将式(3-2)所示的化合物用作单独的主体材料的有机el元件的制作>将25mm
×
75mm
×
1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(
ジオマティック
公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟uv臭氧洗涤。ito的膜厚为130nm。
[1032]
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi-2,形成膜厚5nm的空穴注入层。
[1033]
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物ht-6,成膜膜厚80nm的ht-6膜。该ht-6膜作为空穴传输层(第1空穴传输层)发挥功能。
[1034]
在ht-6膜的成膜上继续蒸镀化合物ht-7,在ht-6膜上成膜膜厚10nm的ht-7膜。该ht-7膜作为电子阻止层(第2空穴传输层)发挥功能。
[1035]
在ht-7膜上共蒸镀化合物bh2-1d(主体材料)和化合物bd-2(掺杂剂材料),成膜膜厚25nm的bh2-1d:bd-2膜。该bh2-1d:bd-2膜作为发光层发挥功能。发光层中包含的bd-2的浓度相对于发光层整体为4质量%。
[1036]
在该发光层上蒸镀化合物et-5,成膜膜厚10nm的et-5膜。该et-5膜作为空穴障壁层(第1电子传输层)发挥功能。
[1037]
蒸镀化合物et-2,形成膜厚15nm的et-2膜。该et-2膜作为电子传输层(第2电子传输层)发挥功能。在该et-2膜上蒸镀lif,形成膜厚1nm的lif膜。在该lif膜上蒸镀金属al,形成膜厚80nm的金属阴极,制作有机el元件。
[1038]
实施例a的有机el元件的元件构成以简式示出时,如下所示。
[1039]
ito(130)/hi-2(5)/ht-6(80)/ht-7(10)/bh2-1d:bd-2(25;4%)/et-5(10)/et-2(15)/lif(1)/al(80)括号内的最初的数值表示膜厚(单位:nm),%表示最后记载的化合物的相对于该层整体的质量%。
[1040]
<有机el元件的评价>以电流密度为50ma/cm2的方式对所得有机el元件施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到90%的时间(lt90(单位:小时))。将评价结果示于表9。
[1041]
比较例b作为发光层的主体材料使用表9所述的化合物,除此之外,利用与实施例a相同的方法制作有机el元件,进行评价。将评价结果示于表9。
[1042]
[表88]。
[1043]
由表9的结果可知,使用萘并苯并呋喃的在蒽单元的键合位置与化合物bh2-1d不同的化合物ref.bh2-4d的比较例b与实施例a相比元件寿命差。
[1044]
<化合物的合成>合成例1:化合物bh2-2的合成根据下述合成路线合成化合物bh2-2。
[1045]
[化406]
[1046]
(1)(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)的合成在氩气氛围下,将2,2,6,6-四甲基哌啶7.2g、四氢呋喃(脱水)60ml加入烧瓶,冷却至-43℃。向其中加入n-buli(己烷中1.55m)33ml,然后,在-40℃下搅拌30分钟。接着冷却至-69℃,加入(ipro)3b 16.0ml,在-78℃下搅拌5分钟后,滴加溶解有1-氟萘5.00g的thf溶
液20ml,在冰浴中搅拌10小时。反应结束后,加入1n hcl aq.(100ml),在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗,用乙酸乙酯提取。将该溶液用无水硫酸镁干燥后,浓缩,用己烷洗涤,得到(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)的白色固体6.13g(收率71%)。
[1047]
(2)2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)的合成在氩气氛围下,将(1-氟萘-2-基)硼酸(中间体1)4.52g、2-溴-1,3-二甲氧基苯4.30g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.91g、2-二环己基膦基-2’,6
’‑
二甲氧基联苯(sphos)0.81g、磷酸三钾12.6g和甲苯(脱水)10ml加入烧瓶,加热回流搅拌7小时。冷却至室温后,将反应溶液用甲苯提取,除去水相后,将有机相用饱和食盐水洗涤。将有机相用无水硫酸钠干燥后,浓缩,将残渣用硅胶柱色谱纯化,得到2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)4.70g(收率84%)。
[1048]
(3)2-(1-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)的合成在氩气氛围下,将2-(2,6-二甲氧基苯基)-1-氟萘(中间体2)4.70g和二氯甲烷(脱水)210ml加入烧瓶,冷却至0℃。向其中加入1.0mol/l三溴化硼二氯甲烷溶液41ml,然后在室温下搅拌4小时。反应结束后,将溶液冷却至-78℃,用甲醇小心地使其失活,进一步用充分量的水失活。将溶液转移至分液漏斗,用二氯甲烷提取,用无水硫酸钠干燥后,通过硅胶短柱进行来源杂质的除去,将溶液浓缩,将所得试样在室温下真空干燥3小时,得到2-(3-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)的透明油状物4.00g(94%)。
[1049]
(4)萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)的合成在氩气氛围下,将2-(3-氟萘-2-基)苯-1,3-二醇(中间体3)4.00g、n-甲基-2-吡咯烷酮(脱水)15ml和k2co33.26g加入烧瓶,然后在150℃下搅拌2小时。反应结束后,将溶液冷却至室温,加入乙酸乙酯(200ml),转移至分液漏斗,用水洗涤。该溶液用无水硫酸钠干燥后,用硅胶柱色谱纯化,得到萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)的白色固体1.25g(收率34%)。
[1050]
(5)萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)的合成在氩气氛围下,将萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-醇(中间体4)1.25g、n,n-二甲基-4-氨基吡啶65mg、三氟甲烷磺酸酐1.08ml和二氯甲烷(脱水)27ml加入烧瓶,冷却至0℃。滴加吡啶(脱水)10.6ml,然后在室温下搅拌2小时。反应结束后,用充分量的水失活。将溶液转移至分液漏斗,用二氯甲烷提取,用无水硫酸钠干燥后,通过硅胶短柱进行来源杂质的除去,将溶液浓缩,将所得试样在室温下真空干燥3小时,得到萘并[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)的白色固体1.50g(77%)。
[1051]
(5)蒽衍生物(化合物bh2-2)的合成在氩气氛围下,将[1,2-b]苯并呋喃-7-基 三氟甲烷磺酸酯(中间体5)4.09g、利用已知的方法合成的(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)硼酸4.09g、四(三苯基膦)钯(0)0.19g、碳酸钠0.87g、1,4-二氧杂环己烷30ml和离子交换水10ml加入烧瓶,回流搅拌4小时。冷却至室温后,过滤收集析出的固体。将所得固体用水、接着用丙酮洗涤后,利用乙腈和己烷的混合溶剂重结晶,得到白色固体1.41g。
[1052]
该白色固体的质谱分析的结果为相对于分子量546.20为m/e=546,确认为化合物bh2-2。
[1053]
合成例2:化合物bh2-1d的合成
根据下述合成路线合成化合物bh2-1d(式(3-2)所示的化合物)。
[1054]
[化407]在氩气氛围下,将萘并[2,3-b]苯并呋喃-1-基 三氟甲烷磺酸酯0.97g、利用已知的方法合成的(10-(苯基-d5)蒽-9-基)硼酸0.80g、四(三苯基膦)钯(0)(pd(pph3)4)0.12g、碳酸钠2.11g、1,4-二氧杂环己烷25ml和离子換水10ml加入烧瓶,在100℃下回流搅拌18小时。将反应液冷却至室温后,过滤收集析出的固体。将所得固体用水、接着用丙酮洗涤后,利用甲苯和环己烷的混合溶剂重结晶,得到淡黄色固体0.82(66%)。该淡黄色固体的质谱分析的结果为相对于分子量475.60为m/e=476,确认为化合物bh2-1d。
[1055]
合成例3:化合物bh2-5d的合成根据下述合成路线合成化合物bh2-5d(式(3-1)所示的化合物)。
[1056]
[化408](1)9-(3-氯苯基)-10-(苯基-d5)蒽(中间体6)的合成在氩气氛围下,将利用已知的方法合成的(10-(苯基-d5)蒽-9-基)硼酸5.00g、四(三苯基膦)钯(0)0.95g、碳酸钠2.62g、1.4-二氧杂环己烷80ml和离子換水15ml加入烧瓶,在100℃下回流搅拌8小时。向反应液加入水,使用甲苯提取,使用无水硫酸钠干燥后,将溶剂在减压下馏去。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/甲苯=3/1-1/1)纯化,得到淡黄色固体4.39g(72%)。质谱分析的结果为相对于分子量369.90为m/e=370,确认为中间体6。
[1057]
[化409](2)4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(苯基-d5)蒽9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(中间体7)
的合成在氩气氛围下,将上述(1)合成的9-(3-氯苯基)-10-(苯基-d5)蒽(中间体6)5.00g、乙酸钯(2)0.13g、xphos 0.29g、乙酸钾2.33g、双(频那醇合)二硼3.62g、1,4-二氧杂环己烷60ml在100℃下回流搅拌8小时。向反应液加入水,使用甲苯提取,使用无水硫酸钠干燥后,将溶剂在减压下馏去。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/甲苯=1/1~1/2)纯化,得到淡黄色固体3.72g(68%)。质谱分析的结果为相对于分子量461.42为m/e=462,确认为中间体7。
[1058]
[化410](3)2-(2-甲氧基萘)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(中间体8)的合成在氩气氛围下,将1-溴-2-甲氧基萘20.0g的thf溶液800ml冷却至-78℃,花费10分钟向其中滴加正丁基锂(1.6m己烷溶液)56.0ml后,在相同温度下搅拌30分钟。相对该溶液加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(b(oipr)(pin))20.0ml,在室温下搅拌4小时。向反应液加入水,使用乙酸乙酯提取,使用无水硫酸钠干燥后,将溶剂在减压下馏去。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=30/1~3/1)纯化,得到淡黄色固体16.3g(54%)。质谱分析的结果为相对于分子量284.16为m/e=285,确认为中间体8。
[1059]
[化411](4)1-(2-氟-6-甲氧基苯基)-2-甲氧基萘(中间体9)的合成在氩气氛围下,将2-(2-甲氧基萘)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(中间体8)13.2g、2-溴-1-氟-3-甲氧基苯9.00g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)2.00g、sphos 2.0g、碳酸钠7.00g、1,4-二氧杂环己烷400ml和离子換水40ml加入烧瓶,在100℃下回流搅拌12小时。向反应液加入水,使用乙酸乙酯提取,使用无水硫酸钠干燥后,将溶剂在减压下馏去。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=1/1)纯化,得到白色固体5.81g(47%)。质谱分析的结果
为相对于分子量282.31为m/e=283,确认为中间体9。
[1060]
[化412](5)1-(2-氟-6-羟基苯基)-2-羟基萘(中间体10)的合成在氩气氛围下,将1-(2-氟-6-甲氧基苯基)-2-甲氧基萘(中间体9)4.00g的二氯甲烷溶液150ml冷却至-78℃,花费30分钟滴加三溴化硼(1.0m二氯甲烷溶液)30ml后,在室温下搅拌2小时。加入饱和碳酸氢钠水搅拌10分钟后,用分相器分离有机相,减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=9/1-0/10)纯化,得到白色固体3.23g(93%)。质谱分析的结果为,相对于分子量254.16,m/e=255,确认为中间体10。
[1061]
[化413](6)萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-醇(中间体11)的合成在氩气氛围下,将1-(2-氟-6-羟基苯基)-2-羟基萘(中间体10)3.23g、碳酸钾1.74g的nmp溶液420ml加入烧瓶,在150℃下回流搅拌12小时。向反应液加入水,使用乙酸乙酯提取,使用硫酸钠干燥后,将溶剂在减压下馏去。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=3/1-1/1)纯化,得到白色固体2.56g(87%)。质谱分析的结果为相对于分子量234.25为m/e=235,确认为中间体11。
[1062]
[化414]
(7)萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-三氟甲烷磺酸酯(中间体12)的合成在氩气氛围下,将萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-醇(中间体11)2.56g的二氯甲烷溶液55ml冷却至-78℃,加入吡啶1.1ml、三氟甲烷磺酸酐(tf2o)3.70g后,在室温下搅拌2小时。向反应液加入饱和碳酸氢钠水,搅拌10分钟后,利用分相器分离有机相,减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=9/1)纯化,得到作为中间体12的白色固体3.80g(95%)。质谱分析的结果为相对于分子量366.31为m/e=366,确认为中间体12。
[1063]
[化415](8)蒽衍生物(化合物bh2-5d)的合成在氩气氛围下,将萘并[2,1-b]苯并呋喃-11-三氟甲烷磺酸酯(中间体12)2.00g、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(苯基-d5)蒽9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(中间体7)2.52g、四(三苯基膦)钯(0)0.32g、碳酸钠1.73g、1.4-二氧杂环己烷30ml和离子換水10ml加入烧瓶,在100℃下回流搅拌18小时。将反应液冷却至室温后,过滤收集析出的固体。将所得固体用水、接着用丙酮洗涤后,利用甲苯和环己烷的混合溶剂重结晶,得到淡黄色固体2.02g(67%)。质谱分析的结果为相对于分子量551.70为m/e=552,确认为化合物bh2-5d。
[1064]
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例,本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此,这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
[1065]
将本说明书所记载的文献、和作为基于本技术的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。
再多了解一些

本文用于企业家、创业者技术爱好者查询,结果仅供参考。

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