发光二极管的制作方法

发光二极管
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2021年6月1日提交的韩国专利申请第10-2021-0070602号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
3.本文公开的实施方式涉及发光二极管，例如，涉及包括新的多环化合物的发光二极管。


背景技术：

4.最近，有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发正积极进行。有机电致发光显示装置是自发光类型的显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，以便发射层中的发光材料发射光以实现显示。
5.在将发光二极管应用于显示装置时，追求效率的增加，并且正在持续地致力于稳定地实现期望质量的用于发光二极管的材料的开发。


技术实现要素：

6.本公开的实施方式提供显示出高效率和长寿命特性的发光二极管。
7.本公开的实施方式提供发光二极管，该发光二极管包括：第一电极；在第一电极上的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层，其中该至少一个功能层包括由式1表示的多环化合物和由式e-1表示的化合物中的至少一种。
8.式1
[0009][0010]
在式1中，ar为取代的或未取代的芳族环，x1和x2各自独立地为cr1r2、nr3、o、s或se，y1、y2和r1至r3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，并且“a”和“b”各自独立地为选自0至3的整数。
[0011]
式e-1
[0012][0013]
在式e-1中，r
31
至r
40
各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，并且“p”和“q”各自独立地为选自0至5的整数。
[0014]
在实施方式中，至少一个功能层可包括发射层、在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区，并且发射层可包括由式1表示的多环化合物。
[0015]
在实施方式中，发射层可包括掺杂剂和主体，并且掺杂剂可包括由式1表示的多环化合物。
[0016]
在实施方式中，发射层可发射蓝光。
[0017]
在实施方式中，发射层可发射热激活延迟荧光。
[0018]
在实施方式中，ar可为取代的或未取代的芳族杂环。
[0019]
在实施方式中，ar可为取代的或未取代的五边形环。
[0020]
在式2-1和式2-2中，z为cr4r5、nr6、o、s或se，y3和r4至r6各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，“c”为选自0至3的整数，“d”为选自0至2的整数，并且x1、x2、y1、y2、“a”和“b”与关于式1定义的相同。
[0021]
在实施方式中，“a”，“b”和“c”可各自独立地为0或1。
[0022]
在实施方式中，由式2-1表示的多环化合物可由式3-1或式3-2表示。
[0023]
式3-1
[0024][0025]
式3-2
[0026][0027]
在式3-1和式3-2中，“e”为0或1，并且x1、x2、y1至y3、“a”和“b”与关于式1和式2-1定义的相同。
[0028]
在实施方式中，y1至y3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基。
[0029]
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式4-1或式4-2表示。
[0030]
式4-1
[0031][0032]
式4-2
[0033][0034]
在式4-1和式4-2中，“f”为0或1，并且ar、x1、x2、y1、y2和“a”与关于式1定义的相同。
[0035]
在实施方式中，x1和x2可各自独立地为nr3、o、s或se。
[0036]
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可包括选自化合物组1中示出的化合物中的任一种。
[0037]
化合物组1
[0038]
[0039]
[0040]
[0041]
[0042][0043]
本公开的发光二极管包括：第一电极；在第一电极上的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的至少一个功能层，其中该至少一个功能层包括由式e-2b表示的化合物和由式1表示的多环化合物中的至少一种。
[0044]
式e-2b
[0045][0046]
在式e-2b中，cbz1和cbz2各自独立地为取代的或未取代的咔唑基，lb为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基，并且“s”为选自0至10的整数。
[0047]
式1
[0048]
[0049]
在式1中，ar为取代的或未取代的芳族环，x1和x2各自独立地为cr1r2、nr3、o、s或se，y1和y2各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，“a”和“b”各自独立地为选自0至3的整数，并且r1至r3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。
[0050]
在实施方式中，至少一个功能层可进一步包括由式m-b表示的化合物。
[0051]
式m-b
[0052][0053]
在式m-b中，q1至q4各自独立地为c或n，c1至c4各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环，l
21
至l
24
各自独立地为直接连接、*-o-*、*-s-*、*、取代的或未取代的1至30个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的亚杂芳基，e1至e4各自独立地为0或1，r
31
至r
39
各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，d1至d4各自独立地为选自0至4的整数，并且-*意指要连接的位置。
附图说明
[0054]
包括所附附图以提供对本公开的主题的进一步理解，并且所附附图被并入并构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
[0055]
图1为示出实施方式的显示设备的平面图；
[0056]
图2为根据实施方式的显示设备的截面图；
[0057]
图3为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
[0058]
图4为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
[0059]
图5为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
[0060]
图6为示意性示出根据实施方式的发光二极管的截面图；
[0061]
图7为根据实施方式的显示设备的截面图；并且
[0062]
图8为根据实施方式的显示设备的截面图。
具体实施方式
[0063]
本公开的主题可以具有各种修改，并且可以以不同形式体现，并且将参考所附附图更详细地解释示例实施方式。然而，本公开的主题可以以不同形式体现，并且不应被解释为限于本文阐述的实施方式。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物、取代物和替换物都应包括在本公开中。
[0064]
相同的附图标记始终指相同的元件。在附图中，为了说明清楚，结构的尺寸可被放大。将理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但是这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此，在不脱离本公开的精神或范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用的，单数形式旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
[0065]
在本描述中，将进一步理解，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时，表明所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或添加。
[0066]
在本描述中，当层、膜、区、板等被称为“在”另一个部件“上”或“上方”时，它可以“直接在”另一个部件“上”，或者也可以存在居间层。相反，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下方”或“下面”时，它可以“直接在”另一个部件“下方”，或者也可以存在居间层。此外，当元件被称为“在”另一个元件“上”时，它可以在另一个元件下方。
[0067]
在本描述中，术语“取代的或未取代的”对应于未被取代，或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的原子、基团或化合物：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，前述取代基中的每一个可以被取代或未被取代。例如，联苯基可以解释为芳基，或被苯基取代的苯基。
[0068]
在本描述中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以意指通过与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环，或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以为单环或多环。另外，通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
[0069]
在本描述中，术语“相邻基团”可以意指与被对应取代基取代的原子直接结合的原子取代的取代基，将被对应取代基取代的原子取代的另一取代基，或空间上位于与对应取代基最接近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。另外，在4,5-二甲基菲中，两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”。
[0070]
在本描述中，环可为由具有3至60的碳数的脂族环或6至60的碳数的芳族环或其组
合组成的稠合环，并且可包括饱和环或不饱和环。并且芳族环可为6至60个碳原子的芳族烃环或2至60个碳原子的芳族杂环，或其组合，并且可包括饱和环或不饱和环。
[0071]
在本描述中，卤素原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0072]
在本描述中，烷基可为直链、支链或环状类型(例如，直链、支链或环状烷基)。烷基的碳数可为，例如，1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
[0073]
在本描述中，烷基可为直链或支链类型(例如，直链或支链烷基)。烷基的碳数可为，例如，1至50，1至30，1至20，1至10，或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
[0074]
在本描述中，环烷基可以意指环状烷基。环烷基的碳数可为，例如，3至50，3至30，3至20，或3至10。环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基、二环庚基等，而没有限制。
[0075]
在本描述中，烯基意指在具有2或更大的碳数的烷基的主链(例如，中间)或终端(例如，末端)包括一个或多个碳-碳双键的烃基。烯基可具有直链或支链。烯基的碳数没有具体限制，但是可为2至30，2至20，或2至10。烯基的实例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
[0076]
炔基是指在具有2或更大的碳数的烷基的主链(例如中间)或终端(例如末端)包括
一个或多个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链或支链。炔基的碳数没有具体限制，但可为2至30，2至20，或2至10。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基等，而没有限制。
[0077]
在本描述中，烃环基意指衍生自脂族烃环的任选的官能团或取代基。烃环基可为5至30个或5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
[0078]
在本描述中，芳基意指衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可为，例如，6至50，6至30，6至20，或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，而没有限制。
[0079]
在本描述中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例如下述，但是本公开的实施方式不限于此。
[0080][0081]
在本描述中，杂环基意指衍生自包括b、o、n、p、si、s和se中的一个或多个作为杂原子的环的任选的官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括杂芳基的概念。杂环基的用于形成环的碳数可为，例如，2至50，2至30，2至20，或2至10。
[0082]
在本描述中，脂族杂环基可包括b、o、n、p、si、s和se中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的成环碳原子的数量可为，例如，2至30，2至20，或2至10。脂族杂环基的实例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，而没有限制。
[0083]
在本描述中，杂芳基可包括b、o、n、p、si、s和se中的一个或多个作为杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的用于形成环的碳数可为，例如，2至50，2至30，2至20，或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
[0084]
在本描述中，关于芳基的解释可适用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。关于杂芳基的解释可适用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
[0085]
在本描述中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。
[0086]
在本描述中，氨基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。氨基可包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的实例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基
氨基、9-甲基-蒽基氨基等，而没有限制。
[0087]
在本描述中，羰基的碳数没有具体限制，但是碳数可为1至40，1至30，或1至20。例如，羰基可具有以下结构，但不限于此。
[0088][0089]
在本描述中，亚磺酰基和磺酰基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
[0090]
在本描述中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。硫基可意指以上定义的烷基或芳基与硫原子结合。硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯基硫基、萘基硫基等，而没有限制。
[0091]
在本描述中，氧基可意指以上定义的烷基或芳基与氧原子结合。氧基可包括烷氧基和/或芳氧基。烷氧基可具有直链、支链或环状。烷氧基的碳数没有具体限制，但是可为，例如，1至20或1至10。氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0092]
在本描述中，硼基可意指以上定义的烷基或芳基与硼原子结合。硼基可包括烷基硼基和/或芳基硼基。硼基的实例包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，而没有限制。
[0093]
在本描述中，胺基的碳数没有具体限制，但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，而没有限制。
[0094]
在本描述中，烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和烷基胺基中的烷基可与上述烷基的实例相同。
[0095]
在本描述中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基和芳基胺基中的芳基可与上述芳基的实例相同。
[0096]
在本描述中，直接连接可意指单键。
[0097]
在本描述中，和
“‑
*”意指要连接的位置。
[0098]
下文，将参考附图进一步解释本公开的实施方式。
[0099]
图1为示出实施方式的显示设备dd的平面图。图2为实施方式的显示设备dd的截面图。图2为示出沿着图1中的线i-i’截取的一部分的截面图。
[0100]
显示设备dd可包括显示面板dp和在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括发光二极管ed-1、ed-2和ed-3。显示设备dd可包括多个发光二极管ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可在显示面板dp上，并且控制外部光在显示面板dp处的反射光。光学层pp可包括，例如，偏振层和/或滤色器层。不同于附图，在实施方式的显示设备dd中可省略光学层pp。
[0101]
基底基板bl可在光学层pp上。基底基板bl可为提供基底表面的构件，光学层pp位于该基底表面上。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板bl可为无机层、有机层和/或复合材料层。另外，不同于附图，在
实施方式中可省略基底基板bl。
[0102]
根据实施方式的显示设备dd可进一步包括填充层。填充层可在显示装置层dp-ed和基底基板bl之间。填充层可为有机层。填充层可包括选自丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
[0103]
显示面板dp可包括基底层bs，提供在基底层bs上的电路层dp-cl，以及显示装置层dp-ed。显示装置层dp-ed可包括像素限定层pdl，在像素限定层pdl之间的发光二极管ed-1、ed-2和ed-3，以及在发光二极管ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0104]
基底层bs可为提供基底表面的构件，显示装置层dp-ed位于该基底表面上。基底层bs可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底层bs可为无机层、有机层和/或复合材料层。
[0105]
在实施方式中，电路层dp-cl在基底层bs上，并且电路层dp-cl可包括多个晶体管。多个晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如，电路层dp-cl可包括用于驱动显示装置层dp-ed的发光二极管ed-1、ed-2和ed-3的开关晶体管和驱动晶体管。
[0106]
发光二极管ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光二极管ed的结构，这将在本文下面进一步解释。发光二极管ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可包括第一电极el1，空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b，电子传输区etr，以及第二电极el2。
[0107]
在图2中，示出了这样的实施方式，其中布置了像素限定层pdl中限定的开孔部分oh中的发光二极管ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b，并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2在所有的发光二极管ed-1、ed-2和ed-3中提供为公共层。然而，本公开的实施方式不限于此。不同于图2，在实施方式中，空穴传输区htr和电子传输区etr可被图案化并且被提供在像素限定层pdl中限定的开孔部分oh中。例如，在实施方式中，发光二极管ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr，发射层eml-r、eml-g和eml-b，以及电子传输区etr可通过利用喷墨印刷方法进行图案化来提供。
[0108]
封装层tfe可覆盖发光二极管ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可封装显示装置层dp-ed的元件(比如发光二极管ed-1、ed-2和ed-3)。封装层tfe可为薄膜封装层。封装层tfe可为一个层，或多个层的堆叠层。封装层tfe包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个无机层(下文，封装无机层)。另外，根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个有机层(下文，封装有机层)和至少一个封装无机层。
[0109]
封装无机层保护显示装置层dp-ed免受水分/氧气的影响，并且封装有机层保护显示装置层dp-ed免受异物(比如灰尘颗粒)的影响。封装无机层可包括氮化硅、氧氮化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝，而没有具体限制。封装有机层可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料，而没有具体限制。
[0110]
封装层tfe可在第二电极el2上并且可在填充开孔部分oh的同时提供。
[0111]
参考图1和图2，显示设备dd可包括非发光区域npxa以及发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可为分别发射从发光二极管ed-1、ed-2和ed-3产生的光的区域。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可在平面上彼此分开(例如，间隔开)。
[0112]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可为由像素限定层pdl分开的区域。非发光区域npxa可为邻近的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b之间的区域，并且可为对应于像素限定层
pdl的区域。在本公开中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可对应于每个像素。像素限定层pdl可划分发光二极管ed-1、ed-2和ed-3。在像素限定层pdl中限定的开孔部分oh中可布置并划分发光二极管ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b。
[0113]
根据从发光二极管ed-1、ed-2和ed-3产生的光的颜色，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可划分成多个组。在图1和图2中所示的实施方式的显示设备dd中，作为实施方式阐释了分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。例如，实施方式的显示设备dd可包括彼此分开(例如，间隔开)的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0114]
在根据实施方式的显示设备dd中，多个发光二极管ed-1、ed-2和ed-3可以分别发射具有不同波长区的光。例如，在实施方式中，显示设备dd可包括发射红光的第一发光二极管ed-1、发射绿光的第二发光二极管ed-2和发射蓝光的第三发光二极管ed-3。在一些实施方式中，显示设备dd的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可分别对应于第一发光二极管ed-1、第二发光二极管ed-2和第三发光二极管ed-3。
[0115]
然而，本公开的实施方式不限于此，并且第一至第三发光二极管ed-1、ed-2和ed-3可以发射相同(例如，基本上相同)波长区中的光，或其中至少一个可以发射不同波长区中的光。例如，所有的第一至第三发光二极管ed-1、ed-2和ed-3可以发射蓝光。
[0116]
根据实施方式的显示设备dd中的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以以条纹形状布置。参考图1，多个红色发光区域pxa-r、多个绿色发光区域pxa-g和多个蓝色发光区域pxa-b可以沿着第二方向轴dr2布置。另外，红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可以沿着第一方向轴dr1轮流布置。
[0117]
在图1和图2中，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积显示为相同的，但是本公开的实施方式不限于此。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积根据发射光的波长区可彼此不同。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可意指在由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面上的面积。
[0118]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型不限于图1中所示的配置，并且红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b的布置顺序可根据显示设备dd所期望的显示质量的性质以各种适当的组合来提供。例如，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置类型可为布置类型(例如，rgbg矩阵、rgbg结构或rgbg矩阵结构)或菱形布置类型。是三星显示有限公司正式注册的商标。
[0119]
另外，发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可彼此不同。例如，在实施方式中，绿色发光区域pxa-g的面积可小于蓝色发光区域pxa-b的面积，但是本公开的实施方式不限于此。
[0120]
下文，图3至图6为示意性示出根据实施方式的发光二极管ed的截面图。根据实施方式的发光二极管ed可包括以叙述的顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
[0121]
当与图3比较时，图4示出实施方式的发光二极管ed的截面图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl，并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。另外，当与图3比较时，图5示出实施方式的发光二极管ed的截面图，其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl，并且电子传输区etr包括电子注
入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。当与图4比较时，图6示出包括在第二电极el2上的封盖层cpl的实施方式的发光二极管ed的截面图。
[0122]
第一电极el1具有导电性(例如，电传导性)。第一电极el1可使用金属材料、金属合金和/或导电化合物形成。第一电极el1可为阳极或阴极。然而，本公开的实施方式不限于此。另外，第一电极el1可为像素电极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1为透射电极，则第一电极el1可包括透明金属氧化物，比如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和/或氧化铟锡锌(itzo)。如果第一电极el1为透反射电极或反射电极，则第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、其化合物和/或其混合物(例如，ag和mg的混合物)，或具有多层结构的材料比如lif/ca或lif/al。在一些实施方式中，第一电极el1可具有包括多层的结构，该多层包括使用以上材料形成的反射层或透反射层，以及使用ito、izo、zno和/或itzo形成的透射导电层。例如，第一电极el1可包括ito/ag/ito的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极el1可包括上述金属材料，选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合，和/或上述金属材料的氧化物。第一电极el1的厚度可为约至约至约例如，第一电极el1的厚度可为约至约
[0123]
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括选自空穴注入层hil、空穴传输层htl、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层ebl中的至少一个。空穴传输区htr的厚度可为约至约
[0124]
空穴传输区htr可具有使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0125]
例如，空穴传输区htr可具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单个层的结构，或可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方式中，空穴传输区htr可具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或空穴注入层hil/空穴传输层htl，空穴注入层hil/空穴传输层htl/缓冲层，空穴注入层hil/缓冲层，空穴传输层htl/缓冲层，或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl从第一电极el1堆叠的结构，而没有限制。
[0126]
空穴传输区htr可使用各种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成。
[0127]
空穴传输区htr可包括由以下式h-1表示的化合物：
[0128]
式h-1
[0129][0130]
在以上式h-1中，l1和l2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。“m1”和“m2”可各自独立地为选自0至10的整数。如果“m1”或“m2”为2或更大的整数，则多个l1和多个l2可各自
独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0131]
在式h-1中，ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。另外，在式h-1中，ar3可为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基。
[0132]
由式h-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中，由式h-1表示的化合物可为其中ar1至ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。另外，由式h-1表示的化合物可为其中ar1至ar3中的至少一个包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物，和/或其中ar1至ar3中的至少一个包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
[0133]
由式h-1表示的化合物可由选自以下化合物组h中的化合物中的任一种表示。然而，化合物组h中所示的化合物仅为说明，并且由式h-1表示的化合物不限于以下化合物组h中表示的化合物。
[0134]
化合物组h
[0135][0136]
空穴传输区htr可包括酞菁化合物比如酞菁铜、n1,n1′-([1,1
′‑
联苯]-4,4
′‑
二基)
双(n
1-苯基-n4,n
4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd)、4,4
′
,4
″‑
[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4
′
,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4
′
,4
″‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n
′‑
二(1-萘基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4
′‑
甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2
′
,3
′‑
h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)。
[0137]
空穴传输区htr可包括咔唑衍生物比如n-苯基咔唑和聚乙烯咔唑、芴类衍生物、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1
′‑
联苯]-4,4
′‑
二胺(tpd)、三苯胺类衍生物比如4,4
′
,4
″‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、n,n
′‑
二(1-萘基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、4,4
′‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0138]
另外，空穴传输区htr可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9
′‑
联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0139]
空穴传输区htr可在选自空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个中包括空穴传输区htr的化合物。
[0140]
空穴传输区htr的厚度可为约至约例如，约至约在其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil的实施方式中，空穴注入层hil的厚度可为，例如，约至约在其中空穴传输区htr包括空穴传输层htl的实施方式中，空穴传输层htl的厚度可为约至约例如，在其中空穴传输区htr包括电子阻挡层ebl的实施方式中，电子阻挡层ebl的厚度可为约至约如果空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足上述范围时，可在驱动电压无显著增加的情况下实现适当的或令人满意的空穴传输性质。
[0141]
除了上述材料之外，空穴传输区htr可进一步包括电荷产生材料以增加导电性(例如，电传导性)。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括选自金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，而没有限制。例如，p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物比如cui和/或rbi、醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6-四氟-7,7
′
,8,8
′‑
四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)、金属氧化物比如氧化钨和/或氧化钼、含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(ndp9)等，而没有限制。
[0142]
如上所述，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区htr可进一步包括选自缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一个。根据从发射层eml发射的光的波长，缓冲层可以补偿共振距离，并且可以增加发射效率。作为包括在缓冲层中的材料，可使用包括在空穴传输区htr中的材料。电子阻挡层ebl是阻挡或减少电子从电子传输区etr注入到空穴传输区htr的层。
[0143]
发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml可具有，例如，约至约
或约至约的厚度。发射层eml可具有使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0144]
实施方式的发光二极管ed的发射层eml可包括由式1表示的多环化合物。
[0145]
例如，实施方式的发光二极管ed的发射层eml可包括选自由式1表示的多环化合物和由式e-1表示的化合物中的至少一种，这将在本文下面进一步解释。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0146]
例如，实施方式的发光二极管ed的发射层eml可包括选自由式1表示的多环化合物和由式e-2b表示的化合物中的至少一种，这将在本文下面进一步解释。
[0147]
式1
[0148][0149]
在式1中，ar为取代的或未取代的芳族环。例如，ar可为取代的或未取代的芳族烃环或取代的或未取代的芳族杂环。
[0150]
在实施方式中，ar可为取代的或未取代的五边形环。在一些实施方式中，ar可为取代的或未取代的芳族五边形环。例如，ar可为取代的或未取代的环戊二烯、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的噻吩或者取代的或未取代的硒吩。然而，本公开的实施方式不限于此。ar不限于芳族五边形环，并且可为，例如，六边形环。
[0151]
x1和x2各自独立地为cr1r2、nr3、o、s或se。例如，x1和x2可各自独立地为nr3、o、s或se。在实施方式中，x1和x2可彼此相同或不同。
[0152]
y1、y2和r1至r3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。
[0153]
例如，y1和y2可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。在一些实施方式中，y1和y2可各自独立地为氢原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基或者取代的或未取代的咔唑基，或者可与相邻基团结合以形成苯环。
[0154]
例如，r3可为取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0155]“a”和“b”各自独立地为选自0至3的整数。例如，“a”和“b”可各自独立地为0或1。其中“a”为0的情况可与其中“a”为1并且y1为氢原子的情况相同。其中“b”为0的情况可与其中“b”为1并且y2为氢原子的情况相同。下文，相同解释可适用于“c”、“d”、“e”和“f”，这将在本文下面进一步解释。
[0156]
本公开的由式1表示的多环化合物包括其中吡咯与硼原子直接连接的结构，并且可改善分子的多重共振，但是本公开不限于任何特别的机制或理论。例如，吡咯的氮原子与硼原子直接连接，并且由于具有供电子性质的氮原子，可稳定硼原子的p轨道，并且可改善材料的稳定性。
[0157]
本公开的发光二极管ed在发射层中包括由式1表示的多环化合物，并且可增加发射效率和发光二极管寿命，并且可改善色纯度。
[0158]
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式2-1或式2-2表示。
[0159]
式2-1
[0160][0161]
式2-2
[0162][0163]
式2-1和式2-2对应于其中ar具体化的式1。
[0164]
在式2-1和式2-2中，z可为cr4r5、nr6、o、s或se。例如，z可为nr6、o、s或se。
[0165]
y3和r4至r6各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。
[0166]
例如，y3可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中，y3可为氢原子、叔丁基、取代的或未取代的二苯基胺基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的咔唑基。
[0167]“c”为选自0至3的整数，并且例如，“c”可为0或1。
[0168]“d”可为选自0至2的整数，并且例如，“d”可为0。
[0169]
在式2-1和式2-2中，x1、x2、y1、y2、“a”和“b”与关于式1定义的相同。
[0170]
在实施方式中，由式2-1表示的多环化合物可由式3-1或式3-2表示。
[0171]
式3-1
[0172][0173]
式3-2
[0174][0175]
式3-1和式3-2对应于其中y3的连接的位置具体化的式2-1(例如，其中y3，如果存在，则在特定位置处连接)。
[0176]
在式3-1和式3-2中，“e”可为0或1。
[0177]
x1、x2、y1至y3、“a”和“b”与关于式1和式2-1定义的相同。
[0178]
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式4-1或式4-2表示。
[0179]
式4-1
[0180][0181]
式4-2
[0182][0183]
式4-1和式4-2对应于其中y2的连接的位置具体化的式1(例如，其中y2，如果存在，则在特定位置处连接)。
[0184]
在式4-1和式4-2中，“f”可为0或1。
[0185]
ar、x1、x2、y1、y2和“a”与关于式1定义的相同。
[0186]
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可包括选自化合物组1中示出的化合物中的任一种。
[0187]
化合物组1
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192][0193]
在实施方式的发光二极管ed中，发射层eml可包括本领域中一般可用的任何适当的主体材料。例如，发射层eml可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。在一些实施方式中，发射层eml可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
[0194]
在图3至图6中所示的实施方式的发光二极管ed中，发射层eml可包括主体和掺杂剂，并且发射层eml可包括由以下式e-1表示的化合物。由以下式e-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[0195]
式e-1
[0196][0197]
在式e-1，r
31
至r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至30个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。
[0198]r31
至r
40
可与相邻基团结合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
[0199]
在式e-1中，“p”和“q”可各自独立地为选自0至5的整数。
[0200]
式e-1可由选自以下化合物e1至化合物e19中的任一种表示。
[0201]
[0202][0203]
在实施方式中，发射层eml可包括由以下式e-2a或式e-2b表示的化合物。由以下式e-2a或式e-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[0204]
式e-2a
[0205][0206]
在式e-2a中，“r”可为选自0至10的整数，la可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。如果“r”为2或更大的整数，则多个la可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0207]
另外，在式e-2a中，a1至a5可各自独立地为n或cri。ra至ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。ra至ri可与相邻基团结合以形成烃环或包括n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0208]
在式e-2a中，选自a1至a5中的两个或三个可为n，且其余基团可为cri。
[0209]
式e-2b
[0210][0211]
在式e-2b中，cbz1和cbz2可各自独立地为取代的或未取代的咔唑基。例如，cbz1和cbz2可各自独立地为被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基，或者未取代的咔唑基。
[0212]
lb可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。“s”可为选自0至10的整数，并且如果“s”为2或更大的整数，则多个lb可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0213]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可由选自以下化合物组e-2中的化合物中的任一种表示。然而，以下化合物组e-2中所示的化合物仅为示例，并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于以下化合物组e-2中表示的化合物。
[0214]
化合物组e-2
[0215]
[0216][0217]
发射层eml可进一步包括本领域中一般可用的任何适当的材料作为主体材料。在一些实施方式中，发射层eml可包括选自双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)、
(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4
′‑
双(咔唑-9-基)联苯(cbp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)，2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳烃(dsa)、4,4
′‑
双(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三硅氧烷(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可用作主体材料。
[0218]
发射层eml可包括由以下式m-a和/或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[0219]
[式m-a]
[0220][0221]
在式m-a中，y1至y4和z1至z4可各自独立地为cr1或n，并且r1至r4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。在式m-a中，“m”为0或1，且“n”为2或3。在式m-a中，如果“m”为0，则“n”为3，并且如果“m”为1，则“n”为2。
[0222]
由式m-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
[0223]
由式m-a表示的化合物可由选自以下化合物m-a1至m-a25中的任一种表示。然而，以下化合物m-a1至m-a25仅为示例，并且由式m-a表示的化合物不限于由以下化合物m-a1至m-a25表示的化合物。
[0224]
[0225][0226]
化合物m-a1和化合物m-a2可用作红色掺杂剂材料，并且化合物m-a3至化合物m-a7可用作绿色掺杂剂材料。
[0227]
在实施方式中，发光二极管ed的发射层eml可包括选自由式1表示的化合物、由式e-2b表示的化合物和由式m-b表示的化合物中的至少一种。
[0228]
式m-b
[0229][0230]
在式m-b中，q1至q4各自独立地为c或n，并且c1至c4各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。l
21
至l
24
各自独立地为直接连接、*-o-*、*-s-*、*、取代的或未取代的1至30个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的亚杂芳基，并且e1至e4各自独立地为0或1。r
31
至r
39
各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至50个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至50个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，并且d1至d4各自独立地为选自0至4的整数。
[0231]
由式m-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂和/或绿色磷光掺杂剂。
[0232]
由式m-b表示的化合物可由选自以下化合物中的任一种表示。例如，由式m-b表示的化合物可由化合物m-b-10表示。然而，以下化合物仅为示例，并且由式m-b表示的化合物不限于以下表示的化合物。
[0233][0234]
在以上化合物中，r、r
38
和r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0235]
发射层eml可包括选自由以下式f-a至式f-c中的任一个表示的化合物。由以下式f-a至式f-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[0236]
式f-a
[0237][0238]
在式f-a中，选自ra至rj中的两个可各自独立地被*-nar1ar2取代。ra至rj中的未被*-nar1ar2取代的其余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0239]
在*-nar1ar2中，ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。例如，选自ar1和ar2中的至少一个可为包括o或s作为成环原子的杂芳基。
[0240]
发射层eml可包括选自以下化合物fd1至fd22中的至少一种作为荧光掺杂剂。
[0241]
[0242][0243]
式f-b
[0244][0245]
在式f-b中，ra和rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者可与相邻基团结合以形成环。
[0246]
在式f-b中，ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0247]
在式f-b中，u和v可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。
[0248]
在式f-b中，由u和v表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如，在式f-b中，如果u或v的数量为1，则一个环在由u或v指定的部分形成稠环，并且如果u或v的数量为0，则在由u或v指定的部分不存在环。在一些实施方式中，如果u的数量为0，且v的数量为1，或如果u的数量为1，且v的数量为0，则式f-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环化合物。另外，如果u和v的数量均为0，则式f-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。另外，如果u和v的数量均为1，则式f-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环化合物。
[0249]
式f-c
[0250][0251]
在式f-c中，a1和a2可各自独立地为o、s、se或nrm，并且rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。r1至r
11
各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。
[0252]
在式f-c中，a1和a2可各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如，如果a1和a2各自独立地为nrm，则a1可与r4或r5结合以形成环。另外，a2可与r7或r8结合以形成环。
[0253]
在实施方式中，发射层eml可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4
′‑
[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi)和4,4
′‑
双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp))、芘和/或其衍生物(例如，1,1
′‑
二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
[0254]
发射层eml可包括本领域中一般可用的任何适当的磷光掺杂剂材料。在一些实施方式中，磷光掺杂剂可包括金属络合物，该金属络合物包括铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)和/或铥(tm)。在一些实施方式中，双(4,6-二氟苯基吡啶基-n,c2
′
)吡啶甲酰合铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(iii)(fir6)和/或八乙基卟啉铂(ptoep)可用作磷光掺杂剂。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0255]
发射层eml可包括量子点材料。量子点的核可选自第ii-vi族化合物、第iii-vi族
化合物、第i-iii-vi族化合物、第iii-v族化合物、第iii-ii-v族化合物、第iv-vi族化合物、第iv族元素、第iv族化合物及其任选组合。
[0256]
第ii-vi族化合物可选自由下述组成的组：选自由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste及其混合物组成的组中的四元化合物。
[0257]
第iii-vi族化合物可包括二元化合物比如in2s3和/或in2se3，三元化合物比如ingas3和/或ingase3，和/或其任选组合。
[0258]
第i-iii-vi族化合物可选自：选自由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2及其混合物组成的组中的三元化合物；和/或四元化合物比如agingas2和/或cuingas2。
[0259]
第iii-v族化合物可选自由下述组成的组：选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb及其混合物组成的组中的四元化合物。第iii-v族化合物可进一步包括第ii族金属。例如，inznp等可被选为第iii-ii-v族化合物。
[0260]
第iv-vi族化合物可选自由下述组成的组：选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte及其混合物组成的组中的二元化合物；选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte及其混合物组成的组中的三元化合物；和选自由snpbsse、snpbsete、snpbste及其混合物组成的组中的四元化合物。第iv族元素可选自由si、ge及其混合物组成的组。第iv族化合物可为选自由sic、sige及其混合物组成的组中的二元化合物。
[0261]
在这种情况下，二元化合物、三元化合物和/或四元化合物可以以均匀(例如，基本上均匀)的浓度存在于颗粒中，或可以以部分不同的浓度分布状态存在于同一颗粒中。另外，其中一个量子点包裹另一个量子点的核/壳结构是可能的。核和壳的界面可具有其中壳中存在的元素的浓度沿着朝向核的中心的方向降低的浓度梯度。
[0262]
在一些实施方式中，量子点可具有包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以起到保护层的作用，用于防止或减少核的化学变性以保持半导体性质，和/或起到充电层的作用，用于赋予量子点电泳性质。壳可以具有单层或多层。量子点的壳的实例可以包括金属氧化物或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
[0263]
例如，金属氧化物或非金属氧化物可包括二元化合物比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio，和/或三元化合物比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4，但是本公开的实施方式不限于此。
[0264]
此外，半导体化合物可包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等，但是本公开的实施方式不限于此。
[0265]
量子点可具有约45nm或更小，约40nm或更小，或，例如，约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。在该范围内，可改善色纯度和/或颜色再现性。另外，通过这种量子点发射的光在所有方向上发射，并且可以改善光视角性质。
[0266]
另外，量子点的形状可为本领域中一般使用的形状，而没有具体限制。例如，可使用球形、锥体、多臂或立方体纳米颗粒，纳米管，纳米线，纳米纤维，纳米片等的形状。
[0267]
量子点可根据颗粒尺寸控制发射光的颜色，并且因此，量子点可具有各种适当的发射颜色比如蓝色、红色和绿色。
[0268]
在图3至图6中所示的实施方式的发光二极管ed中，电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括选自空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0269]
电子传输区etr可具有使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
[0270]
例如，电子传输区etr可具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构，或使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区etr可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil从发射层eml堆叠的结构，而没有限制。电子传输区etr的厚度可为，例如，约至约
[0271]
电子传输区etr可使用各种适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法)形成。
[0272]
电子传输区etr可包括由以下式et-1表示的化合物。
[0273]
式et-1
[0274][0275]
在式et-1中，选自x1至x3中的至少一个为n，且其余基团为cra。ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。ar1至ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0276]
在式et-1中，“a”至“c”可各自独立地为选自0至10的整数。在式et-1中，l1至l3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。如果“a”至“c”为2或更大的整数，则l1至l3可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0277]
电子传输区etr可包括蒽类化合物。然而，本公开的实施方式不限于此，且电子传输区etr可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3
′‑
(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(
t
bu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)或其混合物，而没有限制。
[0278]
电子传输区etr可包括选自以下化合物et1至et36中的至少一种。
[0279]
[0280]
[0281][0282]
另外，电子传输区etr可包括金属卤化物比如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui和/或ki，镧系金属比如yb，和/或金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如，电子传输区etr可包括ki:yb，rbi:yb等作为共沉积材料。电子传输区etr可使用金属氧化物比如li2o和/或bao，和/或8-羟基喹啉锂(liq)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子传输区etr也可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4ev或更高的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
[0283]
除了前述材料之外或替代上述材料，电子传输区etr可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
[0284]
电子传输区etr可在选自电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一个中包括电子传输区etr的化合物。
[0285]
如果电子传输区etr包括电子传输层etl，则电子传输层etl的厚度可为约如果电子传输区etr包括电子传输层etl，则电子传输层etl的厚度可为约至约或者，例如，约至约如果电子传输层etl的厚度满足上述范围，则可在驱动电压无显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子传输性质。如果电子传输区etr包括电子注入层eil，则电子注入层eil的厚度可为约至约或约至约如果电子注入层eil的厚度满足上述范围，则可在没有驱动电压显著增加的情况下获得适当的或令人满意的电子注入性质。
[0286]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为公共电极。第二电极el2可为阴极或阳极，但是本公开的实施方式不限于此。例如，如果第一电极el1为阳极，则第二电极el2可为阴极，且如果第一电极el1为阴极，则第二电极el2可为阳极。
[0287]
第二电极el2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极el2为透射电极，则第二电极el2可包括透明金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。
[0288]
如果第二电极el2为透反射电极或反射电极，则第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、其化合物和/或其混合物(例如，agmg、agyb和/或mgyb)，或具有多层结构的材料比如lif/ca或lif/al。在一些实施方式中，第二电
极el2可具有多层结构，该多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。例如，第二电极el2可包括前述的金属材料，选自前述的金属材料中的两种或更多种金属材料的组合，和/或前述的金属材料的氧化物。
[0289]
第二电极el2可与辅助电极连接。如果第二电极el2与辅助电极连接，则第二电极el2的电阻可降低。
[0290]
在实施方式的发光二极管ed中，封盖层cpl可进一步在第二电极el2上。封盖层cpl可包括多个层或单个层。
[0291]
在实施方式中，封盖层cpl可为有机层和/或无机层。例如，如果封盖层cpl包括无机材料，则无机材料可包括碱金属化合物(比如lif)、碱土金属化合物(比如mgf2)、sion、sin
x
、sioy等。
[0292]
例如，如果封盖层cpl包括有机材料，则有机材料可包括2,2
′‑
二甲基-n,n
′‑
二-[(1-萘基)-n,n
′‑
二苯基]-1,1
′‑
联苯-4,4
′‑
二胺(α-npb)、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4
′
,n4
′‑
四(联苯-4-基)联苯-4,4
′
,二胺(tpd15)、4,4
′
,4
″‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)等，并且/或者包括环氧树脂和/或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。另外，封盖层cpl可包括以下化合物p1至p5中的至少一种，但是本公开的实施方式不限于此。
[0293][0294][0295]
封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。例如，相对于约550nm至约660nm的波长范围内的光，封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。
[0296]
图7和图8分别为根据实施方式的显示设备的截面图。在实施方式的显示设备的解
释中，参考图7和图8，这里将不重复与图1至图6的解释重叠的描述的部分，并且将主要解释不同的特征。
[0297]
参考图7，根据实施方式的显示设备dd可包括：包括显示装置层dp-ed的显示面板dp，在显示面板dp上的光控制层ccl，和滤色器层cfl。
[0298]
在图7中所示的实施方式中，显示面板dp包括基底层bs、提供在基底层bs上的电路层dp-cl以及显示装置层dp-ed，并且显示装置层dp-ed可包括发光二极管ed。
[0299]
发光二极管ed可包括第一电极el1，在第一电极el1上的空穴传输区htr，在空穴传输区htr上的发射层eml，在发射层eml上的电子传输区etr，以及在电子传输区etr上的第二电极el2。图3至图6的发光二极管ed的相同(例如，基本上相同)结构可适用于图7中所示的发光二极管ed的结构。
[0300]
参考图7，发射层eml可在像素限定层pdl中限定的开孔部分oh中。例如，由像素限定层pdl划分且相应地提供给发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个的发射层eml可发射相同(例如，基本上相同)波长区中的光。在实施方式的显示设备dd中，发射层eml可以发射蓝光。不同于附图，在实施方式中，发射层eml可被提供为所有的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的公共层。
[0301]
光控制层ccl可在显示面板dp上。光控制层ccl可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体。光转换体可转化所提供的光的波长，然后发射转换的光。例如，光控制层ccl可为包括量子点的层和/或包括磷光体的层。
[0302]
光控制层ccl可包括多个光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。光控制部件ccp1、ccp2和ccp3可彼此分开(例如，间隔开)。
[0303]
参考图7，分隔图案bmp可在分开的光控制部件ccp1、ccp2和ccp3之间，但是本公开的实施方式不限于此。在图7中，分隔图案bmp被示为不与光控制部件ccp1、ccp2和ccp3重叠，但是光控制部件ccp1、ccp2和ccp3的边缘的至少一部分可与分隔图案bmp重叠。
[0304]
光控制层ccl可包括：第一光控制部件ccp1，其包括将从发光二极管ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1；第二光控制部件ccp2，其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2；和透射第一颜色光的第三光控制部件ccp3。
[0305]
在实施方式中，第一光控制部件ccp1可提供作为第二颜色光的红光，并且第二光控制部件ccp2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部件ccp3可透射并提供作为从发光二极管ed提供的第一颜色光的蓝光。例如，第一量子点qd1可为红色量子点，且第二量子点qd2可为绿色量子点。对于量子点qd1和qd2，可适用与以上提供的相同(例如，基本上相同)描述。
[0306]
另外，光控制层ccl可进一步包括散射体sp(例如，光散射体sp)。第一光控制部件ccp1可包括第一量子点qd1和散射体sp，第二光控制部件ccp2可包括第二量子点qd2和散射体sp，并且第三光控制部件ccp3可不包括量子点而是包括散射体sp。
[0307]
散射体sp可为无机颗粒。例如，散射体sp可包括选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体sp可包括选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的一种，或可为选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
[0308]
第一光控制部件ccp1、第二光控制部件ccp2和第三光控制部件ccp3可分别包括分散量子点qd1和qd2以及散射体sp的基础树脂br1、br2和br3。在实施方式中，第一光控制部
件ccp1可包括分散于第一基础树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp，第二光控制部件ccp2可包括分散于第二基础树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp，并且第三光控制部件ccp3可包括分散于第三基础树脂br3中的散射体sp。基础树脂br1、br2和br3为量子点qd1和qd2以及散射体sp分散于其中的介质，并且可由可通常称为粘合剂的各种适当的树脂组合物组成。例如，基础树脂br1、br2和br3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂br1、br2和br3可为透明树脂。在实施方式中，第一基础树脂br1、第二基础树脂br2和第三基础树脂br3可彼此相同或不同。
[0309]
光控制层ccl可包括隔离层bfl1。隔离层bfl1可以阻挡或减少水分和/或氧气(下文，可称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层bfl1可在光控制部件ccp1、ccp2和ccp3上以阻挡或减少光控制部件ccp1、ccp2和ccp3暴露于水分/氧气。隔离层bfl1可覆盖光控制部件ccp1、ccp2和ccp3。另外，隔离层bfl2可提供在光控制部件ccp1、ccp2和ccp3与滤色器cf1、cf2和cf3之间。
[0310]
隔离层bfl1和bfl2可包括至少一个无机层。例如，隔离层bfl1和bfl2可通过包括无机材料形成。例如，隔离层bfl1和bfl2可通过包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈和/或氮氧化硅和/或确保透光度的金属薄膜来形成。隔离层bfl1和bfl2可进一步包括有机层。隔离层bfl1和bfl2可由单个层或多个层组成。
[0311]
在实施方式的显示设备dd中，滤色器层cfl可在光控制层ccl上。例如，滤色器层cfl可直接在光控制层ccl上。在这种情况下，可省略隔离层bfl2。
[0312]
滤色器层cfl可包括阻光部件bm以及滤色器cf1、cf2和cf3。滤色器层cfl可包括透射第二颜色光的第一滤色器cf1，透射第三颜色光的第二滤色器cf2，和透射第一颜色光的第三滤色器cf3。例如，第一滤色器cf1可为红色滤色器，第二滤色器cf2可为绿色滤色器，并且第三滤色器cf3可为蓝色滤色器。滤色器cf1、cf2和cf3中的每一个可包括聚合物光敏树脂以及颜料和/或染料。第一滤色器cf1可包括红色颜料和/或染料，第二滤色器cf2可包括绿色颜料和/或染料，并且第三滤色器cf3可包括蓝色颜料和/或染料。本公开的实施方式不限于此，并且第三滤色器cf3可不包括颜料和/或染料。第三滤色器cf3可包括聚合物光敏树脂并且不包括颜料或染料。第三滤色器cf3可为透明的。第三滤色器cf3可使用透明光敏树脂形成。
[0313]
另外，在实施方式中，第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可为黄色滤色器。第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可不加区别地提供在一个主体中。
[0314]
阻光部件bm可为黑色矩阵。阻光部件bm可通过包括包含黑色颜料和/或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料来形成。阻光部件bm可防止或减少漏光现象并且划分相邻滤色器cf1、cf2和cf3之间的边界。另外，在实施方式中，阻光部件bm可形成为蓝色滤色器。
[0315]
第一至第三滤色器cf1、cf2和cf3中可分别对应于红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0316]
基底基板bl可在滤色器层cfl上。基底基板bl可为提供基底表面的构件，滤色器层cfl、光控制层ccl等位于该基底表面上。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而，本公开的实施方式不限于此，并且基底基板bl可为无机层、有机层和/或复合材料层。另外，不同于附图，在实施方式中可省略基底基板bl。
[0317]
图8为示出根据实施方式的显示设备的一部分的截面图。在实施方式的显示设备dd-td中，发光二极管ed-bt可包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光二极管ed-bt可包括面向彼此的第一电极el1和第二电极el2，以及在厚度方向上依次堆叠并提供在第一电极el1和第二电极el2之间的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个可包括发射层eml(图7)以及其间有发射层eml(图7)的空穴传输区htr和电子传输区etr。
[0318]
例如，包括在实施方式的显示设备dd-td中的发光二极管ed-bt可为包括多个发射层eml的串联结构的发光二极管。
[0319]
在图8中所示的实施方式中，从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光可均为蓝光。然而，本公开的实施方式不限于此，并且分别从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光的波长区可彼此不同。例如，包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3(发射不同波长区中的光)的发光二极管ed-bt可以发射白光(例如，可发射相同波长区中的光)。
[0320]
电荷产生层cgl1和cgl2在邻近的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3之间。电荷产生层cgl1和cgl2可包括p-型电荷产生层和/或n-型电荷产生层。
[0321]
实施方式的上述多环化合物可包括在实施方式的显示设备dd-td中包括的选自发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的至少一个中。
[0322]
根据本公开的实施方式的发光二极管ed可在第一电极el1和第二电极el2之间的至少一个功能层中包括实施方式的多环化合物，并且可显示出改善的寿命。根据实施方式的发光二极管ed可在第一电极el1和第二电极el2之间的选自空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr中的至少一个中，和/或在封盖层cpl中包括实施方式的多环化合物。
[0323]
例如，根据实施方式的多环化合物可包括在实施方式的发光二极管ed的发射层eml中，并且实施方式的发光二极管ed可显示出低驱动电压、高效率和长寿命特性。
[0324]
实施方式的多环化合物包括与硼原子稠合的环化合物的结构并且具有其中吡咯与硼原子直接连接的结构。例如，通过吡咯的氮原子与硼原子的直接连接，可形成n-b键。本公开的多环化合物包括n-b键，并且，尽管本技术不受任何特别的机制或理论的限制，但认为由于氮原子的供电子性质，可稳定硼原子的p轨道，并且可以改善分子的稳定性和多重共振。
[0325]
本公开的实施方式的发光二极管在至少一个功能层中包括多环化合物，并且可显示出明显改善的发光二极管寿命、发射效率和色纯度。
[0326]
下文，将通过参考实施方式和比较实施方式进一步解释根据实施方式的多环化合物和包括该多环化合物的实施方式的发光二极管。另外，以下实施方式仅为说明以有助于理解本公开的主题，并且本公开的范围不限于此。
[0327]
实施例1.多环化合物的合成
[0328]
将通过阐释化合物5、化合物16、化合物22、化合物45、化合物65、化合物80和化合物104的合成方法进一步解释本公开的多环化合物的实施方式的合成方法。另外，下文解释的多环化合物的合成方法是实施方式，并且根据本公开的实施方式的多环化合物合成方法不限于以下实施方式。
[0329]
1)化合物5的合成
[0330]
反应1
[0331][0332]
中间体化合物5-a的合成
[0333]
在氩气氛下，将1,3-二溴-2-氯-苯(10g，42mmol)、苯胺(8.1g，84mmol)、pd2dba3(1.9g，2.1mmol)、三-叔丁基膦(2.0ml，4.1mmol)和叔丁醇钠(12g，126mmol)添加至2l烧瓶，并且溶解在400ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物5-a(无色液体，8.3g，76％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物5-a。
[0334]
esi-lcms：[m]

：c
18h16
n2，260.1237。
[0335]
中间体化合物5-b的合成
[0336]
在氩气氛下，将中间体化合物5-a(8g，31mmol)、2-溴吡咯(9.9g，67mmol)、pd2dba3(1.4g，1.6mmol)、三-叔丁基膦(1.5ml，3.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，93mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在300ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物5-b(无色液体，8.1g，67％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物5-b。
[0337]
esi-lcms：[m]

：c
26h21
n4cl，424.1878。
[0338]
化合物5的合成
[0339]
在氩气氛下，将中间体化合物5-b(8g，20mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在200ml的无水thf中，并且将反应溶液冷却至约-70℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加n-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bcl3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物5(黄色固体，2.0g，26％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物5。
[0340]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝9.11(d,2h),7.24(m,5h),7.08(d,4h),7.00(m,2h),
6.83(d,2h),6.33(m,4h)。
[0341]
esi-lcms：[m]

：c
26h19
n4b，398.1667。
[0342]
2)化合物16的合成
[0343]
反应2
[0344][0345]
中间体化合物16-a的合成
[0346]
在氩气氛下，将3,5-二氯-苯硫酚(20g，75mmol)、苯基硼酸(9.1g，75mmol)、pd(pph3)4(2.6g，2.3mmol)、k2co3(31g，225mmol)和tbab(四丁基溴化铵，2.0g，7.5mmol)添加至2l烧瓶，并且溶解在500ml的甲苯和150ml的水中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用硫酸镁干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-a(无色液体，8.5g,43％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-a。
[0347]
esi-lcms：[m]

：c
12
h9scl，220.0101。
[0348]
中间体化合物16-b的合成
[0349]
在氩气氛下，将中间体化合物16-a(8g，36mmol)、2-溴吡咯(5.3g，36mmol)、cui(6.8g，36mmol)、1,10-菲咯啉(6.3g，36mmol)和k2co3(15g，108mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在500ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-b(黄色液体，7.7g，75％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-b。
[0350]
esi-lcms：[m]

：c
16h12
ncls，285.0401。
[0351]
中间体化合物16-c的合成
[0352]
在氩气氛下，将中间体化合物16-b(7.5g，26mmol)、对甲苯磺酰氯(5g，26mmol)和三乙胺(6.5g，52mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在300ml的无水ch3cn中，并且将所得反应溶液在室温下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-c(无色液体，7.3g，83％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-c。
[0353]
esi-lcms：[m]

：c
22h16
nclo2s2，425.0331。
[0354]
中间体化合物16-d的合成
[0355]
在氩气氛下，将中间体化合物16-c(7g，16mmol)、苯胺(16g，16mmol)、pd2dba3(0.7g，0.8mmol)、三-叔丁基膦(0.7ml，1.6mmol)和叔丁醇钠(4.6g，48mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-d(无色液体，6.1g，77％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-d。
[0356]
esi-lcms：[m]

：c
29h24
n2o2s2，496.1312。
[0357]
中间体化合物16-e的合成
[0358]
在氩气氛下，将中间体化合物16-d(6g，12mmol)、2-溴吡咯(1.8g，12mmol)、pd2dba3(0.5g，0.6mmol)、三-叔丁基膦(0.5ml，1.2mmol)和叔丁醇钠(3.4g，36mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在120ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-e(黄色液体，5.6g，83％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-e。
[0359]
esi-lcms：[m]

：c
33h27
n3o2s2，561.1514。
[0360]
中间体化合物16-f的合成
[0361]
在氩气氛下，将中间体化合物16-e(5.5g，9.8mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在100ml的乙酸和20ml的hbr中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，使用naoh将ph调节至中性。向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物16-f(浅黄色固体，3.6g，90％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物16-f。
[0362]
esi-lcms：[m]

：c
26h21
n3s，407.1117。
[0363]
化合物16的合成
[0364]
在氩气氛下，将中间体化合物16-f(3g，7.3mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的无水thf中，并且将所得反应溶液冷却至约-70℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加n-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bcl3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物16(黄色固体，0.9g，31％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物16。
[0365]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝9.27(d,2h),7.78(d,2h),7.49(t,2h),7.41(m,1h),7.24(m,3h),7.08(m,4h),6.33(m,4h)。
[0366]
esi-lcms：[m]

：c
26h18
n3bs，415.3167。
[0367]
3)化合物22的合成
[0368]
反应3
[0369][0370]
中间体化合物22-a的合成
[0371]
在氩气氛下，将3-溴-2-氯-5-氟苯酚(10g，44mmol)、咔唑(7.4g，44mmol)和k3po4(41g，220mmol)添加至2l烧瓶，并且溶解在500ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物22-a(白色固体，13g，82％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物22-a。
[0372]
esi-lcms：[m]

：c
18h11
brclno，370.9712。
[0373]
中间体化合物22-b的合成
[0374]
在氩气氛下，将中间体化合物22-a(13g，35mmol)、n-苯基-1-甲苯磺酰基-1h-吡咯-2-胺(10.8g，12mmol)、pd2dba3(1.6g，1.7mmol)、三-叔丁基膦(1.6ml，3.4mmol)和叔丁醇钠(10g，105mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在350ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物22-b(白色固体，15g，71％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物22-b。
[0375]
esi-lcms：[m]

：c
35h26
n3o3scl，603.1407。
[0376]
中间体化合物22-c的合成
[0377]
在氩气氛下，将中间体化合物22-b(15g，25mmol)、2-碘-1-甲苯磺酰基-1h-吡咯(8.6g，25mmol)和k3po4(15g，75mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在300ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物22-c(白色固体，13g，65％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物22-c。
[0378]
esi-lcms：[m]

：c
46h35
n4o5s2cl，822.1727。
[0379]
中间体化合物22-d的合成
[0380]
在氩气氛下，将中间体化合物22-c(13g，15mmol)和koh(8.4g，150mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的thf和150ml的meoh中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物22-d(白色固体，5.2g，68％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物22-d。
[0381]
esi-lcms：[m]

：c
32h23
n4ocl，514.1612。
[0382]
化合物22的合成
[0383]
在氩气氛下，将中间体化合物22-d(5g，10mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的叔丁基苯中，并且将所得反应溶液冷却至约-20℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加t-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bbr3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物22(黄色固体，0.7g，15％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物22。
[0384]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝8.55(d,2h),7.94(d,2h),7.49(t,2h),7.31(d,2h),7.24(m,4h),7.08(m,3h),6.79(s,1h),6.58(s,1h),6.27(m,4h)。
[0385]
esi-lcms：[m]

：c
32h21
n4bo，488.1812。
[0386]
4)化合物45的合成
[0387]
反应4
[0388][0389]
中间体化合物45-a的合成
[0390]
在氩气氛下，将1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(10g，35mmol)、[1,1':3',1
”‑
三联苯基]-2'-胺(17g，70mmol)、pd2dba3(1.6g，1.7mmol)、三-叔丁基膦(1.6ml，3.4mmol)和叔丁醇钠
(10g，105mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在350ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物45-a(白色固体，16g，76％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物45-a。
[0391]
esi-lcms：[m]

：c
42h30
n2fcl，616.2007。
[0392]
中间体化合物45-b的合成
[0393]
在氩气氛下，将中间体化合物45-a(15g，24mmol)、咔唑(8.6g，24mmol)和k3po4(15g，75mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在300ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物45-b(白色固体，10.8g，59％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物45-b。
[0394]
esi-lcms：[m]

：c
54h38
n3cl，763.2812。
[0395]
中间体化合物45-c的合成
[0396]
在氩气氛下，将中间体化合物45-b(10g，13mmol)、2-溴-1h-吡咯(3.8g，26mmol)、pd2dba3(0.6g，0.65mmol)、三-叔丁基膦(0.6ml，1.3mmol)和叔丁醇钠(3.7g，39mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物45-c(白色固体，7.8g，67％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物45-c。
[0397]
esi-lcms：[m]

：c
62h44
n5cl，893.3303。
[0398]
化合物45的合成
[0399]
在氩气氛下，将中间体化合物45-c(7g，7.8mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的叔丁基苯中，并且将所得反应溶液冷却至约-20℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加t-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bbr3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物45(黄色固体，0.74g，11％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物45。
[0400]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝8.62(d,2h),8.22(t,4h),7.85(d,2h),7.43(m,16h),7.24(m,4h),7.08(m,8h),6.89(s,2h),6.38(m,4h)。
[0401]
esi-lcms：[m]

：c
62h42
n5b，867.2997。
[0402]
5)化合物65的合成
[0403]
反应5
[0404][0405]
中间体化合物65-a的合成
[0406]
在氩气氛下，将1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(10g，35mmol)、4-氨基联苯(11.8g，70mmol)、pd2dba3(0.6g，0.65mmol)、三-叔丁基膦(0.6ml，1.3mmol)和叔丁醇钠(3.7g，39mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物65-a(白色固体，11.8g，73％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物65-a。
[0407]
esi-lcms：[m]

：c
30h22
n2clf，464.1512。
[0408]
中间体化合物65-b的合成
[0409]
在氩气氛下，将中间体化合物65-a(11g，24mmol)、咔唑(8.6g，24mmol)和k3po4(15g，75mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在300ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物65-b(白色固体，9.2g，63％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物65-b。
[0410]
esi-lcms：[m]

：c
42h30
n3cl，611.2177。
[0411]
中间体化合物65-c的合成
[0412]
在氩气氛下，将中间体化合物65-b(9g，15mmol)、2-溴-4-苯基-1h-吡咯(6.7g，30mmol)、pd2dba3(0.68g，0.75mmol)、三-叔丁基膦(0.7ml，1.5mmol)和叔丁醇钠(4.2g，45mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物65-c(白色固体，9.5g，74％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物65-c。
[0413]
esi-lcms：[m]

：c
62h45
n5，859.3778。
[0414]
化合物65的合成
[0415]
在氩气氛下，将中间体化合物65-c(9g，10mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在200ml的叔丁基苯中，并且将所得反应溶液冷却至约-20℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加t-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bbr3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物65(黄色固体，0.78g，9％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物65。
[0416]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝8.58(d,2h),7.95(d,2h),7.75(d,4h),7.38(m,28h),7.20(d,4h),6.89(s,2h),6.53(s,2h)。
[0417]
esi-lcms：[m]

：c
62h42
n5b，867.2997。
[0418]
6)化合物80的合成
[0419]
反应6
[0420][0421]
中间体化合物80-a的合成
[0422]
在氩气氛下，将1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(10g，35mmol)、咔唑(5.8g，35mmol)和k3po4(20g，105mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在500ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-a(白色固体，9g，59％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-a。
[0423]
esi-lcms：[m]

：c
18h10
nclbr2，432.8974。
[0424]
中间体化合物80-b的合成
[0425]
在氩气氛下，将中间体化合物80-a(9g，20mmol)、4-氨基联苯(3.5g，20mmol)、pd2dba3(0.9g，1mmol)、三-叔丁基膦(0.9ml，2mmol)和叔丁醇钠(5.8g，60mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在200ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-b(白色固体，5.8g，58％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-b。
[0426]
esi-lcms：[m]

：c
30h20
n2brcl，522.0518。
[0427]
中间体化合物80-c的合成
[0428]
在氩气氛下，将中间体化合物80-b(5.8g，11mmol)和mg(0.5g，22mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在100ml的无水thf中，并且向其添加碘(催化量)。将反应溶液的温度升高至约60℃，进行搅拌约1小时，并且向其添加硒粉。在约80℃下搅拌约6小时后并且冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-c(白色固体，3.8g，66％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-c。
[0429]
esi-lcms：[m]

：c
30h21
n2secl，524.0614。
[0430]
中间体化合物80-d的合成
[0431]
在氩气氛下，将中间体化合物80-c(3.8g，7.2mmol)、4-氯-2-碘-1h-吡咯(1.3g，5.6 7.2mmol)、cui(1.4g，7.2mmol)、吡啶甲酸(0.9g，7.2mmol)和k2co3(5g，36mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在100ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-d(白色固体，3.6g，81％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-d。
[0432]
esi-lcms：[m]

：c
34h23
n3secl2，623.0404。
[0433]
中间体化合物80-e的合成
[0434]
在氩气氛下，将中间体化合物80-d(3.5g，5.6mmol)、4-氯-2-碘-1h-吡咯(1.3g，5.6mmol)、pd2dba3(0.25g，0.3mmol)、三-叔丁基膦(0.3ml，0.6mmol)和叔丁醇钠(14.7g，15mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在60ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，
用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-e(白色固体，3g，75％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-e。
[0435]
esi-lcms：[m]

：c
38h25
n4cl3se，722.0333。
[0436]
中间体化合物80-f的合成
[0437]
在氩气氛下，将中间体化合物80-e(3g，4.2mmol)、咔唑(1.4g，8.4mmol)、pd2dba3(0.2g，0.2mmol)、三-叔丁基膦(0.2ml，0.4mmol)和叔丁醇钠(11.8g，12mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物80-f(白色固体，3.5g，88％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物80-f。
[0438]
esi-lcms：[m]

：c
62h42
n6se，950.2699。
[0439]
化合物80的合成
[0440]
在氩气氛下，将中间体化合物80-f(3.5g，3.6mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的叔丁基苯中，并且将所得反应溶液冷却至约-20℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加t-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bbr3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物80(黄色固体，0.28g，8％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物80。
[0441]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝8.55(d,6h),7.94(d,6h),7.75(d,2h),7.58(m,18h),7.20(m,8h),6.33(s,2h)。
[0442]
esi-lcms：[m]

：c
62h39
n6bse，958.2576。
[0443]
7)化合物104的合成
[0444]
反应7
[0445][0446]
中间体化合物104-a的合成
[0447]
在氩气氛下，将1,3-二溴-2-氯-5-氟苯(10g，35mmol)、3,6-二-叔丁基-9h-咔唑(9.8g，35mmol)和k3po4(20g，105mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在500ml的dmf中，并且将所得反应溶液在约160℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物104-a(白色固体，12g，63％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物104-a。
[0448]
esi-lcms：[m]

：c
26h26
nclbr2，545.0160。
[0449]
中间体化合物104-b的合成
[0450]
在氩气氛下，将中间体化合物104-a(12g，22mmol)、4-氨基联苯(7.4g，44mmol)、pd2dba3(0.9g，1mmol)、三-叔丁基膦(0.9ml，2mmol)和叔丁醇钠(5.8g，60mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在250ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物104-b(白色固体，11.6g，73％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物104-b。
[0451]
esi-lcms：[m]

：c
50h46
n3cl，723.3457。
[0452]
中间体化合物104-c的合成
[0453]
在氩气氛下，将中间体化合物104-b(11g，15mmol)、4-溴-1,2-双(4-(叔丁基)苯基)-1h-吡咯(6.1g，15mmol)、pd2dba3(0.69g，0.75mmol)、三-叔丁基膦(0.7ml，1.5mmol)和叔丁醇钠(4.1g，45mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物104-c(白色固体，9.8g，62％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物104-c。
[0454]
esi-lcms：[m]

：c
74h73
n4cl，1052.5554。
[0455]
中间体化合物104-d的合成
[0456]
在氩气氛下，将中间体化合物104-c(10g，9.5mmol)、4-(4-(叔丁基)苯基)-2-碘-1h-吡咯(3.1g，15mmol)、pd2dba3(0.69g，0.5mmol)、三-叔丁基膦(0.7ml，1mmol)和叔丁醇钠(2.8g，28mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在150ml的甲苯中，并且将所得反应溶液在约100℃下搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得中间体化合物104-d(白色固体，8.5g，74％)。通过esi-lcms确认因此获得的化合物为中间体化合物104-d。
[0457]
esi-lcms：[m]

：c
88h89
n5，1215.7127。
[0458]
化合物104的合成
[0459]
在氩气氛下，将中间体化合物104-d(8.5g，7mmol)添加至1l烧瓶，并且溶解在50ml的叔丁基苯中，并且将所得反应溶液冷却至约-20℃。在保持温度的同时，向其缓慢逐滴添加t-buli(5当量)，并且将温度缓慢升高至室温，然后升高至约80℃，并且进行回流和搅拌约6小时。再次将温度降低至室温，并向其添加bbr3(1.5当量)，随后在约80℃下回流并搅拌约12小时。冷却后，向其添加水(1l)和乙酸乙酯(300ml)，进行萃取，并且收集所得有机层，用mgso4干燥并过滤。在减压下去除滤液溶液中的溶剂，并且通过使用硅胶并且使用ch2cl2和己烷作为展开剂的柱色谱分离因此获得的固体，以获得化合物104(黄色固体，1g，12％)。通过1h-nmr和esi-lcms确认因此获得的化合物为化合物104。
[0460]1h-nmr(400mhz，cdcl3)：d＝8.55(d,6h),7.94(d,6h),7.75(d,2h),7.58(m,18h),7.20(m,8h),6.33(s,2h)。
[0461]
esi-lcms：[m]

：c
88h86
n5b，1223.6917。
[0462]
实施例2.发光二极管的制造和多环化合物的评估
[0463]
通过以下方法制造实施方式的发光二极管，该发光二极管在发射层中包括实施方式的多环化合物。
[0464]
分别使用以上化合物5、化合物16、化合物22、化合物45、化合物65、化合物80和化合物104作为发射层的掺杂剂材料制造实施例的发光二极管。
[0465]
分别使用比较化合物c1、比较化合物c2、比较化合物c3和比较化合物c4作为发射层的掺杂剂材料制造比较例的发光二极管。
[0466]
在实施例1至实施例8和比较例1至比较例4中，发射层中使用的化合物如下。
[0467]
用于制造发光二极管的实施例化合物
[0468][0469]
用于制造发光二极管的比较化合物
[0470][0471]
发光二极管的制造
[0472]
对于第一电极的形成，将康宁公司的15ω/cm2的ito玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，分别使用异丙基醇和纯水通过超声波清洗约5分钟，并且通过暴露于紫外线约30分钟并暴露于臭氧进行清洁，然后将该玻璃基板安装在真空沉积设备中。
[0473]
在玻璃基板上，将npd真空沉积至约的厚度以形成空穴注入层，并且在空穴注入层上，将化合物h-1-19真空沉积至约的厚度以形成空穴传输层。
[0474]
在因此形成的空穴传输层上，将空穴传输化合物czsi真空沉积至约的厚度以形成发射辅助层。
[0475]
在因此形成的发射辅助层上，将用作掺杂剂的实施例化合物或比较化合物和用作主体的化合物e17共沉积至掺杂剂:主体的重量比为1:99，以形成厚度为约的发射层。
[0476]
在另一实施方式中，在发射辅助层上，将用作掺杂剂的实施例化合物或比较化合物和化合物m-b-10以及用作主体的化合物e-2-12和化合物e-2-22共沉积成掺杂剂:主体的重量比为1:99以形成厚度为约的发射层。
[0477]
然后，在发射层上，将tspo1真空沉积至约的厚度以形成电子传输层，并且将tpbi沉积在电子传输层上至约的厚度以形成缓冲层。
[0478]
在因此形成的缓冲层上，将碱金属卤化物lif沉积至约的厚度以形成电子注入层，并且在电子注入层上将铝(al)真空沉积至约的厚度以形成lif/al第二电极。
[0479]
在lif/al第二电极上，将化合物p4真空沉积至约的厚度以形成封盖层从而制造发光二极管。
[0480]
用于发光二极管的制造的化合物的结构如下。
[0481][0482]
发光二极管的性质的评估
[0483]
在表1和表2中，显示出实施例1至实施例7和比较例1至比较例4的发光二极管的评估结果。
[0484]
在表1和表2中显示出因此制造的发光二极管的掺杂剂化合物、驱动电压、发射效率、发射波长和寿命比。
[0485]
在表1和表2中，在约10ma/cm2的电流密度下测量驱动电压和发射效率。在表1和表2中，寿命比显示出基于当在约10ma/cm2的电流密度下连续驱动比较例1的发光二极管时从初始值至约95％的亮度劣化时间的相对比。
[0486]
在表1中，将以下化合物e17用作主体材料。
[0487][0488]
在表2中，将以下化合物e-2-12和e-2-22混合至1:1的比例并且用作主体材料。
[0489][0490]
在表2中，除了实施例化合物或比较化合物之外，以下化合物m-b-10还另外用作掺杂剂材料。
[0491][0492]
在表1和表2中，将以下化合物h-1-19用作空穴传输层材料。
[0493]
[0494]
表1
[0495][0496][0497]
表2
[0498][0499][0500]
参考表1和表2的结果，可见，当与比较例1至比较例4的发光二极管比较时，实施例1至实施例7的发光二极管显示出低驱动电压、卓越的发射效率、改善的色纯度和卓越的寿命比。包括在实施例1至实施例7的发光二极管中的多环化合物包括具有硼原子作为中心的吡咯和环化合物的稠合结构，并且具有其中吡咯的氮原子与硼原子直接连接的结构。尽管本技术不受任何特别的机制或理论的限制，但认为由于氮原子的供电子性质，可稳定硼原子的空的p轨道，并且可以改善本公开的实施方式的多环化合物的多重共振效应和分子稳定性。
[0501]
当与实施例1至实施例7的发光二极管比较时，比较例1至比较例4的发光二极管中包括的比较化合物c1至c4公开了具有硼原子作为中心的稠合多环化合物结构，但是未公开其中吡咯与硼原子直接连接的结构，并且比较例1至比较例4的发光二极管显示出劣化的性质。
[0502]
参考表1，包括比较化合物c4的比较例4的发光二极管显示出卓越的寿命比，但是当与实施例1至实施例4和实施例6的发光二极管比较时显示出低发射效率，并且显示出约475nm的发射波长范围和劣化的色纯度。
[0503]
实施方式的多环化合物包括与硼原子直接连接的吡咯，并且改善了材料稳定性。
[0504]
实施方式的发光二极管在至少一个功能层中包括实施方式的多环化合物，并且改善了发光二极管性质。例如，实施方式的发光二极管在发射层中包括实施方式的多环化合
物，并且可显示出低驱动电压、改善的发射效率和改善的发光二极管寿命。
[0505]
本公开的实施方式的发光二极管可显示出增加的发射效率和卓越的寿命。
[0506]
尽管已经描述了本公开的实施方式，但要理解，本公开不应限于这些实施方式，并且在所附权利要求的精神和范围及其等同物内可包括各种改变和修改。