一种α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)、其制备方法及应用

技术特征：
1.一种α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)，其特征在于：其分子结构式如下所示：其中，r9为-h或者-sir3r4r5，r1、r2分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同；r3、r4、r5分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同；rf为cf3、cf2r6或cfr7r8，r6为卤素、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、杂原子、氢原子中的任意一种；r7、r8分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同。2.根据权利要求1所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)，其特征在于：所述烷基具有1-20个碳原子，为直链结构、环状结构或者支链结构；所述烷基带有一个或多个取代基，当具有多个取代基时，取代基可以相同也可以不同，位置可以相同也可以不相同。3.根据权利要求1所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)，其特征在于：所述芳基带有一个或者多个取代基；当具有多个取代基时，取代基可以相同或不同。4.一种如权利要求1-3任一项所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：当所述r9为-sir3r4r5时，将炔烃a、含氟酰基硅b、光催化剂、有机溶剂混合，在光照、-78℃到180℃的条件下搅拌反应后分离提纯，即可得到环丙烯醚化合物，当r9为-h时，将得到的所述环丙烯醚化合物脱硅处理即可得到环丙烯醇化合物。5.根据权利要求4所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：所述炔烃a的分子结构式为所述含氟酰基硅b的分子结构式为：其中，r1、r2分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同；r3、r4、r5分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同；rf为cf3、cf2r6或cfr7r8，r6为卤素、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、杂原子、氢原子中的任意一种；r7、r8分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种，可以相同也可以不同。6.根据权利要求4所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：所述光催化剂为ir类光催化剂、ru类光催化剂、咔唑类光催化剂、吖啶类光催化剂、溶剂红43中的任意一种。7.根据权利要求6所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：所述光催化剂为三[2-苯基吡啶-c2,n]铱(iii)、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2'-联(4-叔丁基吡啶)]铱二(六氟磷酸)盐、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶][2,2'-联(四叔丁基吡啶)]铱二(六氟磷酸)盐、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2'-联吡啶]铱二(六氟磷酸)盐、[2,2'-联(4-叔丁基吡啶)]双[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]铱(iii)六
氟磷酸盐、(4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(iii)六氟磷酸盐、乙酰丙酮酸二(2-甲基-3-苯基吡嗪-c2,n)合铱、乙酰丙酮酸二(2,3-二苯基吡嗪-c2,n)合铱、乙酰丙酮酸二(2,3-二苯基喹喔啉)合铱、乙酰丙酮酸二(2-苯基嘧啶-c2,n)合铱、(2,2'-联吡啶)双[2-(4-氟苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、(2,2'-联吡啶)双[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、(2,2'-联吡啶)双[2-(4-叔丁基苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、(2-2'-联(4-叔丁基吡啶)双[2-(4-叔丁基苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、(1,10-菲罗啉)双[2-(4-叔丁基苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、三(2-(4-氟苯基)吡啶)合铱、三[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-c2,n]铱(iii)、二[2-(3-叔丁基苯基)-4-叔丁基吡啶][2,2`-联(4-叔丁基吡啶)]合铱(iii)六氟磷酸盐、二氯四(2-(2-吡啶基)苯基)二铱(iii)、三(2-(4-三氟甲基苯基)吡啶)合铱、[2,2'-联(4-叔丁基吡啶)]双[2-(4-氟苯基)吡啶]铱(iii)六氟磷酸盐、罗丹明6g、三(1,10-菲咯啉)钌(ii)双(六氟磷酸盐)、三(4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶)钌(iii)(六氟磷酸)盐、三(2,2'-联吡嗪)钌二(六氟膦酸)盐、三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、三(2,2'-联吡啶)钌二(高氯酸)盐、三(2,2'-联吡啶)钌二(四氟硼酸)盐、三(2,2'-联吡啶)氯化钌(ii)六水合物、9-均三甲苯基-10-苯基吖啶-10-四氟硼酸盐、2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈(4czipn)、4czipn的衍生物、三(2,2'-联吡啶)氯化钌(ii)六水合物、溶剂红43中的任意一种。8.根据权利要求4所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙醚、二甲基乙二醚、甲基叔丁基醚、1,4-环氧六烷、1,3-环氧六烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、c
4-12
的饱和烷烃、c
3-12
的氟代或者氯代烷烃、苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、二甲亚砜、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、丙酮、n-甲基吡咯烷酮、乙腈、c
3-12
的饱和烷基腈中的至少一种。9.根据权利要求4所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)的制备方法，其特征在于：所述炔烃a和含氟酰基硅b之间的摩尔比为1:1-6；催化剂的用量为炔烃a的摩尔量的0.15％～3％，混合溶液中炔烃a的浓度在0.1m到1m之间。10.如权利要求1-3任一项所述的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)或4-9任一项所述的制备方法制备的α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)在制备α-氟烷基取代环丙基醇化合物中的应用。

技术总结
本发明涉及有机合成的的技术领域，具体涉及一种α-氟烷基取代的环丙烯醚(醇)、其制备方法及应用，其分子结构式如下所示：其中，R9为-H或者-SiR3R4R5，R1、R2、R3、R4、R5分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种；Rf为CF3、CF2R6或CFR7R8，R6为卤素、芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、杂原子、氢原子中的任意一种；R7、R8分别为芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、酯基、氰基、硝基、磺酰基、杂原子、氢原子中的任意一种。是一种重要的有机中间体，可用于多种药物的合成，对药物分子进行后期修饰。物分子进行后期修饰。


技术研发人员：沈晓 周刚
受保护的技术使用者：武汉大学
技术研发日：2021.09.29
技术公布日：2022/5/10