一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物及其制备方法和应用与流程

技术特征：
1.一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物，其特征在于：该化合物的结构通式如下所示：式(ⅰ)中，r1为亚烃基；r3、r4分别独立的为氢或烃基；r2为含环氧键的烃基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式(ⅰ)中，r1为烷基、烯烃基、炔烃基、芳香烃基、取代的烷基、取代的烯烃基、取代的炔烃基、取代的芳香烃基中的一种；r3、r4分别独立的为氢、烷基、烯烃基、炔烃基、芳香烃基、取代的烷基、取代的烯烃基、取代的炔烃基、取代的芳香烃基中的一种；r2为含环氧键的烷基。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式(ⅰ)中，r1为c1～c5的烷基，优选为乙基、丙基、丁基中的一种；r3、r4分别独立的为氢或c1～c8的烷基，优选为叔丁基。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：r2的结构通式具体如下所示：式(ⅱ)中，r1’
为单键或c1～c
20
的亚烷基，优选为c1～c4的亚烷基；r2’
为单键或c1～c
20
的亚烷基，优选为c1～c4的亚烷基；r3’
为单键或c1～c
20
的亚烷基，优选为c1～c4的亚烷基；r4’
为氢或c1～c
20
的烷基，优选为氢或c1～c4的烷基；r5’
为氢或c1～c
20
的烷基，优选为氢或c1～c4的烷基；r6’
为氢或c1～c
20
的烷基，优选为氢或c1～c4的烷基；n为正整数；作为优选，所述亚烷基包括直链亚烷基和/或支链亚烷基；所述烷基包括直链烷基和/或支链烷基。5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：n为1-20之间的正整数，优选为1-10之间的正整数，更优选为1-5之间的正整数；作为优选，n个重复单元中，r2’
彼此相同或不同；和/或n个重复单元中，r3’
彼此相同或不同；和/或n个重复单元中，r5’
彼此相同或不同；和/或n个重复单元中，r6’
彼此相同或不同。6.制备如权利要求1-5中任一项所述(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物的方法，该方法包括以下步骤：将具有结构通式(ⅲ)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸甲酯类化合物和具有结构通式(ⅳ)的环氧化烷基醇类化合物在催化剂的作用下进行反应，产物纯化后获得具有结构通式(i)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物；具体反应式为：
其中，r1为亚烃基；r3、r4分别独立的为氢或烃基；r2为含环氧键的烃基。7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于：r1为烷基、烯烃基、炔烃基、芳香烃基、取代的烷基、取代的烯烃基、取代的炔烃基、取代的芳香烃基中的一种；r3、r4分别独立的为氢、烷基、烯烃基、炔烃基、芳香烃基、取代的烷基、取代的烯烃基、取代的炔烃基、取代的芳香烃基中的一种；r2为含环氧键的烷基。8.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于：r1为c1～c5的烷基，优选为乙基、丙基、丁基中的一种；r3、r4分别独立的为氢或c1～c8的烷基，优选为叔丁基。9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：r2的结构通式具体如下所示：式(ⅱ)中，r1’
为单键或c1～c
20
的直链和/或支链亚烷基，优选为c1～c4的直链和/或支链亚烷基；r2’
为单键或c1～c
20
的直链和/或支链亚烷基，优选为c1～c4的直链和/或支链亚烷基；r3’
为单键或c1～c
20
的直链和/或支链亚烷基，优选为c1～c4的直链和/或支链亚烷基；r4’
为氢或c1～c
20
的直链和/或支链烷基，优选为氢或c1～c4的直链和/或支链烷基；r5’
为氢或c1～c
20
的直链和/或支链烷基，优选为氢或c1～c4的直链和/或支链烷基；r6’
为氢或c1～c
20
的直链和/或支链烷基，优选为氢或c1～c4的直链和/或支链烷基；n为正整数；作为优选，n为1-20之间的正整数，优选为1-10之间的正整数，更优选为1-5之间的正整数；作为优选，n个重复单元中，r2’
彼此相同或不同；n个重复单元中，r3’
彼此相同或不同；n个重复单元中，r5’
彼此相同或不同；n个重复单元中，r6’
彼此相同或不同。10.根据权利要求1-9中任一项所述的方法，其特征在于：所述步骤具体为：先在反应器中加入具有结构通式(ⅲ)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸甲酯类化合物和具有结构通式(ⅳ)的环氧化烷基醇类化合物，在催化剂的作用下；然后将反应器内部抽负压至0.0001～0.5mpa(优选为0.001～0.1mpa)，并在60～220℃(优选为100～200℃)温度下反应1～30h(优选为搅拌反应3～8h)；反应完成后，将粘稠状的混合产物在200-300℃(优选为220-380℃，例如260℃)温度下进行减压蒸馏，然后再采用溶剂进行溶解并过滤，最后再除去溶剂，即得到具有结构通式(ⅰ)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物。11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于：所述具有结构通式(ⅲ)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸甲酯类化合物与具有结构通式(ⅳ)的环氧化烷基醇类化合物的摩尔比为1:1-2，优选为1:1.1-1.5，例如为1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:
1.8、1:1.9、1:2.0中的一种。12.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于：所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾中的一种或多种，优选为氢氧化锂；所述催化剂的质量用量为具有式(ⅲ)结构的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸甲酯类化合物质量用量的0.1～10wt％，优选为0.2～3wt％；例如为0.2wt％，0.3wt％，0.4wt％，0.5wt％，0.6wt％，0.7wt％，0.8wt％，0.9wt％，1.0wt％，1.1wt％，1.2wt％，1.3wt％，1.4wt％，1.5wt％，1.6wt％，1.7wt％，1.8wt％，2.0wt％，3.0wt％，4.0wt％，5.0wt％，6.0wt％，7.0wt％，8.0wt％，9.0wt％，10wt％中的一种；和/或所述溶剂为有机溶剂，优选为甲苯、乙醇、丙酮、氯仿、石油醚中的一种或多种。13.一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物的用途，其特征在于：将如权利要求1-5中任一项所述的具有结构通式(i)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物或根据权利要求6-12中任一项所述方法制备的具有结构通式(i)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物作为抗水解和抗氧化双功能添加剂使用。14.根据权利要求13所述的用途，其特征在于：将所述具有结构通式(i)的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物作为润滑油、润滑脂、燃料油、机油或塑料橡胶中的抗水解和抗氧化双功能添加剂使用；作为优选，所述双功能添加剂的用量为润滑油、润滑脂、燃料油、机油或塑料橡胶质量用量的0.01-2wt％，优选为0.05-1.5wt％，更优选为0.2-1wt％。

技术总结
本发明公开了一种(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物及其制备方法和应用。该(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物不仅仅具有与现有受阻酚型抗氧化剂相当的抗氧化性能，而且还具有良好的抗水解性能，将其作为润滑油、润滑脂、燃料油、机油或塑料橡胶等的多功能添加剂可以有效减少配方中添加剂的品种及用量。同时，本发明提供的(3,5-二烃基-4-羟基苯基)羧酸环氧烷基酯类化合物的制备工艺简单，操作方便，原料易得，有较好的经济效益。的经济效益。


技术研发人员：廖维林
受保护的技术使用者：江西西林科股份有限公司
技术研发日：2022.03.17
技术公布日：2022/6/4