一种残膜回收机防缠绕挑膜装置的制 一种秧草收获机用电力驱动行走机构

有机发光装置的制作方法

2022-07-02 07:46:41 来源:中国专利 TAG:

有机发光装置
1.本技术要求2020年12月28日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0184942号的优先权,该申请的全部内容在此明确地通过引用全部纳入本技术。
技术领域
2.本公开涉及一种有机发光装置,更具体地说,涉及一种具有优异的发光效率和发光寿命的有机发光装置。


背景技术:

3.在广泛使用的平面显示设备中,有机发光二极管(oled)作为迅速取代液晶显示装置(lcd)的显示装置而成为焦点。oled可以形成小于的有机薄膜,并且可以通过电极布置实现单向或双向的图像。此外,oled甚至可以在如塑料基板等柔性透明基板上形成,从而可以利用oled轻松实现柔性或可折叠的显示装置。此外,与lcd相比,oled可以在较低的电压下驱动,并且oled具有出色的高色纯度。
4.由于荧光材料在发光过程中只使用单重态激子能量,现有技术的荧光材料显示出低发光效率。相反,磷光材料可以显示出高发光效率,因为它在发光过程中既使用三重态激子能量,也使用单重态激子能量。然而,作为代表性的磷光材料的金属络合物在商业应用中的发光寿命很短。特别是,与其他颜色的发光材料相比,蓝色发光材料没有表现出令人满意的发光效率和发光寿命。因此,有必要开发一种能够提高有机发光二极管的发光效率和发光寿命的新的化合物或装置结构。


技术实现要素:

5.因此,本公开的实施方式涉及一种有机发光装置,其基本上避免了由于现有技术的限制和缺点而产生的一个或多个问题。
6.本公开的一个方面是提供一种具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光装置。
7.其他的特征和方面将在接下来的描述中阐述,并且部分地从所述描述中可以看出,或者可以通过实践本文提供的发明构思而知晓。本发明构思的其他特征和方面可以通过书面描述中特别指出的结构,或由此可衍生的结构,以及本发明的权利要求书和附图来实现和达到。
8.为了实现所体现和大致描述的本发明构思的这些和其他方面,一种有机发光装置包括:基板;和在所述基板上的有机发光二极管,所述有机发光二极管包括第一电极、面对第一电极的第二电极和布置在第一电极和第二电极之间的发光层,其中,该发光层包括:包含第一掺杂剂和第一主体的第一发光材料层,和布置在第一电极和第一发光材料层之间的第一电子阻挡层,其中,第一掺杂剂包括具有以下式1a或式1b的结构的硼类化合物,其中,第一主体包括具有以下式3的结构的蒽类化合物,并且其中,第一电子阻挡层包括具有以下式5的结构的胺类化合物。
9.[式1a]c10
烷基;当r
81
、r
82
和r
91
各自为取代有至少一个c
1-c
10
烷基的c
6-c
30
芳基时,所取代的烷基相互连接形成稠环;
[0015]
[式3]
[0016][0017]
其中,ar1和ar2各自独立地为c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基;l是单键、c
6-c
20
亚芳基或c
5-c
20
杂亚芳基;a是0至8的整数;b、c和d各自独立地是0至30的整数,其中a、b、c和d中的至少一个是正整数;
[0018]
[式5]
[0019][0020]
其中,l3是c
6-c
30
亚芳基;r
121
和r
122
各自独立地为氢或r
121
和r
122
中相邻的两个形成c
10-c
20
稠合芳基或c
10-c
20
稠合杂芳基,其中所述c
10-c
20
稠合芳基和所述c
10-c
20
稠合杂芳基各自分别可选地取代有c
1-c
10
烷基;r
123
是氢或c
6-c
30
芳基;r
124
是c
5-c
30
杂芳基;o是0或1;p是取代基r
121
的数量并且是0至4的整数;并且q是取代基r
122
的数量并且是0至5的整数。
[0021]
作为实例,式1a中的r
11
至r
14
、r
21
至r
24
、r
31
和r
41
各自可以独立地选自由氢、c
1-c
10
烷基、c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,其中r
11
至r
14
、r
21
至r
24
、r
31
和r
41
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,其中式1a的r
51
可以选自由c
1-c
10
烷基、c
6-c
30
芳基氨基、c
5-c
30
杂芳基和c
3-c
30
杂环基组成的组,并且其中,r
51
的杂芳基、芳基氨基和杂环基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基。
[0022]
作为另选,式1b的x可以为o或s,其中式1b的r
61
至r
64
各自可以独立地选自由氢、c
1-c
10
烷基和c
6-c
30
芳基氨基组成的组,或者r
61
至r
64
中相邻的两个可形成稠合环,其中r
71
至r
74
各自可以独立地选自由氢和c
1-c
10
烷基组成的组,其中r
81
可以选自由c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,或r
81
和r
61
可形成稠环,其中,r
81
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,其中r
82
可以选自由c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,其中r
82
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,并且其中r
91
可为c
1-c
10
烷基。
[0023]
发光层还可包括布置在第一发光材料层和第二电极之间的第一空穴阻挡层。
[0024]
作为实例,第一空穴阻挡层可包含具有以下式7的结构的吖嗪类化合物和具有以下式9的结构的苯并咪唑类化合物中的至少一种:
[0025]
[式7]
[0026][0027]
其中,y1至y5各自独立地为cr
131
或n,y1至y5中的一个至三个是n,并且r
131
是c
6-c
30
芳基;l是c
6-c
30
亚芳基;r
132
是c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,其中c
6-c
30
芳基可选地取代有另一个c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,或与c
10-c
30
稠合芳基环或c
10-c
30
稠合杂芳基环形成螺环结构,其中所述另一个c
6-c
30
芳基可选地进一步取代有其他c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,或与c
10-c
30
稠合芳基环形成螺环结构;r
133
是氢,或相邻的两个r
133
形成稠合芳香环;r是0或1;s是1或2;并且t是0至4的整数;
[0028]
[式9]
[0029][0030]
其中,ar是c
10-c
30
亚芳基;r
141
是c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基各自可选地取代有c
1-c
10
烷基;并且r
142
和r
143
各自独立地为氢、c
1-c
10
烷基或c
6-c
30
芳基。
[0031]
作为另选,发光层可以进一步包括布置在第一发光材料层和第二电极之间的第二发光材料层,以及布置在第一和第二发光材料层之间的第一电荷产生层。
[0032]
第二发光材料层可包括第二掺杂剂和第二主体,其中第二掺杂剂可包括具有式1a或式1b的结构的硼类化合物,第二主体可包括具有式3的结构的蒽类化合物。
[0033]
此外,发光层可进一步包括布置在第一电荷产生层和第二发光材料层之间的第二电子阻挡层,其中,第二电子阻挡层可包括具有式5的结构的胺类化合物。
[0034]
发光层可进一步包括布置在第一发光材料层和第一电荷产生层之间的第一空穴阻挡层和布置在第二发光材料层和第二电极之间的第二空穴阻挡层中的至少一个。
[0035]
例如,发光层可以进一步包括布置在第二发光材料层和第二电极之间的第三发光材料层和布置在第二和第三发光材料层之间的第二电荷产生层。
[0036]
基板可界定红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且有机发光二极管可对应
地位于红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且有机发光装置可以进一步包括布置在基板与有机发光二极管之间的或布置在有机发光二极管上方的对应于红色像素区和绿色像素区的颜色转换层。
[0037]
在一个示例性方面,第二发光材料层可以发射黄绿(yg)光或红绿(rg)光。
[0038]
在这种情况下,基板可以界定红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且有机发光二极管可对应地布置到红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且有机发光装置可以进一步包括布置在基板与有机发光二极管之间的或布置在有机发光二极管上方的对应于红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区的滤色层。
[0039]
应当理解,前述一般描述和以下详细描述都是示例性和解释性的,并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步解释。
附图说明
[0040]
为了提供对本公开的进一步理解而包括的附图并入本技术中并构成本技术的一部分,描绘了本公开的实施方式,并与说明书一起用于解释本公开的原理。
[0041]
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
[0042]
图2是描绘作为根据本公开的一个示例性方面的有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
[0043]
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有单发光部的有机发光二极管的截面图。
[0044]
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
[0045]
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
[0046]
图6是示出根据本公开的又一个示例性方面的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
[0047]
图7是示出根据本公开的再一个示例性方面的具有三堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
[0048]
图8是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
[0049]
现在将详细参照本公开的各个方面,其实例显示于附图中。
[0050]
本公开的有机发光二极管通过将特定的有机化合物应用于发光材料层、电子阻挡层和/或空穴阻挡层可以提高其发光效率和其发光寿命。该有机发光二极管可应用于有机发光装置,如有机发光显示装置或有机发光照明装置。
[0051]
图1是说明本公开的有机发光显示装置的电路示意图。如图1所示,在有机发光显示装置中形成有栅极线gl、数据线dl和电源线pl,它们各自相互交叉以界定像素区p。像素区p内形成有开关薄膜晶体管ts、驱动薄膜晶体管td、存储电容cst和有机发光二极管d。像素区p可以包括红色(r)像素区、绿色(g)像素区和蓝色(b)像素区。
[0052]
开关薄膜晶体管ts与栅极线gl和数据线dl相连,驱动薄膜晶体管td和存储电容cst连接在开关薄膜晶体管ts和电源线pl之间。有机发光二极管d与驱动薄膜晶体管td相
连。当开关薄膜晶体管ts被施加至栅极线gl的栅极信号打开时,施加于数据线dl的数据信号经开关薄膜晶体管ts施加于驱动薄膜晶体管td的栅极和存储电容cst的一个电极。
[0053]
驱动薄膜晶体管td被施加到栅极上的数据信号打开,从而使与数据信号成正比的电流从电源线pl经驱动薄膜晶体管td供应至有机发光二极管d。然后,有机发光二极管d发出亮度与流经驱动薄膜晶体管td的电流成正比的光。在这种情况下,存储电容器cst以与数据信号成正比的电压充电,从而在一帧期间保持驱动薄膜晶体管td中栅极的电压恒定。因此,有机发光显示装置可以显示所希望的图像。
[0054]
图2是描绘本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。如图2所示,有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上的薄膜晶体管tr,和连接到薄膜晶体管tr的有机发光二极管d。作为实例,基板102界定了红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且有机发光二极管d位于每个像素区。换言之,各自发出红色、绿色或蓝色(b)光的有机发光二极管d对应地位于红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区。
[0055]
基板102可以包括,但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如,柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(pi)、聚醚砜(pes)、聚萘二甲酸乙二醇酯(pen)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯(pc)和其组合。其上布置有薄膜晶体管tr和有机发光二极管d的基板102形成阵列基板。
[0056]
缓冲层106可以布置在基板102上,并且薄膜晶体管tr布置在缓冲层106上。缓冲层106可以省略。
[0057]
在缓冲层106上布置半导体层110。在一个示例性方面,半导体层110可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下,可以在半导体层110下面布置遮光图案,遮光图案可以防止光线向半导体层110入射,从而防止半导体层110被光线劣化。作为另选,半导体层110可以包括多晶硅。在这种情况下,半导体层110的相反边缘可以掺入杂质。
[0058]
包括绝缘材料的栅极绝缘层120被布置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包括但不限于无机绝缘材料,如氧化硅(sio
x
)或氮化硅(sin
x
)。
[0059]
由诸如金属等导电材料制成的栅极130被布置在栅极绝缘层120上,从而与半导体层110的中心相对应。虽然在图2中栅极绝缘层120被布置在基板102的整个区域上,但栅极绝缘层120可以与栅极130相同地图案化。
[0060]
包括绝缘材料的层间绝缘层140被布置在栅极130上,覆盖在基板102的整个表面上。层间绝缘层140可以包括无机绝缘材料,如氧化硅(sio
x
)或氮化硅(sin
x
),或有机绝缘材料,如苯并环丁烯或光亚克力(photo-acryl)。
[0061]
层间绝缘层140具有第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144,露出半导体层110的两侧。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144布置在栅极130的相对两侧,与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成于图2中的栅极绝缘层120内。作为另选,当栅极绝缘层120与栅极130相同地图案化时,第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144只在层间绝缘层140内形成。
[0062]
在层间绝缘层140上布置源极152和漏极154,它们由诸如金属等导电材料制成。源极152和漏极154相对于栅极130彼此隔开,并分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144与半导体层110的两侧接触。
[0063]
半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成薄膜晶体管tr,它充当驱动元件。
图2中的薄膜晶体管tr具有共面结构,其中栅极130、源极152和漏极154被布置在半导体层110上。作为另选,薄膜晶体管tr可以有逆交错结构,其中栅极被布置在半导体层下,源极和漏极被布置在半导体层上。在这种情况下,半导体层可以包括非晶硅。
[0064]
虽然在图2中没有示出,但在像素区中可以进一步形成相互交叉以界定像素区的栅极线和数据线,以及与栅极线和数据线相连的开关元件。开关元件与作为驱动元件的薄膜晶体管tr相连。此外,电源线与栅极线或数据线平行隔开,薄膜晶体管tr可进一步包括存储电容,该存储电容被构造为在一帧中恒定地保持电极的电压。
[0065]
钝化层160布置在源极152和漏极154上,薄膜晶体管tr覆盖在整个基板102上。钝化层160有平坦的顶面和露出薄膜晶体管tr的漏极154的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162布置在第二半导体层接触孔144上,但它可以与第二半导体层接触孔144隔开。
[0066]
有机发光二极管(oled)d包括第一电极210,该第一电极210布置在钝化层160上并与薄膜晶体管tr的漏极154连接。有机发光二极管d进一步包括各自依次布置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
[0067]
第一电极210被布置在各个像素区中。第一电极210可以是阳极,并包括具有相对较高功函数值的导电材料。例如,第一电极210可以包括但不限于透明导电氧化物(tco)。特别是,第一电极210可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化铟锡锌(itzo)、sno、zno、氧化铟铈(ico)和掺铝氧化锌(azo)等。
[0068]
在一个示例性方面,当有机发光显示装置100是底发射型时,第一电极210可以具有单层结构的tco。作为另选,当有机发光显示装置100是顶发射型时,可以在第一电极210的下面布置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包括但不限于银(ag)或铝钯铜(apc)合金。在顶发射型的有机发光显示装置100中,第一电极210可以具有ito/ag/ito或ito/apc/ito的三层结构。
[0069]
此外,为了覆盖第一电极210的边缘,在钝化层160上布置了堤层164。堤层164露出第一电极210的中心。堤层164可以省略。
[0070]
发光层230被布置在第一电极210上。在一个示例性的实施方式中,发光层230可以有单层结构的发光材料层(eml)。作为另选,发光层230可以具有空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、电子阻挡层(ebl)、eml、空穴阻挡层(hbl)、电子传输层(etl)和/或电子注入层(eil)的多层结构,如图3和4所示。发光层230可以有单一发光部,也可以有多个发光部以形成串联结构。
[0071]
发光层230可以包括至少一个在蓝色像素区中包含至少一个氢原子被氚代的蒽类化合物和硼类化合物的发光材料层,和至少一个包含芳基胺类化合物的电子阻挡层。作为另选,发光层230可以进一步包括至少一个空穴阻挡层,其包含吖嗪类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一种。发光层230能够使oled d和有机发光显示装置100显著改善其发光效率和发光寿命。
[0072]
第二电极220布置在其上布置有发光层230的基板102之上。第二电极220可以布置在整个显示区域上,并且可以包含与第一电极210相比具有相对较低功函数值的导电材料,并且可以是阴极。例如,第二电极220可以包括但不限于高反射材料,如铝(al)、镁(mg)、钙(ca)、银(ag)、其合金或其组合,如铝镁合金(al-mg)。当有机发光显示装置100是顶发射型时,第二电极220很薄,使得它具有透光(半透)性。
[0073]
此外,为了防止外部湿气渗入有机发光二极管d,可以在第二电极220上布置封装膜170,封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层叠结构。封装膜170可以省略。
[0074]
有机发光显示装置100可以进一步包括偏振板,以减少外部光线的反射。例如,偏振板可以是圆偏振板。当有机发光显示装置100是底发射型时,偏振板可以位于基板102的下方。作为另选,当有机发光显示装置100是顶发射型时,偏振板可以贴合在封装膜170上。此外,在顶发射型的有机发光显示装置100中,可以在封装膜170或偏振板上贴合盖窗。在这种情况下,基板102和盖窗具有柔性,从而可以构造出柔性显示装置。
[0075]
如上所述,有机发光二极管d中的发光层230包含特定化合物,使得有机发光二极管d能够提高其发光效率和发光寿命。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
[0076]
如图3所示,根据本公开的第一实施方式的有机发光二极管(oled)d1包括彼此相对的第一电极210和第二电极220,以及布置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230。在示例性实施方式中,发光层230包括eml 340以及ebl 330,eml 340可以是布置在第一和第二电极210和220之间的第一eml,ebl 330可以是布置在第一电极210和eml 340之间的第一ebl。作为另选,发光层230可以进一步包括hbl 350,它可以是布置在eml 340和第二电极220之间的第一hbl。
[0077]
此外,发光层230可进一步包括布置在第一电极210和ebl 330之间的hil310和布置在hil 310和ebl 330之间的htl 320。此外,发光层230可进一步包括布置在hbl 350和第二电极220之间的eil 360。在另选的实施方式中,发光层230可以进一步包括布置在hbl 350和eil 360之间的etl。有机发光显示装置100(图2)包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且oled d1可以位于蓝色像素区。
[0078]
第一电极210和第二电极220中的一个可以是阳极,第一电极210和第二电极220中的另一个可以是阴极。另外,第一电极210和第二电极220中的一个可以是透射性(半透射性)电极,第一电极210和第二电极220中的另一个可以是反射性电极。例如,第一电极210和第二电极220各自的厚度可以为但不限于约30nm至约300nm。
[0079]
eml 340包括硼类化合物的掺杂剂342(可以是第一掺杂剂)和蒽类化合物的主体344(可以是第一主体),从而使eml 340发出蓝(b)光。在这种情况下,硼类化合物的掺杂剂342可以不氘代或可以部分氘代,而蒽类化合物的主体344中的至少一个氢原子可以被氘代。也就是说,eml 340中的主体344可以部分或完全氘代,而掺杂剂342可以不氘代或可以部分氘代。硼类化合物的掺杂剂342可以具有式1a或式1b的以下结构。
[0080]
[式1a]c10
烷基;当r
81
、r
82
和r
91
各自为取代有至少一个c
1-c
10
烷基的c
6-c
30
芳基时,所取代的烷基相互连接形成稠环。
[0086]
作为实例,式1a中的r
11
至r
14
、r
21
至r
24
、r
31
和r
41
各自可以独立地选自由氢、c
1-c
10
烷基、c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,其中r
11
至r
14
、r
21
至r
24
、r
31
和r
41
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,并且式1a中的r
51
可以选自由c
1-c
10
烷基、c
6-c
30
芳基氨基、c
5-c
30
杂芳基和c
3-c
30
杂环基组成的组,并且其中,r
51
的杂芳基、芳基氨基和杂环基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基。
[0087]
例如,在式1a中,r
11
至r
14
中的一个和/或r
21
至r
24
中的一个可以是c
1-c
10
烷基,而r
11
至r
14
中的其余基团和/或r
21
至r
24
中的其余基团可以是氢,并且r
31
和r
41
各自可以独立地是取代有c
1-c
10
烷基的苯基或取代有c
1-c
10
烷基的二苯呋喃基。式1a中的r
51
可以是c
1-c
10
烷基、二苯基氨基、包含氮原子的杂芳基或包含氮原子的杂环基。在这种情况下,烷基可以是但不限于叔丁基。此外,由相邻基团形成的稠环可以是但不限于c
3-c
10
脂环。
[0088]
作为另选,式1b中的x可以为o或s,式1b中的r
61
至r
64
各自可以独立地选自由氢、c
1-c
10
烷基和c
6-c
30
芳基氨基组成的组,或者r
61
至r
64
中相邻的两个可以形成稠环,r
71
至r
74
各自可以独立地选自由氢和c
1-c
10
烷基组成的组,r
81
可以选自由c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,或r
81
和r
61
可以形成稠环,其中,r
81
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,r
82
可以选自由c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基组成的组,其中r
82
的芳基和杂芳基各自可以独立地不具有取代基或取代有c
1-c
10
烷基,并且其中r
91
可为c
1-c
10
烷基。
[0089]
例如,式1b中的x可以是o。r
61
至r
64
各自可以独立地选自由氕、氘、c
1-c
10
烷基和二苯基氨基组成的组,或者r
61
至r
64
中相邻的两个可以形成稠环,并且二苯基氨基或稠合的基团可以被氘代。r
71
至r
74
各自可以独立地选自由氕、氘和c
1-c
10
烷基组成的组。r
81
和r
82
各自可以独立地选自由各自可以独立地不具有取代基或取代有氘和/或c
1-c
10
烷基的苯基和二苯并呋喃基组成的组。r
91
可以是c
1-c
10
烷基,如叔丁基,但不限于此。
[0090]
作为另选,在式1b中,r
73
可以是c
1-c
10
烷基,并且r
71
、r
72
和r
74
各自可以独立地是氕或氘。例如,在具有式1b的结构的硼类化合物中,除与硼原子和两个氮原子相连的芳环以及由那些杂芳环稠合的芳环之外的芳环和杂芳环连接的至少一个氕可以被氘取代。即,式1b中的r
91
可以不氘代。
[0091]
例如,硼类化合物的掺杂剂342任选自但不限于以下式2的化合物:
[0092]
[式2]
[0093][0094]
[0095]
在另一个示例性方面,蒽类化合物的主体344可具有以下式3的结构:
[0096]
[式3]
[0097][0098]
其中,ar1和ar2各自独立地为c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基;l是单键、c
6-c
20
亚芳基或c
5-c
20
杂亚芳基;a是0至8的整数;b、c和d各自独立地是0至30的整数,其中a、b、c和d中的至少一个是正整数。
[0099]
作为实例,在式3中,ar1和ar2各自可以独立地是苯基、萘基、二苯并呋喃基或稠合的二苯并呋喃基,并且l可以是单键、亚苯基或亚二苯并呋喃基。例如,在式3中,ar1可以是萘基、二苯并呋喃基或稠合的二苯并呋喃基,ar2可以是苯基或萘基。作为另选,ar1和ar2都可以是萘基,并且l可以是单键、亚苯基或亚二苯并呋喃基。
[0100]
特别是,1-萘基部分直接与蒽基部分相连,2-萘基部分直接或通过亚苯基连接基(桥连基)与蒽基部分相连,并且分子中的至少一个氕(例如,所有的氕)可以被氘代。
[0101]
例如,蒽类化合物的主体344可以选自但不限于以下式4的化合物:
[0102]
[式4]
[0103][0104]
在一个示例性的实施方式中,在eml 340中,主体344的含量可以是约70重量%至约99.9重量%,并且掺杂剂342的含量可以是约0.1重量%至约30重量%。例如,掺杂剂342在eml 340中的含量可以是约0.1重量%至约10重量%,例如,约1重量%至约5重量%,以使eml 340可以实现足够的发光效率和发光寿命。eml 340的厚度可以是但不限于约10nm至约200nm,例如约20nm至约100nm或约20nm至约50nm。
[0105]
eml 340包含硼类化合物的掺杂剂342和取代有至少一个氘的蒽类化合物的主体344,从而使oled d1和有机发光显示装置100可以改善其发光效率和发光寿命。当硼类化合物的掺杂剂342具有如式1b那样的不对称的化学结构时,oled d1和有机发光显示装置100可以显著改善其发光效率和发光寿命。
[0106]
此外,当eml 340包括其中与除与硼原子和两个氮原子相连的芳环以外的芳环和杂芳环相连的部分或全部氕可以被氘取代的掺杂剂342时,oled d1和有机发光显示装置100可以进一步改善其发光效率和发光寿命。
[0107]
此外,当eml 340包括其中两个萘基部分直接或通过连接基与蒽基部分连接并且至少一个(例如全部)氕被氘代的蒽类化合物的主体344时,oled d1和有机发光显示装置100的发光效率和发光寿命可以进一步提高。
[0108]
hil 310设置在第一电极210和htl 320之间,并改善无机第一电极210和有机htl 320之间的界面特性。在一个示例性实施方式中,hil 310可包括选自但不限于由以下材料组成的组中的空穴注入材料:4,4
’4”‑
三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(mtdata)、4,4’,4
”‑
三(n,n-二苯基-氨基)三苯基胺(nata)、4,4’,4
”‑
三(n-(萘-1-基)-n-苯基-氨基)三苯基胺(1t-nata)、4,4’,4
”‑
三(n-(萘-2-基)-n-苯基-氨基)三苯基胺(2t-nata)、酞菁铜(cupc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(tcta)、n,n
’‑
二苯基-n,n
’‑
二(1-萘基)-1,1
’‑
联苯基-4,4
”‑
二胺(npb;npd)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈(二吡嗪[2,3-f:2
’3’‑
h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈;hat-cn)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(tdapb)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸(pedot/pss)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4tcnq)、n-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺和其组合。
[0109]
作为另选,hil 340可以包含空穴注入主体和空穴注入掺杂剂。作为实例,空穴注入主体可以包含具有以下式11的结构的螺芴类化合物,并且空穴注入掺杂剂可以包含具有以下式12的结构的轴烯类化合物,但不限于此。
[0110]
[式11]
[0111][0112]
[式12]
[0113][0114]
当hil 310包括空穴注入主体和空穴注入掺杂剂时,hil 310中空穴注入掺杂剂的含量可以是但不限于约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。在符合oled d1特性的情况下,hil 310可以省略。
[0115]
htl 320被布置在hil 310和ebl 330之间。在一个示例性实施方式中,htl 320可包括空穴注入材料,其选自但不限于:n,n
’‑
二苯基-n,n
’‑
二(3-甲基苯基-1,1
’‑
联苯基-4,4
’‑
二胺(tpd)、npb(npd)、n,n'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-n,n'-二苯基-[1,1
’‑
联苯基]-4,4'-二胺(dntpd)、4,4
’‑
二(n-咔唑基)-1,1
’‑
联苯(cbp)、聚[n,n
’‑
二(4-丁基苯基)-n,n
’‑
二(苯基)-联苯胺](聚-tpd)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4
’‑
(n-(4-仲丁基苯基)二苯基胺))](tfb)、1,1-二(4-(n,n'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(tapc)、3,5-二(9h-咔唑-9-基)-n,n-二苯基苯胺(dcdpa)、n-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺、n-(联苯-4-基)-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺、n-([1,1
’‑
联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺、n4,n4,n4',n4'-四([1,1
’‑
联苯基]-4-基)-[1,1
’‑
联苯基]-4,4'-二胺和/或具有式11的结构的螺芴类化合物。
[0116]
在一个示例性的实施方式中,hil 310和htl 320各自的厚度可以独立地为但不限于约5nm至约200nm,例如约5nm至约100nm。
[0117]
ebl 330防止电子从eml 340传输到第一电极210。ebl 330可包括具有以下式5的结构的胺类化合物的电子阻挡材料332。
[0118]
[式5]
[0119][0120]
其中,l3是c
6-c
30
亚芳基;r
121
和r
122
各自独立地为氢,或r
121
和r
122
中相邻的两个形成c
10-c
20
稠合芳基或c
10-c
20
稠合杂芳基,其中c
10-c
20
稠合芳基和c
10-c
20
稠合杂芳基各自分
别可选地取代有c
1-c
10
烷基;r
123
是氢或c
6-c
30
芳基;r
124
是c
5-c
30
杂芳基;o是0或1;p是取代基r
121
的数量并且是0至4的整数;并且q是取代基r
122
的数量并且是0至5的整数。
[0121]
作为实例,l3可以是亚苯基,r
123
可以是氢、苯基或联苯基,并且r
124
可以是咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。r
121
和r
122
各自可以独立地为氢,或者r
121
和r
122
中相邻的两个(例如,分别为2个r
121
和2个r
122
,或r
121
和r
122
)可形成萘基、c
1-c
10
烷基取代的芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基。
[0122]
例如,电子阻挡材料332可以选自任何具有以下式6的结构的芳基胺类化合物:
[0123]
[式6]
[0124]
[0125][0126]
作为另选,oled d1可以进一步包括hbl 350,其防止空穴从eml 340传输到第二电极220。作为实例,hbl 350可以包括具有以下式7的结构的吖嗪类化合物和/或具有以下式9的结构的苯并咪唑类化合物的空穴阻挡材料352。
[0127]
[式7]
[0128][0129]
其中,y1至y5各自独立地为cr
131
或n,y1至y5中的一个至三个是n,并且r
131
是c
6-c
30
芳基;l是c
6-c
30
亚芳基;r
132
是c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,其中c
6-c
30
芳基可选地取代有另一个c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,或与c
10-c
30
稠合芳基环或c
10-c
30
稠合杂芳基环形成螺环结构,其中另一个c
6-c
30
芳基可选地进一步取代有其他c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,或与c
10-c
30
稠合芳基环形成螺环结构;r
133
是氢,或相邻的两个r
133
形成稠合芳香环;r是0或1;s是1或2;并且t是0至4的整数;
[0130]
[式9]
[0131][0132]
其中,ar是c
10-c
30
亚芳基;r
141
是c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,c
6-c
30
芳基和c
5-c
30
杂芳基各自可选地取代有c
1-c
10
烷基;并且r
142
和r
143
各自独立地为氢、c
1-c
10
烷基或c
6-c
30

基。
[0133]
在一个示例性的实施方式中,构成式7中r
132
的芳基可以不具有取代基或进一步取代有c
6-c
30
芳基或c
5-c
30
杂芳基,或与其他稠合芳基环或稠合杂芳基环形成螺环结构。例如,可取代到r
132
的芳基或杂芳基可以是c
10-c
30
稠合芳基或c
10-c
30
稠合杂芳基。式7中的r
133
可以稠合形成萘基。在一个示例性的实施方式中,作为空穴阻挡材料352的吖嗪类化合物可以选自具有以下式8的结构的任何吖嗪类化合物:
[0134]
[式8]
[0135]
[0136][0137]
作为实例,式9中的“ar”可以是萘基或蒽基,式9中的r
141
可以是苯基或苯并咪唑基,式9中的r
142
可以是甲基、乙基或苯基,式9中的r
143
可以是氢、甲基或苯基。在一个示例性实施方式中,作为空穴阻挡材料352的苯并咪唑化合物可以选自任何具有以下式10的结构的苯并咪唑类化合物:
[0138]
[式10]
[0139][0140]
在一个示例性实施方式中,ebl 330和hbl 350的厚度各自可以独立地为但不限于此约5nm至约200nm,例如约5nm至约100nm。
[0141]
具有式7至10的结构的化合物具有良好的电子传输性能以及优异的空穴阻挡性能。因此,包括具有式7至10的结构的化合物的hbl 350可以作为空穴阻挡层和电子传输层。
[0142]
在另一个实施方式中,oled d1可以进一步包括设置在hbl 350和eil 360之间的etl。在一个示例性实施方式中,etl可以包括但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。
[0143]
特别是,etl可以包括选自但不限于以下由以下材料组成的组中的电子传输材料:三-(8-羟基喹啉)铝(alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(pbd)、螺-pbd、羟基喹啉锂(liq)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
’‑
联苯基-4-羟基)铝(balq)、4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(nbphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻菲咯啉(bcp)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(tppypb)、2,4,6-三(3
’‑
(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(tmpppytz)、聚[9,9-二(3
’‑
(n,n-二甲基)-n-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](pfnbr)、三(苯基喹喔啉)(tpq)、联苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(tspo1)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1h-苯并咪唑(zadn)、1,3-二(9-苯基-1,10-邻菲咯啉-2-基)苯、1,4-二(2-苯基-1,10-邻菲咯啉-4-基)苯(p-bpphenb)和/或1,3-二(2-苯基-1,10-邻菲咯啉-4-基)苯(m-bpphenb)。
[0144]
eil 360布置在hbl 350和第二电极220之间,并且可以改善第二电极320的物理性能,因此可以提高oled d1的寿命。在一个示例性实施方式中,eil 360可以包括但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物(如lif、csf、naf和baf2等)和/或有机金属化合物(如liq、苯甲酸锂和硬脂酸钠等)。
[0145]
在另一个实施方式中,eil 360可以是掺杂有碱金属(如li、na、k和/或cs)和/或碱土金属(如mg、sr、ba和/或ra)的有机层。在eil 360中使用的有机主体可以是电子传输材料,并且eil 360中碱金属和/或碱土金属的含量可以是但不限于约1重量%至约30重量%。例如,eil 360可以包括具有以下式13的结构的电子传输材料:
[0146]
[式13]
[0147][0148]
作为实例,etl和eil 360的厚度各自可以独立为约10nm至约200nm,例如约10nm至100nm。
[0149]
通过以下方式oled d1可以使其发光效率和发光寿命最大化:将具有式1a至2得结构的硼类化合物的掺杂剂342和具有式3至4的结构的蒽类化合物的主体344应用到eml 340中,将具有式5和式6的结构的芳基胺类化合物应用到ebl 330中,以及可选地将具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物应用到hbl 350中。
[0150]
在第一示例性实施方式中,oled d1可以具有单一发光部。本公开的oled可以有包括多个发光部的串联结构。图4是示出根据本公开的另一个示例性实施方式的具有2个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。
[0151]
如图4所示,根据本公开的第二实施方式的oled d2包括彼此相对的第一电极210和第二电极220,以及布置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230a。发光层230a包括设置在第一电极210和第二电极220之间的第一发光部400、设置在第一发光部400和第二电极220之间的第二发光部500以及设置在第一发光部400和第二发光部500之间的电荷生成层(cgl)470。有机发光显示装置100(图2)包括红色像素区、绿色像素区和蓝色像素区,并且oled d2可位于蓝色像素区。
[0152]
第一电极210和第二电极220中的一个可以是阳极,第一电极210和第二电极220中的另一个可以是阴极。另外,第一电极210和第二电极220中的一个可以是透射性(半透射性)电极,第一电极210和第二电极220中的另一个可以是反射性电极。
[0153]
第一发光部400包括布置在第一电极210和cgl 470之间的第一发光材料层(eml1)440。第一发光部400可以包括布置在第一电极210和eml1 440之间的第一电子阻挡层(ebl1)430,以及可选的布置在eml1 440和cgl 470之间的第一空穴阻挡层(hbl1)450。此外,第一发光部400可以进一步包括设置在第一电极210和ebl1 430之间的hil 410、以及设置在hil 410和ebl1 430之间的第一空穴传输层(htl1)420。
[0154]
第二发光部500包括布置在cgl 470和第二电极220之间的第二发光材料层(eml2)540。第二发光部500可以包括设置在cgl 470和eml2 540之间的第二电子阻挡层(ebl2)530,以及可选的设置在eml2 540和第二电极220之间的第二空穴阻挡层(hbl2)550。此外,第二发光部500可进一步包括布置在cgl 470和ebl2 530之间的第二空穴传输层(htl2)520,以及布置在hbl2 550和第二电极220之间的eil 560。hil 410、htl1 420、htl2 520和eil 560各自可以独立地包括与上述相同的材料。htl1 420可以包括与htl2 520相同的材料或不同的材料。
[0155]
eml1 440包括硼类化合物的第一掺杂剂442和蒽类化合物的第一主体444,从而使eml1 440发出蓝色(b)光。eml2 540包括硼类化合物的第二掺杂剂542和蒽类化合物的第二主体544,使得eml2 540发出蓝色(b)光。
[0156]
硼类化合物的第一掺杂剂442和第二掺杂剂542各自可以不氘代或部分氘代,并且可以独立地具有式1a至2的结构。蒽类化合物的第一主体444和第二主体544各自可以至少部分氘代,并且可以独立地具有式3至4的结构。第一掺杂剂442可以与第二掺杂剂542相同或不同,而且第一主体444可以与第二主体544相同或不同。
[0157]
在一个示例性实施方式中,分别在eml1 440和eml2 540中的第一主体444和第二主体544各自的含量可以独立地为约70重量%至约99.9重量%,并且第一掺杂剂442和第二掺杂剂542各自的含量可以独立地为约0.1重量%至约30重量%。例如,分别在eml1 440和eml2 540中的第一掺杂剂442和第二掺杂剂542的含量可为约0.1重量%至约10重量%,例如,约1重量%至约5重量%,使得eml1 440和eml2 540都能实现足够的发光效率和发光寿命。
[0158]
ebl1 430和ebl2 530各自分别阻止电子从eml1 440或eml2 540传输到第一电极210或cgl 470。ebl1 430和ebl2 530各自可以分别包括第一电子阻挡材料432和第二电子阻挡材料532。第一电子阻挡材料432和第二电子阻挡材料532各自可以分别独立地包括具有式5至6的结构的胺类化合物。第一电子阻挡材料432可以与第二电子阻挡材料532相同或不同。
[0159]
hbl1 450和hbl2 550各自分别阻止空穴从eml1 440或eml2 540传输到cgl 470或第二电极220。hbl1 450和hbl2 550各自可以分别包括第一空穴阻挡材料452和第二空穴阻挡材料552。第一空穴阻挡材料452和第二空穴阻挡材料552各自可以分别独立地包括具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物。第一空穴阻挡材料452可以与第二空穴阻挡材料552相同或不同。
[0160]
如上所述,具有式7至10的结构的化合物具有优良的电子传输性能以及优良的空穴阻挡性能。因此,hbl1 450和hbl2 550各自可以充当空穴阻挡层和电子传输层。
[0161]
在另选的实施方式中,第一发光部400可以进一步包括布置在hbl1 450和cgl 470之间的第一电子传输层(etl1),和/或第二发光部500可以进一步包括布置在hbl2 550和eil 560之间的第二电子传输层(etl2)。
[0162]
cgl 470设置在第一发光部400和第二发光部500之间,使得第一发光部400和第二发光部500通过cgl 470连接。cgl 470可以是具有n型cgl(n-cgl)480和p型cgl(p-cgl)490的pn结cgl。n-cgl 480设置在hbl1 450和htl2520之间,并且p-cgl 490设置在n-cgl 480和htl2 520之间。n-cgl 480将电子注入第一发光部400,并且p-cgl 490将空穴注入第二发光部500。
[0163]
作为实例,n-cgl 480可以是掺杂有碱金属(如li、na、k和/或cs)和/或碱土金属(如mg、sr、ba和/或ra)的有机层。例如,n-cgl 480中使用的有机主体可以包括但不限于如bphen或mtdata等有机化合物。可在n型cgl480中掺入约0.01重量%至约30重量%的碱金属和/或碱土金属。
[0164]
p-cgl 490可包括但不限于选自由钨氧化物(wo
x
)、钼氧化物(moo
x
)、氧化铍(be2o3)、氧化钒(v2o5)及其组合组成的组中的无机材料,和/或选自由npd、hat-cn、f4tcnq、tpd、n,n,n',n'-四萘基-联苯胺(tnb)、tcta、n,n'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(ptcdi-c8)及其组合组成的组中的有机材料。
[0165]
作为另选,p-cgl 490可包括具有式11的结构的p型主体和具有式12的结构的p型
掺杂剂。当p-cgl 490包括p型主体和p型掺杂剂时,p-cgl 490中的p型掺杂剂的含量可以是但不限于约1重量%至约50重量%,例如,约1重量%至约30重量%。
[0166]
eml1 440和eml2 540各自分别包括硼类化合物的第一掺杂剂442和第二掺杂剂542,以及其中至少一个碳原子被氘代的蒽类化合物的第一主体444和第二主体544。硼类化合物的第一掺杂剂442和第二掺杂剂542各自可以独立地具有如式1b那样的不对称的化学结构,并且可以不氘代或部分氘代。另外,蒽类化合物的第一主体444和第二主体544各自可以具有这样的结构:两个萘基部分直接或通过连接基与蒽基部分相连,并且至少一个氕(例如所有的氕)都被氘代。因此,oled d2和有机发光显示装置100可以改善其发光效率和发光寿命。
[0167]
此外,oled d2和有机发光显示装置100可以通过以下方式使其发光效率和发光寿命最大化:将具有式5和式6的结构的芳基胺类化合物作为第一和第二电子阻挡材料432和532分别应用到ebl1 430和ebl2 530中,以及可选地将具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物分别作为第一空穴阻挡材料452和第二空穴阻挡材料552应用到hbl1 450和hbl2 550中。此外,有机发光显示装置100(参见图2)可以通过层叠各自发射蓝色光的两个发光部400和500的双堆叠结构来实现具有高色纯度的图像。
[0168]
在第二实施方式中,oled d2具有两个发光部的串联结构。作为另选,oled可以包括三个以上的发光部,例如,可以包括布置在除eil 560之外的第二发光部500上的第二cgl和第三发光部(见图7)。
[0169]
在上述实施方式中,有机发光显示装置100以及oled d1和d2实现了蓝光(b)发射。作为另选,有机发光显示装置和oled可以实现包括白光(w)发射的全色显示装置。图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
[0170]
如图5所示,有机发光显示装置600包括:界定红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp各自的第一基板602,面向第一基板602的第二基板604,在第一基板602上的薄膜晶体管tr,布置在第一基板602和第二基板604之间并发射白(w)光的有机发光二极管d,以及布置在有机发光二极管d和第二基板604之间的滤色层680。
[0171]
第一基板602和第二基板604各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如,第一基板602和第二基板604各自可以由pi、pes、pen、pet、pc及其组合制成。其上布置薄膜晶体管tr和有机发光二极管d的第一基板602形成阵列基板。
[0172]
缓冲层606可以设置在第一基板602上,并且薄膜晶体管tr对应于红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp各自设置在缓冲层606上。缓冲层606可以省略。
[0173]
在缓冲层606上设置半导体层610。半导体层610可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
[0174]
在半导体层610上设置栅极绝缘层620,其包括绝缘材料,例如无机绝缘材料,如硅氧化物(sio
x
)或硅氮化物(sin
x
)。
[0175]
由如金属等导电材料制成的栅极630布置在栅极绝缘层620上,从而与半导体层610的中心相对应。在栅极630上设置层间绝缘层640,其包括绝缘材料,例如无机绝缘材料如硅氧化物(sio
x
)或硅氮化物(sin
x
),或有机绝缘材料如苯并环丁烯或光亚克力。
[0176]
层间绝缘层640具有第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644,露出半导体层610的两侧。第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644布置在栅极630的相
反两侧上,与栅极630隔开。
[0177]
在层间绝缘层640上设置由诸如金属等导电材料制成的源极652和漏极654。源极652和漏极654相对于栅极630彼此隔开,并分别通过第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644与半导体层610的两侧接触。
[0178]
半导体层610、栅极630、源极652和漏极654构成薄膜晶体管tr,其充当驱动元件。
[0179]
虽然在图5中没有示出,但在像素区中可以进一步形成相互交叉以界定像素区的栅极线和数据线,以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接到作为驱动元件的薄膜晶体管tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行隔开,并且薄膜晶体管tr可进一步包括存储电容,该存储电容被构造为在一帧中恒定地保持栅极的电压。
[0180]
钝化层660布置在源极652和漏极654上,薄膜晶体管tr覆盖在整个第一基板602上。钝化层660具有漏极接触孔662,露出薄膜晶体管tr的漏极654。
[0181]
有机发光二极管(oled)d位于钝化层660之上。oled d包括与薄膜晶体管tr的漏极654相连的第一电极710,与第一电极710相对的第二电极720和设置在第一电极710和第二电极720之间的发光层730。
[0182]
为每个像素区形成的第一电极710可以是阳极,并且可以包括具有相对较高功函数值的导电材料,例如tco。作为实例,第一电极710可以包括ito、izo、tzo、sno、zno、ico和azo等。
[0183]
当有机发光显示装置600是底发射型时,第一电极710可以具有单层结构的tco。作为另选,当有机发光显示装置600是顶发射型时,可以在第一电极710的下面设置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包括但不限于ag或apc合金。在顶发射型的有机发光显示装置600中,第一电极710可以具有ito/ag/ito或ito/apc/ito的三层结构。
[0184]
为了覆盖第一电极710的边缘,在钝化层660上布置堤层664。对应于红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp各自,堤层664露出第一电极710的中心。堤层664可以省略。
[0185]
包括发光部的发光层730布置在第一电极710上。由于oled d在红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp各自中发射白光,因此发光层730可以由共用层形成,而不分为红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp。
[0186]
如图6和图7所示,发光层730可包括多个发光部800、900、1000、1100和1200以及至少一个电荷生成层870、1070和1170。发光部800、900、1000、1100和1200各自可以包括eml,并可进一步包括hil、htl、ebl、hbl、etl和/或eil中的至少一个。
[0187]
第二电极720被设置在其上布置有发光层730的第一基板602上。第二电极720可以设置在整个显示区域上,并且可以包括与第一电极710相比具有相对较低功函数值的导电材料,并且可以是阴极。例如,第二电极720可以包括但不限于al、mg、ca、ag、其合金及其组合,如al-mg。
[0188]
在本公开的第二实施方式的有机发光显示装置600中,由于从发光层730发出的光通过第二电极720入射到滤色层680,所以第二电极720具有较薄的厚度,以使光可以透射。
[0189]
滤色层680设置在oled d上方,并且包括红色滤色片682、绿色滤色片684和蓝色滤色片686,它们各自分别对应于红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp设置。尽管在图5中没有显示,但滤色层680可以通过粘合剂层贴合到oled上。作为另选,滤色层680可以
直接布置在oled d上。
[0190]
此外,为了防止外部湿气渗入有机发光二极管d,可以在第二电极720上设置封装膜。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层压结构(见图2中的170)。此外,有机发光显示装置600可以进一步包括偏振板,以减少外部光的反射。例如,偏振板可以是圆偏振板。当有机发光显示装置600是底发射型时,偏振板可以位于第一基板602的下面。作为另选,当有机发光显示装置600是顶发射型时,偏振板可以位于第二基板604上方。
[0191]
在图5中,从oled d发射的光传输通过第二电极720,并且滤色层680布置在oled d上方。作为另选,从oled d发射的光传输通过第一电极710,滤色层680可以布置在oled d和第一基板602之间。此外,可以在oled d和滤色层680之间形成颜色转换层。颜色转换层可以包括红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层,其中各个颜色转换层分别对应于各个像素区(rp、gp和bp)布置,从而将白(w)色光分别转换为红色、绿色和蓝色光中的每一种。
[0192]
如上所述,从oled d发出的白(w)色光传输通过红色滤色片682、绿色滤色片684和蓝色滤色片686,各个滤色片分别对应于红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp设置,从而在红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp显示红色、绿色和蓝色光。
[0193]
图6是示出具有2个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示,示例性实施方式的有机发光二极管(oled)d3包括第一电极710和第二电极720以及设置在第一电极710和第二电极720之间的发光层730。发光层730包括设置在第一电极710和第二电极720之间的第一发光部800,设置在第一发光部800和第二电极720之间的第二发光部900,以及设置在第一发光部800和第二发光部900之间的电荷生成层(cgl)870。
[0194]
第一电极710和第二电极720中的一个可以是阳极,第一电极710和第二电极720的另一个可以是阴极。另外,第一电极710和第二电极720中的一个可以是透射性(半透射性)电极,第一电极710和第二电极720中的另一个可以是反射性电极。
[0195]
此外,第一发光部800和第二发光部900中的一个发射蓝(b)光,第一发光部800和第二发光部900中的另一个发射红绿(rg)或黄绿(yg)光。下面,将详细描述第一发光部800发射蓝(b)光并且第二发光部900发射红绿(rg)和/或黄绿(yg)光的oled d3。
[0196]
第一发光部800包括布置在第一电极710和cgl 870之间的eml1 840。第一发光部800可以包括设置在第一电极710和eml1 840之间的ebl1 830,以及可选的设置在eml1 840和cgl 870之间的hbl1 850。此外,第一发光部800可进一步包括设置在第一电极和ebl1 830之间的hil 810,以及设置在hil810和ebl1 830之间的htl1 820。作为另选,第一发光部800可以进一步包括设置在hbl1 850和cgl 870之间的etl1。
[0197]
第二发光部900包括布置在cgl 870和第二电极720之间的eml2 940。第二发光部900可以包括设置在cgl 870和eml2 940之间的htl 920,和设置在第二电极720和eml2 940之间的etl2 950,以及设置在第二电极720和etl2950之间的eil 960。作为另选,第二发光部900可以进一步包括布置在htl2 920和eml2 940之间的ebl2,和/或布置在eml2 940和etl2 950之间的hbl2。
[0198]
cgl 870被设置在第一发光部800和第二发光部900之间。cgl 870可以是具有n-cgl 870和p-cgl 890的pn结cgl。n-cgl 880设置在hbl1 850和htl2 920之间,并且p-cgl 890设置在n-cgl 880和htl2 920之间。
[0199]
hil 810、htl1 820、htl2 920、eil 560和cgl 870各自可以独立地包括与上述相同的材料。htl1 820可以包括与htl2 920相同的材料或不同的材料。
[0200]
eml1 840包括硼类化合物的第一掺杂剂842和蒽类化合物的第一主体844,从而使eml1 840发出蓝(b)光。硼类化合物的第一掺杂剂842可以不氘代或部分氘代,并且可以具有式1a至2的结构。蒽类化合物的第一主体844可以至少部分氘代,并且可以具有式3至4的结构。
[0201]
在一个示例性实施方式中,在eml1 840中,第一主体844的含量可以是约70重量%至约99.9重量%,并且第一掺杂剂842的含量可以是约0.1重量%至约30重量%。例如,第一掺杂剂844在eml1 840中的含量可以是约0.1重量%至约10重量%,例如,约1重量%至约5重量%,以使eml1 840可以实现足够的发光效率和发光寿命。
[0202]
ebl1 830防止电子从eml1 840传输到第一电极710,并可包括电子阻挡材料832。电子阻挡材料832可以包括具有式5至6的结构的胺类化合物。
[0203]
hbl1 850防止空穴从eml1 840传输到cgl 870,并可包括空穴阻挡材料852。空穴阻挡材料852可以包括具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物。如上所述,具有式7至10结构的化合物具有优良的电子传输特性和优良的空穴阻挡特性。因此,hbl1 850可作为空穴阻挡层和电子传输层。
[0204]
在一个示例性的方面,eml2 940可以发射黄绿(yg)光。例如,eml2 940可以包括黄绿色(yg)掺杂剂943和主体945。
[0205]
eml2 940中的主体945可以包括但不限于9,9
’‑
二苯基-9h,9’h-3,3
’‑
联咔唑(bczph)、cbp、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)、tcta、4,4
’‑
二(咔唑-9-基)-2,2
’‑
二甲基联苯(cdbp)、2,7-二(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(dmfl-cbp)、2,2’,7,7
’‑
四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-cbp)、二[2-(联苯基膦)苯基]醚(dpepo)、4
’‑
(9h-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二甲腈(pczb-2cn)、3
’‑
(9h-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二甲腈(mczb-2cn)、3,6-二(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9h-咔唑(tcz1)、二(2-羟基苯基)-吡啶)铍(bepp2)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(bebq2)和/或1,3,5-三(1-芘基)苯(tpb3)。
[0206]
黄绿色(yg)掺杂剂943可以包括黄绿(yg)荧光材料、黄绿(yg)磷光材料和黄绿(yg)延迟荧光材料中的至少一种。作为实例,黄绿色(yg)掺杂剂943可以包括但不限于5,6,11,12-四苯基萘(rubrene)、2,8-二叔丁基-5,11-二(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(tbrb)、二(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(bt)2(acac))、二(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1h-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(fbi)2(acac))、二(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2h-色烯-2-酮)铱(ⅲ)(fac-ir(ppy)2pc)、二(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)(吡啶甲酸)铱(ⅲ)(fpqirpic)等。
[0207]
作为另选,eml2 940可以发射红绿(rg)光。在这种情况下,eml2 940可以包括绿色(g)和红色(r)掺杂剂943和主体945。在这种情况下,eml2 940可以具有包括主体、绿色(g)掺杂剂和红色(r)掺杂剂的单层结构,或者可以具有双层结构,其包括:包含主体和绿色(g)掺杂剂(或红色(r)掺杂剂)的下层(第一层),和包含主体和红色(r)掺杂剂(或绿色(g)掺杂剂)的上层(第二层)。
[0208]
发射红绿(rg)光的eml2 940中的主体945可以与发射黄绿(yg)光的主体相同。
[0209]
eml2 940中的绿色(g)掺杂剂943可以包括绿色荧光材料、绿色磷光材料和绿色延
迟荧光材料中的至少一种。作为实例,绿色(g)掺杂剂943可以包括但不限于[二(2-苯基吡啶)](吡啶-2-苯并呋喃[2,3-b]吡啶)铱、fac-三(2-苯基吡啶)铱(ⅲ)(fac-ir(ppy)3)、二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(ppy)2(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(ⅲ)(ir(mppy)3)、二(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(npy)2acac)、三(2-苯基-3-甲基-吡啶)铱(ir(3mppy)3)、fac-三(2-(3-对-二甲苯基)苯基)吡啶铱(ⅲ)(teg)等。
[0210]
eml2 940中的红色(r)掺杂剂943可以包括红色荧光材料、红色磷光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。作为实例,红色(r)掺杂剂943可以包括但不限于[二(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮)铱(ⅲ)、二[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(ⅲ)(hex-ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(ⅲ)(hex-ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(ⅲ)(ir(mphq)3)、二(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮)铱(ⅲ)(ir(dpm)pq2)、二(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮)铱(ⅲ)(ir(dpm)(piq)2)、二[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(ⅲ)(hex-ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(ⅲ)(hex-ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(ir(dmpq)3)、二[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(dmpq)2(acac))、二[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(ⅲ)(ir(mphmq)2(acac))等。
[0211]
在另选方面,eml2 940可以有三层结构,第一层包括主体和红色(r)掺杂剂,第二层包括主体和黄绿色(yg)掺杂剂,并且第三层包括主体和绿色(g)掺杂剂。
[0212]
当eml2 940发出红绿(rg)或黄绿(yg)光时,在eml2 940中,主体945的含量可以是约70重量%至约99.9重量%,并且掺杂剂943的含量可以是约0.01重量%至约30重量%。例如,掺杂剂943在eml2 940中的含量可以是约0.1重量%至约10重量%,例如约1重量%至约5重量%,以使eml2 940能够实现足够的发光效率和发光寿命。
[0213]
etl1和etl2 950各自可以独立地包括噁唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。例如,etl1和etl2 950各自可以独立地包括选自但不限于以下的电子传输材料:alq3、pbd、螺-pbd、liq、tpbi、balq、bphen、nbphen、bcp、taz、ntaz、tppypb、tmpppytz、pfnbr、tpq、tspo1、zadn、1,3-二(9-苯基-1,10-邻菲咯啉-2-基)苯、p-bpphenb、m-bpphenb及其组合。
[0214]
可以设置在htl2 920和eml2 940之间的ebl2可以包括第二电子阻挡材料。作为实例,第二电子阻挡材料可以包括具有式5至6的结构的胺类化合物。
[0215]
作为另选,ebl2可以包括但不限于tcta、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、n-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-n-(4-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-芴-2-胺、tapc、mtdata、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mcp)、3,3-二(9h-咔唑-9-基)联苯(mcbp)、cupc、dntpd、tdapb、dcdpa、2,8-二(9-苯基-9h-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、3,6-二(n-咔唑基)-n-苯基-咔唑及其组合。
[0216]
可以设置在eml2 940和etl2 960之间的hbl2可以包括第二空穴阻挡材料。作为实例,第二空穴阻挡材料可以包括具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物。作为另选,hbl2可以包括可以用作etl2 950中的电子传输材料的噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。
[0217]
在oled d3中,eml1 840包括硼类化合物的掺杂剂842和其中至少一个氕被氘取代
的蒽类化合物的主体844,并且eml2 940发出红绿(rg)和/或黄绿(yg)光。作为另选,eml1 840可以发出红绿(rg)和/或黄绿光,并且eml2 940可以包括硼类化合物的掺杂剂842和蒽类化合物的主体844,以发出蓝(b)光。
[0218]
在oled d3中,eml1 840包括硼类化合物的掺杂剂842和至少部分氘代的蒽类化合物的主体844。硼类化合物的掺杂剂842可以具有如式1b那样的不对称的化学结构,并且可以不氘代或部分氘代。另外,蒽类化合物的主体844可以具有这样的结构:两个萘基部分直接或通过连接基与蒽基部分相连,并且至少一个氕(例如所有的氕)被氘代。因此,oled d3和有机发光显示装置600可以改善其发光效率和发光寿命。
[0219]
此外,oled d3和有机发光显示装置600通过下述方式可以使其发光效率和发光寿命最大化:将具有式5和式6的结构的芳基胺类化合物作为第一电子阻挡材料832应用到ebl1 830中,以及可选地将具有式7至式8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至式10的结构的苯并咪唑类化合物作为第一空穴阻挡层852应用到hbl1 850中。
[0220]
作为另选,有机发光二极管可以有三个以上的发光部。图7是描绘根据本公开的另一个示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图7所示,有机发光二极管(oled)d4包括彼此相对的第一电极710和第二电极720以及设置在第一电极710和第二电极720之间的发光层730a。发光层730a包括设置在第一电极710和第二电极720之间的第一发光部1000,设置在第一发光部1000和第二电极720之间的第二发光部1100,设置在第二发光部1100和第二电极720之间的第三发光部1200,设置在第一发光部1000和第二发光部1100之间的第一电荷生成层(cgl1)1070,以及设置在第二发光部1100和第三发光部1200之间的第二电荷生成层(cgl2)1170。
[0221]
第一至第三发光部1000、1100和1200中的至少一个可以发射蓝(b)光,第一至第三发光部1000、1100和1200中的至少另一个可以发射红绿(rg)或黄绿(yg)光。下面,将详细说明oled d4,其中第一发光部1000和第三发光部1200发射蓝(b)光,第二发光部1100发射红绿(rg)和/或黄绿(yg)光。
[0222]
第一发光部1000包括布置在第一电极710和cgl1 1070之间的eml11040。第一发光部1000可以包括设置在第一电极710和eml1 1040之间的ebl11030,以及可选的设置在eml1 1040和cgl1 1070之间的hbl1 1050。此外,第一发光部1000可进一步包括布置在第一电极710和ebl1 1030之间的hil1010,布置在hil 1010和ebl1 1030之间的htl1 1020,以及可选的布置在hbl11050和cgl1 1070之间的第一电子传输层(etl1)。
[0223]
第二发光部1100包括布置在cgl1 1070和cgl2 1170之间的eml2 1140。第二发光部1100可以包括布置在cgl1 1070和eml2 1140之间的htl2 1120,以及布置在eml2 1140和cgl2 1170之间的etl2 1150。此外,第二发光部1100可进一步包括布置在htl2 1120和eml2 1140之间的ebl2,和/或布置在eml21140和etl2 1150之间的hbl2。
[0224]
第三发光部1200包括布置在cgl2 1170和第二电极720之间的第三发光材料层(eml3)1240。第三发光部1200可以包括布置在cgl2 1170和eml3 1240之间的第三电子阻挡层(ebl3)1230,以及可选的布置在eml3 1240和第二电极720之间的第三空穴阻挡层(hbl3)1250。此外,第三发光部1200可进一步包括布置在cgl2 1170和ebl3 1230之间的第三空穴传输层(htl3)1220,布置在hbl3 1250和第二电极720之间的eil 1260,以及可选的布置在hbl3 1250和eil 1260之间的第三电子传输层(etl3)。
[0225]
cgl1 1070被设置在第一发光部1000和第二发光部1100之间。cgl1 1070可以是具有第一n型cgl(n-cgl1)1080和第一p型cgl(p-cgl1)1090的pn结cgl。n-cgl1 1080布置在hbl1 1050和htl2 1120之间,并且p-cgl1 1090布置在n-cgl1 1080和htl2 1120之间。n-cgl1 1080将电子注入第一发光部1000,并且p-cgl1 1090将空穴注入第二发光部1100。
[0226]
cgl2 1170布置在第二发光部1100和第三发光部1200之间。cgl2 1170可以是具有第二n型cgl(n-cgl2)1180和第二p型cgl(p-cgl2)1190的pn结cgl。n-cgl2 1080布置在etl2 1150和htl3 1220之间,并且p-cgl2 1190布置在n-cgl2 1180和htl3 1220之间。n-cgl2 1180将电子注入第二发光部1100,并且p-cgl2 1190将空穴注入第三发光部1200。
[0227]
hil 1010、htl1 1020、htl2 1120、htl3 1130、eil 120、cgl1 10170和cgl2 1170各自可以独立地包括与上述相同的材料。htl1 1020、htl2 1120和htl3 1220各自可以包括相同的材料或彼此不同的材料。此外,cgl1 1070可包括与cgl2 1170相同的材料或不同的材料。
[0228]
eml1 1040包括硼类化合物的第一掺杂剂1042和蒽类化合物的第一主体1044,从而使eml1 1040发出蓝(b)光。eml3 1240包括硼类化合物的第二掺杂剂1242和蒽类化合物的第二主体1244,从而使eml3 1240发出蓝(b)光。
[0229]
硼类化合物的第一掺杂剂1042和第二掺杂剂1242各自可以不氘代或部分氘代,并且可以独立地具有式1a至2的结构。蒽类化合物的第一主体1044和第二主体1244各自可以至少部分氘代,并且可以独立地具有式3至4的结构。第一掺杂剂1042可以与第二掺杂剂1242相同或不同,并且第一主体1044可以与第二主体1244相同或不同。
[0230]
在一个示例性实施方式中,分别在eml1 1040和eml3 1240中,第一主体1044和第二主体1244的含量各自可以独立地约为70重量%至约99.9重量%,并且第一掺杂剂1042和第二掺杂剂1242的含量各自可以独立地约为0.1重量%至约30重量%。例如,分别在eml1 1040和eml3 1240中的第一掺杂剂1042和第二掺杂剂1242的含量可为约0.1重量%至约10重量%,例如,约1重量%至约5重量%,以使eml1 1040和eml3 1240都能实施足够的发光效率和发光寿命。
[0231]
ebl1 1030和ebl3 1230各自可以分别防止电子从eml1 1040或eml31240传输到第一电极710或cgl2 1170。ebl1 1030和ebl3 1230各自可以分别包括第一电子阻挡材料1032和第三电子阻挡材料1232。第一电子阻挡材料1032和第三电子阻挡材料1232各自可以分别独立地包括具有式5至6的结构的胺类化合物。第一电子阻挡材料1032可以与第三电子阻挡材料1232相同或不同。
[0232]
hbl1 1050和hbl3 1250各自分别防止空穴从eml1 1040或eml3 1240传输到cgl1 1070或第二电极720。hbl1 1050和hbl3 1250各自可以分别包括第一空穴阻挡材料1052和第三空穴阻挡材料1252。第一空穴阻挡材料1052和第三空穴阻挡材料1252各自可以分别独立地包括具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物。第一空穴阻挡材料1052可以与第三空穴阻挡材料1252相同或不同。
[0233]
如上所述,具有式7至10的结构的化合物具有优良的电子传输性能以及优良的空穴阻挡性能。因此,hbl1 1050和hbl3 1250各自可以作为空穴阻挡层和电子传输层。
[0234]
在一个示例性的方面,eml2 1140可以发射黄绿(yg)光。例如,eml2 1140可以包括黄绿色(yg)掺杂剂1143和主体1145。
[0235]
作为另选,eml2 1140可以发射红绿(rg)光,可以包括红色(r)掺杂剂和绿色(g)掺杂剂1143和主体1145。在这种情况下,eml2 1140可以具有包括主体、绿色(g)掺杂剂和红色(r)掺杂剂的单层结构,或者可以具有包括包含主体和绿色(g)掺杂剂(或红色(r)掺杂剂)的下层(第一层)和包含主体和红色(r)掺杂剂(或绿色(g)掺杂剂)的上层(第二层)的双层结构。
[0236]
在另选方面,eml2 1140可以具有三层结构:第一层包括主体和红色(r)掺杂剂,第二层包括主体和黄绿色(yg)掺杂剂,并且第三层包括主体和绿色(g)掺杂剂。eml2 1140中的掺杂剂1143和主体1145可以与以上参照图6描述的相应材料相同。
[0237]
etl1、etl2 1150、etl3、布置在htl2 1120和eml2 1140之间的ebl2以及布置在eml2 1140和etl2 1150之间的hbl2各自可以包括与上述相应材料相同的化合物。
[0238]
eml1 1040和eml3 1240各自分别包括硼类化合物的第一掺杂剂1042和第二掺杂剂1242以及其中至少一个碳原子被氘代的蒽类化合物的第一主体1044和第二主体1244。硼类化合物的第一掺杂剂1042和第二掺杂剂1242各自可以独立地具有如式1b那样的不对称的化学结构,并且可以不氘代或部分氘代。另外,蒽类化合物的第一主体1044和第二主体1244各自可以具有这样的结构:两个萘基部分直接或通过连接基与蒽基部分相连,并且至少一个氕(例如所有的氕)被氘代。因此,oled d4和有机发光显示装置600可以改善其发光效率和发光寿命。
[0239]
此外,通过将具有式5和式6的结构的芳基胺化合物作为第一电子阻挡材料1032和第三电子阻挡材料1232分别应用到ebl1 1030和ebl3 1230中,并且可选地将具有式7至8的结构的吖嗪类化合物和/或具有式9至10的结构的苯并咪唑类化合物作为第一空穴阻挡材料1052和第三空穴阻挡材料1252分别应用于hbl1 1050和hbl3 1250中,oled d4和有机发光显示装置600可以使其发光效率和发光寿命最大化。此外,oled d4包括各自发射蓝(b)光的第一发光部1000和第三发光部1020,和发射黄绿(yg)或红绿(rg)光的第二发光部1100,从而使oled d4可以发射白(w)光。
[0240]
在图7中,描绘了具有三个发光部的串联结构的oled d4。作为另选,oled还可以进一步包括至少一个其他发光部和至少一个其他电荷生成层。
[0241]
此外,本公开的有机发光装置可以包括颜色转换层。图8是描绘本公开的另一个示例性实施方式中的有机发光显示装置的示意性截面图。
[0242]
如图8所示,有机发光显示装置1300包括第一基板1302(其界定红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp),面向第一基板1302的第二基板1304,第一基板1302上方的薄膜晶体管tr,布置在第一基板1302和第二基板1304之间并发射蓝(b)光的有机发光二极管(oled)d以及布置在oled d和第二基板1304之间的颜色转换层1380。虽然在图8中没有显示,但可以在第二基板1304和各颜色转换层1380之间布置滤色层。
[0243]
薄膜晶体管tr被布置在第一基板1302上,对应于红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp。在整个第一基板1302上覆盖薄膜晶体管tr形成钝化层1360,其具有漏极接触孔1362,露出构成薄膜晶体管tr的一个电极(例如漏极)。
[0244]
包括第一电极1410、发光层1430和第二电极1420的oled d布置在钝化层1360上。第一电极1410可以通过漏极接触孔1362连接到薄膜晶体管tr的漏极。此外,在红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp之间的边界上形成覆盖第一电极1410的边缘的堤层
1364。在这种情况下,oled d可以具有图3或图4的结构,并且可以发射蓝(b)光。oled d被布置在红色像素区rp、绿色像素区gp和蓝色像素区bp中,以提供蓝(b)光。
[0245]
颜色转换层1380可以包括对应于红色像素区rp的第一颜色转换层1382和对应于绿色像素区gp的第二颜色转换层1384。作为实例,颜色转换层1380可以包括无机发光材料,如量子点(qd)。
[0246]
从红色像素区rp中的oled d发出的蓝(b)光被第一颜色转换层1382转换为红(r)光,而从绿色像素区gp中的oled d发出的蓝(b)光被第二颜色转换层1384转换为绿(g)光。因此,有机发光显示装置1300可以实现彩色图像。
[0247]
此外,当从oled d发出的光通过第一基板1302显示时,颜色转换层1380可以被布置在oled d和第一基板1302之间。
[0248]
合成例1:合成化合物1-1
[0249]
(1)合成中间体1-1c
[0250]
[反应式1-1]
[0251][0252]
将化合物1-1a(69.2g,98mmol)、化合物1-1b(27.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。将粗产物用柱色谱法提纯,得到中间体1-1c(58.1g,产率:84%)。
[0253]
(2)合成化合物1-1
[0254]
[反应式1-2]
[0255][0256]
将中间体1-1c(11.9g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-1(2.3g,产率:20%).
[0257]
合成例2:合成化合物1-4
[0258]
(1)合成中间体1-4c
[0259]
[反应式2-1]
[0260][0261]
将化合物1-4a(43.1g,98mmol)、化合物1-4b(27.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-4c(57.1g,产率:85%)。
[0262]
(2)合成化合物1-4
[0263]
[反应式2-2]
[0264][0265]
将中间体1-4c(8.6g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-4(1.9g,产率:23%)。
[0266]
合成例3:合成化合物1-6
[0267]
(1)合成中间体1-6c
[0268]
[反应式3-1]
[0269][0270]
将化合物1-6a(58.9g,98mmol)、化合物1-6b(33.2g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-6c(59.7g,产率:75%)。
[0271]
(2)合成化合物1-6
[0272]
[反应式3-2]
[0273][0274]
将中间体1-6c(10.1g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-6(1.9g,产率:21%)。
[0275]
合成例4:合成化合物1-8
[0276]
(1)合成中间体1-8c
[0277]
[反应式4-1]
[0278][0279]
将化合物1-8a(33.0g,98mmol)、化合物1-8b(45.7g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-8c(54.1g,产率:72%)。
[0280]
(2)合成化合物1-8
[0281]
[反应式4-2]
[0282][0283]
将中间体1-8c(9.6g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器.将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-8
(2.0g,产率:21%)。
[0284]
合成例5:合成化合物1-11
[0285]
(1)合成中间体1-11c
[0286]
[反应式5-1]
[0287][0288]
将化合物1-11a(28.4g,98mmol)、化合物1-11b(52.0g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-11c(39.9g,产率:52%)。
[0289]
(2)合成化合物1-11
[0290]
[反应式5-2]
[0291][0292]
将中间体1-11c(9.8g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-11(1.4g,产率:15%)。
[0293]
合成例6:合成化合物1-12
[0294]
(1)合成中间体1-12c
[0295]
[反应式6-1]
[0296][0297]
将化合物1-12a(28.0g,98mmol)、化合物1-12b(51.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,
2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-12c(44.1g,产率:58%)。
[0298]
(2)合成化合物1-12
[0299]
[反应式6-2]
[0300][0301]
将中间体1-12c(9.7g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-12(1.7g,产率:18%)。
[0302]
合成例7:合成化合物1-13
[0303]
(1)合成中间体1-13c
[0304]
[反应式7-1]
[0305][0306]
将化合物1-13a(34.8g,98mmol)、化合物1-13b(46.6g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-13c(41.3g,产率:53%)。
[0307]
(2)合成化合物1-13
[0308]
[反应式7-2]
[0309][0310]
将中间体1-13c(9.9g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-13(1.4g,产率:15%)。
[0311]
合成例8:合成化合物1-17
[0312]
(1)合成中间体1-17c
[0313]
[反应式8-1]
[0314][0315]
将化合物1-17a(33.4g,98mmol)、化合物1-17b(46.1g,98mmol)、乙酸钯(0.45g,2mmol)、叔丁醇钠(18.9g,196mmol)、三叔丁基膦(0.8g,4mmol)和甲苯(300ml)投入500ml反应容器,然后将溶液在搅拌下回流5小时。反应完成后,将溶液过滤,然后将滤液浓缩。用柱色谱法提纯粗产物,得到中间体1-17c(47.1g,产率:62%)。
[0316]
(2)合成化合物1-17
[0317]
[反应式8-2]
[0318][0319]
将中间体1-17c(9.7g,12.5mmol)和叔丁基苯(60ml)投入500ml反应容器。将正丁基锂(45ml,37.5mmol)在-78℃下滴加到反应容器中,然后将溶液在60℃下搅拌3小时。在60
℃下向反应容器中吹入氮气除去副产物,在-78℃向溶液中滴加三溴化硼(6.3g,25mmol),然后在室温(rt)下搅拌溶液1小时。在0℃下向溶液中滴加n,n-二异丙基乙胺(3.2g,25mmol),然后将溶液在120℃下搅拌2小时。反应完成后,在rt向反应容器中加入乙酸钠水溶液,然后搅拌该溶液。有机层用乙酸乙酯提取并浓缩,然后用柱色谱法纯化粗产物,得到化合物1-17(1.6g,产率:17%)。
[0320]
合成例9:合成化合物2-1
[0321]
[反应式9]
[0322][0323]
将化合物2-1a(2.0g,5.2mmol)、化合物2-1b(1.5g,5.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3,0.24g,0.26mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc(高效液相色谱)监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-1(2.3g,产率:86%)。
[0324]
合成例10:合成化合物2-2
[0325]
[反应式10]
[0326][0327]
将化合物2-2a(2.0g,5.2mmol)、化合物2-2b(1.5g,5.7mmol)、pd2(dba)3(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-2(2.0g,产率:89%)。
[0328]
合成例11:合成化合物2-3
[0329]
[反应式11]
[0330][0331]
将化合物2-3a(2.0g,6.0mmol)、化合物2-3b(1.9g,6.6mmol)、pd2(dba)3(0.3g,0.3mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-3(2.0g,产率:79%)。
[0332]
合成例12:合成化合物2-4
[0333]
[反应式12]
[0334][0335]
将化合物2-4a(2.0g,6.0mmol)、化合物2-4b(2.4g,6.6mmol)、pd2(dba)3(0.3g,0.3mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-4(2.0g,产率:67%)。
[0336]
合成例13:合成化合物2-5
[0337]
[反应式13]
[0338][0339]
将化合物2-5a(2.0g,5.2mmol)、化合物2-5b(2.0g,5.7mmol)、pd2(dba)3(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-5(2.0g,产率:81%)。
[0340]
合成例14:合成化合物2-6
[0341]
[反应式14]
[0342][0343]
将化合物2-6a(2.0g,5.2mmol)、化合物2-6b(2.0g,5.7mmol)、pd2(dba)3(0.24g,0.26mmol)和甲苯(50ml)投入干燥箱中的250ml反应容器。将反应容器从干燥箱中取出,然后向溶液中加入无水碳酸钠(2m,20ml)。将反应物在90℃搅拌并加热过夜。通过hplc监测反应。溶液冷却至rt后,分离有机层。水层用二氯甲烷洗涤,并将有机层通过旋转蒸发浓缩得到灰色粉末。灰色粉末用氧化铝纯化,用己烷沉淀,并用硅胶柱色谱纯化得到白色粉末状的化合物2-6(2.0g,产率:81%)。
[0344]
合成例15:合成化合物2-7
[0345]
[反应式15]
[0346][0347]
将氯化铝(0.5g,3.6mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘代苯(100ml)中的化合物2-1(5.0g,9.9mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(50ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(30ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-7(4.5g,产率:85%)。
[0348]
合成例16:合成化合物2-8
[0349]
[反应式16]
[0350][0351]
将氯化铝(0.9g,4.3mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘代苯(120ml)中的化合物2-2(5.0g,11.6mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(70ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-8(4.0g,产率:76%)。
[0352]
合成例17:合成化合物2-9
[0353]
[反应式17]
[0354][0355]
将氯化铝(0.9g,4.3mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘代苯(120ml)中的化合物2-3(5.0g,11.9mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(70ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-9(3.0g,产率:57%)。
[0356]
合成例18:合成化合物2-10
[0357]
[反应式18]
[0358][0359]
将氯化铝(0.9g,4.3mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘代苯(120ml)中的化合物2-4(5.0g,10.1mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(70ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-10(3.5g,产率:67%)。
[0360]
合成例19:合成化合物2-11
[0361]
[反应式19]
[0362][0363]
将氯化铝(0.9g,4.3mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘代苯(120ml)中的化合物2-5(5.0g,10.6mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(70ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-11(4.0g,产率:77%)。
[0364]
合成例20:合成化合物2-12
[0365]
[反应式20]
[0366][0367]
将氯化铝(0.9g,4.3mmol)在氮气氛围下加入到溶解在全氘苯(120ml)中的化合物2-6(5.0g,10.6mmol)的溶液中。得到的混合物在rt搅拌6小时,然后将d2o(70ml)加入混合物中。在有机层与水层分离后,水层用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得有机层用mgso4干燥并通过旋转蒸发除去挥发性成分。粗产物经柱色谱纯化,得到白色粉末状的化合物2-12(4.3g,产率:82%)。
[0368]
有机发光二极管(oled)的制造
[0369]
将其上涂布有薄膜状的ito的玻璃基板(40mm
×
40mm
×
0.5mm)用诸如异丙醇、丙酮和蒸馏水等溶剂洗涤并超声清洗5分钟,并在100℃的烘箱中干燥。在清洗基板后,将基板在真空下用o2等离子体处理2分钟,然后转移到真空室用于沉积发光层。随后,在约5至7
×
10-7
torr下,通过从加热舟蒸发,以,通过从加热舟蒸发,以的沉积速率按以下顺序沉积发光层和阴极:
[0370]
hil(式11(97重量%)和式12(3重量%),);htl(式11,);ebleml(主体(h,98重量%)和掺杂剂(d,2重量%),);hbleil(式13(98重量%),li(2重量%),);和阴极(al,)。
[0371]
然后,用uv固化性环氧树脂和防潮剂对oled进行封装。
[0372]
比较例1(ref.1):oled的制造
[0373]
制造了oled,其中ebl包括以下ref.ebl,eml包括式2中的化合物1-1(掺杂剂)和化合物2-1(主体),并且hbl包括以下ref.hbl。
[0374]
实施例1-9(ex.1-9):oled的制造
[0375]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-1(掺杂剂)和式4中的化合物2-7(主体),ebl分别包含以下ref.ebl(ex.1-3)、式6中的h21(ex.4-6)或式6的h23(ex.7-9),并且hbl分别包含以下ref.hbl(ex.1、4和7)、式8的e1(ex.2、5和8)或式10中的f1(ex.3、6和9)。
[0376]
[参考化合物]
[0377][0378]
实验例1:oled的发光特性的测量
[0379]
将在实施例1至9和比较例1中制造的具有9mm2发光面积的oled各自连接到外部电源,然后在室温下使用恒流源(keithley)和光度计pr650评估所有oled的发光特性。具体而
言,在电流密度为10ma/cm2时的驱动电压(v)、电流效率(cd/a)和cie色坐标,以及在40℃和电流密度为22.5ma/m2时亮度从初始亮度降至95%的时长(t
95
)。测量结果显示在以下表1中。
[0380]
表1:oled的发光特性
[0381][0382]
比较例2 (ref.2):oled的制造
[0383]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-1(掺杂剂)和化合物2-3(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0384]
实施例10-18(ex.10-18):oled的制造
[0385]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-1(掺杂剂)和式4中的化合物2-9(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.10-12)、式6中的h21(ex.13-15)或式6中的h23(ex.16-18),,并且hbl分别包含ref.hbl(ex.10、13和16)、式8的e1(ex.11、14和17)或式10的f1(ex.12、15和18)。
[0386]
实验例2:oled的发光特性的测量
[0387]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例10-18和比较例2中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表2中。
[0388]
表2:oled的发光特性
[0389][0390]
比较例3(ref.3):oled的制造
[0391]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-4(掺杂剂)和化合物2-1(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0392]
实施例19-27(ex.19-27):oled的制造
[0393]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-4(掺杂剂)和式4中的化合物2-7(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.19-21)、式6中的h21(ex.22-24)或式6中的h23(ex.25-27),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.19、22和25)、式8中的e1(ex.20、23和26)或式10中的f1(ex.21、24和27)。
[0394]
实验例3:oled的发光特性的测量
[0395]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例19-27和比较例3中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表3中。
[0396]
表3:oled的发光特性
[0397][0398]
比较例4(ref.4):oled的制造
[0399]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-4(掺杂剂)和化合物2-3(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0400]
实施例28-36(ex.28-36):oled的制造
[0401]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-4(掺杂剂)和式4中的化合物2-9(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.28-30)、式6中的h21(ex.31-33)或式6中的h23(ex.34-36),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.28、31和34)、式8中的e1(ex.29、32和35)或式10中的f1(ex.30、33和36)。
[0402]
实验例4:oled的发光特性的测量
[0403]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例28-36和比较例4中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表4中。
[0404]
表4:oled的发光特性
[0405][0406]
比较例5(ref.5):oled的制造
[0407]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-6(掺杂剂)和化合物2-1(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0408]
实施例37-45(ex.37-45):oled的制造
[0409]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-6(掺杂剂)和式4中的化合物2-7(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.37-39)、式6中的h21(ex.40-42)或式6中的h23(ex.43-45),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.37、40和43)、式8中的e1(ex.38、41和44)或式10中的f1(ex.39、42和45)。
[0410]
实验例5:oled的发光特性的测量
[0411]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例37-45和比较例5中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表5中。
[0412]
表5:oled的发光特性
[0413]
样品ebldhhblveqe(%)cie(x)cie(y)t
95
(hr)ref.5ref.1-62-1ref.3.933.110.1400.07626ex.37ref.1-62-7ref.3.953.090.1400.07545ex.38ref.1-62-7e13.953.140.1410.07454ex.39ref.1-62-7f13.913.190.1400.07561ex.40h211-62-7ref.3.896.740.1400.07690ex.41h211-62-7e13.836.900.1400.074118ex.42h211-62-7f13.807.020.1400.074137ex.43h231-62-7ref.3.876.130.1400.07694ex.44h231-62-7e13.826.270.1400.074124ex.45h231-62-7f13.826.380.1400.074142
[0414]
比较例6(ref.6):oled的制造
[0415]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-6(掺杂剂)和化合物2-3(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0416]
实施例46-54(ex.46-54):oled的制造
[0417]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-6(掺杂剂)和式4中的化合物2-9(主体),
ebl分别包含ref.ebl(ex.46-48)、式6中的h21(ex.49-51)或式6中的h23(ex.52-54),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.46、49和52)、式8中的e1(ex.47、50和53)或式10中的f1(ex.48、51和54)。
[0418]
实验例6:oled的发光特性的测量
[0419]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例46-54和比较例6中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表6中。
[0420]
表6:oled的发光特性
[0421]
样品ebldhhblveqe(%)cie(x)cie(y)t
95
(hr)ref.6ref.1-62-3ref.3.823.010.1390.07628ex.46ref.1-62-9ref.3.843.030.1380.08138ex.47ref.1-62-9e13.813.090.1370.08049ex.48ref.1-62-9f13.823.190.1380.08158ex.49h211-62-9ref.3.776.660.1400.07882ex.50h211-62-9e13.706.740.1370.081106ex.51h211-62-9f13.716.940.1370.082128ex.52h231-62-9ref.3.766.130.1380.07986ex.53h231-62-9e13.726.130.1380.079112ex.54h231-62-9f13.716.310.1370.082134
[0422]
比较例7(ref.7):oled的制造
[0423]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-8(掺杂剂)和化合物2-1(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0424]
实施例55-63(ex.55-63):oled的制造
[0425]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-8(掺杂剂)和式4中的化合物2-7(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.55-57)、式6中的h21(ex.58-60)或式6中的h23(ex.61-63),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.55、58和61)、式8中的e1(ex.56、59和62)或式10中的f1(ex.57、60和63)。
[0426]
实验例7:oled的发光特性的测量
[0427]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例55-63和比较例7中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表7中。
[0428]
表7:oled的发光特性
[0429]
样品ebldhhblveqe(%)cie(x)cie(x)t
95
(hr)ref.7ref.1-82-1ref.3.923.120.1360.08128ex.55ref.1-82-7ref.3.933.080.1390.08242ex.56ref.1-82-7e13.873.170.1370.08150ex.57ref.1-82-7f13.913.220.1370.08259ex.58h211-82-7ref.3.836.780.1380.08187ex.59h211-82-7e13.806.920.1370.080109ex.60h211-82-7f13.817.080.1370.081128ex.61h231-82-7ref.3.836.170.1370.08291
ex.62h231-82-7e13.796.290.1380.081115ex.63h231-82-7f13.836.440.1360.082135
[0430]
比较例8(ref.8):oled的制造
[0431]
制造oled,其中ebl包含ref.ebl,eml包含式2中的化合物1-8(掺杂剂)和化合物2-3(主体),并且hbl包含ref.hbl。
[0432]
实施例64-72(ex.64-72):oled的制造
[0433]
制造oled,其中eml包含式2中的化合物1-8(掺杂剂)和式4中的化合物2-9(主体),ebl分别包含ref.ebl(ex.64-66)、式6中的h21(ex.67-69)或式6中的h23(ex.70-72),并且hbl分别包含ref.hbl(ex.64、67和70)、式8中的e1(ex.65、68和71)或式10中的f1(ex.66、69和72)。
[0434]
实验例8:oled的发光特性的测量
[0435]
使用与实验例1相同的程序测量在实施例64-72和比较例8中制造的每个oled的发光特性。测量结果显示在以下表8中。
[0436]
表8:oled的发光特性
[0437]
样品ebldhhblveqe(%)cie(x)cie(y)t
95
(hr)ref.8ref.1-82-3ref.3.803.050.1370.08127ex.64ref.1-82-9ref.3.813.070.1380.08336ex.65ref.1-82-9e13.763.060.1370.08342ex.66ref.1-82-9f13.803.180.1370.08352ex.67h211-82-9ref.3.746.560.1380.08178ex.68h211-82-9e13.696.730.1360.08497ex.69h211-82-9f13.736.930.1370.082115ex.70h231-82-9ref.3.736.050.1370.08382ex.71h231-82-9e13.696.120.1360.084102ex.72h231-82-9f13.716.300.1370.083120
[0438]
总结表1至表8中的结果,与其中eml包括非氘代蒽类化合物(化合物2-1或化合物2-3)作为主体的ref.1至ref.8中制造的oled相比,其中eml包括氘代蒽类化合物(化合物2-7或化合物2-9)作为主体的ex.1至ex.72中制造的oled改善了其发光效率和发光寿命。
[0439]
此外,与其中eml包含化合物2-9作为主体的ex.10-18、28-36、46-54和64-72中制造的oled相比,其中eml包含化合物2-7作为主体的ex.1-9、19-27、37-45和55-63中制造的oled改善了其发光效率和发光寿命。换句话说,当其中萘基部分(1-萘基)直接连接到蒽基部分的一侧并且另一个萘基部分(2-萘基)直接或通过桥接基团(连接基)连接到蒽基部分的另一侧并被氘代的蒽类化合物用作eml中的主体时,oled的发光效率和发光寿命进一步提高。
[0440]
另外,当具有不对称化学结构的硼类化合物(化合物1-6或化合物1-8)用作eml中的掺杂剂时,oled的发光效率和发光寿命得到进一步改善。特别是,当化合物1-6(式1b中,r
91
是烷基(叔丁基)、r
81
和r
82
各自是取代有烷基(叔丁基)的芳基(苯基))用作eml中的掺杂剂时,oled的发光效率和发光寿命得到显著改善。
[0441]
此外,当hbl包括式8的吖嗪类化合物或式10的苯并咪唑类化合物时,oled显示出
非常出色的发光效率和发光寿命。另外,当hbl包括式6的胺类化合物时,oled的发光效率和发光寿命可以最大化。
[0442]
此外,当eml包括氘代蒽类化合物(化合物2-7或化合物2-9)和式1b的硼类化合物,ebl包括式5的胺类化合物,并且hbl包括式7的吖嗪类化合物或式9的苯并咪唑类化合物时,oled的发光效率和发光寿命得到明显改善。
[0443]
对于本领域的技术人员显而易见的是,可以在不偏离本公开范围的情况下对本公开进行各种修改和变化。因此,本公开意图涵盖本公开的修改和变化,只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
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