一种可用作香料的化合物3-(3-甲基苯基)-丁醛的制作方法

专利名称：一种可用作香料的化合物3-(3-甲基苯基)-丁醛的制作方法 本发明涉及香料，特别提供了一种可用作香料的化合物3-(3-甲 与本发明相关的文献Ger Offen 2340812，曾介绍了由取代α甲基苯乙烯经氢甲酰化合成β-甲基苯丙醛类化合物的方法；其中R＝4-CH3；4-t-Bu；4cyclohexyl，2-methoxy；4-fluoro；3.4-dimethyl；反应条件为温度50～180℃，压力20～1500atm；催化剂为[Rh(Cl)COD]2，Rh温度为0.1～100rrm，苯做溶剂。β-甲基苯丙醛类化合物的合成方法虽有文献报道，但其做为香料产品开发还未见文献报道。其主要原因是该类化合物并不都具有良好的香气，如合成的对甲苯-β-甲基苯丙醛，对异丙基-β甲基苯丙醛和对叔丁基-β-甲基-苯丙醛等香气均不佳。本发明的目的在于提供一种新型化合物，其可作为香料开发利用。本发明提供了一种新化合物 具有分子式 本发明提供了上述新化合物的合成方法，其特征在于该化合物是由间甲基α-甲基-苯乙烯经氢甲酰化反应形成的，反应式为 反应条件为温度25～250℃，压力1～200atm；H2，CO＝1～3；催化剂为RhCl3·3H2O，RhCl(CO)(PPh3)2，RhCl(PPh3)，[Rh(Cl)COD]2等，[Rh]与烯烃摩尔比为500～5000。本发明所提供的 具有清新，优雅的西瓜香味，可做为香料开发。下面通过实施例详述本发明。实例1在100ml带电磁搅拌的高压釜中依次加入20g间甲基-α-甲基苯乙烯和0.08g，Rhcl(CO)(PPh3)2，用10atm的1∶1的H2和CO混合气置换三次，然后充入30atm的1∶1的H2和CO混合气，置于120℃油溶中搅拌反应4h，冷却后，产物减压蒸馏，在89～90℃/40mmHg下回收间甲基-α-甲基苯乙烯1.3克，在40～41℃/3mmHg下得3-(3-甲基苯基)丁醛18.5g，收率75％，IR(液膜)1715(C＝O)cm-1，HNMR(CCl4)1.27(3H～d，CH3)，2.27(3H，S，CH3)2.40～2.77(2H，m，CH2)，2.90～3.55(1H，m，CH6.86(1H，S，Ar-H)，6.50～7.27(3H，m，Ar-H)，9.45(1H，t，HCO)ppm；13CNMR(CCl4)196.83，146.21，138.17，128.87，127.94，127.50，124.17，51.69，34.37，22.30，21.48ppm。权利要求1.一种新化合物3-(3-甲基苯基)-丁醛，具有分子式2.一种权利要求1所述新化合物的合成方法，其特征在于该化合物是由间甲基a-甲基-苯乙烯经氢甲酰化反应制形成的，反应式为 反应条件为温度25～250℃，压力1～200atm；H∶CO＝1～3；催化剂为PhCl3·3H2O，RhCl(CO)(PPh3)2，RhCl(PPh3)，[Rh(Cl)COD]2等，[Rh]与烯烃摩尔比为500～5000。3.权利要求1所述新化合物 可用作香料。全文摘要一种新化合物3-(3-甲基苯基)-丁醛，具有分子式本发明所提供的3-(3-甲基苯基)-丁醛具有清新，优雅的西瓜香味，可做为香料开发。文档编号C07C45/50GK1130169SQ9511007公开日1996年9月4日 申请日期1995年2月28日 优先权日1995年2月28日发明者贾卫民, 宋树忠 申请人:中国科学院大连化学物理研究所