四唑啉酮的制作方法

专利名称：四唑啉酮的制作方法技术领域：本发明涉及被卤代烷基取代的四唑啉酮衍生物，它们的制备方法，它们作为除草剂的用途，以及制备过程中的新的中间体和它们的制备方法。已知一组特定的1-烷基四唑啉酮衍生物具有除草活性[见美国专利4618365(＝EP 146279-A)，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152，5120346，5342954，5344814，5347009，534010和5362704]。现已发现由下式代表的新的四唑啉酮衍生物， 其中R1代表被卤素取代的烷基，R2和R3分别代表烷基，链烯基，炔基，可以被任意取代的环烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以和连接的N原子一起代表被取代的5-或6-元杂环。式(I)四唑啉酮衍生物可以下列方法得到(a)式((II)化合物与式(III)化合物在酸性结合剂存在下，如果需要在催化剂存在下和果需要在惰性溶剂存在下反应， 其中R1定义如上， 其中R2和R3定义如上；hal代表氯或溴。式(I)四唑啉酮衍生物有强除草活性并被用作除草剂。令人惊讶的是，式(I)四唑啉酮衍生物表现出比上述美国专利4618365(＝欧洲申请146279-A)，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152和5120346提到的化合物有更强的除草活性。在本说明书中，“被卤素取代的烷基”包括有1-6个碳原子的烷基，在直链或支链上被一个或多个氟，氯，溴或碘取代，而且在多个卤原子存在情况下，卤原子可以相同或不同。这种卤素取代的烷基的实例如下氯甲基，溴甲基，氟甲基，二氯甲基，二氟甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，1-氯乙基，1-溴乙基，1-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-氟乙基，1，1-二氯乙基，1，2-二氯乙基，2，2-二氯乙基，1，1-二氟乙基，1，2-二氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2-二溴乙基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基，全氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，2-氯-1，1，2，2-四氟乙基，2，3-二氯-1，1，2，3，3-五氟丙基，3-氯丙基，3-氟丙基，3-溴丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，全氟丙基等等。“烷基”包括有1-8个碳原子的直链或支链烷基，其实例有甲基，乙基，丙基，异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正-、异-、仲-、叔-或新-戊基，正-、异-、仲-、叔-或新-己基，庚基，辛基等等。“链烯基”包括有2-8个碳原子的直链或支链链烯基，其实例有乙烯基，烯丙基，异丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-或3-丁烯基，2-、3-或4-戊烯基等等。“炔基”包括有3-8个碳原子的直链或支链炔基，其实例有炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-或3-丁炔基，2-、3-或4-戊炔基等等。“环烷基”包括有3-8个碳原子的环状烷基，其实例有环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基等等，以及可以被任意取代的环烷基。取代基可以是，例如烷基(如甲基，乙基，丙基，异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基等等)。取代的苯基包括环上至少有一个取代基的苯基，在有多个取代基存在的情况下，这些取代基可以相同或不同。可能的取代基包括，例如卤素(包括氟，氯，溴和碘，优选氟，氯或溴)，氰基，硝基，烷基(如甲基，乙基，丙基，异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基等等)，卤代烷基(甲基，乙基，丙基，异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基等等，分别被至少一个氟，氯，溴和碘取代)，烷氧基(如甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基等等)，卤代烷氧基(如甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基等等，分别被至少一个氟，氯，溴和碘取代)，烷硫基(如甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基)，卤代烷硫基(如甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，分别被至少一个氟，氯，溴和碘取代，等等。5-或6-元杂环包括含有至少一个作为杂原子的氮原子的杂环，并可以任意含有选自氮，氧和硫的另一个杂原子。这些杂环可以任意被烷基取代，并可以进一步任意与一个环烃基稠合。它们的实例包括吡咯烷基，吡咯基，咪唑烷基，哌啶子基，吗啉代基，吡唑基，吲哚-1-基，全氢吲哚-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，1，2，2-四氢喹啉-1-基，全氢喹啉-1-基等等。在本发明式(I)四唑啉酮衍生物中，优选如下化合物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-6烷基，R2和R3分别代表C1-6烷基，C2-6链烯基，C3-6炔基，可以被C1-6烷基任意取代的C3-8环烷基，苯基，或含有至少一个取代基的苯基，该取代基选自卤素，氰基，硝基，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷氧基，C1-4烷硫基和C1-4卤代烷硫基，或R2和R3与连接的N原子一起代表5-或6-元饱和杂环，该环任意被烷基取代和/或与环烃基稠合。特别优选的式(I)四唑啉酮衍生物是如下化合物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-3烷基，R2和R3分别代表C1-4烷基，可以任意被甲基取代的环丙基，可以任意被甲基取代的环戊基，可以任意被甲基取代的环己基，烯丙基，炔丙基，苯基，或含有至少一个取代基的苯基，该取代基选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，三氟甲硫基和2，2，2-三氟乙硫基，或R2和R3与连接的N原子一起代表哌啶子基，甲基哌啶子基，吗啉代基，吲哚-1-基，全氢吲哚-1-基，1，2，3，4-四氢喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基或全氢喹啉-1-基。具体的式(I)四唑啉酮衍生物列于下面表1和表2。表1用于说明其中R1和R2代表彼此独立基团的式(I)四唑啉酮衍生物。表2用于说明其中R1和R2与连接的N原子一起代表杂环的式(I)四唑啉酮衍生物。表1 R1R2R3ClCH2乙基 乙基ClCH2乙基 环己基ClCH2正丙基正丙基ClCH2正丙基环丙基ClCH2正丙基环戊基ClCH2烯丙基烯丙基ClCH2炔丙基炔丙基ClCH2异丙基苯基ClCH2异丙基2-氟苯基ClCH2异丙基3-氟苯基ClCH2异丙基4-氟苯基ClCH2异丙基2-氯苯基ClCH2异丙基3-氯苯基ClCH2异丙基4-氯苯基ClCH2异丙基2，3-二氯苯基ClCH2异丙基2，4-二氯苯基表1(续)R1R2R3ClCH2异丙基2，5-二氯苯基ClCH2异丙基2，6-二氯苯基ClCH2异丙基3，4-二氯苯基ClCH2异丙基3，5-二氯苯基ClCH2异丙基2，4，6-三氯苯基ClCH2异丙基2-氯-3-甲基苯基ClCH2异丙基2-氯-4-甲基苯基ClCH2异丙基2-氯-5-甲基苯基ClCH2异丙基2-氯-6-甲基苯基ClCH2异丙基3-氯-4-甲基苯基ClCH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基ClCH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基ClCH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基ClCH2异丙基2-溴苯基ClCH2异丙基2-三氟甲基苯基ClCH2异丙基3-三氟甲基苯基ClCH2异丙基4-三氟甲基苯基ClCH2异丙基2-三氟甲氧基苯基ClCH2异丙基2-二氟甲氧基苯基ClCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基ClCH2异丙基2-三氟甲硫基苯基表1(续)R1R2R3ClCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基ClCH2异丙基2-甲基苯基ClCH2异丙基3-甲基苯基ClCH2异丙基4-甲基苯基ClCH2异丙基2，3-二甲基苯基ClCH2异丙基2，4-二甲基苯基ClCH2异丙基2，5-二甲基苯基ClCH2异丙基2，6-二甲基苯基ClCH2异丙基2，4，6-三甲基苯基ClCH2异丙基2-乙基苯基ClCH2异丙基3-乙基苯基ClCH2异丙基4-乙基苯基ClCH2异丙基2-甲氧基苯基ClCH2异丙基3-甲氧基苯基ClCH2异丙基4-甲氧基苯基ClCH2异丙基2-甲硫基苯基ClCH2异丙基2-硝基苯基ClCH2异丙基2-氰基苯基BrCH2乙基 乙基BrCH2乙基 环己基BrCH2正丙基正丙基表1(续)R1R2R3BrCH2正丙基环丙基BrCH2正丙基环戊基BrCH2烯丙基烯丙基BrCH2炔丙基炔丙基BrCH2甲基 苯基BrCH2乙基 苯基BrCH2正丙基苯基BrCH2异丙基苯基BrCH2正丁基苯基BrCH2仲丁基苯基BrCH2异丁基苯基BrCH2苯基 苯基BrCH2异丙基2-氟苯基BrCH2异丙基3-氟苯基BrCH2异丙基4-氟苯基BrCH2异丙基2-氯苯基BrCH2异丙基3-氯苯基BrCH2异丙基4-氯苯基BrCH2异丙基2，3-二氯苯基BrCH2异丙基2，4-二氯苯基BrCH2异丙基2，5-二氯苯基表1(续)R1R2R3BrCH2异丙基2，6-二氯苯基BrCH2异丙基3，4-二氯苯基BrCH2异丙基3，5-二氯苯基BrCH2异丙基2，4，6-三氯苯基BrCH2异丙基2-氯-3-甲基苯基BrCH2异丙基2-氯-4-甲基苯基BrCH2异丙基2-氯-5-甲基苯基BrCH2异丙基2-氯-6-甲基苯基BrCH2异丙基3-氯-4-甲基苯基BrCH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基BrCH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基BrCH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基BrCH2异丙基2-溴苯基BrCH2异丙基2-三氟甲基苯基BrCH2异丙基3-三氟甲基苯基BrCH2异丙基4-三氟甲基苯基BrCH2异丙基2-三氟甲氧基苯基BrCH2异丙基2-二氟甲氧基苯基BrCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基BrCH2异丙基2-三氟甲硫基苯基BrCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基表1(续)R1R2R3BrCH2异丙基2-甲基苯基BrCH2异丙基3-甲基苯基BrCH2异丙基4-甲基苯基BrCH2异丙基2，3-二甲基苯基BrCH2异丙基2，4-二甲基苯基BrCH2异丙基2，5-二甲基苯基BrCH2异丙基2，6-二甲基苯基BrCH2异丙基2，4，6-三甲基苯基BrCH2异丙基2-乙基苯基BrCH2异丙基3-乙基苯基BrCH2异丙基4-乙基苯基BrCH2异丙基2-甲氧基苯基BrCH2异丙基3-甲氧基苯基BrCH2异丙基4-甲氧基苯基BrCH2异丙基2-甲硫基苯基BrCH2异丙基2-硝基苯基BrCH2异丙基2-氰基苯基FCH2乙基 乙基FCH2乙基 环己基FCH2正丙基正丙基FCH2正丙基环丙基表1(续)R1R2R3FCH2正丙基环戊基FCH2烯丙基烯丙基FCH2炔丙基炔丙基FCH2甲基 苯基FCH2乙基 苯基FCH2正丙基苯基FCH2异丙基苯基FCH2正丁基苯基FCH2仲丁基苯基FCH2异丁基苯基FCH2苯基 苯基FCH2异丙基2-氟苯基FCH2异丙基3-氟苯基FCH2异丙基4-氟苯基FCH2异丙基2-氯苯基FCH2异丙基3-氯苯基FCH2异丙基4-氯苯基FCH2异丙基2，3-二氯苯基FCH2异丙基2，4-二氯苯基FCH2异丙基2，5-二氯苯基FCH2异丙基2，6-二氯苯基表1(续)R1R2R3FCH2异丙基3，4-二氯苯基FCH2异丙基3，5-二氯苯基FCH2异丙基2，4，6-三氯苯基FCH2异丙基2-氯-3-甲基苯基FCH2异丙基2-氯-4-甲基苯基FCH2异丙基2-氯-5-甲基苯基FCH2异丙基2-氯-6-甲基苯基FCH2异丙基3-氯-4-甲基苯基FCH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基FCH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基FCH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基FCH2异丙基2-溴苯基FCH2异丙基2-三氟甲基苯基FCH2异丙基3-三氟甲基苯基FCH2异丙基4-三氟甲基苯基FCH2异丙基2-三氟甲氧基苯基FCH2异丙基2-二氟甲氧基苯基FCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基FCH2异丙基2-三氟甲硫基苯基FCH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基FCH2异丙基2-甲基苯基表1(续)R1R2R3FCH2异丙基3-甲基苯基FCH2异丙基4-甲基苯基FCH2异丙基2，3-二甲基苯基FCH2异丙基2，4-二甲基苯基FCH2异丙基2，5-二甲基苯基FCH2异丙基2，6-二甲基苯基FCH2异丙基2，4，6-三甲基苯基FCH2异丙基2-乙基苯基FCH2异丙基3-乙基苯基FCH2异丙基4-乙基苯基FCH2异丙基2-甲氧基苯基FCH2异丙基3-甲氧基苯基FCH2异丙基4-甲氧基苯基FCH2异丙基2-甲硫基苯基FCH2异丙基2-硝基苯基FCH2异丙基2-氰基苯基Cl2CH 乙基 乙基Cl2CH 乙基 环己基Cl2CH 乙基 2-甲基环己基Cl2CH 正丙基正丙基Cl2CH 正丙基环丙基表1(续)R1R2R3Cl2CH正丙基环戊基Cl2CH烯丙基烯丙基Cl2CH炔丙基炔丙基Cl2CH甲基 苯基Cl2CH乙基 苯基Cl2CH正丙基苯基Cl2CH异丙基苯基Cl2CH正丁基苯基Cl2CH仲丁基苯基Cl2CH异丁基苯基Cl2CH苯基 苯基Cl2CH异丙基2-氟苯基Cl2CH异丙基3-氟苯基Cl2CH异丙基4-氟苯基Cl2CH异丙基2-氯苯基Cl2CH异丙基3-氯苯基Cl2CH异丙基4-氯苯基Cl2CH异丙基2，3-二氯苯基Cl2CH异丙基2，4-二氯苯基Cl2CH异丙基2，5-二氯苯基Cl2CH异丙基2，6-二氯苯基表1(续)R1R2R3Cl2CH异丙基3，4-二氯苯基Cl2CH异丙基3，5-二氯苯基Cl2CH异丙基2，4，6-三氯苯基Cl2CH异丙基2-氯-3-甲基苯基Cl2CH异丙基2-氯-4-甲基苯基Cl2CH异丙基2-氯-5-甲基苯基Cl2CH异丙基2-氯-6-甲基苯基Cl2CH异丙基3-氯-4-甲基苯基Cl2CH异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基Cl2CH异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基Cl2CH异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基Cl2CH异丙基2-溴苯基Cl2CH异丙基2-三氟甲基苯基Cl2CH异丙基3-三氟甲基苯基Cl2CH异丙基4-三氟甲基苯基Cl2CH异丙基2-三氟甲氧基苯基Cl2CH异丙基2-二氟甲氧基苯基Cl2CH异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基Cl2CH异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基Cl2CH异丙基2-三氟甲硫基苯基Cl2CH异丙基2-甲基苯基表1(续)R1R2R3Cl2CH异丙基3-甲基苯基Cl2CH异丙基4-甲基苯基Cl2CH异丙基2，3-二甲基苯基Cl2CH异丙基2，4-二甲基苯基Cl2CH异丙基2，5-二甲基苯基Cl2CH异丙基2，6-二甲基苯基Cl2CH异丙基2，4，6-三甲基苯基Cl2CH异丙基2-乙基苯基Cl2CH异丙基3-乙基苯基Cl2CH异丙基4-乙基苯基Cl2CH异丙基2-甲氧基苯基Cl2CH异丙基3-甲氧基苯基Cl2CH异丙基4-甲氧基苯基Cl2CH异丙基2-甲硫基苯基Cl2CH异丙基2-硝基苯基Cl2CH异丙基2-氰基苯基F2HC 乙基 乙基F2HC 乙基 环己基F2HC 正丙基正丙基F2HC 正丙基环丙基F2HC 丙基 环戊基表1(续)R1R2R3F2HC烯丙基烯丙基F2HC炔丙基炔丙基F2HC甲基 苯基F2HC乙基 苯基F2HC丙基 苯基F2HC异丙基苯基F2HC正丁基苯基F2HC仲丁基苯基F2HC异丁基苯基F2HC苯基 苯基F2HC异丙基2-氟苯基F2HC异丙基3-氟苯基F2HC异丙基4-氟苯基F2HC异丙基2-氯苯基F2HC异丙基3-氯苯基F2HC异丙基4-氯苯基F2HC异丙基2，3-二氯苯基F2HC异丙基2，4-二氯苯基F2HC异丙基2，5-二氯苯基F2HC异丙基2，6-二氯苯基F2HC异丙基3，4-二氯苯基表1(续)R1R2R3F2HC异丙基3，5-二氯苯基F2HC异丙基2，4，6-三氯苯基F2HC异丙基2-氯-3-甲基苯基F2HC异丙基2-氯-4-甲基苯基F2HC异丙基2-氯-5-甲基苯基F2HC异丙基2-氯-6-甲基苯基F2HC异丙基3-氯-4-甲基苯基F2HC异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F2HC异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F2HC异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F2HC异丙基2-溴苯基F2HC异丙基2-三氟甲基苯基F2HC异丙基3-三氟甲基苯基F2HC异丙基4-三氟甲基苯基F2HC异丙基2-三氟甲氧基苯基F2HC异丙基2-二氟甲氧基苯基F2HC异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F2HC异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F2HC异丙基2-三氟甲硫基苯基F2HC异丙基2-甲基苯基F2HC异丙基3-甲基苯基表1(续)R1R2R3F2HC异丙基4-甲基苯基F2HC异丙基2，3-二甲基苯基F2HC异丙基2，4-二甲基苯基F2HC异丙基2，5-二甲基苯基F2HC异丙基2，6-二甲基苯基F2HC异丙基2，4，6-三甲基苯基F2HC异丙基2-乙基苯基F2HC异丙基3-乙基苯基F2HC异丙基4-乙基苯基F2HC异丙基2-甲氧基苯基F2HC异丙基3-甲氧基苯基F2HC异丙基4-甲氧基苯基F2HC异丙基2-甲硫基苯基F2HC异丙基2-硝基苯基F2HC异丙基2-氰基苯基Cl3C乙基 乙基Cl3C乙基 环己基Cl3C正丙基正丙基Cl3C丙基 环丙基Cl3C丙基 环戊基Cl3C烯丙基烯丙基表1(续)R1R2R3Cl3C炔丙基炔丙基Cl3C甲基 苯基Cl3C乙基 苯基Cl3C正丙基苯基Cl3C异丙基苯基Cl3C正丁基苯基Cl3C仲丁基苯基Cl3C异丁基苯基Cl3C苯基 苯基Cl3C异丙基2-氟苯基Cl3C异丙基3-氟苯基Cl3C异丙基4-氟苯基Cl3C异丙基2-氯苯基Cl3C异丙基3-氯苯基Cl3C异丙基4-氯苯基Cl3C异丙基2，3-二氯苯基Cl3C异丙基2，4-二氯苯基Cl3C异丙基2，5-二氯苯基Cl3C异丙基2，6-二氯苯基Cl3C异丙基3，4-二氯苯基Cl3C异丙基3，5-二氯苯基表1(续)R1R2R3Cl3C异丙基2，4，6-三氯苯基Cl3C异丙基2-氯-3-甲基苯基Cl3C异丙基2-氯-4-甲基苯基Cl3C异丙基2-氯-5-甲基苯基Cl3C异丙基2-氯-6-甲基苯基Cl3C异丙基3-氯-4-甲基苯基Cl3C异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基Cl3C异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基Cl3C异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基Cl3C异丙基2-溴苯基Cl3C异丙基2-三氟甲基苯基Cl3C异丙基3-三氟甲基苯基Cl3C异丙基4-三氟甲基苯基Cl3C异丙基2-三氟甲氧基苯基Cl3C异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基Cl3C异丙基2-二氟甲氧基苯基Cl3C异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基Cl3C异丙基2-三氟甲硫基苯基Cl3C异丙基2-甲基苯基Cl3C异丙基3-甲基苯基Cl3C异丙基4-甲基苯基表1(续)R1R2R3Cl3C异丙基2，3-二甲基苯基Cl3C异丙基2，4-二甲基苯基Cl3C异丙基2，5-二甲基苯基Cl3C异丙基2，6-二甲基苯基Cl3C异丙基2，4，6-三甲基苯基Cl3C异丙基2-乙基苯基Cl3C异丙基3-乙基苯基Cl3C异丙基4-乙基苯基Cl3C异丙基2-甲氧基苯基Cl3C异丙基3-甲氧基苯基Cl3C异丙基4-甲氧基苯基Cl3C异丙基2-甲硫基苯基Cl3C异丙基2-硝基苯基Cl3C异丙基2-氰基苯基F3C 乙基 乙基F3C 乙基 环己基F3C 丙基 正丙基F3C 丙基 环丙基F3C 正丙基环戊基F3C 烯丙基烯丙基F3C 炔丙基炔丙基表1(续)R1R2R3F3C甲基 苯基F3C乙基 苯基F3C丙基 苯基F3C异丙基苯基F3C正丁基苯基F3C仲丁基苯基F3C异丁基苯基F3C苯基 苯基F3C异丙基2-氟苯基F3C异丙基3-氟苯基F3C异丙基4-氟苯基F3C异丙基2-氯苯基F3C异丙基3-氯苯基F3C异丙基4-氯苯基F3C异丙基2，3-二氯苯基F3C异丙基2，4-二氯苯基F3C异丙基2，5-二氯苯基F3C异丙基2，6-二氯苯基F3C异丙基3，4-二氯苯基F3C异丙基3，5-二氯苯基F3C异丙基2，4，6-三氯苯基表1(续)R1R2R3F3C异丙基2-氯-3-甲基苯基F3C异丙基2-氯-4-甲基苯基F3C异丙基2-氯-5-甲基苯基F3C异丙基2-氯-6-甲基苯基F3C异丙基3-氯-4-甲基苯基F3C异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F3C异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F3C异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F3C异丙基2-溴苯基F3C异丙基2-三氟甲基苯基F3C异丙基3-三氟甲基苯基F3C异丙基4-三氟甲基苯基F3C异丙基2-三氟甲氧基苯基F3C异丙基2-二氟甲氧基苯基F3C异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F3C异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F3C异丙基2-三氟甲硫基苯基F3C异丙基2-甲基苯基F3C异丙基3-甲基苯基F3C异丙基4-甲基苯基F3C异丙基2，3-二甲基苯基表1(续)R1R2R3F3C异丙基2，4-二甲基苯基F3C异丙基2，5-二甲基苯基F3C异丙基2，6-二甲基苯基F3C异丙基2，4，6-三甲基苯基F3C异丙基2-乙基苯基F3C异丙基3-乙基苯基F3C异丙基4-乙基苯基F3C异丙基2-甲氧基苯基F3C异丙基3-甲氧基苯基F3C异丙基4-甲氧基苯基F3C异丙基2-甲硫基苯基F3C异丙基2-硝基苯基F3C异丙基2-氰基苯基F2ClC 乙基 乙基F2ClC 乙基 环己基F2ClC 正丙基正丙基F2ClC 正丙基环丙基F2ClC 正丙基环戊基F2ClC 烯丙基烯丙基F2ClC 炔丙基炔丙基F2ClC 甲基 苯基表1(续)R1R2R3F2ClC乙基 苯基F2ClC正丙基苯基F2ClC异丙基苯基F2ClC正丁基苯基F2ClC仲丁基苯基F2ClC异丁基苯基F2ClC苯基 苯基F2ClC异丙基2-氟苯基F2ClC异丙基3-氟苯基F2ClC异丙基4-氟苯基F2ClC异丙基2-氯苯基F2ClC异丙基3-氯苯基F2ClC异丙基4-氯苯基F2ClC异丙基2，3-二氯苯基F2ClC异丙基2，4-二氯苯基F2ClC异丙基2，5-二氯苯基F2ClC异丙基2，6-二氯苯基F2ClC异丙基3，4-二氯苯基F2ClC异丙基3，5-二氯苯基F2ClC异丙基2，4，6-三氯苯基F2ClC异丙基2-氯-3-甲基苯基表1(续)R1R2R3F2ClC异丙基2-氯-4-甲基苯基F2ClC异丙基2-氯-5-甲基苯基F2ClC异丙基2-氯-6-甲基苯基F2ClC异丙基3-氯-4-甲基苯基F2ClC异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F2ClC异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F2ClC异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F2ClC异丙基2-溴苯基F2ClC异丙基2-三氟甲基苯基F2ClC异丙基3-三氟甲基苯基F2ClC异丙基4-三氟甲基苯基F2ClC异丙基2-三氟甲氧基苯基F2ClC异丙基2-二氟甲氧基苯基F2ClC异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F2ClC异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F2ClC异丙基2-三氟甲硫基茉基F2ClC异丙基2-甲基苯基F2ClC异丙基3-甲基苯基F2ClC异丙基4-甲基苯基F2ClC异丙基2，3-二甲基苯基F2ClC异丙基2，4-二甲基苯基表1(续)R1R2R3F2ClC异丙基2，5-二甲基苯基F2ClC异丙基2，6-二甲基苯基F2ClC异丙基2，4，6-三甲基苯基F2ClC异丙基2-乙基苯基F2ClC异丙基3-乙基苯基F2ClC异丙基4-乙基苯基F2ClC异丙基2-甲氧基苯基F2ClC异丙基3-甲氧基苯基F2ClC异丙基4-甲氧基苯基F2ClC异丙基2-甲硫基苯基F2ClC异丙基2-硝基苯基F2ClC异丙基2-氰基苯基CH3CHCl 乙基 乙基CH3CHCl 乙基 环己基CH3CHCl 正丙基正丙基CH3CHCl 正丙基环丙基CH3CHCl 正丙基环戊基CH3CHCl 烯丙基烯丙基CH3CHCl 炔丙基炔丙基CH3CHCl 甲基 苯基CH3CHCl 乙基 苯基表1(续)R1R2R3CH3CHCl正丙基苯基CH3CHCl异丙基苯基CH3CHCl正丁基苯基CH3CHCl仲丁基苯基CH3CHCl异丁基苯基CH3CHCl苯基 苯基CH3CHCl异丙基2-氟苯基CH3CHCl异丙基3-氟苯基CH3CHCl异丙基4-氟苯基CH3CHCl异丙基2-氯苯基CH3CHCl异丙基3-氯苯基CH3CHCl异丙基4-氯苯基CH3CHCl异丙基2，3-二氯苯基CH3CHCl异丙基2，4-二氯苯基CH3CHCl异丙基2，5-二氯苯基CH3CHCl异丙基2，6-二氯苯基CH3CHCl异丙基3，4-二氯苯基CH3CHCl异丙基3，5-二氯苯基CH3CHCl异丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHCl异丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHCl异丙基2-氯-4-甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHCl异丙基2-氯-5-甲基苯基CH3CHCl异丙基2-氯-6-甲基苯基CH3CHCl异丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHCl异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHCl异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHCl异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHCl异丙基2-溴苯基CH3CHCl异丙基2-三氟甲基苯基CH3CHCl异丙基3-三氟甲基苯基CH3CHCl异丙基4-三氟甲基苯基CH3CHCl异丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHCl异丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHCl异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHCl异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHCl异丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHCl异丙基2-甲基苯基CH3CHCl异丙基3-甲基苯基CH3CHCl异丙基4-甲基苯基CH3CHCl异丙基2，3-二甲基苯基CH3CHCl异丙基2，4-二甲基苯基CH3CHCl异丙基2，5-二甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHCl异丙基2，6-二甲基苯基CH3CHCl异丙基2，4，6-三甲基苯基CH3CHCl异丙基2-乙基苯基CH3CHCl异丙基3-乙基苯基CH3CHCl异丙基4-乙基苯基CH3CHCl异丙基2-甲氧基苯基CH3CHCl异丙基3-甲氧基苯基CH3CHCl异丙基4-甲氧基苯基CH3CHCl异丙基2-甲硫基苯基CH3CHCl异丙基2-硝基苯基CH3CHCl异丙基2-氰基苯基CH3CHBr乙基 乙基CH3CHBr乙基 环己基CH3CHBr正丙基正丙基CH3CHBr正丙基环丙基CH3CHBr正丙基环戊基CH3CHBr烯丙基烯丙基CH3CHBr炔丙基炔丙基CH3CHBr甲基 苯基CH3CHBr乙基 苯基CH3CHBr正丙基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHBr异丙基苯基CH3CHBr正丁基苯基CH3CHBr仲丁基苯基CH3CHBr异丁基苯基CH3CHBr苯基 苯基CH3CHBr异丙基2-氟苯基CH3CHBr异丙基3-氟苯基CH3CHBr异丙基4-氟苯基CH3CHBr异丙基2-氯苯基CH3CHBr异丙基3-氯苯基CH3CHBr异丙基4-氯苯基CH3CHBr异丙基2，3-二氯苯基CH3CHBr异丙基2，4-二氯苯基CH3CHBr异丙基2，5-二氯苯基CH3CHBr异丙基2，6-二氯苯基CH3CHBr异丙基3，4-二氯苯基CH3CHBr异丙基3，5-二氯苯基CH3CHBr异丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHBr异丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHBr异丙基2-氯-4-甲基苯基CH3CHBr异丙基2-氯-5-甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHBr异丙基2-氯-6-甲基苯基CH3CHBr异丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHBr异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHBr异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHBr异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHBr异丙基2-溴苯基CH3CHBr异丙基2-三氟甲基苯基CH3CHBr异丙基3-三氟甲基苯基CH3CHBr异丙基4-三氟甲基苯基CH3CHBr异丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHBr异丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHBr异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHBr异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHBr异丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHBr异丙基2-甲基苯基CH3CHBr异丙基3-甲基苯基CH3CHBr异丙基4-甲基苯基CH3CHBr异丙基2，3-二甲基苯基CH3CHBr异丙基2，4-二甲基苯基CH3CHBr异丙基2，5-二甲基苯基CH3CHBr异丙基2，6-二甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHBr异丙基2，4，6-三甲基苯基CH3CHBr异丙基2-乙基苯基CH3CHBr异丙基3-乙基苯基CH3CHBr异丙基4-乙基苯基CH3CHBr异丙基2-甲氧基苯基CH3CHBr异丙基3-甲氧基苯基CH3CHBr异丙基4-甲氧基苯基CH3CHBr异丙基2-甲硫基苯基CH3CHBr异丙基2-硝基苯基CH3CHBr异丙基2-氰基苯基CH3CHF 乙基 乙基CH3CHF 乙基 环己基CH3CHF 正丙基正丙基CH3CHF 正丙基环丙基CH3CHF 正丙基环戊基CH3CHF 烯丙基烯丙基CH3CHF 炔丙基炔丙基CH3CHF 甲基 苯基CH3CHF 乙基 苯基CH3CHF 正丙基苯基CH3CHF 异丙基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHF正丁基苯基CH3CHF仲丁基苯基CH3CHF异丁基苯基CH3CHF苯基 苯基CH3CHF异丙基2-氟苯基CH3CHF异丙基3-氟苯基CH3CHF异丙基4-氟苯基CH3CHF异丙基2-氯苯基CH3CHF异丙基3-氯苯基CH3CHF异丙基4-氯苯基CH3CHF异丙基2，3-二氯苯基CH3CHF异丙基2，4-二氯苯基CH3CHF异丙基2，5-二氯苯基CH3CHF异丙基2，6-二氯苯基CH3CHF异丙基3，4-二氯苯基CH3CHF异丙基3，5-二氯苯基CH3CHF异丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHF异丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHF异丙基2-氯-4-甲基苯基CH3CHF异丙基2-氯-5-甲基苯基CH3CHF异丙基2-氯-6-甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHF异丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHF异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHF异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHF异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHF异丙基2-溴苯基CH3CHF异丙基2-三氟甲基苯基CH3CHF异丙基3-三氟甲基苯基CH3CHF异丙基4-三氟甲基苯基CH3CHF异丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHF异丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHF异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHF异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHF异丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHF异丙基2-甲基苯基CH3CHF异丙基3-甲基苯基CH3CHF异丙基4-甲基苯基CH3CHF异丙基2，3-二甲基苯基CH3CHF异丙基2，4-二甲基苯基CH3CHF异丙基2，5-二甲基苯基CH3CHF异丙基2，6-二甲基苯基CH3CHF异丙基2，4，6-三甲基苯基表1(续)R1R2R3CH3CHF 异丙基2-乙基苯基CH3CHF 异丙基3-乙基苯基CH3CHF 异丙基4-乙基苯基CH3CHF 异丙基2-甲氧基苯基CH3CHF 异丙基3-甲氧基苯基CH3CHF 异丙基4-甲氧基苯基CH3CHF 异丙基2-甲硫基苯基CH3CHF 异丙基2-硝基苯基CH3CHF 异丙基2-氰基苯基ClCH2CH2乙基 乙基ClCH2CH2乙基 环己基ClCH2CH2正丙基正丙基ClCH2CH2正丙基环丙基ClCH2CH2正丙基环戊基ClCH2CH2烯丙基烯丙基ClCH2CH2炔丙基炔丙基ClCH2CH2甲基 苯基ClCH2CH2乙基 苯基ClCH2CH2正丙基苯基ClCH2CH2异丙基苯基ClCH2CH2正丁基苯基表1(续)R1R2R3ClCH2CH2仲丁基苯基ClCH2CH2异丁基苯基ClCH2CH2苯基 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环己基表1(续)R1R2R3CF3CF2正丙基正丙基CF3CF2正丙基环丙基CF3CF2正丙基环戊基CF3CF2烯丙基烯丙基CF3CF2炔丙基炔丙基CF3CF2甲基 苯基CF3CF2乙基 苯基CF3CF2正丙基苯基CF3CF2异丙基苯基CF3CF2正丁基苯基CF3CF2仲丁基苯基CF3CF2异丁基苯基CF3CF2苯基 苯基CF3CF2异丙基2-氟苯基CF3CF2异丙基3-氟苯基CF3CF2异丙基4-氟苯基CF3CF2异丙基2-氯苯基CF3CF2异丙基3-氯苯基CF3CF2异丙基4-氯苯基CF3CF2异丙基2，3-二氯苯基CF3CF2异丙基2，4-二氯苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2异丙基2，5-二氯苯基CCl3CF2异丙基2，6-二氯苯基CF3CF2异丙基3，4-二氯苯基CF3CF2异丙基3，5-二氯苯基CF3CF2异丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2异丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2异丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2异丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2异丙基2-氯-6-甲基苯基CF3CF2异丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CF3CF2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2异丙基2-溴苯基CF3CF2异丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2异丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2异丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2异丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2异丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2异丙基2-甲基苯基CF3CF2异丙基3-甲基苯基CF3CF2异丙基4-甲基苯基CF3CF2异丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2异丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2异丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2异丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2异丙基2-乙基苯基CF3CF2异丙基3-乙基苯基CF3CF2异丙基4-乙基苯基CF3CF2异丙基2-甲氧基苯基CF3CF2异丙基3-甲氧基苯基CF3CF2异丙基4-甲氧基苯基CF3CF2异丙基2-甲硫基苯基CF3CF2异丙基2-硝基苯基CF3CF2异丙基2-氰基苯基ClCH2CH2CH2乙基 乙基ClCH2CH2CH2乙基 环己基ClCH2CH2CH2正丙基正丙基ClCH2CH2CH2正丙基环丙基ClCH2CH2CH2正丙基环戊基表1(续)R1R2R3ClCH2CH2CH2烯丙基烯丙基ClCH2CH2CH2炔丙基炔丙基ClCH2CH2CH2甲基 苯基ClCH2CH2CH2乙基 苯基ClCH2CH2CH2正丙基苯基ClCH2CH2CH2异丙基苯基ClCH2CH2CH2正丁基苯基ClCH2CH2CH2仲丁基苯基ClCH2CH2CH2异丁基苯基ClCH2CH2CH2苯基 苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氟苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氟苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-氟苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，3-二氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，4-二氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，5-二氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，6-二氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基3，4-二氯苯基表1(续)R1R2R3ClCH2CH2CH2异丙基3，5-二氯苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，4，6-三氟苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氯-3-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氯-4-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氯-5-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氯-6-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-溴苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-二氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-甲基苯基表1(续)R1R2R3ClCH2CH2CH2异丙基2，3-二甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，4-二甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，6-二甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2，4，6-三甲基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-乙基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-乙基苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-乙基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基3-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基4-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-甲硫基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-硝基苯基ClCH2CH2CH2异丙基2-氰基苯基FCH2CH2CH2乙基 乙基FCH2CH2CH2乙基 环己基FCH2CH2CH2正丙基正丙基FCH2CH2CH2正丙基环丙基FCH2CH2CH2正丙基环戊基FCH2CH2CH2烯丙基烯丙基FCH2CH2CH2炔丙基炔丙基FCH2CH2CH2甲基 苯基表1(续)R1R2R3FCH2CH2CH2乙基 苯基FCH2CH2CH2正丙基苯基FCH2CH2CH2异丙基苯基FCH2CH2CH2正丁基苯基FCH2CH2CH2仲丁基苯基FCH2CH2CH2异丁基苯基FCH2CH2CH2苯基 苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氟苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氟苯基FCH2CH2CH2异丙基4-氟苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氯苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氯苯基FCH2CH2CH2异丙基4-氯苯基FCH2CH2CH2异丙基2，3-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基2，4-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基2，5-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基2，6-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基3，4-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基3，5-二氯苯基FCH2CH2CH2异丙基2，4，6-三氟苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氯-3-甲基苯基表1(续)R1R2R3FCH2CH2CH2异丙基2-氯-4-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氯-5-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氯-6-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-溴苯基FCH2CH2CH2异丙基2-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基4-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-三氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-二氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基FCH2CH2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基FCH2CH2CH2异丙基2-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基4-甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2，3-二甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2，4-二甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2，6-二甲基苯基表1(续)R1R2R3FCH2CH2CH2异丙基2，4，6-三甲基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-乙基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-乙基苯基FCH2CH2CH2异丙基4-乙基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基3-甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基4-甲氧基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-甲硫基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-硝基苯基FCH2CH2CH2异丙基2-氰基苯基CF3CF2CH2乙基 乙基CF3CF2CH2乙基 环己基CF3CF2CH2正丙基正丙基CF3CF2CH2正丙基环丙基CF3CF2CH2正丙基环戊基CF3CF2CH2烯丙基烯丙基CF3CF2CH2炔丙基炔丙基CF3CF2CH2甲基 苯基CF3CF2CH2乙基 苯基CF3CF2CH2正丙基苯基CF3CF2CH2异丙基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CH2正丁基苯基CF3CF2CH2仲丁基苯基CF3CF2CH2异丁基苯基CF3CF2CH2苯基 苯基CF3CF2CH2异丙基2-氟苯基CF3CF2CH2异丙基3-氟苯基CF3CF2CH2异丙基4-氟苯基CF3CF2CH2异丙基2-氯苯基CF3CF2CH2异丙基3-氯苯基CF3CF2CH2异丙基4-氯苯基CF3CF2CH2异丙基2，3-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基2，4-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基2，5-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基2，6-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基3，4-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基3，5-二氯苯基CF3CF2CH2异丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2CH2异丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2-氯-6-甲基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CH2异丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2CH2异丙基2-溴苯基CF3CF2CH2异丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2CH2异丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2CH2异丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2CH2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CF3CF2CH2异丙基2-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基3-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基4-甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2CH2异丙基2-乙基苯基CF3CF2CH2异丙基3-乙基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CH2异丙基4-乙基苯基CF3CF2CH2异丙基2-甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基3-甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基4-甲氧基苯基CF3CF2CH2异丙基2-甲硫基苯基CF3CF2CH2异丙基2-硝基苯基CF3CF2CH2异丙基2-氰基苯基CF3CF2CF2乙基 乙基CF3CF2CF2乙基 环己基CF3CF2CF2正丙基正丙基CF3CF2CF2正丙基环丙基CF3CF2CF2正丙基环戊基CF3CF2CF2烯丙基烯丙基CF3CF2CF2炔丙基炔丙基CF3CF2CF2甲基 苯基CF3CF2CF2乙基 苯基CF3CF2CF2正丙基苯基CF3CF2CF2异丙基苯基CF3CF2CF2正丁基苯基CF3CF2CF2仲丁基苯基CF3CF2CF2异丁基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CF2苯基 苯基CF3CF2CF2异丙基2-氟苯基CF3CF2CF2异丙基3-氟苯基CF3CF2CF2异丙基4-氟苯基CF3CF2CF2异丙基2-氯苯基CF3CF2CF2异丙基3-氯苯基CF3CF2CF2异丙基4-氯苯基CF3CF2CF2异丙基2，3-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基2，4-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基2，5-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基2，6-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基3，4-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基3，5-二氯苯基CF3CF2CF2异丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2CF2异丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2-氯-6-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2CF2异丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CF2异丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2CF2异丙基2-溴苯基CF3CF2CF2异丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2CF2异丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2CF2异丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2CF2异丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2CF2异丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2CF2异丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CF3CF2CF2异丙基2-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基3-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基4-甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2CF2异丙基2-乙基苯基CF3CF2CF2异丙基3-乙基苯基CF3CF2CF2异丙基4-乙基苯基CF3CF2CF2异丙基2-甲氧基苯基CF3CF2CF2异丙基3-甲氧基苯基表1(续)R1R2R3CF3CF2CF2异丙基4-甲氧基苯基CF3CF2CF2异丙基2-甲硫基苯基CF3CF2CF2异丙基2-硝基苯基CF3CF2CF2异丙基2-氰基苯基表2 ClCH2哌啶子基ClCH22-甲基哌啶子基ClCH2吲哚-1-基ClCH2全氢吲哚-1-基ClCH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH2哌啶子基BrCH22-甲基哌啶子基BrCH2吲哚-1-基BrCH2全氢吲哚-1-基BrCH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2哌啶子基FCH22-甲基哌啶子基表2(续) FCH2吲哚-1-基FCH2全氢吲哚-1-基FCH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Cl2HC哌啶子基Cl2HC2-甲基哌啶子基Cl2HC吲哚-1-基Cl2HC全氢吲哚-1-基Cl2HC1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Cl2HC2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F2HC 哌啶子基F2HC 2-甲基哌啶子基F2HC 吲哚-1-基F2HC 全氢吲哚-1-基F2HC 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F2HC 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Cl3C 哌啶子基Cl3C 2-甲基哌啶子基表2(续) Cl3C吲哚-1-基Cl3C全氢吲哚-1-基Cl3C1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Cl3C2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F3C 哌啶子基F3C 2-甲基哌啶子基F3C 吲哚-1-基F3C 全氢吲哚-1-基F3C 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F3C 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F2ClC 哌啶子基F2ClC 2-甲基哌啶子基F2ClC 吲哚-1-基F2ClC 全氢吲哚-1-基F2ClC 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基F2ClC 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHCl 哌啶子基CH3CHCl 2-甲基哌啶子基表2(续) CH3CHCl吲哚-1-基CH3CHCl全氢吲哚-1-基CH3CHCl1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHCl2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHBr哌啶子基CH3CHBr2-甲基哌啶子基CH3CHBr吲哚-1-基CH3CHBr全氢吲哚-1-基CH3CHBr1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHBr2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHF 哌啶子基CH3CHF 2-甲基哌啶子基CH3CHF 吲哚-1-基CH3CHF 全氢吲哚-1-基CH3CHF 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CHF 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CH2哌啶子基ClCH2CH22-甲基哌啶子基表2(续) ClCH2CH2吲哚-1-基ClCH2CH2全氢吲哚-1-基ClCH2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH2CH2哌啶子基BrCH2CH22-甲基哌啶子基BrCH2CH2吲哚-1-基BrCH2CH2全氢吲哚-1-基BrCH2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CH2哌啶子基FCH2CH22-甲基哌啶子基FCH2CH2吲哚-1-基FCH2CH2全氢吲哚-1-基FCH2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CCl2哌啶子基CH3CCl22-甲基哌啶子基表2(续) CH3CCl2吲哚-1-基CH3CCl2全氢吲哚-1-基CH3CCl21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CH3CCl22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CHCl哌啶子基ClCH2CHCl2-甲基哌啶子基ClCH2CHCl吲哚-1-基ClCH2CHCl全氢吲哚-1-基ClCH2CHCl1，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CHCl2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH2CHBr哌啶子基BrCH2CHBr2-甲基哌啶子基BrCH2CHBr吲哚-1-基BrCH2CHBr全氢吲哚-1-基BrCH2CHBr1，2，3，4-四氢喹啉-1-基BrCH2CHBr2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CHF 哌啶子基FCH2CHF 2-甲基哌啶子基表2(续) FCH2CHF 吲哚-1-基FCH2CHF 全氢吲哚-1-基FCH2CHF 1，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CHF 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CCl3CH2哌啶子基CCl3CH22-甲基哌啶子基CCl3CH2吲哚-1-基CCl3CH2全氢吲哚-1-基CCl3CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CCl3CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CH2哌啶子基CF3CH22-甲基哌啶子基CF3CH2吲哚-1-基CF3CH2全氢吲哚-1-基CF3CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF2哌啶子基CF3CF22-甲基哌啶子基表2(续) CF3CF2吲哚-1-基CF3CF2全氢吲哚-1-基CF3CF21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CH2CH2哌啶子基ClCH2CH2CH22-甲基哌啶子基ClCH2CH2CH2吲哚-1-基ClCH2CH2CH2全氢吲哚-1-基ClCH2CH2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基ClCH2CH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CH2CH2哌啶子基FCH2CH2CH22-甲基哌啶子基FCH2CH2CH2吲哚-1-基FCH2CH2CH2全氢吲哚-1-基FCH2CH2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基FCH2CH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF2CH2哌啶子基CF3CF2CH22-甲基哌啶子基表2(续) CF3CF2CH2吲哚-1-基CF3CF2CH2全氢吲哚-1-基CF3CF2CH21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF2CH22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF2CF2哌啶子基CF3CF2CF22-甲基哌啶子基CF3CF2CF2吲哚-1-基CF3CF2CF2全氢吲哚-1-基CF3CF2CF21，2，3，4-四氢喹啉-1-基CF3CF2CF22-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基例如，如果用1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮和N-异丙基-N-苯基氨基甲酰氯作为起始原料，则反应可以用下列反应式说明 在本发明方法(a)中，式(II)起始化合物为基于上面定义的R1化合物，优选化合物基于上面优选定义的化合物。式(II)起始化合物是新的并可由下列方法得到的化合物(b)在适当催化剂存在下，式(IV)化合物与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，然后与极性溶剂反应，R1-NCO(IV)其中R1定义如上，或(c)在催化剂和惰性溶剂存在下，上述式(IV)化合物与叠氮化钠反应，或(d)式(V)化合物与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，然后与极性剂反应， 其中R1定义如上，或(e)在催化剂和惰性溶剂存在下，式(VI)化合物与叠氮化钠反应， 其中R1定义如上，或(f)在酸性结合剂，如果需要，在惰性溶剂存在下，式(VII)化合物与式(VIII)化合物反应， 其中R1定义如上， 其中R4代表氢，甲基或乙基。在方法(b)和(c)中，作为起始原料的式(IV)化合物本身是已知的，其特例包括下列化合物异氰酸2-氯乙酯，异氰酸2-溴乙酯，异氰酸2-氟乙酯，异氰酸1-氯乙酯，异氰酸1-溴乙酯，异氰酸1，2-二氯乙酯，异氰酸1，2-二溴乙酯，异氰酸氯甲酯，异氰酸溴甲酯，异氰酸二氯甲酯，异氰酸三氯甲酯，异氰酸三氟甲酯，异氰酸3-氯丙酯，异氰酸3-溴丙酯，异氰酸3-氟丙酯，异氰酸2，2，3，3，3-五氟丙酯，异氰酸全氟丙酯等等。在方法(d)中，作为起始原料的式(V)化合物本身是已知的，其特例包括下列化合物2-氯丙酰氯，2-溴丙酰氯，3-氯丙酰氯，3-溴丙酰氯，2，3-二氯丙酰氯，2，3-二溴丙酰氯，全氟丙酰氯，3-氯-四氟丙酰氯，1，1，2，2-四氟丙酰氯，氯乙酰氯，溴乙酰氯，二氯乙酰氯，三氯乙酰氯，三氟乙酰氯，4-氯丁酰氯，3，4-二氯五氟丁酰氯等等。根据常规方法，上述式(V)化合物可以通过氯化式(IX)化合物很容易得到， 其中R1定义如上。式(IX)化合物本身是已知的，并包括下列化合物2-氯丙酸，2-溴丙酸，3-氯丙酸，3-溴丙酸，2，3-二氯丙酸，2，3-二溴丙酸，全氟丙酸，3-氯-四氟丙酸，1，1，2，2-四氟丙酸，氯乙酸，溴乙酸，二氯乙酸，三氯乙酸，三氟乙酸，4-氯丁酸，3，4-二氯五氟丁酸等等。在上述方法(e)中，式(VI)化合物是已知的，并包括下列化合物苯基-N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2-溴乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2-氟乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2，2，3，3，3-五氟丙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(3-氯丙基)氨基甲酸酯等等。在方法(f)中，作为起始原料的式( VII)化合物是新的，并且在惰性溶剂存在下，可以通过下式化合物与叠氮化钠反应得到， 其中R1定义如上，R5代表C1-4烷基。该反应可以依照已知的方法，例如，在Berichte，Vol.28，pp74-76，1985中描述的方法进行。上述方法(f)中的化合物(X)本身是已知的，其特例如下{N-(2，2，2-三氟乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-氯乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-溴乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-氟乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2，2，3，3，3-五氟丙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(3-氯丙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)等等。本发明方法(a)中作为起始化合物的式(III)为基于上面定义的R2，R3和hal的化合物，优选化合物为上面优选定义的化合物。在方法(a)中作为起始原料的式(III)化合物本身是已知的，其特例如下二异丙基氨基甲酰氯(和溴)，二乙基氨基甲酰氯(和溴)，二甲基氨基甲酰氯(和溴)，二炔丙基氨基甲酰氯(和溴)，二烯丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-正丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-异丙基氨基甲酰氯(和溴)，，N-甲基-N-环丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-环戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-环己基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-1-甲基-2-丙烯基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-正丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-环丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-环丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-环戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-环己基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-异丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-环丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-环戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-环己基氨基甲酰氯(和溴)，N-异丙基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-异丙基-N-烯丙基氨基甲酰氯(和溴)，1-吡咯烷基甲酰氯(和溴)，1-哌啶基甲酰氯(和溴)，4-吗啉基甲酰基(和溴)，1-(2-甲基哌啶基)甲酰氯(和溴)，1-(2，5-二甲基吡咯烷基)甲酰氯(和溴)，1-(2，6-二甲基哌啶基)甲酰氯(和溴)，1-(2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉基)甲酰氯(和溴)，1-(全氢吲哚基)甲酰氯(和溴)和1-(全氢喹啉基)甲酰氯(和溴)。用于本发明方法(a)的适当的稀释剂可以是提到的任何一种惰性溶剂。这类稀释剂的实例有脂族，脂环族和芳族烃(可以任意被氯化)，如戊烷，己烷，环己烷，石油醚，轻石油醚，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚如乙醚，甲乙醚，二异丙醚，二丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)和二甘醇二甲醚；腈如乙腈和丙腈；碱如吡啶；等等。方法(a)通常在酸性结合剂如无机碱存在下进行，如碱金属氢氧化物，碳酸盐和碳酸氢盐，包括碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸钠，碳酸钾，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾和氢氧化钙；无机碱金属氨化物包括氨化锂，氨化钠，氨化钾等等；有机碱如醇盐，叔胺，二烷基氨基苯胺和吡啶，如三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一-7-烯(DBU)等等。而且，方法(a)可以在催化剂如4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下进行。在方法(a)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般，反应在约0℃至约150℃温度下进行，优选约25℃至约100℃。此外，反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(a)进行中，所需式(I)化合物可以通过约1至1.5摩尔式(III)化合物，在稀释剂如乙腈存在下，与1摩尔式(II)化合物，在酸性结合剂如1至1.5摩尔4-二甲氨基吡啶存在下，反应得到。在这类反应中，除非不使用4-二甲氨基吡啶作为酸性粘结剂，通常优选使用催化量如0.03摩尔至0.1摩尔的4-二甲氨基吡啶，以便有选择地得到式(I)化合物。上述方法(b)通常在催化剂存在下进行，所用催化剂的实例有三氟化硼乙醚配合物，氯化铝，二乙基氯化铝等等。在方法(b)中，反应温度可以相当宽的范围内变化。一般，反应在约0℃至约200℃温度下进行，优选约50℃至约150℃。此外，反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(b)进行中，所需式(II)化合物可以通过约1至1.5摩尔三甲基甲硅烷基叠氮化物，在催化剂如催化量的三氟化硼乙醚配合物存在下，与1摩尔式(IV)化合物反应得到。在方法(b)和(d)中，反应完成之后，加入极性溶剂，这种情况下极性溶剂的实例有水，甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇和乙酸，优选甲醇。用于本发明方法(c)的适当的稀释剂可以是提到的任何一种惰性溶剂。这类稀释剂的实例有酰胺如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基膦酸三酰胺(HMPA)；砜，亚砜如二甲基亚砜(DMSO)，四氢噻吩砜等等。方法(c)通常在催化剂如氯化铝，三氯化硼，二乙基氯化铝等等存在下进行。在方法(c)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般，反应在约0℃至约200℃温度下进行，优选约20℃至约150℃。反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(c)进行中，所需式(II)化合物可以通过约1至1.5摩尔叠氮化钠与1摩尔式(IV)化合物，在催化剂如0.01至1摩尔氯化铝存在下，反应得到。在方法(d)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般，反应在约0℃至约200℃温度下进行，优选约25℃至约130℃。反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(d)进行中，所需式(II)化合物可以通过约2.5至4摩尔三甲基甲硅烷基叠氮化物与1摩尔式(V)化合物反应得到。用于本发明方法(e)的适当的稀释剂可以是提到的任何一种惰性溶剂。这类稀释剂的实例有水；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基膦酸三酰胺(phosphoric triamide)(HMPA)；亚砜如二甲基亚砜(DMSO)，四氢噻吩砜等等。上述方法(e)优选在催化剂如氯化铝存在下进行。在上述方法(e)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般，反应在约-30℃至约50℃温度下进行，优选0℃至30℃。反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(e)进行中，所需式(II)化合物可以通过稀释剂中的约1至1.3摩尔基叠氮化钠与1摩尔式(V)化合物，在1至1.2摩尔氯化铝存在下，反应得到。用于本发明方法(f)的适当的稀释剂可以是提到的任何一种惰性溶剂。这类稀释剂的实例有水；醇如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇等等。上述方法(f)优选在酸性结合剂存在下进行，这类酸性结合剂的实例有提到的无机碱，包括碱金属氢氧化物，碳酸盐和碳酸氢盐，如碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸钠，碳酸钾，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙等等。在上述方法(f)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般，反应在约-30℃至约50℃温度下进行，优选0℃至30℃。反应可以在大气压下，但也可以在高于或低于该压力下进行。在本发明方法(f)进行中，所需式(II)化合物可以通过稀释剂中的约1至1.3摩尔式(VIII)化合物与1摩尔式(VII)化合物，在1至1.2摩尔酸性结合剂存在下，反应得到。本发明四唑啉酮衍生物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀死阔叶植物的药剂，特别是作为除草剂。从最广义的角度讲，杂草即生长在不希望生长处的所有植物。本发明物质是作为全部还是选择性除草剂基本上取决于其用量。比如，本发明四唑啉酮衍生物可以用于下列植物双子叶杂草植物类白芥，独行菜，猪殃殃，繁缕，母菊，刺甘菊，辣子草，藜，荨麻，千里光，苋，马齿苋，苍耳，旋花，牵牛，蓼，田菁，豚草，蓟，飞廉，苦苣菜，茄，焊菜，水松叶，母草，野芝麻，婆婆纳，苘麻，刺果，曼陀罗，堇菜，鼬瓣花，罂粟和矢车菊。双子叶种植植物类棉，大豆，甜菜，胡萝卜，菜豆，豌豆，茄，亚麻，甘薯，剿菜，烟草，番茄，花生，芥菜，莴苣，刺瓜和臭瓜。单子叶杂草植物类稗，狗尾草，稷，马唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麦草，雀麦，燕麦，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鸭舌草，飘拂草，慈姑，藨草，雀稗，鸭嘴草，尖瓣花，龙爪茅，小糠草，看麦娘和风草。单子叶种植植物类稻，玉蜀黍，小麦，大麦，燕麦，黑麦，蜀黍，稷，甘蔗，凤梨，天门冬和葱。然而，本发明四唑啉酮衍生物并不以任何方式仅限于用于上述这些植物，它们可以相同方式推广到其它植物。取决于其浓度，本发明四唑啉酮衍生物适用于全是杂草的场合，如工业区和铁路旁，以及有或无树木的道路和广场。同样，本发明四唑啉酮衍生物还可用于常年种植区域的除草，如绿化带，装饰林，果园，葡萄园，柠檬林，干果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶叶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软水果(soft fruit)林和飞地(hopfield)，以及在年生植物区域有选择地除草。本发明四唑啉酮衍生物可以制成常用制剂形式，如溶液，乳液，可湿性粉剂，悬浮液，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒，片剂，喷雾剂，活性化合物浸泡的天然和合成材料，用聚合物做成非常微小的胶囊，给种子做成包衣，和用于燃烧设备的制剂形式，如熏筒，熏罐和熏条，以及ULV冷烟雾和暖烟雾形式。这些制剂形式可以用已知方法生产，例如将本发明四唑啉酮衍生物与填充剂，即液体，液化气体或固体稀释剂或载体混合，用或不用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。用水作填充剂时，比如可以用有机溶剂作辅助溶剂。液体溶剂作为稀释剂或载体，主要适合的有芳香烃，如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯化芳族或氯化脂族烃，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷，或石蜡如矿物油馏分；醇如丁醇或乙二醇以及它们的酯和醚；酮如丙酮，丁酮，甲基异丁酮或环己酮；或强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化气体稀释剂或载体意指该液体可以在常温常压下气化，例如气溶胶推进剂如卤代烃以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。固体载体可以用研磨的天然矿物，如高岭土，粘土，滑石，石膏，石英，attapulgite，蒙脱土或硅藻土，以及研磨的合成材料，如高扩散性硅酸，氧化铝和硅酸盐。将固体载体制成颗粒可以采用粉碎方法，或直接用细碎的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末合成的颗粒，有机材料颗粒如锯末，花生壳，玉米棒子和烟叶杆。乳化和/或发泡剂可以用非离子和负离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酰酯，烷基硫酸酯，芳基磺酰酯和白蛋白水解产物。分散剂包括如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。结合剂，如羧甲基纤维素和粉末，颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，可以用于制剂。还可以使用色素如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士蓝；有机染料如茜素染料，偶氮染料或金属酞花青染料；和痕量营养物如铁盐，锰硼、铜、钴、钼和锌。制剂通常含有0.1-95重量百分比的本发明四唑啉酮衍生物，优选0.5-90wt％。本发明四唑啉酮衍生物也可以这样或那样的形式与已知除草剂混合完成制剂或混合装罐用于除草。也可以与其它已知活性化合物混合使用，例如除草剂，杀菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟拒食剂，植物营养素和改进土壤结构的药剂。本发明四唑啉酮衍生物可以其本身制剂形式使用，也可以进一步稀释后再使用，例如待配溶液，悬浮液，乳液，粉末，糊剂和颗粒等形式。使用时采用习惯用法，如浇灌，喷洒，喷雾或泼洒。本发明四唑啉酮衍生物既可以用于苗前，也可以用于苗后。本发明四唑啉酮衍生物的用量范围很宽，这基本上取决于所希望产生的效果。一般，每公顷土壤表面本发明四唑啉酮衍生物的用量为0.001到10kg之间，优选每公顷0.01-5kg。本发明四唑啉酮衍生物的制备和用途见于下列实施例。实施例合成实施例1 将1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)，DMAP(1.97g)和N-异丙基-N-苯基氨基甲酰氯(3.17g)溶解于乙腈(30ml)，然后加热回流反应6小时。减压蒸除溶剂后，在残余物中加入氯仿(30ml)，并用水(20ml×2)洗涤。氯仿层用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸除溶剂，并将残余物经快速柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)分离，得到1-(2-氯乙基)-4-(N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(3.22g)。n20D1.5329合成实施例2 将1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)，DMAP(82mg)，碳酸钾(2.23g)和N-异丙基-N-苯基氨基甲酰氯(9.17g)悬浮于甲苯(40ml)中，然后在60-65℃加热17小时。将该物用水(20ml×2)洗涤并用无水硫酸钠干燥，接着蒸除溶剂，将残余物经快速柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)分离，得到1-(2-氯乙基)-4-(N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(3.9g)。n20D1.5329根据上述合成实施例1和合成实施例2，以那些方法用其它化合物合成的四唑啉酮衍生物列于表3和表4。表3 化合物 物理序号 R1R2R3常数1ClCH2CH2乙基 乙基n20D1.50132ClCH2CH2乙基 环己基 n20D1.50633ClCH2CH2正丙基正丙基 n20D1.49294ClCH2CH2烯丙基烯丙基 n20D1.51525ClCH2CH2炔丙基炔丙基 n20D1.52556ClCH2CH2甲基 苯基n20D1.55177ClCH2CH2乙基 苯基mp 78-79℃8ClCH2CH2正丙基苯基mp 56-58℃9ClCH2CH2异丙基苯基n20D1.532910 ClCH2CH2正丁基苯基mp 61.5-63℃11 ClCH2CH2苯基 苯基mp 118-119℃12 ClCH2CH2异丙基2-氟苯基n20D1.529313 ClCH2CH2异丙基3-氟苯基n20D1.523914 ClCH2CH2异丙基4-氟苯基n20D1.522115 ClCH2CH2异丙基2-甲基苯基 n20D1.529316 ClCH2CH2异丙基3-甲基苯基 n20D1.5287表3(续)化合物 物理序号 R1R2R3常数17 ClCH2CH2异丙基4-甲基苯基mp 46.5-58℃18 ClCH2CH2异丙基2-甲硫基苯基 n20D1.552319 CF3CH2乙基 环己基n20D1.467020 CF3CH2异丙基苯基 mp 117-118℃21 ClCH2CH2CH2异丙基苯基 n20D1.531522 ClCH2CH2异丙基2-甲氧基苯基 mp 104.5-106℃23 BrCH2CH2异丙基苯基 n20D1.541824 CH3CHCl 异丙基苯基 n20D1.533525 CF3CH2异丙基3-甲基苯基mp 99-101℃26 CF3CH2异丙基4-氯苯基 mp 62.5-65℃27 CF3CH2异丙基3-氯苯基 mp 83.5-86℃28 CF3CH2异丙基4-甲基苯基mp 69.5-71℃29 CF3CH2异丙基4-氟苯基 mp 88.5-90℃18 ClCH2CHCl 异丙基苯基 n20D1.5374表4(为其中R2和R3与其连接氮原子一起形成杂环的情况)化合物物理序号 常数 中间体合成合成实施例3 将异氰酸2-氯乙酯(10g)，三甲基甲硅烷基叠氮化物(16.35g)和催化量的三氟化硼乙醚配合物混合，加热回流16小时。减压蒸镏掉过量三甲基甲硅烷基叠氮化物，在残余物中加入甲醇。然后蒸馏掉甲醇，并将残余物经快速柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分离，得到1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(11.47g)。mp 79.5-81.5℃用异氰酸3-氯丙酯(5g)代替合成实施例3中的异氰酸2-氯乙酯，得到1-(3-氯丙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.15g)。mp 48.5-53.5℃用异氰酸氯甲酯(5g)代替合成实施例3中的异氰酸2-氯乙酯，得到1-(氯甲基)-5(4H)-四唑啉酮(2.32g)。n20D1.5091合成实施例4 冰冷下在氩气流中，将无水氯化铝(0.2g)加入悬浮叠氮化钠(1.95g)的无水DMF(18ml)，并搅拌15分钟。然后滴加异氰酸2-氯乙酯(3.16g)，继续在氩气流中，70-75℃下搅拌3小时。冷却后，将反应混合物倒入搅拌着的亚硝酸钠(0.5g)，水(100ml)和冰(50g)的混合物中，并用10％盐酸酸化(根据KI-淀粉纸颜色变化测定)，用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，并将残余物经快速柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分离，得到1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.61g)。mp 79.5-81.5℃合成实施例5 将2-氯丙酰氯(2g)和三甲基甲硅烷基叠氮化物(6.9g)混合，加热回流16小时。减压蒸馏掉过量三甲基叠氮化硅，在残余物中加入甲醇。然后蒸除甲醇，并将残余物经快速柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分离，得到1-(1-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(1.07g)。n20D1.5058按合成实施例5类似方法，用3-溴丙酰氯(3.43g)代替2-氯丙酰氯(2g)，得到1-(2-溴乙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.45g)。mp 69.5-73.5℃按合成实施例5类似方法，用2，3-二氯丙酰氯(3.23g)代替2-氯丙酰氯(2g)，得到1-(1，2-二氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(1.1g)。n20D1.5058合成实施例6 将氢氧化钠(93％，2.15g)溶解于10ml水中，然后加入1-(2，2，2-三氟乙基)-5-巯基四唑(8.29g)形成均匀溶液。该溶液用乙醇(60ml)稀释。冷却至0℃后，保持此温度滴加1，2-环氧丙烷(3.40g)。在0℃搅拌30分钟后在室温搅拌2小时。减压蒸馏掉溶剂，在残余物中加入水(80ml)，并通过乙酸乙酯洗涤除去不溶性油。分离水相，用盐酸酸化，接着减压蒸干。残余物用温乙酸乙酯萃取后过滤。减压蒸发溶剂，得到1-(2，2，2-三氟乙基)-5(4H)-四唑啉酮(6.58g)。mp 98-100℃合成实施例7 将{N-(2，2，2-三氟乙基)}二硫代氨基甲酰甲酯(11.65g)和叠氮化钠(4.95g)悬浮于80ml水中，加热回流30分钟。冷却后将反应溶液用乙酸乙酯洗涤，并用10％盐酸酸化，用于沉淀。过滤分离后，减压于燥沉淀物，得到1-(2，2，2-三氟乙基)-5-巯基-四唑(10.32g)。mp 122-124℃生物试验例试验例1苗前土壤处理试验制备方法载体丙酮重量占5份乳化剂苄氧基聚乙二烯醚重量占1份将1份重量活性化合物与上述载体和乳化剂混合得到乳液。将此比例的乳液用水稀释用于下述试验。试验方法在暖房中，将稗和紫苋的种子种在填有耕过的土壤的120cm2槽的土壤表层并盖上土，将上述比例的试验化学物质均匀地喷洒在试验槽中的土壤表面。实施后4星期检查除草效果。除草效果以完全死亡为100％，而与未作处理观察到的结果相同的生长计为0％。结果使用1kg/公顷化合物序号为1，2，3，4，7，8，9，12，13，14，15，16，17，19，20，21，24和25的四唑啉酮衍生物，对稗和紫苋表现出的除草效果为100％。试验例2苗后叶片处理试验在暖房中，将稗和紫苋的种子分别种在填有耕过的土壤的120cm2槽的土壤表层并盖上土。种下和盖土10天后(杂草平均长到两叶阶段)，将类似上述试验例1制备的上述比例的试验化学物质均匀地泼洒在每棵试验植物的叶片上。泼洒后3星期检查除草效果。结果在该试验中，使用2.0kg/公顷化合物序号为1，2，3，4，7，8，9，13，14和20的四唑啉酮衍生物，对稗的除草效果为大于等于90％，而对凹头苋Amaranthus lividus表现出的除草效果为大于等于80％。制剂例1(颗粒)搅拌的同时加水(25份)到化合物3(10份)，膨润土(蒙脱土)(30份)，滑石(58份)和木质素磺酸盐(2份)的混合物中，用挤压型制粒机制成10-40目的颗粒，接着于40-50℃干燥。制剂例2(颗粒)将颗粒大小为0.2-2mm的地下粘土(95份)装入旋转混合器，旋转的同时将用液体稀释剂稀释的化合物8泼洒其中并使粘土均匀湿润，接着于40-50℃干燥，得到颗粒。制剂例3(乳液)将化合物20(30份)，二甲苯(5份)，聚氧乙烯基烷基苯基醚(8份)和烷基苯磺酸钙(7份)混合，同时搅半，得到乳液。制剂例4(可湿性粉剂)将化合物1(15份)，1∶1的白碳(水合的非结晶氧化硅细粉)(80份)和粉状粘土的混合物，烷基苯磺酸钠(2份)与粉末状烷基萘磺酸钠和甲醛缩合物(3份)混合制得可湿性粉剂。制剂例5(可湿性颗粒)将化合物2(20份)，木质素磺酸钠(30份)，膨润土(15份)和煅烧的硅藻土粉末(35份)充分混合，然后加水，再挤压通过0.3mm筛，干燥，得到可湿性颗粒。应当理解，本说明书和实施例只是用来解释本发明而非限制本发明，本发明范围内及其精神的其它具体体现被认为对本领域技术人员是熟知的。权利要求1.下式代表的四唑啉酮衍生物， 其中R1代表被卤素取代的烷基，R2和R3可以相同或不同，分别代表烷基，链烯基，炔基，可以被任意取代的环烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以任意和连接的N原子一起组成一个5-或6-元杂环，所说杂环可以任意被取代。2.根据权利要求1的四唑啉酮衍生物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-6烷基，R2和R3可以相同或不同，分别代表C1-6烷基，C2-6链烯基，C3-6炔基，可以被C1-6烷基任意取代的C3-8环烷基，苯基或含有至少一个取代基的苯基，该取代基选自卤素，氰基，硝基，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C1-4烷氧基，C1-4卤代烷氧基，C1-4烷硫基和C1-4卤烷硫基，或R2和R3可以任意与连接的N原子一起组成5-或6-元饱和杂环，所说杂环可以任意被烷基取代或与烃环稠合。3.根据权利要求1或权利要求2的四唑啉酮衍生物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-3烷基，R2和R3可以相同或不同，分别代表C1-4烷基，可以任意被甲基取代的环丙基，可以任意被甲基取代的环戊基，可以任意被甲基取代的环己基，烯丙基，炔丙基，苯基，或含有至少一个取代基的苯基，该取代基选自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，三氟甲硫基和2，2，2-三氟乙硫基，或R2和R3与连接的N原子一起代表哌啶子基，甲基哌啶子基，吗啉代基，吲哚-1-基，全氢吲哚-1-基，1，2，3，4-四氢喹唑-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基或全氢喹啉-1-基。4.一种制备下式四唑啉酮衍生物的方法， 其中R1代表被卤素取代的烷基，R2和R3可以相同或不同，分别代表烷基，链烯基，炔基，可以被任意取代的环烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以任意和连接的N原子一起组成一个5-或6-元杂环，所说杂环可以任意被取代，其特征在于式(II)化合物与式(III)化合物在酸性结合剂存在下，如果需要在催化剂存在下和如果需要在惰性溶剂存在下反应， 其中R1定义如上， 其中R2和R3定义如上；hal代表氯或溴。5.除草组合物，其特征在于它们含有至少一种式(I)四唑啉酮衍生物。6.除草方法，其特征在于将式(I)四唑啉酮衍生物施在杂草和/或它们的生长地上。7.式(I)四唑啉酮衍生物用于除草的用途。8.制备除草组合物的方法，其特征在于将式(I)四唑啉酮衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。9.下式代表的化合物， 其中R1代表被卤素取代的烷基。10.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-6烷基。11.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R1代表被一个或多个氟，氯或溴取代的C1-3烷基。全文摘要由下式代表的式(I)四唑啉酮衍生物和式(II)中间体及其制备方法，其中RRR上述四唑啉酮衍生物作为除草剂中的有效成分具有极强的活性。文档编号C07D257/04GK1132748SQ95120279公开日1996年10月9日 申请日期1995年11月10日 优先权日1994年11月11日发明者五岛敏男, 伊藤整志, 宇川和博, 渡边幸喜, 奈良部晋一, 柳显彦 申请人:日本拜耳农药株式会社