氟取代的环丁烯化合物以及包含其的组合物、方法和用途与流程

本发明涉及氟取代的环丁烯化合物，包括新型氟取代的环丁烯化合物，涉及含有此类化合物的组合物，以及此类化合物和组合物在热传递应用中的方法和用途，包括：电子装备制造中的温度控制；工作的电子设备和电力系统的热管理，以及航空电子和军用冷却。

背景技术：

1、已知存在某些卤素取代的环丁烯化合物。例如，us 5233105公开，1,2-二氯-3,3,4,4-四氟环丁-1-烯在六氯丁二烯的催化反应中作为反应产物形成，但并没有公开该化合物的用途。us 5041304公开了用处理气体处理片材、纤维等以赋予防水性的方法，该处理气体可以包括1,2-二氯四氟环丁烯和六氟环丁烯。us 7179413公开了一种使用可能包括1h,2h-全氟环丁烯的共纺丝剂，由闪蒸纺丝形成合成纤维聚合物的方法。

2、申请人已经认识到许多挑战性问题与用于许多重要应用的新化合物和组合物的开发相关联。例如，在便携式和手持式电子设备中，在增加功能的同时实现小型化的愿望增大了设备工作时的热功率密度，从而使得冷却此类设备内的电子部件(包括电池)更具挑战性。作为一般规则，台式计算机、数据中心、电信中心等内的计算能力增加使得当此类设备工作时的热输出增加，再次使得此类电子设备的热管理日益重要，越来越困难而且要求高。由于越来越多地使用电动车辆，尤其包括轿车、卡车、摩托车等，出现了热管理挑战的其他示例。在电动车辆中，出于若干原因，热管理功能尤其重要且具有挑战性，包括以可靠、有效且安全的方式将电池冷却和/或加热到相对窄的温度范围内的临界状态，而且随着对续航里程更长、充电速度更快的电池驱动车辆的需求增加，提供有效电池热管理的挑战也越来越大。

3、电池尤其是在电动车辆中提供电力的电池的效率和有效性是它们工作的工作温度的函数。因此，热管理系统必须频繁地能够做更多工作，而不只是在工作和/或充电期间简单地从电池去除热量，它必须能够使用成本尽可能低且重量尽可能轻的装备在相对窄的温度范围内实现冷却。这导致在具有难以实现的物理特性和性能特性的组合的此类系统中需要热传递流体。此外，在一些重要的应用中，不仅从热性能的观点，而且从包括环境、安全(易燃性和毒性)、介电特性等的许多其他观点来看，热管理系统必须能够向电池增加热量，特别是当车辆在寒冷天气中启动时，这进一步增加了发现和开发/获得在此类系统中有效的化合物和/或组合物的困难。

4、作为介电常数重要性的一个特定示例，一种常用于对电动车辆电池进行热管理的系统涉及将电池浸没在用于热管理的流体中。此类系统增加了附加约束，即，当电池或设备工作时，此类系统中使用的流体必须利用与电池或其他电子设备或部件紧密接触而在电子方面相容。一般来讲，这意味着流体不仅必须是不可燃的，而且还必须在部件工作时并且在工作期间存在的相对高温下与电池或其他电子部件接触时具有低电导率和高水平的稳定性。申请人已认识到，即使在工作的电子设备和电池的间接冷却中也需要此类特性，因为任何此类流体的渗漏都可能导致与工作的电子部件接触。

5、迄今为止，全氟化化合物经常用于许多这些苛刻应用中。例如，通常用于电池冷却(包括浸没式冷却)的热管理流体是水/二醇组合，但也提到了可能使用的其他种类的材料，包括氯氟烃、氟代烃、氯代烃和氢氟醚。参见例如us2018/0191038。

6、气相焊接是利用热传递流体的过程的另一个示例。在该应用中使用高温，因此热传递流体必须适合于高温暴露(例如，高达250℃)。目前，全氟聚醚(pfpe)通常用作该应用中的热传递流体。尽管许多pfpe对于这些高温具有足够的热稳定性，但它们是环境持久的，具有极长的大气寿命，这继而导致高的全球变暖潜势(gwp)。

7、因此，申请人已经意识到需要使用热传递流体的热管理方法和系统，该热传递流体是环境可接受的(低gwp和低odp)、不可燃、具有低毒性或无毒性、具有优异的绝热特性并且具有提供有效冷却和/或加热的热特性，包括在相对较高的温度下，以及/或者用于在相对较窄的温度范围内使用优选低成本、可靠且重量轻的装备操作电子部件等用途。因此，例如，申请人已发现具有相对低沸点(例如，低于50℃)的流体在许多应用中是不期望的，因为此类流体的使用将趋于增加用于许多电池和/或电子冷却应用的冷却设备的成本和/或重量，并且还可能降低可靠性，如下文所解释。

8、朗肯循环是一般用于发电的标准热力学循环。朗肯循环系统的基本要素是：1)在高压下将液体变为蒸气的锅炉；2)使蒸气膨胀以获得机械能的涡轮；3)将来自涡轮的低压废气蒸气变为低压液体的冷凝器；以及4)在高压下将冷凝液移回锅炉的泵。

9、已经建议在朗肯循环中使用各种工作流体，包括hfc-245fa。然而，业界希望提供一种工作流体，该工作流体是环境可接受的，具有优异的热力学性质，并且可在广泛的热源温度范围(包括例如至少约200℃，例如约200℃至约400℃)内有效工作。

10、行业内还希望提供一种热传递流体(例如，制冷剂)，该热传递流体是环境可接受的，具有优异的热力学特性，并且不易燃。

技术实现思路

1、本发明包括用于向和/或从制品、设备或流体传递热量和/或能量的热传递组合物，其中所述热传递流体包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。该术语在本文中使用时，a组化合物是根据式i或式ii或式iii的化合物：

2、

3、

4、其中每个r和每个r'独立地选自h、f、cl、r1和or1，每个r1独立地为：未被取代或被f和/或cl取代的c1至c3烷烃；或者未被取代或被f和/或cl取代的c1至c3烯烃；或者bz，其中bz是未被取代的苯环，前提条件是分子具有至少三个键合到环丁烯环中的碳上的f取代基。在存在顺式和反式立体异构体的情况下，在本技术中可以使用任一种或两种异构体。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物1。

5、为方便起见，本文有时使用缩写“htc”来指代“热传递组合物”，除非在下文中特别指出，或者除非上下文另有要求，否则术语htc意指用于向和/或从制品、设备或流体传递热量和/或能量的热传递流体。

6、本发明包括沸点为约25℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的htc在本文中有时被称为组合物2。

7、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物3a。

8、如本文所用，术语“介电强度”是指如根据astm d87-13的程序a测量的以kv计的击穿电压，对该程序的修改是电极之间的间距为2.54mm并且上升速率为500v/s。

9、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电常数小于约5的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物3b。

10、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电常数小于约2.5的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物3c。

11、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、全球变暖潜能值(gwp)小于约150且介电常数小于约2.5的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物3d。

12、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、全球变暖潜能值(gwp)小于约75且介电常数小于约2.5的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物3e。

13、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电强度至少为约30的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4a。

14、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4b。

15、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、介电强度至少为约30且热导率至少为约0.055w/m-k的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4c。

16、如本文所用，术语“热导率”是指如根据astm d7896-19测量的以kv计的击穿电压。

17、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、介电强度至少为约40且热导率至少为约0.065w/m-k的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4d。

18、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、全球变暖潜能值(gwp)小于约150、介电强度至少为约40且热导率至少为约0.065w/m-k的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4e。

19、本发明包括沸点为约25℃至约150℃、全球变暖潜能值(gwp)小于约75、介电强度至少为约40且热导率至少为约0.065w/m-k的htc，其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物4f。

20、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

21、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

22、(b)从任何根据组合物1至4中任一者的组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法1。

23、如本文所用，提及由数字定义的一组化合物、方法等，诸如在前一段落中提及“化合物1至4中任一者”具体包括所有此类编号组合物，包括所有带后缀的编号组合物。例如，提及“组合物1至4中任一者”包括组合物1、组合物2、组合物3a、组合物3b、组合物3c、组合物3d、组合物3e、组合物4a、组合物4b、组合物4c、组合物4d、组合物4e和组合物4f中的每一者。

24、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物1至4中任一者的组合物作为热传递流体。为了方便起见，根据本段落的系统和/或设备在本文中有时被称为系统1。

25、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a1组化合物、基本上由一种或多种a1组化合物组成，或者由一种或多种a1组化合物组成。该术语在本文中使用时，a1组化合物是选自下表a1中所定义的化合物1至化合物18的化合物：

26、表a1

27、

28、

29、

30、*所描绘结构旨在涵盖所描绘化合物的所有立体异构体，提供化合物名称是为方便起见，在出现不一致的情况下以所描绘的结构为准。

31、**－本发明包括如下详述不具有cas号的新型化合物。

32、为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物5a。

33、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a2组化合物、基本上由一种或多种a2组化合物组成，或者由一种或多种a2组化合物组成。该术语在本文中使用时，a2组化合物是选自上表a1中所定义的化合物2和化合物4至18的化合物。申请人已发现，对于其中高度期望低毒性的应用，这组化合物是尤其优选的，因为化合物1已测试且长期(28天)毒性暴露未能通过，化合物3也已测试且短期(4小时)毒性暴露未能通过。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物5b。

34、本发明还包括以下htc：其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含化合物1和化合物3。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物5c。

35、本发明还包括以下htc：其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成，然而，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物5d。

36、本发明还包括以下htc：其包含一种或多种a组化合物、基本上由一种或多种a组化合物组成，或者由一种或多种a组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物5e。本发明包括沸点为约25℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a1组化合物、基本上由一种或多种a1组化合物组成，或者由一种或多种a1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物6。

37、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a1组化合物、基本上由一种或多种a1组化合物组成，或者由一种或多种a1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物7。

38、本发明包括沸点为约25℃至约150℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a1组化合物、基本上由一种或多种a1组化合物组成，或者由一种或多种a1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物8。

39、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

40、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

41、(b)从根据任何组合物5至8的任何组合物传递所述热量和/或能量。为了方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法2。

42、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物5至8中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统2。

43、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a2组化合物、基本上由一种或多种a2组化合物组成，或者由一种或多种a2组化合物组成。该术语在本文中使用时，a2组化合物是选自化合物1、化合物3、化合物7、化合物10、化合物12和化合物14的化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物9。

44、本发明包括沸点为约50℃至约100℃的htc，其包含一种或多种a2组化合物、基本上由一种或多种a2组化合物组成，或者由一种或多种a2组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物10。

45、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a2组化合物、基本上由一种或多种a2组化合物组成，或者由一种或多种a2组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物11。

46、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a2组化合物、基本上由一种或多种a2组化合物组成，或者由一种或多种a2组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物12。

47、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

48、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

49、(b)从根据任何组合物9至12的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法3。

50、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物9至12中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统3。

51、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成。该术语在本文中使用时，a3组化合物是根据式i的化合物：

52、

53、其中每个r'独立地选自h、cl和f，

54、其中每个r独立地选自h和f，并且

55、前提条件是分子具有至少三个f取代基。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物13a。

56、本发明还包括以下htc：其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。申请人相信，对于非常需要低毒性的应用来说，没有r'是cl的a3组化合物是特别优选的。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物13b。

57、本发明还包括以下htc：其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a3组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物13c。

58、本发明包括沸点为约50℃至约100℃的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物14a。

59、本发明包括沸点为约50℃至约100℃的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物14b。

60、本发明包括沸点为约50℃至约100℃的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a3组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物14c。本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物15a。

61、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物15b。

62、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a3组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物15c。

63、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物16a。

64、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电强度至少为约40的组合物，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物16b。

65、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电强度至少为约40的组合物，其包含一种或多种a3组化合物、基本上由一种或多种a3组化合物组成，或者由一种或多种a3组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a3组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物16c。

66、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

67、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

68、(b)从根据任何组合物13至16的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法4。

69、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物13至16中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统4。

70、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成。该术语在本文中使用时，a4组化合物是根据式ia的化合物：

71、

72、其中每个r'独立地选自f、cl、och3、och2(cf3)和och(cf3)2。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物17a。

73、本发明包括以下组合物：其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物17b。

74、本发明包括沸点为约50℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物18a。

75、本发明包括沸点为约50℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物18b。

76、本发明包括沸点为约50℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a4组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物18c。

77、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物19a。

78、本发明包括沸点为约50℃至约150℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物19b。

79、本发明包括沸点为约50℃至约150℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a4组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物19c。

80、本发明包括沸点为约50℃至约100℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物20a。

81、本发明包括沸点为约50℃至约150℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，前提条件是没有r'是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物20b。

82、本发明包括沸点为约50℃至约150℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a4组化合物、基本上由一种或多种a4组化合物组成，或者由一种或多种a4组化合物组成，然而，前提条件是该组合物基本上不含其中r'是cl的任何a4组化合物。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物20c。

83、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

84、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

85、(b)从根据任何组合物17至20的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法5。

86、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物17至20中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统5。

87、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a5组化合物、基本上由一种或多种a5组化合物组成，或者由一种或多种a5组化合物组成。该术语在本文中使用时，a5组化合物是根据式ia的化合物：

88、

89、其中每个r'独立地选自f、cl、och3、och2(cf3)、och(cf3)2和obz，前提条件是当一个r'是f或cl时，另一个r'既不是f也不是cl。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物21。

90、本发明包括沸点为约100℃至约200℃的htc，其包含一种或多种a5组化合物、基本上由一种或多种a5组化合物组成，或者由一种或多种a5组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物22。

91、本发明包括沸点为约100℃至约200℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a5组化合物、基本上由一种或多种a5组化合物组成，或者由一种或多种a5组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物23。

92、本发明包括沸点为约100℃至约200℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a5组化合物、基本上由一种或多种a5组化合物组成，或者由一种或多种a5组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物24。

93、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

94、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

95、(b)从根据任何组合物21至24的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法6。

96、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物21至24中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统6。

97、本发明包括以下htc：其包含一种或多种a6组化合物、基本上由一种或多种a6组化合物组成，或者由一种或多种a6组化合物组成。该术语在本文中使用时，a6组化合物是根据式ia的化合物：

98、

99、其中每个r'独立地选自cl、och3、och2(cf3)和och((cf3))2，前提条件是不超过一个r'是cl。

100、为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物25。

101、本发明包括沸点为约115℃至约150℃的htc，其包含一种或多种a6组化合物、基本上由一种或多种a6组化合物组成，或者由一种或多种a6组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物26。

102、本发明包括沸点为约115℃至约150℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种a6组化合物、基本上由一种或多种a6组化合物组成，或者由一种或多种a6组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物27。

103、本发明包括沸点为约115℃至约150℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种a6组化合物、基本上由一种或多种a6组化合物组成，或者由一种或多种a6组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物28。

104、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

105、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

106、(b)从根据任何组合物24至28的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法7。

107、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物24至28中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统7。

108、本发明包括根据式i的新型化合物：

109、

110、其中每个r'独立地选自f、cf3、och(cf3)2和obz，其中bz是未被取代的苯，

111、其中每个r独立地选自h、f和cf3，并且

112、前提条件是(i)不超过一个r可以是h；(2)每个r'都是相同的，一个r'是f时除外；并且(3)当一个r'是f时，另一个r'是cf3；(4)只有当一个r'是f时，r'才可以是cf3；并且(5)只有当r'是cf3时，r才可以是cf3。为方便起见，根据本段落的化合物在本文中有时被称为化合物组b。

113、本发明包括选自下表b1中描述的那些化合物的新型化合物。

114、表b1

115、

116、

117、*化合物名称是为方便起见而提供的，如果出现不一致的情况，以描绘的结构为准。

118、为方便起见，根据本段落的化合物在本文中有时被称为化合物组b1。

119、本发明包括以下htc：其包含一种或多种b组化合物、基本上由一种或多种b组化合物组成，或者由一种或多种b组化合物组成。为方便起见，根据本段落的htc在本文中有时被称为组合物29。

120、本发明包括沸点为约25℃至约200℃的htc，其包含一种或多种b组化合物、基本上由一种或多种b组化合物组成，或者由一种或多种b组化合物组成。为方便起见，根据本段落的htc在本文中有时被称为组合物30。

121、本发明包括沸点为约25℃至约200℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种b组化合物、基本上由一种或多种b组化合物组成，或者由一种或多种b组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物31。

122、本发明包括沸点为约25℃至约200℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种b组化合物、基本上由一种或多种b组化合物组成，或者由一种或多种b组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物32。

123、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

124、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

125、(b)从根据任何组合物29至32的任何组合物传递所述热量和/或能量。

126、为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法8。

127、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物29至32中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统8。

128、本发明包括以下htc：其包含一种或多种b1组化合物、基本上由一种或多种b1组化合物组成，或者由一种或多种b1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的htc在本文中有时被称为组合物33。

129、本发明包括沸点为约25℃至约200℃的htc，其包含一种或多种b1组化合物、基本上由一种或多种b1组化合物组成，或者由一种或多种b1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的htc在本文中有时被称为组合物34。

130、本发明包括沸点为约25℃至约200℃且介电常数小于约8的htc，其包含一种或多种b1组化合物、基本上由一种或多种b1组化合物组成，或者由一种或多种b1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物35。

131、本发明包括沸点为约25℃至约200℃且介电强度至少为约40的htc，其包含一种或多种b1组化合物、基本上由一种或多种b1组化合物组成，或者由一种或多种b1组化合物组成。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物36。

132、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

133、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

134、(b)从根据任何组合物33至36的任何组合物传递所述热量和/或能量。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法9。

135、本发明包括含有热传递流体的系统和设备，该热传递流体用于在该系统或设备内以及/或者向该系统或设备以及/或者从该系统或设备传递热量，所述系统和/或设备包含根据组合物33至36中任一者的组合物作为热传递流体。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为系统9。

136、本发明包括热传递组合物，其包含以下组分、基本上由以下组分组成，或由以下组分组成：(a)a组、a1组－a6组、b组和b1组中的任何一种或多种化合物；以及(ii)一种或多种共热传递组分。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物37。

137、本发明包括热传递组合物，其包含以下组分、基本上由以下组分组成，或由以下组分组成：(a)a组、a1组－a6组、b组和b1组中的任何一种或多种化合物；和(b)一种或多种共热传递组分；以及(c)稳定剂和/或润滑剂。为方便起见，根据本段落的组合物在本文中有时被称为组合物38。

138、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的方法，该方法包括：

139、(a)提供与热量来源和/或能量来源发生热传递接触的制品、设备或流体；以及

140、(b)将所述热量和/或能量从所述来源传递到本发明的tmc，包括组合物1至38中的每一者。为方便起见，根据本段落的方法在本文中有时被称为热传递方法10。

141、本发明包括用于从制品、设备或流体去除热量和/或能量或者向制品、设备或流体添加热量和/或能量的设备和系统，该制品、设备或流体包括至少一个容纳与所述热量和/或能量热接触的tmc的器皿、容器和/或导管，其中所述tmc为本发明的tmc，包括组合物1至38中的每一者。为方便起见，根据本段落的设备和系统在本文中有时为方便被称为系统10。