一种含有硒的杂环化合物及其应用的制作方法

本发明属于有机电致发光材料，具体涉及一种含有硒的杂环化合物及其应用，更具体涉及一种含有硒的杂环化合物、有机电致发光器件和显示装置。

背景技术：

1、当前，有机电致发光（oled）显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的oled材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了oled的商业化进程，使得oled在显示和照明领域得到了广泛应用。

2、空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。

3、因此，为了满足人们对于oled器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的oled材料。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含有硒的杂环化合物及其应用。本发明中通过对含有硒的杂环化合物进行设计，并以此含有硒的杂环化合物作为有机电致发光器件发光层的掺杂材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

2、为达此目的，本发明采用以下技术方案：

3、第一方面，本发明提供一种含有硒的杂环化合物，所述含有杂环化合物具有如下式i所示的化合物或式ii所示的结构：

4、；

5、其中，式i化合物和式ii化合物中，x选自o、s、或中的任意一种，虚线表示连接位点；

6、r81、r82各自独立地选自c1-c10烷基或c6-c15芳基，且r81、r82可以通过单键连接成环；

7、r83选自c1-c10烷基、c6-c15芳基或c6-c20杂芳基中的任意一种；

8、式i化合物和式ii化合物中，r1~r18各自独立地选自-h、-d、-f、-cn、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c15芳基、中的任意一种，虚线表示连接位点；

9、r84、r85各自独立地选自c1-c10烷基、c6-c15芳基或c6-c20杂芳基中的任意一种，且r84、r85可以通过单键连接成环；

10、所述r1~r18各自独立地选自c1-c10烷基时，任意相邻的两个r1~r18之间可以通过单键连接成环；

11、所述r1~r18各自独立地选自c6-c15芳基时，所述r1~r17各自独立地可以与其相连接的苯环通过-o-、-s-、、桥接，虚线表示连接位点；

12、r86、r87各自独立地选自c1-c10烷基、c6-c15芳基或c6-c20杂芳基中的任意一种，且r86、r87可以通过单键连接成环；

13、r88选自c1-c10烷基、c6-c15芳基或c6-c20杂芳基中的任意一种；

14、式i化合物、式ii化合物中的氢原子各自独立地可以被-d、-f、-cn、c1-c10烷基、c6-c15芳基或c6-c20杂芳基所取代；

15、本发明中，c1-c10可以是c1、c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10。

16、c6-c15可以是c6、c7、c8、c10、c12或c15等。

17、c6-c20可以是c6、c7、c8、c10、c12、c15、c18或c20等。

18、同时需要说明的是，本发明中，“-d”表示氘原子，下同。

19、以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。

20、作为本发明的优选技术方案，所述c1-c10烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基或环己基中的任意一种。

21、优选地，所述c6-c15芳基选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种。

22、优选地，所述c6-c20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基或咔唑基中的任意一种。

23、优选地，所述c1-c10烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基中的任意一种。

24、作为本发明的优选技术方案，所述r81、r82各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基或萘基中的任意一种。

25、优选地，所述r83选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基或萘并苯并噻吩基中的至少一种。

26、优选地，所述r84、r85各自独立地选自甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任意一种。

27、优选地，所述r86、r87各自独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基或萘基中的任意一种。

28、优选地，所述r88选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基或萘并苯并噻吩基中的至少一种。

29、作为本发明的优选技术方案，所述x选自o、s、或中的任意一种，虚线表示连接位点。

30、优选地，式i化合物和式ii化合物中，r1~r18各自独立地选自-h、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、或中的任意一种，虚线表示连接位点。

31、优选地，所述式i化合物或式ii化合物中的氢原子各自独立地可以被-d、-f、-cn、甲基、乙基、丙基、叔丁基或苯基中的任意一种取代。

32、作为本发明的优选技术方案，所述含有硒的杂环化合物具有如下式i-1、式i-2、式ii-1或式ii-2所示的结构：

33、

34、；

35、其中，x、r1~r18具有与上述相同的定义。

36、作为本发明的优选技术方案，所述含有硒的杂环化合物具有如下式i-1a、式i-2a、式ii-1a或式ii-2a所示的结构：

37、

38、；

39、所述式i-1a化合物和式i-2a化合物中，r3、r7、r12、r16、r17各自独立地选自-h、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、或中的任意一种，r16、r17之间可以通过单键连接，虚线表示连接位点；

40、所述式ii-1a化合物和式ii-2a化合物中，r2、r7、r12、r16、r17各自独立地选自-h、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、或中的任意一种，r16、r17之间可以通过单键连接，虚线表示连接位点。

41、作为本发明的优选技术方案，所述含有硒的杂环化合物选自如下取代或未取代的化合物中的任意一种：

42、

43、

44、

45、

46、

47、；

48、所述取代是指上述含有硒的杂环化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。

49、优选地，所述含有硒的杂环化合物选自如下化合物中的任意一种：

50、、、、、、、、、。

51、同时需要说明的是，本发明中对于含有硒的杂环化合物的制备方法没有任何特殊的限制，可采用本领域常规的方法制备得到。

52、第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；

53、所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的含有硒的杂环化合物。

54、优选地，所述有机薄膜层包括发光层；

55、所述发光层的掺杂材料包括如第一方面所述的含有硒的杂环化合物。

56、作为本发明的优选技术方案，所述有机电致发光器件为蓝光有机电致发光器件。

57、第三方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。

58、与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

59、本发明中通过对含有硒的杂环化合物的进行设计，并以此化合物作为有机电致发光器件发光层的掺杂材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。