1.本发明涉及新型3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐、含有该衍生物作为有效成分的有害生物防除剂及制造中间体。
背景技术：
2.专利文献1、2中记载了3-烷氧基苯甲酰胺衍生物，但专利文献1所记载的化合物在酰胺键的胺部分限于金刚烷基烷基。而且，专利文献2所记载的化合物在烷氧基上的取代基限于吡啶并嘧啶酮环。专利文献3中虽记载了具有除草效果的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物，但并没有关于有害生物防除效果的记载。
3.现有技术文献
4.专利文献
5.专利文献1：国际公开第2001/042194号公报
6.专利文献2：国际公开第2016/068580号公报
7.专利文献3：国际公开第94/05153号公报
技术实现要素：
8.发明要解决的技术问题
9.就用于有用作物的有害生物防除剂而言，期望其是施用于土壤或茎叶并在低剂量下表现出充分的有害生物防除效果的药剂。而且，对化学物质的安全性及环境影响的要求越来越高，期望开发更安全的有害生物防除剂。并且，近年来，由于长年使用杀虫剂及杀螨剂等有害生物防除剂，因而出现对该有害生物防除剂产生抗药性的有害生物，因此，变得难以完全防除有害生物。而且，对于对人畜具高毒性的有害生物防除剂的使用，在工作者的安全性等方面也成为问题。
10.本发明的课题在于，在如此情况下，解决向来的有害生物防除剂具有的如上所述的问题，进而提供一种安全性、防除效果、残留效果(残効性)等优异的有害生物防除剂。
11.解决技术问题的技术手段
12.为了开发具有上述优选特性的有害生物防除剂，本发明人等合成了各种3-烷氧基苯甲酰胺衍生物、并专心致志研究其生理活性。其结果，发现下述通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物(以下称为本发明化合物)对各种有害生物有效，进一步继续研究而完成了本发明。
[0013]
即，本发明具有将以下方面作为特征的要点。
[0014]
(1)通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐，
[0015][0016]
式中，
[0017]
a表示氧原子或硫原子；
[0018]
g表示氢原子、卤素原子或c1至c6烷基；
[0019]
r1表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c2至c6烯基、c2至c6卤代烯基、c2至c6炔基、c2至c6卤代炔基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷基、氰基c3至c6环烷基、氰基c3至c6环烷基c1至c6烷基、氰基杂环烷基、羟基c3至c6环烷基、c1至c6烷基羰基氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷基硫基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基硫基c3至c6环烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6烷基磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基磺酰基c3至c6环烷基、c2至c6炔基c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基羰基c3至c6环烷基、羧基c3至c6环烷基、氨甲酰基c3至c6环烷基、c1至c6烷基氨基羰基c3至c6环烷基(该氨基可经r
10
取代)、c4至c8双环烷基、c1至c6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基(该苯基可经r7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经r7单取代或多取代)、杂芳基c1至c3烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、杂芳基c3至c6环烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经r
10
取代)、杂环烷基c1至c6烷基(该杂环烷基可经r
10
取代)或杂环烷基c3至c6环烷基(该杂环烷基可经r
10
取代)；
[0020]
r2表示氢原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c2至c6烯基、c2至c6卤代烯基、c2至c6炔基、c2至c6卤代炔基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基(该苯基可经r7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经r7单取代或多取代)、杂芳基c1至c3烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、氰基、氰基c1至c6烷基、氰基c3至c6环烷基、羟基、羟基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、甲酰基、氨基、c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基羰基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基羰基、c3至c6环烷基羰基、c3至c6环烷基c1至c6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c2至c6烯基氧基羰基、氨甲酰基、c1至c6烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、(c1至c6烷基硫基)羰基、(c1至c6烷基)硫羰基、(c1至c6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、c1至c6烷基氨基硫羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、c1至c6烷基氨基磺酰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基、氨基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基(该氨基可经r
10
取代)、c3至c6环烷基氨基羰基c1至c6烷基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基c1至c6烷
至c6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷氧基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基硫基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基亚磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、-o-n＝c(r8)(r9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经r7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成n-氧化物)、嘧啶基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经r7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经r7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
[0025]
r7表示卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基、苯基c1至c6烷氧基、氰基或硝基；
[0026]
r8、r9可相同或不同，表示氢原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基或苯基(该基团可经r7单取代或多取代)，而且，r8及r9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
[0027]r10
表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基、c1至c6卤代烷基羰基、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c1至c6烷基氨基羰基、c1至c6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氨基c1至c6烷基(该氨基可经c1至c6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
[0028]
(2)一种农药组合物，所述农药组合物含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
[0029]
(3)如上述(2)所述的农药组合物，其中，农药组合物还含有表面活性剂。
[0030]
(4)一种有害生物防除剂，所述有害生物防除剂含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲
酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为活性成分。
[0031]
(5)如上述(4)所述的有害生物防除剂，其中，有害生物防除剂是杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
[0032]
(6)如上述(5)所述的有害生物防除剂，其中，所述有害生物防除剂对栽培农园艺用植物的水田、旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂中的有害生物具有防除效力。
[0033]
(7)如上述(6)所述的有害生物防除剂，其中，农园艺用植物是通过育种方法或基因重组技术赋予抗性的植物。
[0034]
(8)一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使用上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的有效成分量。
[0035]
(9)一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分的农药组合物同时或分别作用于农园艺用作物或者将要种植或正在种植农园艺用作物的场所。
[0036]
(10)如上述(8)或(9)所述的有害生物的防除方法，其中，施用有害生物防除剂的场所是水田、旱地旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂。
[0037]
(11)如上述(8)至(10)中任一项所述的有害生物的防除方法，其中，所述有害生物的防除方法使用上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
[0038]
(12)一种有害生物防除剂的使用方法，所述有害生物防除剂的使用方法将上述(4)至(7)中任一项所述的有害生物防除剂用于防除农园艺用作物的有害生物。
[0039]
(13)通式[ii]所示的羟基苯甲酰胺衍生物或其盐，
[0040][0041]
式中，
[0042]
a表示氧原子或硫原子；
[0043]
g表示氢原子、卤素原子或c1至c6烷基；
[0044]
r1表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c2至c6烯基、c2至c6卤代烯基、c2至c6炔基、c2至c6卤代炔基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷基、氰基c3至c6环烷基、氰基c3至c6环烷基c1至c6烷基、氰基杂环烷基、羟基c3至c6环烷基、c1至c6烷基羰基氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷氧基c3至c6环烷基、c1至c6烷基硫基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基硫基c3至c6环烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6烷基磺酰基c3至c6环烷基、c1至c6卤代烷基磺酰基c3至c6环烷基、c2至c6炔基c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基羰基c3至c6环烷基、羧基c3至c6环烷基、氨甲酰基c3至c6环烷基、c1至c6烷基氨基
羰基c3至c6环烷基(该氨基可经r
10
取代)、c4至c8双环烷基、c1至c6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基(该苯基可经r7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经r7单取代或多取代)、杂芳基c1至c3烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、杂芳基c3至c6环烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经r
10
取代)、杂环烷基c1至c6烷基(该杂环烷基可经r
10
取代)或杂环烷基c3至c6环烷基(该杂环烷基可经r
10
取代)；
[0045]
r2表示氢原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c2至c6烯基、c2至c6卤代烯基、c2至c6炔基、c2至c6卤代炔基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基(该苯基可经r7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经r7单取代或多取代)、杂芳基c1至c3烷基(该杂芳基可经r7单取代或多取代)、氰基、氰基c1至c6烷基、氰基c3至c6环烷基、羟基、羟基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、甲酰基、氨基、c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基羰基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基羰基、c3至c6环烷基羰基、c3至c6环烷基c1至c6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c2至c6烯基氧基羰基、氨甲酰基、c1至c6烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、(c1至c6烷基硫基)羰基、(c1至c6烷基)硫羰基、(c1至c6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、c1至c6烷基氨基硫羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、c1至c6烷基氨基磺酰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基、氨基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基(该氨基可经r
10
取代)、c3至c6环烷基氨基羰基c1至c6烷基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基c1至c6烷基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基羰基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氨基c1至c6烷基(该氨基可经c1至c6烷基取代)、羟基亚氨基、羟基亚氨基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基亚氨基、c1至c6烷氧基亚氨基c1至c6烷基或c1至c6卤代烷氧基亚氨基c1至c6烷基，而且，r1及r2可与它们所键合的氮原子一起形成3至8元的杂环或形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的3至8元的杂环，该杂环可经卤素原子、氰基、硝基、c1至c6烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷基或氧亚基取代；
[0046]
r3表示卤素原子、氰基、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基或c1至c6卤代烷氧基；
[0047]
r4表示氢原子、卤素原子、c1至c6烷基或c1至c6卤代烷基；
[0048]
r7表示卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基、苯基c1至c6烷氧基、氰基或硝基；
[0049]r10
表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至
c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基、c1至c6卤代烷基羰基、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c1至c6烷基氨基羰基、c1至c6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氨基c1至c6烷基(该氨基可经c1至c6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
[0050]
(14)通式[iii]所示的烷氧基苯甲酸衍生物或其盐，
[0051][0052]
式中，
[0053]
g表示氢原子、卤素原子或c1至c6烷基；
[0054]
k表示羟基、c1至c6烷氧基或苯氧基(该基团可经r7单取代或多取代)；
[0055]
r3表示卤素原子、氰基、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c1至c6烷氧基或c1至c6卤代烷氧基；
[0056]
r4表示氢原子、卤素原子、c1至c6烷基或c1至c6卤代烷基；
[0057]
r5表示c1至c
12
烷基(该基团可经r6单取代或多取代)、c3至c6环烷基(该基团可经r6单取代或多取代)、c2至c6烯基(该基团可经r6单取代或多取代)或c2至c6炔基(该基团可经r6单取代或多取代)；
[0058]
r6表示卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、羟基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c3至c6环烷氧基、c3至c6卤代环烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6卤代烷氧基、硫醇基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c2至c6烯基硫基、c2至c6卤代烯基硫基、c3至c6环烷基硫基、c3至c6卤代环烷基硫基、c3至c6环烷基c1至c6烷基硫基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基硫基、三(c1至c6烷基)甲硅烷基c1至c6烷基硫基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷氧基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c3至c6环烷基亚磺酰基、c3至c6卤代环烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c3至c6环烷基磺酰基、c3至c6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、c1至c6烷基羰基、c1至c6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c1至c6烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经r
10
取代)、甲酰基氧基、c1至c6烷基羰基氧基、c1至c6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基亚磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基氧基、c3至c6环
烷基亚磺酰基氧基、c3至c6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、c3至c6环烷基磺酰基氧基、c3至c6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经r7单取代或多取代)、氨基、c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基亚氨基、三(c1至c6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷氧基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基硫基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基亚磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、-o-n＝c(r8)(r9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经r7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成n-氧化物)、嘧啶基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经r7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经r7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
[0059]
r7表示卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基、苯基c1至c6烷氧基、氰基或硝基；
[0060]
r8、r9可相同或不同，表示氢原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基或苯基(该基团可经r7单取代或多取代)，而且，r8及r9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
[0061]r10
表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至
c6烷基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷基、氰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基、c1至c6卤代烷基羰基、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c1至c6烷基氨基羰基、c1至c6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基、c1至c6烷基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氧基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基羰基氨基c1至c6烷基(该氨基可经c1至c6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
[0062]
有益效果
[0063]
含有本发明化合物的有害生物防除剂对半翅目害虫、鳞翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、等翅目害虫、缨翅目害虫、螨目害虫、植物寄生性线虫类等广泛范围内的有害生物表现出优异的防除效果，而且，还可防除已获得抗药性的有害生物。
具体实施方式
[0064]
对本说明书中所记载的符号与术语进行说明。
[0065]
本发明中，“有害生物防除剂”是指用于农园艺领域、家畜及宠物等动物的家用或防疫用的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。
[0066]
本发明中，“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
[0067]
本发明中，“c1至c
6”等符号表示在此情况下，跟随其后的取代基的碳原子数为1至6。
[0068]
本发明中，“c1至c6烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至6的直链或支链状的烷基，可列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基团。
[0069]
本发明中，“c1至c6卤代烷基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至13个卤素原子取代的碳原子数1至6的直链或支链状的烷基，可列举例如：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、1-氟-2-丙基、2-氟-2-丙基、1,1-二氟-2-丙基、1,2-二氟-2-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,2,3-三氟-2-丙基、1,1,3,3-四氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、七氟-2-丙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯
戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基团。
[0073]
本发明中，“c2至c6卤代烯基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至11个卤素原子取代的碳原子数2至6的直链或支链状的烯基，可列举例如：1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氯乙烯基、1,2-二溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、三溴乙烯基、1,2-二碘乙烯基、2,2-二碘乙烯基、三碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基团。
[0074]
本发明中，“c2至c6炔基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的直链或支链状的炔基，可列举例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基团。
[0075]
本发明中，“c2至c6卤代炔基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至9个卤素原子取代的碳原子数2至6的直链或支链状的炔基，可列举例如：氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁
炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基团。
[0076]
本发明中，“c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-基团，可列举例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基或正己基氧基等基团。
[0077]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-o-基团，可列举例如：二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、1-氯乙氧基、2-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-溴乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氯乙氧基、2,2-二氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2-溴-2-氯乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙氧基、1-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2-溴-1-甲基乙氧基、3-碘丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2,3-二溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3-溴-3,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、3,3-二氯-3-氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1-溴-3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2-氯丁氧基、3-氯丁氧基、4-氯丁氧基、2-氯-1,1-二甲基乙氧基、4-溴丁氧基、3-溴-2-甲基丙氧基、2-溴-1,1-二甲基乙氧基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙氧基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、3,3,3-三氟-1-甲基丙氧基、3,3,3-三氟-2-甲基丙氧基、2,3,4-三氯丁氧基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基、4-氯-4,4-二氟丁氧基、4,4-二氯-4-氟丁氧基、4-溴-4,4-二氟丁氧基、2,4-二溴-4,4-二氟丁氧基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁氧基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁氧基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁氧基、2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基、2,2,2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁氧基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙氧基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、九氟丁氧基、全氟-叔丁氧基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、全氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟-2-丁氧基、2,2-双(三氟甲基)丙氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基氧基、4,4,4-三氟-3,3-双(三氟甲基)丁基氧基或全氟己基氧基等基团。
[0078]
本发明中，“c3至c6环烷基c1至c6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-(环丙基)乙基、2-(环丙基)乙基或1-(环丙基)丙基等基团。
[0079]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分及
烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基甲基、2,2-二氯环丙基甲基、1-(2,2-二氟环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基、1-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)丙基、3,3-二氟环丁基甲基、2,2,3,3-四氟环丁基甲基、2-(2,2,3,3-四氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)丙基、3,3-二氟环戊基甲基或2-(3,3-二氟环戊基)丙基等基团。
[0080]
本发明中，“苯基c1至c6烷基”并无特别限定，表示(苯基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯基丙基、2-苯基丁基或1-苯基戊基等基团。
[0081]
本发明中，“杂芳基”并无特别限定，表示除了碳原子以外具有选自氮原子、氧原子及硫原子的1至6个杂原子的5元或6元的单环杂环，可列举例如：噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,3,4-三唑-1-基、四唑-1-基、四唑-2-基、四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基或1,3,5-三嗪-2-基等基团。
[0082]
本发明中，“杂芳基c1至c3烷基”并无特别限定，表示杂芳基部分与上述含义相同的(杂芳基)-(c1至c3烷基)-基团，可列举例如：(吡啶-2-基)甲基、(吡啶-3-基)甲基、(吡啶-4-基)甲基、(嘧啶-2-基)甲基、(嘧啶-4-基)甲基、(噻唑-2-基)甲基、(噻唑-4-基)甲基、(噻唑-5-基)甲基、(吡唑-1-基)甲基、(吡唑-3-基)甲基、(吡唑-4-基)甲基或(吡唑-5-基)甲基等基团。
[0083]
本发明中，“杂芳基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示杂芳基部分及环烷基部分与上述含义相同的(杂芳基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(吡啶-2-基)环丙基、1-(吡啶-3-基)环丙基、1-(吡啶-4-基)环丙基、1-(嘧啶-2-基)环丙基、1-(嘧啶-4-基)环丙基、1-(噻唑-2-基)环丙基、1-(噻唑-4-基)环丙基、1-(噻唑-5-基)环丙基、1-(吡唑-1-基)环丙基、1-(吡唑-3-基)环丙基、1-(吡唑-4-基)环丙基或1-(吡唑-5-基)环丙基等基团。
[0084]
本发明中，“杂环烷基”并无特别限定，表示除了碳原子以外包含1个以上选自氧原子、氮原子及硫原子的原子的3元至6元的饱和杂环，可列举例如：氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-4-基、吗啉-4-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-3-基、吡咯烷-3-基或哌啶-4-基等基团。
[0085]
本发明中，“氰基杂环烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分与上述含义相同的(氰基)-(杂环烷基)-基团，可列举例如：3-氰基氧杂环丁烷-3-基、3-氰基硫杂环丁烷-3-基、3-氰基四氢呋喃-3-基、3-氰基四氢噻吩-3-基、3-氰基四氢吡喃-3-基、4-氰基四氢噻喃-4-基、3-氰基氮杂环丁烷-3-基、3-氰基吡咯烷-3-基或4-氰基哌啶-4-基等基团。
[0086]
本发明中，“杂环烷基c1至c6烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分及烷基部分为上述含义的(3元至6元的杂环烷基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(氧杂环丁烷-3-基)甲基、(四氢呋喃-2-基)甲基、(四氢呋喃-3-基)甲基、(四氢吡喃-2-基)甲基、(四氢吡喃-3-基)甲基或(四氢吡喃-4-基)甲基等基团。
[0087]
本发明中，“氰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(氰基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、3-氰基丙基、2-氰基-2-丙基、1-氰基丁基、4-氰基丁基、5-氰基戊基或6-氰基己基等基团。
[0088]
本发明中，“氰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(氰基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-氰基甲基环丙基、1-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-氰基环戊基或1-氰基环己基等基团。
[0089]
本发明中，“羟基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(羟基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基丁基或4-羟基丁基等基团。
[0090]
本发明中，“c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1-甲基-3-甲氧基丁基或3-丁氧基丁基等基团。
[0091]
本发明中，“c1至c6烷基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-基团，可列举例如：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基等基团。
[0092]
本发明中，“c1至c6烷基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)-基团，可列举例如：乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基、2,2-二甲基丙酰基、丁酰基、新戊酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、2-乙基丁酰基、2,2-二甲基丁酰基、2,3-二甲基丁酰基、3,3-二甲基丁酰基、戊酰基、2-甲基戊酰基、3-甲基戊酰基、4-甲基戊酰基或己酰基等基团。
[0093]
本发明中，“c1至c6烷氧基c1至c6烷基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-(c1至c6烷基)-c(＝o)-基团，可列举例如：甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、丙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、丁氧基乙酰基、2-甲氧基丙酰基、3-甲氧基丙酰基、2-乙氧基丙酰基、3-乙氧基丙酰基、2-甲氧基丁酰基、4-甲氧基丁酰基、2-甲氧基戊酰基或5-甲氧基戊酰基等基团。
[0094]
本发明中，“c3至c6环烷基羰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-c(＝o)-基团，可列举例如：环丙烷羰基、环丁烷羰基、环戊烷羰基或环己烷羰基等基团。
[0095]
本发明中，“c3至c6环烷基c1至c6烷基羰基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-(c1至c6烷基)-c(＝o)-基团，可列举例如：2-环丙基乙酰基、2-环丁基乙酰基、2-环戊基乙酰基、2-环己基乙酰基、2-环丙基丙酰基或2-环丙基丁酰基等基团。
[0096]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-c(＝o)-基团，可列举例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲
基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基或2,2-二甲基丙氧基羰基等基团。
[0097]
本发明中，“c1至c6烷基氨基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝o)-基团，可列举例如：甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、正戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨基羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基或正己基氨基羰基等基团。
[0098]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝o)-(c1至c6烷基)-nh-基团，可列举例如：甲氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、叔丁氧基羰基甲基氨基或1-(叔丁氧基羰基)乙基氨基等基团。
[0099]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝o)-nh-基团，可列举例如：甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基或异丁氧基羰基氨基等基团。
[0100]
本发明中，“c1至c6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s-基团，可列举例如：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基或叔丁基硫基等基团。
[0101]
本发明中，“(c1至c6烷基硫基)羰基”并无特别限定，表示烷基硫基部分为上述含义的(c1至c6烷基硫基)-c(＝o)-基团，可列举例如：甲基硫基羰基、乙基硫基羰基或异丙基硫基羰基等基团。
[0102]
本发明中，“(c1至c6烷基)硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝s)-基团，可列举例如：甲基(硫羰基)、乙基(硫羰基)、正丙基(硫羰基)、异丙基(硫羰基)、正丁基(硫羰基)、异丁基(硫羰基)、仲丁基(硫羰基)、叔丁基(硫羰基)或正戊基(硫羰基)等基团。
[0103]
本发明中，“(c1至c6烷氧基)硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝s)-基团，可列举例如：甲氧基(硫羰基)、乙氧基(硫羰基)、正丙氧基(硫羰基)、异丙氧基(硫羰基)、正丁氧基(硫羰基)、异丁氧基(硫羰基)、仲丁氧基(硫羰基)、叔丁氧基(硫羰基)、正戊氧基(硫羰基)、1-甲基丁氧基(硫羰基)、2-甲基丁氧基(硫羰基)、3-甲基丁氧基(硫羰基)、1-乙基丙氧基(硫羰基)、1,1-二甲基丙氧基(硫羰基)、1,2-二甲基丙氧基(硫羰基)或2,2-二甲基丙氧基(硫羰基)等基团。
[0104]
本发明中，“c1至c6烷基氨基硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝s)-基团，可列举例如：甲基氨基(硫羰基)、乙基氨基(硫羰基)、正丙基氨基(硫羰基)、异丙基氨基(硫羰基)、正丁基氨基(硫羰基)、异丁基氨基(硫羰基)、仲丁基氨基(硫羰基)、叔丁基氨基(硫羰基)、正戊基氨基(硫羰基)、1-甲基丁基氨基(硫羰基)、2-甲基丁基氨基(硫羰基)、3-甲基丁基氨基(硫羰基)、1-乙基丙基氨基(硫羰基)、1,1-二甲基丙基氨基(硫羰基)、1,2-二甲基丙基氨基(硫羰基)、2,2-二甲基丙基氨基(硫羰基)或正己基氨基(硫羰基)等基团。
[0105]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-基团，可列举例如：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰
基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基等基团。
[0106]
本发明中，“c1至c6卤代烷基磺酰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)
2-基团，可列举例如：二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟-2-丙基磺酰基或九氟丁基磺酰基等基团。
[0107]
本发明中，“c1至c6烷基氨基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-s(＝o)
2-基团，可列举例如：甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、正丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、正丁基氨基磺酰基、异丁基氨基磺酰基、仲丁基氨基磺酰基、叔丁基氨基磺酰基、正戊基氨基磺酰基、1-甲基丁基氨基磺酰基、2-甲基丁基氨基磺酰基、3-甲基丁基氨基磺酰基、1-乙基丙基氨基磺酰基、1,1-二甲基丙基氨基磺酰基、1,2-二甲基丙基氨基磺酰基、2,2-二甲基丙基氨基磺酰基或正己基氨基磺酰基等基团。
[0108]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(甲氧基羰基)-1-甲基乙基、1-(乙氧基羰基)-1-甲基乙基或2-(叔丁氧基羰基)乙基等基团。
[0109]
本发明中，“氨基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的h2n-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：氨甲酰基甲基、1-氨甲酰基乙基或2-氨甲酰基乙基等基团。
[0110]
本发明中，“c1至c6烷基氨基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：n-甲基氨甲酰基甲基、n-乙基氨甲酰基甲基或n-(叔丁基)氨甲酰基甲基等基团。
[0111]
本发明中，“c3至c6环烷基氨基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-nh-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：n-环丙基氨甲酰基甲基、n-环丁基氨甲酰基甲基、n-环戊基氨甲酰基甲基或n-环己基氨甲酰基甲基等基团。
[0112]
本发明中，“c1至c6卤代烷基氨基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-nh-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：n-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基甲基、n-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基甲基、1-[n-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基]乙基、1-[n-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基]乙基、1-[n-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基]-1-甲基乙基或1-[n-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基]-1-甲基乙基等基团。
[0113]
本发明中，“c1至c6烷基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：丙酮基、丙酰基甲基、2-甲基丙酰基甲基、新戊酰基甲基、2-乙酰基乙基、2-丙酰基乙基、2-(2-甲基丙酰基)乙基、2-新戊酰基乙基、3-乙酰基丙基、3-丙酰基丙基、3-(2-甲基丙酰基)丙基或3-新戊酰基丙基等基团。
[0114]
本发明中，“c1至c6卤代烷基羰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-c(＝o)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：2-氧亚基(
オキソ
)-3,3-二氟丙基、3-氯-2-氧亚基-3,3-二氟丙基、2-氧亚基-3,3,3-三氟丙基、3-氧亚基-4,4-二氟丁基、4-氯-3-氧亚基-4,4-二氟丁基、3-氧亚基-4,4,4-三氟丁基、3-氧
亚基-4,4,5,5,5-五氟戊基、4-氧亚基-5,5,5-三氟戊基或4-氧亚基-5,5,6,6,6-五氟己基等基团。
[0115]
本发明中，“羟基亚氨基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的ho-n＝(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：1-(羟基亚氨基)乙基、2-(羟基亚氨基)乙基、1-(羟基亚氨基)丙基、2-(羟基亚氨基)丙基或3-(羟基亚氨基)丙基等基团。
[0116]
本发明中，“c1至c6烷氧基亚氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-n＝c-基团，可列举例如：甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基或异丙氧基亚氨基等基团。
[0117]
本发明中，“c1至c6烷氧基亚氨基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-n＝c-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基亚氨基)乙基、2-(甲氧基亚氨基)乙基、1-(甲氧基亚氨基)丙基、2-(甲氧基亚氨基)丙基、3-(甲氧基亚氨基)丙基、1-(乙氧基亚氨基)乙基、2-(乙氧基亚氨基)乙基、1-(乙氧基亚氨基)丙基、2-(乙氧基亚氨基)丙基、3-(乙氧基亚氨基)丙基、1-(异丙氧基亚氨基)乙基或2-(异丙氧基亚氨基)乙基等基团。
[0118]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基亚氨基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-o-n＝(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)甲基、2-(2,2-二氟乙氧基亚氨基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)丙基或3-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)丙基等基团。
[0119]
本发明中，“c1至c
12
烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至12的直链或支链状的烷基，除了上述c1至c6烷基中的例示，还可列举例如：正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、4,4-二甲基戊基、5-甲基己基、5,5-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、6-甲基庚基、6,6-二甲基庚基、3,6,6-三甲基庚基、7-甲基辛基、7,7-二甲基辛基、8-甲基壬基、8,8-二甲基壬基、9-甲基癸基、9,9-二甲基癸基或10-甲基十一烷基等基团。
[0120]
本发明中，“c3至c6环烷氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-o-基团，可列举例如：环丙氧基、环丁氧基、环戊基氧基或环己基氧基等基团。
[0121]
本发明中，“c3至c6卤代环烷氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-o-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙氧基、2,2-二氯环丙氧基、3,3-二氟环丁氧基、3,3-二氯环丁氧基、3-氟环戊基氧基、3,3-二氟环戊基氧基、九氟环戊基氧基、3,3-二氯环戊基氧基、4,4-二氟环己基氧基或4,4-二氯环己基氧基等基团。
[0122]
本发明中，“c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷氧基)-基团，可列举例如：2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-乙氧基异丙氧基、2-异丙氧基丁氧基、5-乙氧基戊基氧基、6-乙氧基己基氧基、2-(叔丁氧基)乙氧基、2-甲氧基异戊基氧基或2-异丙氧基异丁氧基等基团。
[0123]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及烷氧基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷氧基)-(c1至c6烷氧基)-基团，可列举例如：2-二氟甲氧基乙氧基、2-三氟甲氧基乙氧基、3-三氟甲氧基丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙氧基等基团。
[0124]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基c1至c6卤代烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷氧基
部分为上述含义的(c1至c6卤代烷氧基)-(c1至c6卤代烷氧基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、2-(三氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-(七氟丙氧基)丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基等基团。
[0125]
本发明中，“c1至c6卤代烷基硫基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s-基团，可列举例如：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、七氟丙基硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基或4,4,4-三氟丁基硫基等基团。
[0126]
本发明中，“c2至c6烯基硫基”并无特别限定，表示烯基部分为上述含义的(c2至c6烯基)-s-基团，可列举例如：乙烯基硫基、1-丙烯基硫基、异丙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、2,4-戊二烯基硫基、2-己烯基硫基、3-己烯基硫基、4-己烯基硫基、5-己烯基硫基或2,4-己二烯基硫基等基团。
[0127]
本发明中，“c2至c6卤代烯基硫基”并无特别限定，表示卤代烯基部分为上述含义的(c2至c6卤代烯基)-s-基团，可列举例如：2,2-二氟乙烯基硫基、2,2-二氯乙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氟-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基硫基、4,4-二氯-3-丁烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、5,5,5-三氟-3-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基硫基、6,6-二氟-5-己烯基硫基、5,6,6-三氟-5-己烯基硫基或6,6-二氯-5-己烯基硫基等基团。
[0128]
本发明中，“c3至c6环烷基硫基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-s-基团，可列举例如：环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基或环己基硫基等基团。
[0129]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基硫基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-s-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基硫基、2,2-二氯环丙基硫基、3,3-二氟环丁基硫基、3,3-二氟环戊基硫基或4,4-二氟环己基硫基等基团。
[0130]
本发明中，“c3至c6环烷基c1至c6烷基硫基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-(c1至c6烷基)-s-基团，可列举例如：环丙基甲基硫基、2-环丙基乙基硫基、3-环丙基丙基硫基、4-环丙基丁基硫基、5-环丙基戊基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基或环己基甲基硫基等基团。
[0131]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基硫基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分及烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-(c1至c6烷基)-s-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基甲基硫基、2,2-二氯环丙基甲基硫基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基硫基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基硫基、2,2-二氟环丁基甲基硫基或4,4-二氟环己基甲基硫基等基团。
[0132]
本发明中，“三(c1至c6烷基)甲硅烷基c1至c6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)3si-(c1至c6烷基)-s-基团，(c1至c6烷基)3部分的3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基甲基硫基、三乙基甲硅烷基甲基硫基、三甲基甲硅烷基乙基硫基、叔丁基二甲基甲硅烷基甲基硫基或三甲基甲硅烷基丙基硫基等基团。
[0133]
本发明中，“c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含
义的(c1至c6烷基)-s-(c1至c6烷基)-o-基团，可列举例如：甲基硫基甲氧基、2-甲基硫基乙氧基、乙基硫基甲氧基、2-乙基硫基乙氧基、叔丁基硫基甲氧基或2-(叔丁基硫基)乙氧基等基团。
[0134]
本发明中，“c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s-(c1至c6烷基)-o-基团，可列举例如：氟甲基硫基甲氧基、二氟甲基硫基甲氧基、三氟甲基硫基甲氧基、1-(氟甲基硫基)乙氧基、1-(二氟甲基硫基)乙氧基、1-(三氟甲基硫基)乙氧基、2-(氟甲基硫基)乙氧基、2-(二氟甲基硫基)乙氧基或2-(三氟甲基硫基)乙氧基等基团。
[0135]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基等基团。
[0136]
本发明中，“c1至c6卤代烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)-基团，可列举例如：二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基或七氟-2-丙基亚磺酰基等基团。
[0137]
本发明中，“c3至c6环烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-s(＝o)-基团，可列举例如：环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基或环己基亚磺酰基等基团。
[0138]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-s(＝o)-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基亚磺酰基、2,2-二氯环丙基亚磺酰基、3,3-二氟环丁基亚磺酰基、3,3-二氟环戊基亚磺酰基或4,4-二氟环己基亚磺酰基等基团。
[0139]
本发明中，“c3至c6环烷基磺酰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-s(＝o)
2-基团，可列举例如：环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基等基团。
[0140]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基磺酰基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-s(＝o)
2-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基磺酰基、2,2-二氯环丙基磺酰基、3,3-二氟环丁基磺酰基、3,3-二氟环戊基磺酰基或4,4-二氟环己基磺酰基等基团。
[0141]
本发明中，“c1至c6卤代烷基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-c(＝o)-基团，可列举例如：氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3-二氟丙酰基或4,4,4-三氟丁酰基等基团。
[0142]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-o-c(＝o)-基团，可列举例如：2-氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基或七氟-2-丙氧基羰基等基团。
[0143]
本发明中，“c1至c6卤代烷基氨基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含
义的(c1至c6卤代烷基)-nh-c(＝o)-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基、五氟乙基氨基羰基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基等基团。
[0144]
本发明中，“c1至c6烷基氨基羰基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝o)-s-基团，可列举例如：甲基氨基羰基硫基、乙基氨基羰基硫基、丙基氨基羰基硫基或异丙基氨基羰基硫基等基团。
[0145]
本发明中，“c1至c6卤代烷基氨基羰基硫基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-nh-c(＝o)-s-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基硫基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基硫基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基硫基、五氟乙基氨基羰基硫基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基硫基等基团。
[0146]
本发明中，“c1至c6烷基羰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)o-基团，可列举例如：乙酰氧基或丙酰基氧基等基团。
[0147]
本发明中，“c1至c6卤代烷基羰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-c(＝o)o-基团，可列举例如：氟乙酰氧基、二氟乙酰氧基、三氟乙酰氧基、氯乙酰氧基、三氯乙酰氧基、三溴乙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰基氧基、3,3-二氟丙酰基氧基或4,4,4-三氟丁酰基氧基等基团。
[0148]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)-o-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基氧基、乙基亚磺酰基氧基、正丙基亚磺酰基氧基或异丙基亚磺酰基氧基等基团。
[0149]
本发明中，“c1至c6卤代烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)-o-基团，可列举例如：二氟甲基亚磺酰基氧基、三氟甲基亚磺酰基氧基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基氧基、五氟乙基亚磺酰基氧基、七氟丙基亚磺酰基氧基、三氯甲基亚磺酰基氧基或七氟-2-丙基亚磺酰基氧基等基团。
[0150]
本发明中，“c3至c6环烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-s(＝o)-o-基团，可列举例如：环丙基亚磺酰基氧基、环丁基亚磺酰基氧基、环戊基亚磺酰基氧基或环己基亚磺酰基氧基等基团。
[0151]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-s(＝o)-o-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基亚磺酰基氧基、2,2-二氯环丙基亚磺酰基氧基、3,3-二氟环丁基亚磺酰基氧基、3,3-二氟环戊基亚磺酰基氧基或4,4-二氟环己基亚磺酰基氧基等基团。
[0152]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-o-基团，可列举例如：甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正丙基磺酰基氧基或异丙基磺酰基氧基等基团。
[0153]
本发明中，“c1至c6卤代烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)
2-o-基团，可列举例如：二氟甲基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、三氯甲基磺酰基氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰基氧基、2,2,2-三氯乙基磺酰基氧基、3,3,3-三氟丙基磺酰基氧基或七氟-2-丙基磺酰基氧基等基团。
[0154]
本发明中，“c3至c6环烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(c3至c6环烷基)-s(＝o)
2-o-基团，可列举例如：环丙基磺酰基氧基、环丁基磺酰基氧基、
环戊基磺酰基氧基或环己基磺酰基氧基等基团。
[0155]
本发明中，“c3至c6卤代环烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(c3至c6卤代环烷基)-s(＝o)
2-o-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基磺酰基氧基、2,2-二氯环丙基磺酰基氧基、3,3-二氟环丁基磺酰基氧基、3,3-二氟环戊基磺酰基氧基或4,4-二氟环己基磺酰基氧基等基团。
[0156]
本发明中，“c1至c6卤代烷基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-nh-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、2,2,2-三氯乙基氨基、五氟乙基氨基、3,3,3-三氟丙基氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基等基团。
[0157]
本发明中，“c1至c6烷基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)-nh-基团，可列举例如：乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基或异丁酰基氨基等基团。
[0158]
本发明中，“c1至c6卤代烷基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-c(＝o)-nh-基团，可列举例如：氟乙酰基氨基、二氟乙酰基氨基、三氟乙酰基氨基、氯乙酰基氨基、三氯乙酰基氨基、三溴乙酰基氨基、3,3,3-三氟丙酰基氨基、五氟丙酰基氨基或3,3-二氟丙酰基氨基等基团。
[0159]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷氧基)-c(＝o)-nh-基团，可列举：2-氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基、五氟乙氧基羰基氨基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氨基或七氟-2-丙氧基羰基氨基等基团。
[0160]
本发明中，“c1至c6烷基氨基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝o)-nh-基团，可列举例如：甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基或叔丁基氨基羰基氨基等基团。
[0161]
本发明中，“c1至c6卤代烷基氨基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-nh-c(＝o)-nh-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氨基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基氨基、五氟乙基氨基羰基氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基氨基等基团。
[0162]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-so-nh-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基氨基、乙基亚磺酰基氨基、正丙基亚磺酰基氨基、异丙基亚磺酰基氨基或叔丁基亚磺酰基氨基等基团。
[0163]
本发明中，“c1至c6卤代烷基亚磺酰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)-nh-基团，可列举例如：氟甲基亚磺酰基氨基、二氟甲基亚磺酰基氨基、三氟甲基亚磺酰基氨基、氯甲基亚磺酰基氨基、三氯甲基亚磺酰基氨基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基氨基、2,2-二氟乙基亚磺酰基氨基或3,3,3-三氟丙基亚磺酰基氨基等基团。
[0164]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-nh-基团，可列举例如：甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基或叔丁基磺酰基氨基等基团。
[0165]
本发明中，“c1至c6卤代烷基磺酰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述
含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)
2-nh-基团，可列举例如：氟甲基磺酰基氨基、二氟甲基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、氯甲基磺酰基氨基、三氯甲基磺酰基氨基、2,2,2-三氟乙基磺酰基氨基、2,2-二氟乙基磺酰基氨基或3,3,3-三氟丙基磺酰基氨基等基团。
[0166]
本发明中，“三(c1至c6烷基)甲硅烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)
3-si-基团，3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基或叔丁基二甲基甲硅烷基等基团。
[0167]
本发明中，“苯基c1至c6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(c1至c6烷基)-o-基团，可列举例如：苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧基、2-苯基丁氧基或1-苯基戊氧基等基团。
[0168]
本发明中，“苯基c1至c6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(c1至c6烷基)-s-基团，可列举例如：苯基甲基硫基、1-苯基乙基硫基、2-苯基乙基硫基、1-苯基丙基硫基、2-苯基丁基硫基或1-苯基戊基硫基等基团。
[0169]
本发明中，“苯基c1至c6烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(c1至c6烷基)-s(＝o)-基团，可列举例如：苯基甲基亚磺酰基、1-苯基乙基亚磺酰基、2-苯基乙基亚磺酰基、1-苯基丙基亚磺酰基、2-苯基丁基亚磺酰基或1-苯基戊基亚磺酰基等基团。
[0170]
本发明中，“苯基c1至c6烷基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-基团，可列举例如：苯基甲基磺酰基、1-苯基乙基磺酰基、2-苯基乙基磺酰基、1-苯基丙基磺酰基、2-苯基丁基磺酰基或1-苯基戊基磺酰基等基团。
[0171]
本发明中，“c1至c6烷基硫基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、正丙基硫基甲基、异丙基硫基甲基、1-(甲基硫基)乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙基硫基)乙基、1-(正丙基硫基)乙基、2-(正丙基硫基)乙基、1-(异丙基硫基)乙基、2-(异丙基硫基)乙基、1-(甲基硫基)丙基、2-(甲基硫基)丙基、3-(甲基硫基)丙基、1-(乙基硫基)丙基、2-(乙基硫基)丙基、3-(乙基硫基)丙基、1-(正丙基硫基)丙基、2-(正丙基硫基)丙基、3-(正丙基硫基)丙基、1-(甲基硫基)丁基、2-(甲基硫基)丁基、3-(甲基硫基)丁基、4-(甲基硫基)丁基、1-(甲基硫基)戊基、2-(甲基硫基)戊基、3-(甲基硫基)戊基、4-(甲基硫基)戊基、5-(甲基硫基)戊基、2-(正丁基硫基)乙基、2-(异丁基硫基)乙基、2-(仲丁基硫基)乙基、2-(叔丁基硫基)乙基、戊基硫基甲基或己基硫基甲基等基团。
[0172]
本发明中，“c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲基硫基)乙基、2-(三氟甲基硫基)乙基、2-(2,2-二氟乙基硫基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基硫基)乙基、2-(3,3-二氟丙基硫基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙基硫基)乙基、3-(二氟甲基硫基)丙基、3-(三氟甲基硫基)丙基、3-(2,2-二氟乙基硫基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基硫基)丙基、3-(3,3-二氟丙基硫基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙基、4-(三氟甲基硫基)丁基或5-(三氟甲基硫基)戊基等基团。
[0173]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-o-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲氧基)乙基、2-(三氟甲氧基)乙基、2-(2,2-二氟乙氧基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、
2-(3,3-二氟丙氧基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙基、3-(二氟甲氧基)丙基、3-(三氟甲氧基)丙基、3-(2,2-二氟乙氧基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、3-(3,3-二氟丙氧基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙氧基)丙基、4-(三氟甲氧基)丁基或5-(三氟甲氧基)戊基等基团。
[0174]
本发明中，“氰基c3至c6环烷基c1至c6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(氰基)-(c3至c6环烷基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(1-氰基环丙烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环丙烷-1-基)乙基、(1-氰基环丁烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环丁烷-1-基)乙基、(1-氰基环戊烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环戊烷-1-基)乙基、(1-氰基环己烷-1-基)甲基或2-(1-氰基环己烷-1-基)乙基等基团。
[0175]
本发明中，“羟基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(羟基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：2-(羟基)环丙基、1-(羟基甲基)环丙基、3-(羟基)环丁基、3-(羟基)环戊基、4-(羟基)环己基、2-(羟基)环丙基、1-(羟基甲基)环丙基、3-(羟基)环丁基、3-(羟基)环戊基或4-(羟基)环己基等基团。
[0176]
本发明中，“c1至c6烷基羰基氧基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)o-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：2-(乙酰氧基)环丙基、1-(乙酰氧基甲基)环丙基、3-(乙酰氧基)环丁基、3-(乙酰氧基)环戊基、4-(乙酰氧基)环己基、2-(丙酰基氧基)环丙基、1-(丙酰基氧基甲基)环丙基、3-(丙酰基氧基)环丁基、3-(丙酰基氧基)环戊基或4-(丙酰基氧基)环己基等基团。
[0177]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基氧基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-o-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：2-(甲基磺酰基氧基)环丙基、1-(甲基磺酰基氧基甲基)环丙基、3-(甲基磺酰基氧基)环丁基、3-(甲基磺酰基氧基)环戊基、4-(甲基磺酰基氧基)环己基、2-(乙基磺酰基氧基)环丙基、1-(乙基磺酰基氧基甲基)环丙基、3-(乙基磺酰基氧基)环丁基、3-(乙基磺酰基氧基)环戊基或4-(乙基磺酰基氧基)环己基等基团。
[0178]
本发明中，“c1至c6烷氧基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基)环丙基、1-(乙氧基)环丙基、1-(甲氧基甲基)环丙基、1-(乙氧基甲基)环丙基、1-(正丙氧基)环丙基、1-(异丙氧基)环丙基、1-(甲氧基)环丁基、1-(乙氧基)环丁基、1-(正丙氧基)环丁基、1-(异丙氧基)环丁基、1-(甲氧基)环戊基、1-(乙氧基)环戊基、1-(甲氧基)环己基或1-(乙氧基)环己基等基团。
[0179]
本发明中，“c1至c6卤代烷氧基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷氧基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲氧基)环丙基、1-(三氟甲氧基)环丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丙基、1-(二氟甲氧基甲基)环丙基、1-(三氟甲氧基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙氧基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)环丙基、1-(二氟甲氧基)环丁基、1-(三氟甲氧基)环丁基、1-(2,2-二氟乙氧基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基、1-(二氟甲氧基)环戊基、1-(三氟甲氧基)环戊基、1-(2,2-二氟乙氧基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环戊基、1-(二氟甲氧基)环己基、1-(三氟甲氧基)环己基、1-(2,2-二氟乙氧基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙氧基)环己基等基团。
[0180]
本发明中，“c1至c6烷基硫基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基
部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基硫基)环丙基、1-(乙基硫基)环丙基、1-(甲基硫基甲基)环丙基、1-(乙基硫基甲基)环丙基、1-(正丙基硫基)环丙基、1-(异丙基硫基)环丙基、1-(戊基硫基)环丙基、1-(己基硫基)环丙基、1-(甲基硫基)环丁基、1-(乙基硫基)环丁基、1-(正丙基硫基)环丁基、1-(异丙基硫基)环丁基、1-(戊基硫基)环丁基、1-(己基硫基)环丁基、1-(甲基硫基)环戊基、1-(乙基硫基)环戊基、1-(甲基硫基)环己基或1-(乙基硫基)环己基等基团。
[0181]
本发明中，“c1至c6卤代烷基硫基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基硫基)环丙基、1-(三氟甲基硫基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环丙基、1-(二氟甲基硫基甲基)环丙基、1-(三氟甲基硫基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基甲基)环丙基、1-(二氟甲基硫基)环丁基、1-(三氟甲基硫基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环丁基、1-(二氟甲基硫基)环戊基、1-(三氟甲基硫基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环戊基、1-(二氟甲基硫基)环己基、1-(三氟甲基硫基)环己基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环己基等基团。
[0182]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基亚磺酰基)环丙基、1-(乙基亚磺酰基)环丙基、1-(甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(正丙基亚磺酰基)环丙基、1-(异丙基亚磺酰基)环丙基、1-(戊基亚磺酰基)环丙基、1-(己基亚磺酰基)环丙基、1-(甲基亚磺酰基)环丁基、1-(乙基亚磺酰基)环丁基、1-(正丙基亚磺酰基)环丁基、1-(异丙基亚磺酰基)环丁基、1-(戊基亚磺酰基)环丁基、1-(己基亚磺酰基)环丁基、1-(甲基亚磺酰基)环戊基、1-(乙基亚磺酰基)环戊基、1-(甲基亚磺酰基)环己基或1-(乙基亚磺酰基)环己基等基团。
[0183]
本发明中，“c1至c6卤代烷基亚磺酰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基亚磺酰基)环丙基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环丙基、1-(二氟甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(三氟甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环丁基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环丁基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环戊基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环戊基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环己基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环己基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环己基等基团。
[0184]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-s(＝o)
2-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基磺酰基)环丙基、1-(乙基磺酰基)环丙基、1-(甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(正丙基磺酰基)环丙基、1-(异丙基磺酰基)环丙基、1-(戊基磺酰基)环丙基、1-(己基磺酰基)环丙基、1-(甲基磺酰基)环丁基、1-(乙基磺酰基)环丁基、1-(正丙基磺酰基)
环丁基、1-(异丙基磺酰基)环丁基、1-(戊基磺酰基)环丁基、1-(己基磺酰基)环丁基、1-(甲基磺酰基)环戊基、1-(乙基磺酰基)环戊基、1-(甲基磺酰基)环己基或1-(乙基磺酰基)环己基等基团。
[0185]
本发明中，“c1至c6卤代烷基磺酰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6卤代烷基)-s(＝o)
2-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基磺酰基)环丙基、1-(三氟甲基磺酰基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环丙基、1-(二氟甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(三氟甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(二氟甲基磺酰基)环丁基、1-(三氟甲基磺酰基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环丁基、1-(二氟甲基磺酰基)环戊基、1-(三氟甲基磺酰基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环戊基、1-(二氟甲基磺酰基)环己基、1-(三氟甲基磺酰基)环己基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环己基等基团。
[0186]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝o)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基羰基)环丙基、1-(乙氧基羰基)环丙基、2-(甲氧基羰基)环丙基、2-(乙氧基羰基)环丙基、1-(甲氧基羰基)环丁基、1-(乙氧基羰基)环丁基、1-(甲氧基羰基)环戊基、1-(乙氧基羰基)环戊基或1-(甲氧基羰基)环己基、1-(乙氧基羰基)环己基、1-(异丙氧基羰基)环己基、1-(叔丁氧基羰基)环己基等基团。
[0187]
本发明中，“羧基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(羧基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(羧基)环丙基、2-(羧基)环丙基、1-(羧基)环丁基、1-(羧基)环戊基或1-(羧基)环己基等基团。
[0188]
本发明中，“氨甲酰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(氨甲酰基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(氨甲酰基)环丙基、2-(氨甲酰基)环丙基、1-(氨甲酰基)环丁基、1-(氨甲酰基)环戊基或1-(氨甲酰基)环己基等基团。
[0189]
本发明中，“c1至c6烷基氨基羰基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-nh-c(＝o)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基氨基羰基)环丙基、1-(乙基氨基羰基)环丙基、1-(正丙基氨基羰基)环丙基、1-(异丙基氨基羰基)环丙基、1-(叔丁基氨基羰基)环丙基、1-(甲基氨基羰基)环丁基、1-(甲基氨基羰基)环戊基或1-(甲基氨基羰基)环己基等基团。
[0190]
本发明中，“杂环烷基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分及环烷基部分为上述含义的(3元至6元的杂环烷基)-(c3至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(氧杂环丁烷-2-基)环丙基、1-(氧杂环丁烷-3-基)环丙基、1-(四氢呋喃-2-基)环丙基、1-(四氢呋喃-3-基)环丙基、1-(四氢噻吩-3-基)环丙基、1-(四氢吡喃-2-基)环丙基、1-(四氢吡喃-3-基)环丙基、1-(四氢吡喃-4-基)环丙基、1-(四氢噻喃-4-基)环丙基、1-(吗啉-4-基)环丙基、1-(氮杂环丁烷-3-基)环丙基、1-(吡咯烷-3-基)环丙基或1-(哌啶-4-基)环丙基等基团。
[0191]
本发明中，“c4至c8双环烷基”并无特别限定，表示碳原子数4至8的双环式环状烷基，可列举例如：双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基或双环[2.1.0]戊烷-5-基等基团。
[0192]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基亚磺酰基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基亚磺酰基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、正丙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、1-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(乙基亚磺酰基)乙基、1-(正丙基亚磺酰基)乙基、2-(正丙基亚磺酰基)乙基、1-(异丙基亚磺酰基)乙基、2-(异丙基亚磺酰基)乙基、1-(甲基亚磺酰基)丙基、2-(甲基亚磺酰基)丙基、3-(甲基亚磺酰基)丙基、1-(乙基亚磺酰基)丙基、2-(乙基亚磺酰基)丙基、3-(乙基亚磺酰基)丙基、1-(正丙基亚磺酰基)丙基、2-(正丙基亚磺酰基)丙基、3-(正丙基亚磺酰基)丙基、1-(甲基亚磺酰基)丁基、2-(甲基亚磺酰基)丁基、3-(甲基亚磺酰基)丁基、4-(甲基亚磺酰基)丁基、1-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(甲基亚磺酰基)戊基、3-(甲基亚磺酰基)戊基、4-(甲基亚磺酰基)戊基、5-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(正丁基亚磺酰基)乙基、2-(异丁基亚磺酰基)乙基、2-(仲丁基亚磺酰基)乙基、2-(叔丁基亚磺酰基)乙基、戊基亚磺酰基甲基或己基亚磺酰基甲基等基团。
[0193]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基磺酰基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基磺酰基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、正丙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、1-(甲基磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-(乙基磺酰基)乙基、1-(正丙基磺酰基)乙基、2-(正丙基磺酰基)乙基、1-(异丙基磺酰基)乙基、2-(异丙基磺酰基)乙基、1-(甲基磺酰基)丙基、2-(甲基磺酰基)丙基、3-(甲基磺酰基)丙基、1-(乙基磺酰基)丙基、2-(乙基磺酰基)丙基、3-(乙基磺酰基)丙基、1-(正丙基磺酰基)丙基、2-(正丙基磺酰基)丙基、3-(正丙基磺酰基)丙基、1-(甲基磺酰基)丁基、2-(甲基磺酰基)丁基、3-(甲基磺酰基)丁基、4-(甲基磺酰基)丁基、1-(甲基磺酰基)戊基、2-(甲基磺酰基)戊基、3-(甲基磺酰基)戊基、4-(甲基磺酰基)戊基、5-(甲基磺酰基)戊基、2-(正丁基磺酰基)乙基、2-(异丁基磺酰基)乙基、2-(仲丁基磺酰基)乙基、2-(叔丁基磺酰基)乙基、戊基磺酰基甲基或己基磺酰基甲基等基团。
[0194]
本发明中，“c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲氧基乙氧基)甲基或(2-乙氧基乙氧基)甲基等基团。
[0195]
本发明中，“氰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(氰基)-(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2-氰基乙氧基)甲基等基团。
[0196]
本发明中，“c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基硫基)-(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基硫基乙氧基)甲基或(2-乙基硫基乙氧基)甲基等基团。
[0197]
本发明中，“c1至c6烷基亚磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基亚磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基亚磺酰基)-(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基亚磺酰基乙氧基)甲基或(2-乙基亚磺酰基乙氧基)甲基等基团。
[0198]
本发明中，“c1至c6烷基磺酰基c1至c6烷氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基磺酰基)-(c1至c6烷氧基)-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基磺酰基乙氧基)甲基或(2-乙基磺酰基乙氧基)甲
基等基团。
[0199]
本发明中，“c1至c6烷基羰基氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-c(＝o)o-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：乙酰氧基甲基、丙酰基氧基甲基、异丁酰基氧基甲基或新戊酰基氧基甲基等基团。
[0200]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基氧基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝o)-o-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基氧基甲基、乙氧基羰基氧基甲基、异丙氧基羰基氧基甲基、叔丁氧基羰基氧基甲基或异丁氧基羰基氧基甲基等基团。
[0201]
本发明中，“c1至c6烷氧基羰基氨基c1至c6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)-o-c(＝o)-nh-(c1至c6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基氨基甲基、乙氧基羰基氨基甲基、异丙氧基羰基氨基甲基、叔丁氧基羰基氨基甲基或异丁氧基羰基氨基甲基等基团。
[0202]
本发明中，“c2至c6炔基c3至c6环烷基”并无特别限定，表示炔基部分及环烷基部分为上述含义的(c2至c6炔基)-(c1至c6环烷基)-基团，可列举例如：1-(乙炔基)环丙基、1-(1-丙炔基)环丙基、1-(2-丙炔基)环丙基、1-(1-丁炔基)环丙基、1-(2-丁炔基)环丙基、1-(3-丁炔基)环丙基或1-(1-戊炔基)环丙基等基团。
[0203]
本发明中，“c2至c6烯基氧基羰基”并无特别限定，表示烯基部分为上述含义的(c1至c6烯基)-o-c(＝o)-基团，可列举例如：1-丙烯基氧基羰基、异丙烯基氧基羰基、2-丙烯基氧基羰基、2-丁烯基氧基羰基、3-丁烯基氧基羰基、2-戊烯基氧基羰基、3-戊烯基氧基羰基、4-戊烯基氧基羰基、2-甲基-2-丁烯基氧基羰基、2,4-戊二烯基氧基羰基、2-己烯基氧基羰基、3-己烯基氧基羰基、4-己烯基氧基羰基、5-己烯基氧基羰基或2,4-己二烯基氧基羰基等基团。
[0204]
本发明中，“三(c1至c6烷基)甲硅烷基c1至c6烷基”并无特别限定，表示三(c1至c6烷基)甲硅烷基部分及烷基部分为上述含义的(c1至c6烷基)
3-si-(c1至c6烷基)-基团，(c1至c6烷基)3部分的3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基甲基、1-三甲基甲硅烷基乙基、1-三甲基甲硅烷基丙基、1-三甲基甲硅烷基丁基、1-三甲基甲硅烷基戊基、1-三甲基甲硅烷基己基、三乙基甲硅烷基甲基、1-三乙基甲硅烷基乙基、三异丙基甲硅烷基甲基、1-三异丙基甲硅烷基乙基、二甲基异丙基甲硅烷基甲基或叔丁基二甲基甲硅烷基甲基等基团。
[0205]
本发明中，“c1至c6烷氧基甲基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(c1至c6烷氧基)-甲基基团，可列举例如：甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、正戊氧基甲基、1-甲基丁氧基甲基、2-甲基丁氧基甲基、3-甲基丁氧基甲基、1-乙基丙氧基甲基、1,1-二甲基丙氧基甲基、1,2-二甲基丙氧基甲基或2,2-二甲基丙氧基甲基等基团。
[0206]
本发明中，“c1至c
12
亚烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至12的亚烷基，可列举：亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正己基、亚正庚基、亚正辛基、亚正十二烷基等。
[0207]
本发明中，“c3至c6亚环烷基”并无特别限定，表示碳原子数3至6的亚环烷基，可列举例如：亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基等。
[0208]
本发明中，“c1至c6亚烷基氧基c1至c
12
亚烷基”并无特别限定，表示亚烷基部分为上
述含义的(c1至c6亚烷基)-o-(c1至c
12
亚烷基)，可列举例如：亚甲基氧基亚甲基(-ch
2-o-ch
2-)、亚甲基氧基亚乙基(-ch
2-o-ch2ch
2-)、亚乙基氧基亚乙基(-ch2ch
2-o-ch2ch
2-)等。
[0209]
本发明中，“c2至c6亚烯基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的亚烯基，可列举：亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基等。
[0210]
本发明中，“c2至c6亚炔基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的亚炔基，可列举例如：亚乙炔基、亚丙炔基、亚丁炔基、亚戊炔基等。
[0211]
本发明中，“可经r6单取代或多取代”是指“可经1个或2个以上的r6取代”。经2个以上的r6取代时，2个以上的r6可各自相同或不同，表示：卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、羟基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c3至c6环烷氧基、c3至c6卤代环烷氧基、c1至c6烷氧基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基c1至c6卤代烷氧基、硫醇基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c2至c6烯基硫基、c2至c6卤代烯基硫基、c3至c6环烷基硫基、c3至c6卤代环烷基硫基、c3至c6环烷基c1至c6烷基硫基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基硫基、三(c1至c6烷基)甲硅烷基c1至c6烷基硫基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷氧基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c3至c6环烷基亚磺酰基、c3至c6卤代环烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c3至c6环烷基磺酰基、c3至c6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、c1至c6烷基羰基、c1至c6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷氧基羰基、c1至c6卤代烷氧基羰基、c1至c6烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经r
10
取代)、甲酰基氧基、c1至c6烷基羰基氧基、c1至c6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基亚磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基氧基、c3至c6环烷基亚磺酰基氧基、c3至c6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、c3至c6环烷基磺酰基氧基、c3至c6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经r7单取代或多取代)、氨基、c1至c6烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷基磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、c1至c6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经r
10
取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经r7单取代或多取代，该氨基可经r
10
取代)、c1至c6烷氧基亚氨基、三(c1至c6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷氧基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基硫基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基亚磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基磺酰基(该苯基可经r7单取代或多取代)、-o-n＝c(r8)(r9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团
的氮原子可经r
10
取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经r
10
取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经r7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成n-氧化物)、嘧啶基(该基团可经r7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经r7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经r7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经r7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基。
[0212]
本发明中，“可经r7单取代或多取代”是指“可经1个或2个以上的r7取代”。经2个以上的r7取代时，2个以上的r7可各自相同或不同，表示：卤素原子、c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基、c3至c6环烷基、c3至c6卤代环烷基、c3至c6环烷基c1至c6烷基、c3至c6卤代环烷基c1至c6烷基、c1至c6烷氧基、c1至c6卤代烷氧基、c1至c6烷基硫基、c1至c6卤代烷基硫基、c1至c6烷基亚磺酰基、c1至c6卤代烷基亚磺酰基、c1至c6烷基磺酰基、c1至c6卤代烷基磺酰基、c1至c6烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基硫基c1至c6烷基、c1至c6烷基磺酰基氧基、c1至c6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基c1至c6烷基、苯基c1至c6烷氧基、氰基或硝基。
[0213]
本发明中，农业上可接受的盐或盐是指在通式[i]、[ii]或[iii]所示的本发明化合物中，羟基、羧基或氨基等存在于该结构中的情况下或者在吡啶环的氮原子中，它们与金属或有机碱的盐，或者与无机酸或有机酸的盐，作为金属可列举钠或钾等碱金属或者镁或钙等碱土金属；作为有机碱可列举三乙基胺或二异丙基胺等；作为无机酸可列举磷酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硼酸或硫酸等；另外，作为有机酸可列举甲酸、乙酸、乳酸、抗坏血酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、草酸、柠檬酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。
[0214]
接着，通式[i]所示的本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1至表1062；通式[ii]所示的本发明的羟基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1063至表1064；通式[iii]所示的本发明的烷氧基苯甲酸衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1065至表1233。然而，本发明的衍生物所包括的化合物并不限于这些。而且，表中的化合物编号将在以下描述中予以参考。
[0215]
另外，本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物、烷氧基苯甲酸衍生物或羟基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物中，根据取代基的种类而有e-型及z-型的几何异构体存在的情形，然而本发明包括这些e-型、z-型或以任意比率含有e-型及z-型的混合物。而且，本发明所包括的化合物因存在1个或2个以上的不对称碳原子及不对称硫原子而有存在光学异构体的情形，然而本发明包括所有的光学活性体、外消旋体或非对映异构体。
[0216]
例如，本说明书的表中的下列符号如下所示，分别表示对应的基团。
[0217]
me：
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
甲基；
[0218]
et：
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
乙基；
[0219]
n-pr：
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
正丙基；
[0220]
i-pr：
ꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀꢀ
异丙基；
[0221]
n-bu：正丁基；
[0222]
t-bu：叔丁基；
[0223]
n-pen：正戊基；
[0224]
t-pen：叔戊基；
[0225]
n-hex：正己基；
[0226]
n-heptyl：正庚基；
[0227]
n-octyl：正辛基；
[0228]
n-nonyl：正壬基；
[0229]
n-decyl：正癸基；
[0230]
c-pr：环丙基；
[0231]
c-pen：环戊基；
[0232]
c-hex：环己基；
[0233]
chf2：二氟甲基；
[0234]
cf3：三氟甲基；
[0235]
ph(4-cf3)：4-三氟甲基苯基；
[0236]
ph(2-f-4-cf3)：2-氟-4-三氟甲基苯基；
[0237]
ph(3,4,5-cl3)：3,4,5-三氯苯基；
[0238]
c-pr(2,2-f2)：2,2-二氟环丙基；
[0239]
n(phth)：邻苯二甲酰亚胺；
[0240]
thf：四氢呋喃；
[0241]
表1
[0242][0243]
表2
[0244][0245]
表3
[0246][0247]
表4
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表5
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表6
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表7
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表8
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表1133
[2506][2507]
表1134
[2508][2509]
表1135
[2510][2511]
表1136
[2512][2513]
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表1145
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表1148
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表1149
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表1151
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表1155
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表1156
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[2558][2559]
表1160
[2560][2561]
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表1165
[2570][2571]
表1166
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表1167
[2574][2575]
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[2578][2579]
表1170
[2580][2581]
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[2588][2589]
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[2590][2591]
表1176
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表1177
[2594][2595]
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表1179
[2598][2599]
表1180
[2600][2601]
表1181
[2602][2603]
表1182
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[2610][2611]
表1186
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表1187
[2614][2615]
表1188
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表1189
[2618]
[2619][2620]
表1191
[2621][2622]
表1192
[2623][2624]
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表1194
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表1196
[2631][2632]
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表1198
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表1199
[2637][2638]
表1200
[2639][2640]
表1201
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表1202
[2643][2644]
表1203
[2645][2646]
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表1205
[2649][2650]
表1206
[2651][2652]
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表1208
[2655][2656]
表1209
[2657][2658]
表1210
[2659][2660]
表1211
[2661][2662]
表1212
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表1213
[2665][2666]
表1214
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表1215
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表1216
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[2673][2674]
表1218
[2675][2676]
表1219
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表1220
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表1221
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表1222
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表1223
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表1224
[2687][2688]
表1225
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表1226
[2691][2692]
表1227
[2693][2694]
表1228
[2695][2696]
表1229
[2697][2698]
表1230
[2699][2700]
表1231
[2701][2702]
表1232
[2703][2704]
表1233
[2705][2706]
另一方面，通式[i]所示的本发明化合物可依据以下所示的制造方法来制造，但不限定于这些方法。另外，以下，例如“通式[i]所示的化合物”、“式[i]所示的化合物”及“化合物[i]”设为相同意义。
[2707]
＜制造方法1＞
[2708]
本发明化合物中，通式[iii-2]所示的化合物可依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2709][2710]
(式中，x1表示卤素原子；r
11
表示c1至c6烷基；g、r3、r4及r5表示与前述相同的意义。)
[2711]
即，通式[iii-2]所示的化合物可通过(步骤1-1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使用氰化合物将通式[iv]所示的化合物制成化合物[v]后，(步骤1-2)在适当的溶剂中，使通式[v]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造。另外，(步骤1-3)可通过在适当的溶剂中，使通式[iv]所示的化合物在适当的催化剂、适当的碱及适当的醇类的存在下，进行一氧化碳插入反应，获得本发明化合物中的[iii-1]所示的化合物后，(步骤1-4)在适当的溶剂中，使通式[iii-1]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造化合物[iii-2]。进而，(步骤1-5)可通过在水中或水与适当的溶剂的混合溶剂中，使通式[iv]所示的化合物在适当的催化剂及适当的碱的存在下进行一氧化碳插入反应来制造化合物[iii-2]。
[2712]
(步骤1-1)
[2713]
作为在本反应中使用的氰化合物，例如可列举氰化钠、氰化钾、氰化铵、氰化锌、氰化铜或这些的混合物。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，氰化合物的使用量通常只要适当选自1至100摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
[2714]
作为在本反应中使用的催化剂，可列举四(三苯基膦)钯或二氯[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(ii)二氯甲烷加成物等。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，催化剂的使用量通常只要适当选自0.001至0.5摩尔的范围即可，优选为0.01至0.2摩尔。
[2715]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(
イミダゾリジノン
)等非质子性极性溶剂
类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至50升。
[2716]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2717]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
[2718]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[v]。经分离的化合物[v]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2719]
(步骤1-2)
[2720]
作为可在本反应中使用的酸，例如可列举盐酸、氢溴酸或硫酸等无机酸类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；甲磺酸或三氟甲磺酸等磺酸类等。另外，相对于化合物[v]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1至溶剂量当量摩尔数(溶媒量相当
モル
)的范围即可，优选为1.0至100.0摩尔。
[2721]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类；氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类等。另外，相对于化合物[v]1摩尔，碱的使用量适当选自0.1至50.0摩尔的范围即可，优选为0.5至20.0摩尔。
[2722]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[v]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
[2723]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2724]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
[2725]
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[iii-2]。经分离的化合物[iii-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2726]
(步骤1-3)
[2727]
作为可在本反应中使用的催化剂，只要组合使用过渡金属配合物或过渡金属盐与配体即可，例如，作为过渡金属配合物可列举四(三苯基膦)钯、二氯[1,1
’‑
双(二苯基膦基)二茂铁]钯-二氯甲烷加成物或三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)等；作为过渡金属盐可列举氯化钯、溴化钯、乙酸钯等；作为配体可列举三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦、1,3-双二甲基膦基丙烷、1,2-双二苯基膦基乙烷、1,3-双二苯基膦基丙烷等。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，催化剂的使用量为0.001至0.1摩尔，优选为0.01至0.05摩尔。
[2728]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属
的氢氧化物类，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，碱的使用量为0.1至10.0摩尔，优选为0.1至2.0摩尔。然而，在有机碱类的情形下，也可作为溶剂来使用。
[2729]
作为可在本反应中使用的醇类，例如可列举甲醇、乙醇、2-丙醇等。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，醇类的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
[2730]
另外，醇类也可作为溶剂来使用。
[2731]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[iv]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
[2732]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2733]
本反应的反应压力通常只要选自大气压至50气压中的任意压力范围即可，优选可在1气压至小于10气压的范围进行。
[2734]
本反应的反应时间依反应温度、反应压力、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
[2735]
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[iii-1]。经分离的化合物[iii-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2736]
(步骤1-4)
[2737]
可在本反应中使用的酸、碱、溶剂、反应温度及反应时间与步骤1-2相同。
[2738]
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[iii-2]。经分离的化合物[iii-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2739]
(步骤1-5)
[2740]
可在本反应中使用的碱、溶剂、反应温度及反应时间与步骤1-3相同。
[2741]
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[iii-2]。经分离的化合物[iii-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2742]
进而，化合物[iii-2]也可依据org.lett.，第5卷(第23号)4269页-4272页(2003年)或synthesis，第18卷，3106页-3110页(2006年)中记载的方法，通过在适当的酸酐、适当的碱、适当的无机盐类及适当的催化剂的存在下，在适当的溶剂中使通式[iv]所示的化合物与适当的一氧化碳等效物(一酸化炭素等価体)反应来制造。
[2743]
＜制造方法2＞
[2744]
本发明化合物中，通式[i-1]所示的化合物可使用通式[iii-3]所示的化合物依据
由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2745][2746]
(式中，l1表示卤素原子、oc(＝o)or
11
、甲烷磺酰基氧基、三氟甲烷磺酰基氧基、九氟丁烷磺酰基氧基、苯磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基等离去基团；r
12
表示氢原子或r5；g、r1、r2、r3、r4、r5及r
11
表示与前述相同的意义。)
[2747]
即，通式[i-1]所示的化合物可通过(步骤2-1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使化合物[iii-3]形成作为酰卤化物或混合酸酐等的活性衍生物的化合物[vi]后，(步骤2-2)在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下，与化合物[vii]反应，进行制造。进而，通式[i-1]所示的化合物也可通过(步骤2-3)使化合物[iii-3]与化合物[vii]在适当的缩合剂及适当的添加剂的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的溶剂中反应来进行制造。
[2748]
(步骤2-1)
[2749]
作为在本反应中使用的使化合物[ii-2]转换成化合物[vi]的试剂，可列举亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、氯碳酸异丁酯、甲烷磺酰氯、三氟甲烷磺酰氯或对甲苯磺酰氯等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，用于转换成化合物[vi]的试剂的使用量只要适当选自0.5至30.0摩尔的范围即可，优选为0.5至6.0摩尔。
[2750]
作为可在本反应中使用的催化剂，可列举n,n-二甲基甲酰胺等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.01至0.1摩尔。
[2751]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[iii-3]1
氧亚基亚乙基)氨基]氧基}-4-吗啉基亚甲基}二甲基铵六氟磷酸盐、o-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-n,n,n’,n
’‑
四甲基脲鎓六氟磷酸盐等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，缩合剂的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
[2766]
在本反应中使用添加剂时，可使用的添加剂可列举1-羟基苯并三唑、n-羟基琥珀酰亚胺、1-羟基-7-氮杂苯并三唑等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，添加剂的使用量只要适当选自0.01至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
[2767]
在本反应中使用碱时，可使用的碱例如可列举三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，碱的使用量只要适当选自0.1至5.0摩尔的范围即可，优选为0.1至3.0摩尔。
[2768]
在本反应中使用催化剂时，作为可使用的催化剂可列举4-(n,n-二甲基氨基)吡啶等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.001至1.0摩尔的范围即可，优选为0.01至0.1摩尔。
[2769]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类等；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[iii-3]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至50升。
[2770]
本反应的反应温度只要选自-20℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至80℃的范围进行。
[2771]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为1分钟至96小时。
[2772]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-1]。经分离的化合物[i-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2773]
＜制造方法3＞
[2774]
本发明化合物中，通式[i-2]所示的化合物可使用通式[ii-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2775][2776]
(式中，e表示c1至c6烷氧基或基团nr1r2；l2表示卤素原子、甲烷磺酰基氧基、三氟甲烷磺酰基氧基、九氟丁烷磺酰基氧基、苯磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基等离去基团；g、r1、r2、r3、r4及r5表示与前述相同的意义。)
[2777]
即，通式[i-2]所示的本发明化合物可通过使化合物[ii-1]与化合物[viii]在适
当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
[2778]
相对于化合物[ii-1]1摩尔，在本反应中使用的化合物[viii]的使用量只要适当选自1.0至15.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
[2779]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[ii-1]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
[2780]
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举溴化四正丁基铵、碘化四正丁基铵等。另外，相对于化合物[ii-1]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.05至0.5摩尔。
[2781]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[ii-1]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至15升。
[2782]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2783]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2784]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-2]。经分离的化合物[i-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2785]
＜制造方法4＞
[2786]
本发明化合物中，通式[i-2]所示的化合物可使用通式[ii-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2787][2788]
(式中，g、r3、r4、r5及e表示与前述相同的意义。)
[2789]
即，通式[i-2]所示的本发明化合物可通过使化合物[ii-1]与化合物[ix]在适当
至c6亚烯基、c1至c6亚烷基氧基c1至c
12
亚烷基或c2至c6亚炔基；g、l2、r3、r4及e表示与前述相同的意义。)
[2803]
即，通式[i-4]所示的化合物可通过使化合物[i-3]与硫化物在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
[2804]
作为可在本反应中使用的硫化物，例如可列举氢硫化钠、氢硫化钾等碱金属的氢硫化物；硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵等硫氰酸盐；甲基硫醇、乙基硫醇、叔丁基硫醇等烷基硫醇类；2,2,2-三氟乙基硫醇等卤代烷基硫醇类；环丙基甲基硫醇等环烷基烷基硫醇类；硫脲等硫尿素类。另外，相对于化合物[i-3]1摩尔，硫化物的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
[2805]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[i-3]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
[2806]
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举碘化钠、碘化钾等。另外，相对于化合物[i-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.1至0.5摩尔。
[2807]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-3]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
[2808]
本反应的反应温度通常只要选自0℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在室温至150℃的范围进行。
[2809]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至96小时。
[2810]
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-4]。
[2811]
经分离的化合物[i-4]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2812]
＜制造方法6＞
[2813]
本发明化合物中，通式[i-6]所示的化合物可使用通式[i-5]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2814][2815]
(式中，g、r3、r4、e及u表示与前述相同的意义。)
[2816]
即，通式[i-6]所示的化合物可通过使化合物[i-5]与三氟甲基化剂在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下反应进行制造。
[2817]
作为在本反应中使用的三氟甲基化剂，例如可列举三氟甲基三甲基硅烷、三乙基三氟甲基硅烷或记载于wo2015/199109中的三氟甲基化剂等。另外，相对于化合物[i-5]1摩尔，三氟甲基化剂的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
[2818]
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举氟化四正丁基铵、氟化铯或氟化钾等。另外，相对于化合物[i-5]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.05至0.3摩尔。
[2819]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-5]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
[2820]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至室温的范围进行。
[2821]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2822]
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-6]。
[2823]
经分离的化合物[i-6]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2824]
＜制造方法7＞
[2825]
本发明化合物中，通式[i-8]所示的化合物可使用通式[i-7]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2826][2827]
(式中，g、r3、r4、e及u表示与前述相同的意义。)
[2828]
即，通式[i-8]所示的化合物可依据用于叔丁氧基羰基脱保护的条件，例如green’s protective groups in organic synthesis；第5版(johnwiley and sons、2014年、peter g.m.wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的酸的存在下使化合物[i-7]反应进行制造。
[2829]
＜制造方法8＞
[2830]
本发明化合物中，通式[i-9]所示的化合物可使用通式[i-8]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2831][2832]
[式中，r
14
表示c1至c6烷基、c1至c6卤代烷基或苯基(该苯基可经r7单取代或多取代)；g、l2、r3、r4、r7、e及u表示与前述相同的意义。]
[2833]
即，通式[i-9]所示的化合物可通过使化合物[i-8]与化合物[x]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的添加物的存在下或不存在下反应进行制造。
[2834]
相对于化合物[i-8]1摩尔，在本反应中使用的化合物[x]的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
[2835]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[i-8]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
[2836]
在本反应中使用添加物时，作为可使用的添加物例如可列举分子筛3a、分子筛4a及分子筛5a等。
[2837]
另外，相对于化合物[i-8]1g，添加物的使用量只要适当选自0.01至10g的范围即可，优选为0.1至1.0g。
[2838]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、
2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-8]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至30升。
[2839]
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-20℃至室温的范围进行。
[2840]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2841]
反应终止后，根据需要过滤掉不需要的物质并经浓缩后，通过进行以有机溶剂进行萃取，或将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-9]。经分离的化合物[i-9]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2842]
＜制造方法9＞
[2843]
本发明化合物中，通式[i-10]所示的化合物可使用通式[i-9]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2844][2845]
(式中，g、l2、r3、r4、r
10
、r
14
、e及u表示与前述相同的意义。)
[2846]
即，通式[i-10]所示的化合物可通过使化合物[i-9]与化合物[xi]或二碳酸二叔丁酯在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下反应进行制造。
[2847]
相对于化合物[i-9]1摩尔，在本反应中使用的化合物[xi]或二碳酸二叔丁酯的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
[2848]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类。另外，相对于化合物[i-9]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
[2849]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-9]1摩
尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.1至100升。
[2850]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2851]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2852]
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-10]。经分离的化合物[i-10]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2853]
＜制造方法10＞
[2854]
本发明化合物中，通式[i-12]所示的化合物可使用通式[i-11]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2855][2856]
(式中，g、l2、r1、r2，r3、r4及r5表示与前述相同的意义。)
[2857]
即，通式[i-12]所示的化合物可通过使化合物[i-11]与化合物[xii]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下反应进行制造。
[2858]
相对于化合物[i-11]1摩尔，在本反应中使用的化合物[xii]的使用量只要适当选自1.0至30.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
[2859]
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类等。另外，相对于化合物[i-11]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
[2860]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-11]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至25升。
[2861]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-10℃至150℃的范围进行。
[2862]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2863]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-12]。经分离的化合物[i-12]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2864]
＜制造方法11＞
[2865]
本发明化合物中，通式[i-13]所示的化合物可使用通式[i-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2866][2867]
(式中，g、r1、r2、r3、r4及r
12
表示与前述相同的意义。)
[2868]
即，通式[i-13]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[i-1]与适当的硫化剂在适当的碱的存在下或不存在下反应进行制造。
[2869]
作为可在本反应中使用的硫化剂，例如可列举五硫化磷、劳森试剂(lawesson’s reagent：2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dissulfide))等。另外，相对于化合物[i-1]1摩尔，硫化剂的使用量只要适当选自0.5至30.0摩尔的范围即可，优选为0.5至5.0摩尔。
[2870]
本反应中不一定需要添加碱，但在使用碱时，可使用的碱例如可列举碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类等无机碱类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、n-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(n,n-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[i-1]1摩尔，碱的使用量只要适当选自0.01至10.0摩尔的范围即可，优选为0.1至2.0摩尔。
[2871]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-1]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.3至50升。
[2872]
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2873]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2874]
反应终止后，通过进行从反应混合物过滤不溶物并进行浓缩或注入水中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-13]。或者也可从反应混合物浓缩溶剂并分离化合物[i-13]。经分离的化合物[i-13]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2875]
＜制造方法12＞
[2876]
本发明化合物中，通式[ii-1]所示的化合物可使用通式[xiii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2877][2878]
(式中，r
15
表示二羟基硼基(基团-b(oh)2)或频哪醇硼烷-2-基(
ピナコラートボラン
－2－
イル
)基团；g、r3、r4及e表示与前述相同的意义。)
[2879]
即，通式[ii-1]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xiii]与适当的氧化剂反应进行制造。
[2880]
作为可在本反应中使用的氧化剂，例如可列举过氧化氢、4-甲基吗啉-n-氧化物等。另外，相对于化合物[xiii]1摩尔，氧化剂的使用量只要适当选自1.0至20.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
[2881]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；乙酸、水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[xiii]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
[2882]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-10℃至150℃的范围进行。
[2883]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2884]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[ii-1]。经分离的化合物[ii-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2885]
＜制造方法13＞
[2886]
本发明化合物中，通式[i-15]所示的化合物可依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2887]
[2888]
(式中，r
17
表示c1至c6烷氧基甲基、叔丁氧基羰基；e、g、r3、r4、r
14
及u表示与前述相同的意义。)
[2889]
即，通式[i-15]所示的化合物可通过在适当的溶剂中，在适当的酸的存在下使化合物[i-14]反应进行制造。
[2890]
作为可在本反应中使用的酸，例如可列举盐酸、氢溴酸或硫酸等无机酸类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；甲磺酸或三氟甲磺酸等磺酸类等。另外，相对于化合物[i-14]1摩尔，酸的使用量只要适当选自0.1至溶剂量当量摩尔数的范围即可，优选为1.0至100.0摩尔。
[2891]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[i-14]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
[2892]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2893]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
[2894]
本反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[i-15]。经分离的化合物[i-15]也可根据需要通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2895]
＜中间体的制造方法1＞
[2896]
通式[xvi]所示的化合物可使用通式[xiv]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2897][2898]
(式中，r
16
表示c1至c6烷基羰基、c1至c6烷氧基羰基、甲烷磺酰基、三氟甲烷磺酰基、九氟丁烷磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基等保护基团；g、l2、r3及r4表示与前述相同的意义。)
[2899]
即，通式[xvi]所示的化合物可依据用于酚性羟基的保护的条件，例如green’s protective groups in organic synthesis；第5版(johnwiley and sons、2014年、peter g.m.wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的碱存在下使化合物[xiv]与化合物[xv]反应进行制造。
[2900]
＜中间体的制造方法2＞
[2901]
通式[xvii]所示的化合物可使用通式[xvi]所示的化合物依据由下述例示的反应
式所构成的方法进行制造。
[2902][2903]
(式中，g、x1、r3、r4及r
16
表示与前述相同的意义。)
[2904]
即，通式[xvii]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xvi]与卤化剂反应进行制造。
[2905]
作为可在本反应中使用的卤化剂，可列举氯、硫酰氯、n-氯琥珀酰亚胺、溴、n-溴琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘、n-碘琥珀酰亚胺、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、碘酸钾或这些的混合物等。另外，相对于化合物[xvi]1摩尔，卤化剂的使用量只要适当选自0.01至10.0摩尔的范围即可，优选为0.02至2.0摩尔。
[2906]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；硫酸、水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[xvi]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.3至20升。
[2907]
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-20℃至100℃的范围进行。
[2908]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2909]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xvii]。经分离的化合物[xvii]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2910]
＜中间体的制造方法3＞
[2911]
通式[xviii]所示的化合物可使用通式[xvii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2912][2913]
(式中，g、x1、r3、r4及r
16
表示与前述相同的意义。)
[2914]
即，通式[xviii]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xvii]在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造。
[2915]
可在本反应中使用的酸、碱、溶剂、反应温度及反应时间与制造方法1的步骤1-2相同。
[2916]
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的
固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xviii]。经分离的化合物[xviii]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2917]
＜中间体的制造方法4＞
[2918]
通式[xix]所示的化合物可使用通式[xviii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2919][2920]
(式中，g、l2、r3、r4、r5及x1表示与前述相同的意义。)
[2921]
即，通式[xix]所示的化合物可通过使化合物[xviii]与化合物[viii]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
[2922]
本反应中使用的碱、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法3相同。
[2923]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xix]。经分离的化合物[xix]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2924]
＜中间体的制造方法5＞
[2925]
通式[xix]所示的化合物可使用通式[xviii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2926][2927]
(式中，g、r3、r4、r5及x1表示与前述相同的意义。)
[2928]
即，通式[xix]所示的化合物可通过使化合物[xviii]与化合物[ix]在适当的溶剂中，在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物的存在下或正膦的存在下反应进行制造。
[2929]
本反应中使用的三取代膦、偶氮二羧酸衍生物、正膦、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法4相同。
[2930]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xix]。经分离的化合物[xix]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2931]
＜中间体的制造方法6＞
[2932]
通式[xxi]所示的化合物可使用通式[xx]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2933][2934]
(式中，g、l2、r3、r4、r
13
、u及x1表示与前述相同的意义。)
[2935]
即，通式[xxi]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xx]与硫化物在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
[2936]
本反应中使用的硫化物、碱、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法5相同。
[2937]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxi]。经分离的化合物[xxi]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2938]
＜中间体的制造方法7＞
[2939]
通式[xxiii]所示的化合物可使用通式[xxii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2940][2941]
(式中，g、r3、r4、u及x1表示与前述相同的意义。)
[2942]
即，通式[xxiii]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xxii]与三氟甲基化剂在适当的催化剂的存在下反应进行制造。
[2943]
本反应中使用的三氟甲基化剂、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法6相同。
[2944]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxiii]。经分离的化合物[xxiii]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2945]
＜中间体的制造方法8＞
[2946]
通式[xxvi]所示的化合物可使用通式[xvii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2947][2948]
(式中，g、r3、r4、r
11
、r
16
及x1表示与前述相同的意义。)
[2949]
即，通式[xxvi]所示的化合物可通过(步骤8
’‑
1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使用氰化合物使通式[xvii]所示的化合物形成化合物[xxiv]后，(步骤8
’‑
2)在适当的溶剂中使通式[xxvi]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下水解进行制造。另外，可通过(步骤8
’‑
3)在适当的溶剂中使通式[xvii]所示的化合物在适当的催化剂、适当的碱及适当的醇类的存在下进行一氧化碳插入反应，获得本发明化合物中的[xxv]所示的化合物后，(步骤8
’‑
4)在适当的溶剂中使通式[xxv]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下水解来制造化合物[xxvi]。
[2950]
本反应中使用的氰化合物、催化剂、酸、碱、醇类、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法1相同。
[2951]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxvi]。经分离的化合物[xxvi]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2952]
＜中间体的制造方法9＞
[2953]
通式[xxviii]所示的化合物可使用通式[xxvii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2954][2955]
(式中，u表示与前述相同的意义。)
[2956]
即，通式[xxviii]所示的化合物可依据用于基于叔丁氧基羰基的氨基的保护的条
件，例如green’s protective groups in organicsynthesis；第5版(john wiley and sons、2014年、peter g.m.wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下使化合物[xxvii]与适当的酸酐反应进行制造。
[2957]
＜中间体的制造方法10＞
[2958]
通式[xxx]所示的化合物可使用通式[xxix]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2959][2960]
(式中，g、r3、r4及x1表示与前述相同的意义。)
[2961]
即，通式[xxx]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[xxix]与卤化剂反应进行制造。
[2962]
本反应中使用的卤化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与中间体的制造方法2相同。
[2963]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxx]。经分离的化合物[xxx]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2964]
＜中间体的制造方法11＞
[2965]
通式[xxxii]所示的化合物可使用通式[xxx]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2966][2967]
(式中，g、l2、r3、r4、r
11
及x1表示与前述相同的意义。)
[2968]
即，通式[xxxii]所示的化合物可通过使化合物[xxx]与化合物[xxxi]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
[2969]
本反应中使用的碱、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法3相同。
[2970]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxxii]。经分离的化合物[xxxii]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2971]
＜中间体的制造方法12＞
[2972]
通式[xxxiv]所示的化合物可使用通式[xxxii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2973][2974]
(式中，g、r3、r4、r
11
及x1表示与前述相同的意义。)
[2975]
即，通式[xxxiv]所示的化合物可通过(步骤12
’‑
1)使化合物[xxxii]在适当的溶剂中与适当的有机金属化合物反应后，与硼酸酯反应而制成化合物[xxxiii]，(步骤12
’‑
2)使化合物[xxxiii]在适当的溶剂中与酸反应进行制造。
[2976]
(步骤12
’‑
1)
[2977]
作为可在本反应中使用的有机金属化合物，例如可列举异丙基氯化镁等。另外，相对于化合物[xxxii]1摩尔，有机金属化合物的使用量只要适当选自1.0至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.2摩尔。
[2978]
作为可在本反应中使用的硼酸酯，例如可列举硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯或硼酸三丁酯等。另外，相对于化合物[xxxii]1摩尔，硼酸酯的使用量只要适当选自1.0至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.2摩尔。
[2979]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[xxxii]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至5升。
[2980]
本反应的反应温度通常只要选自-100℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在-80℃至室温的范围进行。
[2981]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为5分钟至24小时。
[2982]
反应终止后，可不分离[xxxiii]而直接用于接下来的反应。
[2983]
(步骤12
’‑
2)
[2984]
作为可在本反应中使用的酸，可列举硫酸、盐酸等无机酸类，相对于化合物[xxxiii]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为0.5至2.0摩尔。
[2985]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[xxxiii]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为
0.1至5升。
[2986]
本反应的反应温度通常只要选自0℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在0℃至100℃的范围进行。
[2987]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[2988]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxxiv]。经分离的化合物[xxxiv]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
[2989]
＜中间体的制造方法13＞
[2990]
通式[xxxvi]所示的化合物可使用通式[xxxv]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[2991][2992]
(式中，g、r3、r4及k表示与前述相同的意义。)
[2993]
即，通式[xxxvi]所示的化合物可通过使化合物[xxxv]在适当的溶剂中，使酸与亚硝酸衍生物反应后，根据需要与金属盐反应进行制造。
[2994]
作为可在本反应中使用的酸，可列举硫酸、硝酸等无机酸或三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸。另外，相对于化合物[xxxv]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1至20摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。然而，使用酸作为溶剂时，适当选择作为溶剂的使用量。
[2995]
作为可在本反应中使用的亚硝酸衍生物，可列举亚硝酸钠、亚硝酸钾等亚硝酸盐类或亚硝酸正丁酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸叔丁酯等亚硝酸烷基酯类。另外，相对于化合物[xxxv]1摩尔，亚硝酸衍生物的使用量只要适当选自1至3摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
[2996]
作为本反应中根据需要使用的金属盐，可列举硫酸铜、硝酸铜、氧化铜等。另外，相对于化合物[xxxv]1摩尔，金属盐的使用量只要适当选自0至2摩尔的范围即可，优选为1至1.1摩尔。
[2997]
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；乙酸、盐酸、硫酸、硝酸等无机酸类；三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[xxxv]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至10升。
[2998]
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
[2999]
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
[3000]
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[xxxvi]。经分离的化合物[xxxvi]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。或者，可不分离[xxxvi]而直接用于接下来的反应。
[3001]
＜中间体的制造方法14＞
[3002]
通式[xxxviii]所示的化合物可使用通式[xxxvii]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
[3003][3004]
(式中，g、r3、r4及r
11
表示与前述相同的意义。)
[3005]
即，通式[xxxviii]所示的化合物可依据用于羧基酯化的条件，例如green’s protective groups in organic synthesis；第5版(johnwiley and sons、2014年、peter g.m.wuts)中记载的方法从化合物[xxxvii]进行制造。
[3006]
本发明的通式[ii]所示的羟基苯甲酰胺衍生物是在制造本发明的通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐时作为中间体有用的化合物。
[3007]
本发明的通式[iii]所示的烷氧基苯甲酸衍生物或其酯形式是在制造本发明的通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐时作为中间体有用的化合物。
[3008]
本发明的农药组合物含有本发明的通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
[3009]
本发明的农药组合物可根据需要含有在农药制剂中通常所使用的添加成分(载体)。
[3010]
本发明的有害生物防除剂含有本发明的通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂代表性地是杀虫剂、杀螨剂及杀线虫剂。
[3011]
本发明的有害生物防除剂可根据需要含有在农药制剂中通常所使用的添加成分(载体)。
[3012]
作为该添加成分，可列举固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或粘着赋予剂、增粘剂、着色剂、扩展剂(拡展剤)、展着剂(展着剤)、抗冻结剂、抗固结剂、崩解剂、抗分解剂等；此外还可根据需要将防腐剂或植物片等用于添加成分中。另外，这些添加成分
可使用1种，也可组合使用2种以上。
[3013]
作为固体载体，例如可列举叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、attapulgus粘土、蛭石、珍珠岩、轻石、白碳(合成硅酸、合成硅酸盐等)、二氧化钛等矿物类载体；木质粉、玉米茎、核桃壳、果实核、稻壳、大锯屑、麦麸、大豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。
[3014]
作为液体载体，例如可列举甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙基醚、1,4-二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等醚类；正链烷烃、环烷烃、异链烷烃、煤油、矿物油等脂肪族烃类；甲苯、c9至c
10
烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油(
ソルベントナフサ
)、烷基萘、高沸点芳香族烃等芳香族烃类；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类；乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二乙基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、绵籽油、椰子油、蓖麻油等植物油，源自前述植物油的脂肪酸的低级烷基酯；水等。
[3015]
作为表面活性剂，例如可列举山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苯甲基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯固化蓖麻油等非离子性表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、n-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂；月桂基胺盐酸盐、硬脂酰基胺盐酸盐、油酰基胺盐酸盐、硬脂酰基胺乙酸盐、硬脂酰基氨基丙基胺乙酸盐、烷基三甲基铵氯化物、烷基二甲基苄烷铵氯化物等烷基胺盐等阳离子性表面活性剂；二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苯甲基甜菜碱等甜菜碱型，二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苯甲基甘氨酸等氨基酸型等两性表面活性剂等。
[3016]
作为粘合剂或粘着赋予剂，例如可列举羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯基醇、聚乙烯基乙酸酯、聚丙烯酸钠、聚乙二醇、聚环氧乙烷、天然磷脂质(例如脑磷脂酸、卵磷脂等)等。
[3017]
作为增粘剂，例如可列举黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类这样的水溶性高分子；高纯度膨润土、白碳这样的无机微粉，有机膨润土等有机微粉等。
[3018]
作为着色剂，例如可列举氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料；茜草素染料、
偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。
[3019]
作为扩展剂，例如可列举有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物化合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸共聚物、多元醇的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、聚氧乙烯烷二醇类、聚氧乙烯炔二醇类、炔二醇类等。
[3020]
作为展着剂，例如可列举二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基酚福尔马林缩合物、合成树脂乳液等。
[3021]
作为抗冻结剂，例如可列举乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
[3022]
作为抗固结剂，例如可列举淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类；聚乙烯基吡咯烷酮、白碳、酯胶、石油树脂等。
[3023]
作为崩解剂，例如可列举三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物化合物、磺化苯乙烯/异丁烯/马来酸酐共聚物、淀粉/聚丙烯腈接枝共聚物等。
[3024]
作为抗分解剂，例如可列举沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂；酚系、胺系、硫系、磷酸系等的抗氧化剂；水杨酸系、二苯甲酮系等的紫外线吸收剂等。
[3025]
作为防腐剂，例如可列举山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
[3026]
作为植物片，例如可列举大锯屑、椰子壳、玉米穂轴、烟草茎等。
[3027]
另一方面，在本发明的有害生物防除剂中，含有上述添加成分时，对于其含有比例，以质量基准计，就固体载体或液体载体等载体通常为在5至95％，优选为在20至90％的范围选择；就表面活性剂通常为在0.1％至30％，优选为在0.5至10％的范围选择；其它添加剂为在0.1至30％，优选为在0.5至10％的范围选择。
[3028]
本发明的有害生物防除剂可制剂化成粉剂、粉粒剂、粒剂、可湿性粉剂(水和剤)、水溶剂、可湿性颗粒剂(顆粒水和剤)、片剂、除草剂的投掷剂(
ジャンボ
剤)、乳剂、油剂、液剂、流动剂、乳剂、微乳剂、悬乳剂(
サスポエマルジョン
剤)、微量散布剂、微胶囊剂、烟剂、气雾剂(
エアロゾル
剤)、饵剂、糊剂等的任意剂型来使用。
[3029]
实际使用这些制剂时，可直接使用或以水等稀释剂稀释成规定浓度来使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用通常可通过一般所进行的施用方法来进行，即，散布(例如喷雾、雾化、原子化、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如涂布、粉衣、被覆等)、种子处理(例如涂抹、粉衣处理等)、浸渍、毒饵、烟施用等。另外，对于家畜，也可将前述有效成分混合于饲料来饲喂，防除其排泄物中的害虫，尤其是有害昆虫的产生、成长。
[3030]
本发明的有害生物的防除方法可通过以前述的施用方法使用本发明的通式[i]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的有效成分量来进行。
[3031]
对于在本发明的有害生物防除剂中的有效成分的调配比例(质量％)，可根据需要适当选择。例如，设为粉剂、粉粒剂、微粒剂等时，可适当选自0.01至20％，优选为可适当选自0.05至10％的范围；设为粒剂等时，可适当选自0.1至30％，优选为可适当选自0.5至20％的范围；设为可湿性粉剂、可湿性颗粒剂等时，可适当选自1至70％，优选为可适当选自5至50％的范围；设为水溶剂、液剂等时，可适当选自1至95％，优选为可适当选自10至80％的范
围；设为乳剂等时，可适当选自5至90％，优选为可适当选自10至80％的范围；设为油剂等时，可适当选自1至50％，优选为可适当选自5至30％的范围；设为流动剂等时，可适当选自5至60％，优选为可适当选自10至50％的范围；设为乳剂、微乳剂、悬乳剂等时，可适当选自5至70％，优选为可适当选自10至60％的范围；设为片剂、饵剂、糊剂等时，可适当选自1至80％，优选为可适当选自5至50％的范围；设为烟剂等时，可适当选自0.1至50％，优选为可适当选自1至30％的范围；设为气雾剂等时，可适当选自0.05至20％，优选为可适当选自0.1至10％的范围。
[3032]
这些制剂可稀释成适当的浓度并进行散布，或直接施用。
[3033]
就本发明的有害生物防除剂的施用而言，当以稀释剂进行稀释而使用时，一般以0.1至5000ppm的有效成分浓度进行。直接使用制剂时，就每单位面积的施用量而言，作为有效成分化合物每1ha以0.1至5000g来使用，但不限定于这些。
[3034]
另外，不言而喻，本发明的有害生物防除剂即使以本发明化合物单独作为有效成分也非常有效，但还可根据需要与其它肥料、农药(例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、增效剂(共力剤)、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂)等混用、并用，此时还可显示更优异的效果。
[3035]
接下来，将可混用或并用的公知的杀虫剂(杀虫活性成分)、杀螨剂(杀螨活性成分)、杀线虫剂(杀线虫活性成分)、增效剂化合物(增效活性成分)例示于以下。
[3036]
杀虫活性成分、杀螨活性成分、杀线虫活性成分、增效活性成分：
[3037]
氟丙菊酯(acrinathrin)、印苦栋子素(azadirachtin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、阿希诺那匹(acynonapyr)、谷硫磷-乙基(azinphos-ethyl)、谷硫磷-甲基(azinphos-methyl)、亚醌螨(acequinocyl)、亚灭培(acetamiprid)、乙酰虫睛(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、三唑锡(azocyclotin)、阿巴美丁(abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、磺胺螨酯(amidoflumet)、三亚螨(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、得灭克(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、丙烯除虫菊(allethrin)[包含d-cis-trans-体、d-trans-体]、氯唑磷(isazophos)、伊莎米多佛斯(isamidofos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、异噁唑啉酮(isocycloseram)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、灭必虱(isoprocarb)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、益达胺(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫清(ethiprole)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(etofenprox)、丙线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、因灭汀(emamectin)、因灭汀苯甲酸盐(emamectin benzoate)、安杀番(endosulfan)、烯炔菊酯(empenthrin)、噁唑舒非(oxazosulfyl)、草酰胺酰基(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、氧化乐果(omethoate)、核多角体病病毒(nuclear polyhedrosis virus)、硫线磷(cadusafos)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、水黄皮次素(karanjin)、杀螟丹(cartap)、颗粒病病毒(granulosis virus)、加保利(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、加保扶(carbofuran)、γ-bhc(gamma-bhc)、灭尔虱(xylylcarb)、喹恶磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、螨离丹(chinomethionat)、急
性麻痹病病毒(entero virus)、香豆磷(coumaphos)、冰晶石(cryolite)、可尼丁(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒死蜱-甲基(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、昆虫痘病毒(entomopoxi virus)、虹色病毒(irido virus)、溴氰虫酰胺(cyazypyr)、杀螟腈(cyanophos)、丁醚脲(diafenthiuron)、戴米达福(diamidafos)、赛安勃(cyantraniliprole)、乙唑螨腈(cyetpyrafen)、得氯螨(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二苯丙醚(diofenolan)、σ形病毒(sigma virus)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、百治磷(dicrotophos)、除线磷(dichlofenthion)、环丁氟伦(cyclobutrifluram)、环炔呋菊酯(cycloprothrin)、二氯松(dichlorvos)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(dicofol)、地昔尼尔(dicyclanil)、敌死通(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、敌螨通(dinobuton)、二卤二酰胺(cyhalodiamide)、赛洛宁(cyhalothrin)[包含γ-体、λ-体]、苯氰菊酯(cyphenothrin)[包含(1r)-反式-体]、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[包含β-体]、二福隆(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)、三环锡(cyhexatin)、赛灭宁(cypermethrin)[包含α-体、β-体、θ-体、ξ-体]、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、二甲基-2,2,2-三氯-1-羟基乙基膦酸酯(dep)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、大灭松(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、茉莉酮(jasmone)、顺式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、氟硅菊酯(silafluofen)、环丙氨嗪(cyromazine)、生线虫(steinernema carpocapsae)、虫生线虫(steinernema kushidai)、本土虫生线虫(steinernema glaseri)、赐诺特(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、赐派灭(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、赐灭芬(spiromesifen)、萨尔柯福隆钠盐(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、大利松(diazinon)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑(tioxazafen)、硫双灭多威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap)、硫磷嗪(thionazin)、噻吩诺(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、奇库吡唑咯(tyclopyrazoflor)、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、四氯二苯砜(tetradifon)、四唑虫酰胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、内吸磷-s-甲基(demeton-s-methyl)、替美磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁甲拌磷(terbufos)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、棘孢木霉菌(trichoderma asperellum)、拟青木霉菌(trichoderma paecilomyces)、哈茨木霉菌(trichoderma harzianum)、三福隆(triflumuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、三甲威
(trimethacarb)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled)、尼古丁(nicotine)、尼可氟布洛(nicofluprole)、烯啶虫胺(nitenpyram)、奈马克丁(nemadectin)、浓核病病毒(densovirus)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、淡紫色拟青霉菌(paecilomyces lilacinus)、伯克霍尔德菌(barkholderia cepacia)、里诺伯克氏菌(barkholderia rinojensis)、黄萎病菌(verticillium lecanii)、烯虫乙酯(hydroprene)、西泽巴斯德杆菌(pasteuria nishizawae)、穿刺巴斯德芽菌(pasteuria penetrans)、液化淀粉芽孢杆菌(bacillus amyloliquefaciens)、坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)、球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)、枯草杆菌(bacillus subtillis)、苏力菌(bacillus thuringiensis)、苏力菌(bacillus thuringiensis)生产的昆虫毒素、苏力菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏力菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、苏力菌库斯克亚种(bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、苏力菌拟步行虫亚种(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、甲虫芽孢杆菌(bacillus popilliae)、地衣芽孢杆菌(bacillus licheniformis)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、巴拉松-甲基(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、百亚列宁(bioallethrin)、百亚列宁s-环戊烯基(bioallethrin s-cyclopentenyl)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、双-(2-氯-1-甲基乙基)醚(dcip)、双三氟虫脲(bistrifluron)、爱美松(hydramethylnon)、联苯肼酯(bifenazate)、毕芬宁(bifenthrin)、吡氟布酰胺(pyflubumide)、胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、派灭净(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、啶吡唑虫胺(pyrafluprole)、打杀磷(pyridaphenthion)、速螨酮(pyridaben)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)、吡唑虫啶(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、毕汰芬(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊酯(pyrethrine)、伐灭磷(famphur)、芬普尼(fipronil)、芬杀螨(fenazaquin)、苯线磷(fenamiphos)、扑灭松(fenitrothion)、苯醚威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)[包含(1r)-反式-体]、丁基灭必虱(fenobucarb)、倍硫磷(fenthion)、赛达松(phenthoate)、氰戊菊酯(fenvalerate)、芬普螨(fenpyroximate)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、芬普宁(fenpropathrin)、地虫磷(fonofos)、硫酰二氟(sulfuryl fluoride)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、布芬净(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、普亚列宁(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、啶蜱脲(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟派瑞(fluopyram)、氟乙酸钠盐(sodium fluoroacetate)、氟噁唑酰胺(fluxametamide)、氟芬隆(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、氟硫灭(flusulfamide)、赛扶宁(fluthrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)[包含tau-体]、氟吡呋喃(flupyradifurone)、氟硫磷(flupyrazofos)、氟吡敏(flupyrimin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟己砜(fluhexafon)、氟大灭(flubendiamide)、氟戊吩诺克斯(flupentiofenox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟雷拉纳(fluralaner)、氟洛吩(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、加护松(propaphos)、克螨特(propargite)、茉莉酸丙酯
flocculosa)、致黄假单胞菌属(pseudomonas aureofaciens)、绿叶假单胞菌属(pseudomonas chlororaphis)、丁香假单胞菌属(pseudomonas syringae)、荧光假单胞菌属(pseudomonas flurorescens)、罗氏假单胞菌属(pseudomonas rhodesiae)、福美锌(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、矮南瓜黄化崁纹病毒(zucchini yellow mosaic virus)、链霉素(streptomycin)、浅灰绿链霉菌(streptomyces griseoviridis)、利迪链霉菌(streptomyces lygicus)、螺环菌胺(spiroxamine)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯并烯氟菌唑(solatenol)、迈隆(dazomet)、黄蓝状菌(talaromyces flavus)、噻酰菌胺(tiadinil)、腐绝(thiabendazole)、二硫四甲秋兰姆(thiram)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、赛氟灭(thifluzamide)、二硫四甲秋兰姆(thiram)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯烂(tecloftalam)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、特比奈芬(terbinafine)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、三嗪酮(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、木霉菌(trichoderma asperellum)、深绿木霉菌(trichoderma atroviride)、盖姆斯木霉菌(trichoderma gamsii)、子座木霉菌(trichoderma stromaticum)、拟青木霉菌(trichoderma paecilomyces)、哈茨木霉菌(trichoderma harzianum)、绿色木霉菌(trichoderma viride)、绿木霉菌(trichoderma virens)、多孢木霉菌(trichoderma polysporum)、哈氏木霉菌(trichoderma harzianum rifai)、链孢木霉菌(trichoderma lignorum)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、三氟甲氧威(tolprocarb)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、萘替芬(naftifine)、氯草定(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基酚磺酸铜(copper nonyl phenol sulphonate)、多粘类芽孢杆菌(paenibacillus polymyxa)、洋葱伯克氏菌(barkholderia cepacia)、液化淀粉芽孢杆菌(bacillus amyloliquefaciens)、简单芽胞杆菌(bacillus simplex)、枯草杆菌(bacillus subtilis)、短小芽胞杆菌(bacillus pumilus)、地衣芽孢杆菌(bacillus licheniformis)、哈平蛋白(harpin protein)、争论贪噬菌(variovorax paradoxus)、维利霉素(validamycin)、缬菌胺(valifenalate)、成团泛菌(pantoea agglomerans)、四唑吡胺酯(picarbutrazox)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、寡雄腐霉菌(pythium oligandrum)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、双苯三唑醇(bitertanol)、乐杀螨(binapacryl)、桧木醇(hinokitiol)、非病原性胡萝卜软腐欧文菌(erwiniacarotovora)、非病原性葡萄根瘤菌(rhizobium vitis)、联苯(biphenyl)、粉病灵(piperalin)、杀纹宁(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、定菌磷(pyrazophos)、吡拉卜洛波印(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、派瑞芬农(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、必哒克提(pyridachlometyl)、啶斑肟(pyrifenox)、稗草畏(pyributicarb)、吡菌苯威(pyribencarb)、派美尼(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、免克宁(vinclozolin)、富尔邦(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、吩嗪氧化物(phenazine oxide)、咪唑菌酮
(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、氰菌胺(fenoxanil)、富米综(ferimzone)、拌种咯(fenpiclonil)、芬匹康(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、福尔培(folpet)、酞内酯(phthalide)、尖孢镰刀菌(fusarium oxysporum)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、杀稻瘟菌素-s(blasticidin-s)、福拉比(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、氟啶胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟恶赛普洛琳(fluoxapiprolin)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟醚菌酰胺(fluopimomide)、氟派瑞(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟康唑(furconazole)、顺式氟康唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、氟硫灭(flusulfamide)、氟噻唑菌腈(flutianil)、福多宁(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟苯醚酰胺(flubeneteram)、弗美多佛(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、大隔孢伏革菌(phlebiopsis gigantea)、丙氧喹啉(proquinazid)、扑克拉(prochloraz)、腐菌利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、溴硝丙二醇(bronopol)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基代森锌(propineb)、烯丙苯噻唑(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、佛洛美德津(flometoquin)、吡啶菌酰胺(florylpicoxamid)、菲克利(hexaconazole)、苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-m(benalaxyl-m)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、披扶座(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯并噻唑(benthiazole)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、平氟芬(penflufen)、啶酰菌胺(boscalid)、福赛得(fosetyl)(包含铝、钙、钠等的盐)、多氧霉素(polyoxin)、聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、波尔多混合液(bordeaux mixture)、代森锰铜(mancopper)、锌锰乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、甲氧基丙烯酸酯(mandestrobin)、锰乃浦(maneb)、腈菌唑(myclobutanil)、矿物油(mineral oils)、米多霉素(mildiomycin)、灭速克(methasulfocarb)、威百亩(metam)、甲霜灵(metalaxyl)、甲霜灵-m(metalaxyl-m)、免得烂(metiram)、美特洛(metyltetraprole)、灭特座(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin)、灭芬农(metrafenone)、灭派林(mepanipyrim)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、灭普宁(mepronil)、碘克(iodocarb)、海带多糖(laminarin)、亚磷酸及盐(phosphorous acid and salts)、碱性氯化铜(copper oxychloride)、银(silver)、乙酸铜(copper(ii)sulfate)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氢氧化铜(copper hydroxide)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、硫(sulfur)、硫酸羟基喹啉(oxyquinoline sulfate)、硫酸铜(copper sulfate)、(3,4-二氯异噻唑-5-基)甲基4-(叔丁基)苯甲酸酯(化学名、cas注册编号：1231214-23-5)、baf-045(代码编号)、bag-010(代码编号)、uk-2a(代码编号)、十二烷基苯磺酸双乙烯二胺铜络盐[ii](dbedc)、mif-1002(代码编号)、nf-180(代码编号)、乙酸三苯基锡(tpta)、氯化三苯基锡(tptc)、氢氧化三苯基锡(tpth)、f9650(代码编号)。
[3041]
接下来，将可混用或并用的公知的除草剂化合物、除草活性成分或植物生长调节剂化合物例示于以下，但不限定于这些实例。
[3042]
除草剂化合物或除草活性成分：
[3043]
碘苯腈(ioxynil)(包含锂盐、钠盐、与辛酮酸等的盐)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、草芬定(azafenidin)、亚喜芬(acifluorfen)(包含与钠等的盐)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、黄草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脱净(atrazine)、莎稗磷(anilofos)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、剎草强(amitrole)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莠灭净(ametryn)、萝摩花叶病毒(araujia mosaic virus)、拉草(alachlor)、毁损链格孢菌(alternaria destruens)、禾草灭(alloxydim)(包含与钠等的盐)、嘧啶醇(ancymidol)、爱速隆(isouron)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶酰草胺(isoxaben)、异癸基烷氧基乙氧基化物(isodecylalkoholethoxylate)、异丙隆(isoproturon)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、灭草喹(imazaquin)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包含与胺等的盐)、依灭草(imazapyr)(包含异丙基胺等的盐)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、甘草津(eglinazine-ethyl)、禾草畏(esprocarb)、甲磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙基氟乳醚(ethoxyfen-ethyl)、灭草呋喃(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、艾匹吩纳西(epyrifenacil)、桥氧酞二钠(endothal-disodium)、恶草酮(oxadiazon)、丙噁唑草(oxadiargyl)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、黄草消(oryzalin)、老布达胡椒病毒(obuda pepper virus)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、油酸(oleic acid)、唑草胺(cafenstrole)、辛酸(caprylic acid)、癸酸(capric acid)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡灵草(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、乙基快伏草-p(quizalofop-p-ethyl)、糖草酯(quizalofop-p-tefuryl)、野油菜黄单胞菌(xanthomonas campestris)、灭藻醌(quinoclamine)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、柠檬酸(citric acid)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦(clacyfos)、草甘膦(glyphosate)(包含钠、钾、胺、丙基胺、异丙基胺、铵、异丙基铵、胍、单乙醇胺、胆碱、bapma(n,n-双-(氨基丙基)甲基胺)、二甲基胺或三甲基硫盐等的盐)、草铵磷(glufosinate)(包含胺或钠等的盐)、草铵磷-p(glufosinate-p)、草铵磷-p-钠盐(glufosinate-p-sodium)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸炔丙酯(clodinafop-propargyl)、二氯吡啶酸(clopyralid)(包含单乙醇胺盐)、广灭灵(clomazone)、甲氧基护谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、草灭平(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯邻苯二甲酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、赛草青(chlorthiamid)、氯酞亚胺(chlorphthalim)、整形素(chlorflurenol-methyl)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯溴隆(chlorbromuron)、枯草隆(chloroxuron)、绿麦
隆(chlorotoluron)、酮螺氧(ketospiradox)(包含钠、钙或氨等的盐)、西瓜炭疽菌(colletotrichum orbiculare)、苹果碳疽病菌(colletotrichum gloeosporioides)、平头炭疽菌(colletotrichum truncatum)、紫色胶革菌(chondrostercum purpureum)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、假蒟亭碱(sarmentine)、氰乃净(cyanazine)、氰胺(cyanamide)、敌草隆(diuron)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、麦草畏(dicamba)(胺、二乙基胺、异丙基胺、二醇胺、二甲基铵、二元醇胺、异丙基铵、金胺(auramine)、钾、三乙醇胺、bapma(包含n,n-双-(氨基丙基)甲基胺)、胆碱、钠或锂等的盐或甲基酯等的酯)、草灭特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、环吡喃尼(cyclopyranil)、环吡莫瑞特(cyclopyrimorate)、2,6-二氯甲苯腈(dichlobenil)、禾草灵(diclofop)、甲基禾草灵-p(diclofop-p-methyl)、甲基禾草灵(diclofop-methyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-p(dichlorprop-p)(包含二甲基铵、钾、钠、胆碱等的盐或正丁氧基乙酯、2-乙基己酯、异辛酯、甲酯等的酯)、敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、环草隆(siduron)、敌乐胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、达诺杀(dinoseb)(包含乙酸盐)、特乐酚(dinoterb)、氰氟草酯(cyhalofop)、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环吡氟草酮(cypyrafluone)、草乃敌(diphenamid)、燕麦枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、西玛嗪(simazine)、二甲磺华泽(dimesulfazet)、克草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-p(dimethenamid-p)、西草净(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、荧光假单胞菌(pseudomonas fluorescens)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、草硫膦(sulfosate)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、西杀草(sethoxydim)、小紫草(scelerothinia minor)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、达齐托敏a(thaxtomin a)、烟草微绿嵌纹病毒(tobacco mild green mosaic tobamovirus)、烟草脆叶病毒(tobacco rattle virus)、茅草枯(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)(包含钠盐、甲酯等)、仲草丹(tiocarbazil)、杀草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、苯基噻二唑基脲(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryne)、四氟吡咯美特(tetflupyrolimet)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、得杀草(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、环磺酮(tembotrione)、苯唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、绿草定(triclopyr)、三氯比(triclopyr-butotyl)、绿草定-三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(包含钠等的盐)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、脱匹拉瑞特(tolpyralate)、钠得烂(naptalam)(包含与钠等的盐)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、敌草胺-m(napropamide-m)、烟嘧黄隆
(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、里诺伯克氏菌(barkholderia rinojensis)、灭草蜢(vernolate)、巴拉刈(paraquat)、巴拉刈二氯化物(paraquat dichloride)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶苯甲基酯(halauxifen-benzyl)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、里诺伯克氏菌(burkholderia rinojensis)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵-p(haloxyfop-p)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-etotyl)、甲基吡氟氯禾灵-p(haloxyfop-p-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、合速隆(halosulfuron-methyl)、二氯隆松(bixlozone)、毒莠定(picloram)(包含与二氯铵、三乙醇胺等的盐)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草酮(bipyrazone)、治草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、芐草唑(pyrazolynate)、双丙胺磷(bilanafos)、霸草灵(pyraflufen)、乙基霸草灵(pyraflufen-ethyl)、羟基达草止(pyridafol)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、棕榈疫霉菌(phytophthora palmivora)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、精噁唑禾草灵-p(fenoxaprop-p)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、酚喹三酮(fenquinotrione)、噻唑禾草灵-乙酯(fenthiaprop-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜宁(phenmedipham)、成诺茎点霉菌(phoma chenopodicola)、草茎点霉菌(phoma herbarum)、巨口茎点霉菌(phoma macrostoma)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、苏达灭(butylate)、莎草柄锈菌(puccinia canaliculata)、遏蓝菜柄锈菌(puccinia thlaspeos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁乐灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麦草伏(flamprop)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、麦草伏-m(flamprop-m)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆-甲酯(primisulfuron-methyl)、伏寄普-丁酯(fluazifop-butyl)、伏寄普-p(fluazifop-p)、伏寄普-p-丁酯(fluazifop-p-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、甲基唑嘧磺草(flupyrsulfuron-methyl)(包含钠、钙或氨等的盐)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)(包含钠盐)、氟普沙美(flupoxame)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、氟啶草酮(flurtamone)、氟草定(fluroxypyr)(包含丁基甲基、甲基丁基等的酯形式或钠、钙、氨等的盐)、氟咯草酮(flurochloridone)、丙草胺(pretilachlor)、甲基苄肼(procarbazone)(包含与钠等的盐)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草安(propachlor)、扑灭津(propazine)、除草灵(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺
(profluazol)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)(包含酪酸、辛烷酸或庚烷酸等的酯形式)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、芐基氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、平速烂(penoxsulam)、柏平镂瓜花叶病毒(pepino mosaic virus)、七丙二醛葡萄糖(heptamaloxyloglucan)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟丁酰草胺-m(beflubutamid-m)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、苯唑磺隆(bencarbazone)、苯奎酮(benquitrione)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron)、免速隆甲酯(bensulfuron-methyl)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、苯达松(bentazone)、蔬草灭(pentanochlor)、胺硝草(pendimethalin)、环戊恶草酮(pentoxazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、杀木膦(fosamine)、氟黄胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、2-甲-4氯丙酸(mecoprop)(包含钠、钾、异丙基胺、三乙醇胺、二甲基胺、二醇胺、三乙醇胺、胆碱等的盐或1,2-乙烷二酯、2-乙基己基酯、异辛酯、甲基酯等的酯)、2-甲-4-氯(苯氧)丙酸-p-钾盐(mecoprop-p-potassium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)(包含甲基等的酯形式)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)(包含钠等的盐)、甲烷胂酸二钠(dsma)、甲硫唑草啉(methiozolin)、苯丙隆(methyldymuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquat chloride)、灭芬草(mefenacet)、单嘧磺酯(monosulfuron)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、氯谷隆(monolinuron)、得灭草(molinate)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfulon-methyl-sodium)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)、碘嗪磺隆钠盐(iofensulfuron-sodium)、乳氟禾草灵(lactofen)、精氟吡甲禾灵(lancotrione)、利谷隆(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、2,2,2-三氯乙酸(tca)(包含钠、钙或氨等的盐)、2,3,6-三氯苯甲酸(2,3,6-tba)、2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-t)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-d)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、异丙基胺、二甲基铵、二醇胺、十二烷基铵、庚基铵、十四烷基铵、三乙基铵、三(2-羟基丙基)铵、三乙醇胺、胆碱、钠或锂等的盐或正丁氧基乙基酯、2-丁氧基丙基酯、2-乙基己基酯、甲基酯、乙基酯、丁基酯、异丁基酯、辛基酯、戊基酯、丙基酯、异辛酯、异丙基酯、1-甲基庚基(meptyl)酯、四氢呋喃甲基(tefuryl)酯等的酯)、2,4-二氯苯氧基酪酸(2,4-db)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、异丙基胺、二甲基铵、胆碱、钠或锂等的盐或异辛酯等的酯)、2-氨基-3-氯-1,4-萘醌(acn)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(mcpa)(包含钠、二甲基铵、胆碱等的盐或、2-乙基己基酯、异辛酯、乙基酯等的酯等)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(mcpb)(包含钠盐、乙基酯等)、4-(2,4-二氯苯氧基)酪酸(2,4-db)、4,6-二硝基-o-甲酚(dnoc)(包含胺或钠等的盐)、(5s)-3-(3,5-二氟苯基)-n-[rel-(3r,5r)-5-(三氟甲基磺酰基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4h-异噁唑-5-羧基酰
胺((5s)-3-(3,5-difluorophenyl)-n-[rel-(3r,5r)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4h-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，cas注册编号：2266183-40-6)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、n4-(2,6-二氟苯基)-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(n4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，cas注册编号：1606999-43-2)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、(5s)-3-(3,5-二氟苯基)-n-[(3r)-5-(甲基磺酰基氨甲酰基)-2,3-二氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4h-异噁唑-5-羧基酰胺((5s)-3-(3,5-difluorophenyl)-n-[(3r)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4h-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，cas注册编号：2266190-06-9)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、(5r)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-n-[rel-(3r,5r)-5-(甲基磺酰基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-4h-异噁唑-5-羧基酰胺((5r)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-n-[rel-(3r,5r)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4h-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，cas注册编号：2266164-36-5)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、(5r)-3-(3,5-二氟苯基)-n-[(3r)-5-(甲氧基氨甲酰基)-2,3-二氢呋喃-3-基]-5-甲基-4h-异噁唑-5-羧基酰胺((5r)-3-(3,5-difluorophenyl)-n-[(3r)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4h-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，cas注册编号：2266170-31-2)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-氧代-哒嗪-4-羰基]环己烷-1,3-二酮(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxo-pyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione)(化学名，cas注册编号：2138855-12-4)(国际公开第2017/178582号公报、国际公开第2018/015476号公报)、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啉-2-酮(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名，cas注册编号：1708087-22-2)(国际公开第2015/059262号公报、国际公开第2018/015476号公报)、6-(1-氟环戊基)-n4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluorocyclopentyl)-n4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，cas注册编号：1820807-75-7)(国际公开第2015/162164号公报)、6-(1-氟-1-甲基-乙基)-n4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-n4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，cas注册编号：1606999-21-6)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、(5s)-3-(3-氟-5-甲基-苯基)-n-[rel-(3r,5r)-5-(甲氧基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4h-异噁唑-5-羧基酰胺((5s)-3-(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-n-[rel-(3r,5r)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4h-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，cas注册编号：2266292-43-5)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、6-(1-甲基环丁基)-n4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-methylcyclobutyl)-n4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化学名，cas注册编号：1607001-97-7)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、ae-f-150944(代码编号)、f9960(代码编号)、ir-6396(代码
编号)、mcpa/硫乙基(mcpa-thioethyl)、nc-656(代码编号)、syp-298(代码编号)、syp-300(代码编号)、s-乙基二丙基硫代氨基甲酸酯(eptc)、s-异丙甲草胺(s-metolachlor)、s-9750(代码编号)、msma(msma)、hw-02(代码编号)。
[3044]
植物生长调节剂：
[3045]
1-萘基乙酰胺(1-naphthylacetamide)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(mcpb)[包含钠盐、乙基酯等]、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-二异丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]丙烷-1-醇(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基酪酸(化学名，cas注册编号：1083-55-2)、4-氯苯氧基乙酸(4-cpa)、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、avg(aminoethoxyvinylglycine)、正癸醇(n-decanol)、艾维激素(aviglycine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、脱落酸(abscisic acid)、亚赐圃(isoprothiolane)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚酪酸(indole butyric acid)、单克素(uniconazole)、单克素-p(uniconazole-p)、艾克利特(ecolyst)、吲熟酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、爱增美(epocholeone)、氯化钙(calcium chloride)、氯化胆碱(choline chloride)、8-羟基喹啉硫酸盐(oxine-sulfate)、激动素(kinetin)、过氧化钙(calcium peroxide)、香芹酮(carvone)、甲酸钙(calcium formate)、西红柿美素(cloxyfonac)、西红柿美素钾盐(cloxyfonac-potassium)、坐果安(cloprop)、矮壮素(chlormequat)、氯化矮壮素(chlormequat-chloride)、氯苯胺灵(chlorpropham)、胆碱(choline)、细胞分裂素(cytokinins)、氧化型谷胱甘肽(oxydized glutathione)、氰胺(cyanamide)、氰酸钠(sodium cyanate)、环丙酰草胺(cyclanilide)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)(包含二甲基铵、钾、钠、胆碱等的盐或正丁氧基乙基酯、2-乙基己基酯、异辛酯、甲基酯等的酯)、2,4-滴丙酸-p(dichlorprop-p)(包含钠、钾、二甲基铵等的盐或2-乙基己酯)、敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquat dibromide)、敌草克(dikegulac)、吉贝素酸(gibberellinic acid)、吉贝素a4(gibberellin a4)、吉贝素a7(gibberellin a7)、获萎得(dimethipin)、杀雄啉(sintofen)、茉莉酮(jasmone)、顺式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、链霉素(streptomycin)、石灰硫(calcium polysulfide)、丁酰肼(daminozide)、碳酸钙(calcium carbonate)、噻苯隆(thidiazuron)、癸-1-醇(decan-1-ol)、三十烷醇(triacontanol)、抑芽唑(triapenthenol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、脱叶膦(tribufos)、多效唑(paclobutrazol)、石蜡(paraffin)、双草醚(bispyribac-sodium)、恶霉灵(hymexazol)、丁乐灵(butralin)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、抑草丁(flurenol)、普洛托嗪(pronitridine)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、6-苄氨嘌呤(6-benzylaminopurine)、二甲戊灵(pendimethalin)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、芒柄花黄素(formononetin)、马来酰肼
(maleichydrazide)、1,1-二甲基哌啶氯化物(mepiquat chloride)、氟草磺(mefluidide)、类脂壳寡聚糖(lipochitooligosaccharides，例如lipochitooligosaccharides sp104)、硫酸钙(calcium sulfate)。
[3046]
接下来，例示可混用或并用的公知的药害减轻化合物。
[3047]
药害减轻化合物：
[3048]
双苯噁唑酸(isoxadifen)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草腈(oxabetrinil)、辛烷-1,8-二胺(octane-1,8-diamine)、喹氧乙酸(cloquintocet)、解毒喹(cloquintcet-mexyl)、增效磷(dietholate)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、双环隆(dicyclonone)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、杀草隆(daimuron)、1,8-萘酸酐(1,8-naphthalic anhydride)、解草唑(fenchlorazole)、乙基解草唑(fenchlorazole-o-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草噁唑(furilazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草胺(flurazole)、解草酮(benoxacor)、美卡米吩(metcamifen)、甲非酯(mephenate)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、低级烷基取代苯甲酸、2,2-二氯-n-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-n-(2-丙烯基)乙酰胺(ppg-1292)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷(mg-191)、3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷(r-29148)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(ad-67)、4-羧基-3,4-二氢-2h-1-苯并吡喃-4-乙酸(cl-304415、代码编号)、mon4660(代码编号)、美卡米吩(metcamifen)、n1,n2-二烯丙基-n2-二氯乙酰基甘氨酰胺(dka-24、代码编号)、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯(csb)、2-丙烯基1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸烷-4-二硫代甲酸酯(mg-838、代码编号)、3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷(r-28725、代码编号)、r-29148(代码编号)、1-(二氯乙酰基)吖庚环(ti-35、代码编号)。
[3049]
接下来，例示可混用或并用的公知的生物农药。
[3050]
生物农药：
[3051]
短管皮蓟马(haplothrips brevitubus)、细腰凶蓟马(franklinothrips vespiformis)、潜蝇姬小蜂(diglyphus isaea)、丽蚜小蜂(encarsia formosa)、黄瓜钝绥螨(amblyseius cucumeris)、粉蚧短角跳小蜂(pseudaphycus malinus)、温氏捕植螨(amblyseius womersleyi)、柯氏蚓萤蜂(aphidius colemani)、桨角蚜小蜂(eretmocerus eremicus)、食蚜瘿蚊(aphidoletes aphidimyza)、斯氏钝绥螨(amblyseius swirskii)、南方小黑花蝽象(orius strigicollis)、智利小植绥螨(phytoseiulus persimilis)、退变捕植螨(amblyseius degenerans)、智利小植绥螨(phytoseiulus persimilis)、曹氏小黑花蝽象(orius sauteri)、反颚茧蜂(dacnusa sibirica)、加州捕植螨(amblyseius californicus)、日本通草蛉(chrysoperla nipponensis)、红蜡蚧扁角跳小蜂(anicetus beneficus)。
[3052]
接下来，例示可混用或并用的公知的农业材料。
[3053]
农业材料：
[3054]
乙烯、次氯酸水(限于使盐酸或氯化钾水溶液电解而得的物质)、碳酸氢钠、食用醋、腐殖质、腐殖酸、富里酸(fulvic acid)、海藻萃取物、多糖类、氨基酸、微生物材料、源自动植物的功能性成分、微生物代谢物、微生物活性化材料、土壤展着剂、土壤浸透性调节材料、土壤保水材料等或生物刺激剂。
[3055]
接下来，例示可混用或并用的公知的农业用肥料成分。
[3056]
肥料包括无机质肥料及有机质肥料等，例如可列举氯化铵、硫酸铵、硝酸铵、磷酸二氢铵、硝酸尿素铵、尿素、石灰氮、硝酸钾、过磷酸钙、重过磷酸钙、磷酸二氢钾、氯化钾、硫酸钾、碳酸钾、硅酸钾、油粕、鱼粉、米糠、蝙蝠粪肥、发酵鸡粪等。
[3057]
如以上所构成的本发明的有害生物防除剂对直翅目(
バッタ
目)害虫、缨翅目(
アザミウマ
目)害虫、半翅目(
カメムシ
目)害虫、鞘翅目(
コウチュウ
目)害虫、双翅目(
ハエ
目)害虫、鳞翅目(
チョウ
目)害虫、膜翅目(
ハチ
目)害虫、粘管目(
トビムシ
目)害虫、缨尾目(
シミ
目)害虫、蜚蠊目(
ゴキブリ
目)害虫、啮虫目(
チャタテムシ
目)害虫、食毛目(
ハジラミ
目)害虫、虱目(
シラミ
目)害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其它有害动物、讨厌的动物、卫生害虫、寄生虫等有害生物显示出优异的防除效果。作为这样的有害生物，可例示诸如以下的生物种。
[3058]
作为直翅目害虫，例如可列举蝗虫科的黑颈钩额虫(ruspolia lineosa)等，蟋蟀科的阎魔蟋蟀(teleogryllus emma)、青松虫(truljalia hibinonis)等，蝼蛄科的蝼蛄(gryllotalpa orientalis)，直翅科的小翅稻蝗(oxya hylaintricate)、殿样飞蝗(locusta migratoria)、迁徙蝗虫(melanoplus sanguinipes)、长额负蝗(melanoplus differentialis)、红脚蝗虫(melanoplus femurrubrum)等，负飞蝗科的负飞蝗(atractomorpha lata)，松虫科的茅蟋蟀(euscyrtus japonicus)，蚤蝗科的日本蚤蝼(xya japonicus)等。
[3059]
作为缨翅目害虫，例如可列举蓟马科的花蓟马(frankliniella intonsa)、西方花蓟马(frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(scirtothrips dorsalis)、南黄蓟马(thrips palmi)、葱蓟马(thrips tabaci)、大豆淡色蓟马(thrips setosus)、变叶木蓟马(heliothrips haemorrhoidalis)、稻蓟马(stenchaetothripsbiformis)等，田蓟马科的柿田蓟马(ponticulothrips diospyrosi)、山葵田蓟马(liothrips wasabiae)、稻田蓟马(haplothrips aculeatus)等。
[3060]
作为半翅目害虫，例如可列举蝉科的姬草蝉(mogannia minuta)等，尖胸沫蝉科的白带尖胸沫蝉(aphrophora intermedia)、甘蔗虫(mahanarva fimbriolata)等，角蝉科的鸢色角蝉(machaerotypus sibiricus)等，叶蝉的盖天姬叶蝉(arboridia apicalis)、茶绿姬叶蝉(empoasca onukii)、黑尾叶蝉(nephotettix cincticeps)、马来黑尾叶蝉(nephotettix malayanus)、二点黑尾叶蝉(nephotettix virescens)、黑条黑尾叶蝉(nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(recilia dorsalis)、小绿叶蝉(amrasca biguttula)、檬果叶蝉(檬果褐叶蝉(idioscopus nitidulus)、檬果绿叶蝉(idioscopus clypealis)、檬果长突叶蝉(amritodus atkinsoni))、马铃薯姬叶蝉(empoasca fabae)、玉米叶蝉(dalbulus maidis)等，菱飞虱子科的菱飞虱子(pentastiridius apicalis)等，飞虱科的班飞虱(laodelphax striatellus)、褐飞虱(nilaparvata lugens)、白背飞虱(sogatella furcifera)、玉米飞虱(peregrinus maidis)等，缟飞虱科的缟飞虱(nisia nervosa)等，翅长飞虱科的白糖斑点飞虱(kamendaka saccharivora)等，小头飞虱科的红木耳虫(achilus flammeus)等，广翅蜡蝉科的龞甲羽衣(orosanga japonicus)等，青翅飞虱科的褐绿蛾蜡蝉(mimophantia maritima)等，木虱科的梨木虱(cacopsylla pyrisuga)、柑桔木虱(diaphorina citri)等，姬木虱科的檬果木虱(calophya mangiferae)等，瘤蚜科
的葡萄根瘤蚜(daktulosphaira vitifoliae)等，球蚜虫科的落叶球蚜虫(adelges laricis)、铁杉球蚜虫(adelges tsugae)等，蚜虫科的豌豆长须蚜虫(acyrtho siphon pisum)、棉蚜虫(aphis gossypii)、橘卷叶蚜虫(aphis spiraecola)、伪萝卜蚜虫(lipaphis erysimi)、萝卜蚜虫(brevicoryne brassicae)、桃红蚜虫(myzus persicae)、麦绿蚜虫(schizaphis graminum)、稻麦蚜虫(rhopalosiphum padi)、小柑桔蚜虫(toxoptera aurautii)、马铃薯长须蚜虫(aulacorthum solani)、郁金香长须蚜虫(macrosiphum euphorbiae)、莴苣蚜虫(nasonovia ribisnigri)、麦长管蚜虫(sitobion avenae)、大豆蚜虫(aphis glycines)等，粉虱科的茶刺粉虱(aleurocanthus camelliae)、柑桔刺粉虱(aleurocanthus spiniferus)、烟草粉虱(bemisia tabaci)、银叶粉虱(bemisia argentifolii)、温室粉虱(trialeurodes vaporariorum)等，硕介壳虫科的草履介壳虫(drosicha corpulenta)、吹棉介壳虫(icerya purchasi)等，粉介壳虫科的菠萝嫡粉介壳虫(dysmicoccus brevipes)、柑桔粉介壳虫(planococcuscitri)、桑树粉介壳虫(pseudococcus comstocki)等，介壳虫科的角蜡虫(ceroplastes ceriferus)、红蜡虫(ceroplastes rubens)等，介壳虫科的甘蔗仁介壳虫(aclerda takahashii)等，圆介壳虫科的红圆介壳虫(aonidiella aurantii)、梨齿盾介壳虫(diaspidiotus perniciosus)、桑拟白介壳虫(pseudaulacaspis pentagoa)、箭头介壳虫(unaspis yanonensis)等，盲蝽象科的美国牧草盲蝽象(lygus lineolaris)、赤须细绿盲蝽象(trigonotylus caelestialium)、绿盲蝽象(apolygus lucorum)、烟草盲蝽象(nesidiocoris tenuis)、庭园盲蝽象(halticus bractatus)等，冠网蝽虫科的杜鹃冠网蝽象(stephanitis pyrioides)、梨冠网蝽象(stephanitis nashi)等，蝽象科的菜蝽象(eurydema rugosa)、日本二星蝽象(eysarcoris lewisi)、北二星蝽象(eysarcoris aeneus)、稻蝽象(lagynotomus elongatus)、绿稻蝽象(nezara viridula)、小珀蝽象(plautia crossota)、东方稻绿蝽象(nezara antennata)、自然蝽象(eushistusheros)、红带自然蝽象(piezodorus guildini)、水稻自然蝽象(tibraca limbativentris)、绿莓自然蝽象(dichelops furcatus)等，圆蝽象科的筛豆龟蝽(megacopta cribraria)等，麻栎蝽象科的梨蝽象(urochela luteovoria)等，长蝽象科的甘蔗短翅长蝽象(cavelerius saccharivorus)等，目高长蝽象科的大目高长蝽象(malcus japonicus)等，星蝽象科的赤星蝽象(dysdercus cingulatus)等，禾缘蝽象科的禾蛛缘蝽象(leptocorisa acuta)、中稻缘蝽象(leptocorisa chinensis)等，缘蝽象科的大蛛缘蝽象(anacanthocoris striicornis)等，姬缘蝽象科的赤姬缘蝽象(rhopalus maculatus)等、土蝽象科的巴式棕色自然蝽象(scaptocoris castanea)等，床虱科的床虱(cimex lectularis)等。
[3061]
作为鞘翅目害虫，例如可列举金龟子科的金铜金龟子(anomara cuprea)、姬金龟子(anomara rufocuprea)、日本金龟子(popillia japonica)、小青花金龟子(oxycetonia jucunda)、樱花金龟子(anomala geniculata)、犀角金龟子(oryctes rhinoceros)、茶色长金龟子(heptophylla picea)、六月金龟子(phyllophaga cuyabana)等，米捣虫科的鸢色米象鼻虫(agriotes ogurae)、金针虫(agriotes lineatus)、暗色叩头虫(agriotes obscurus)、甘蔗巨天牛(melanotus okinawensis)、褐纹金针虫(melanotus fortnumi)等，鲣节虫科的姬圆鲣节虫(anthrenus verbasci)等，长心蠹虫科的二突翼翅长心蠹虫(heterobostrychus hamatipennis)等，死番虫科的药材死番虫(stegobium paniceum)等，
exigua)、斜纹叶盗蛾(spodoptera litura)、黄豆尺夜蛾(chrysodeix includens)、草地贪夜蛾(spodoptera frugiperda)、铜色切夜蛾(nephelodes minians)等。
[3064]
作为膜翅目害虫，例如可列举三节叶蜂科的玫瑰三节叶蜂(arge pagana)等，叶蜂科的栗叶蜂(apethymus kuri)、红角菜叶蜂(athalia rosae ruficornis)等，瘿蜂科的板栗瘿蜂(dryocosmus kuriphilus)等，胡蜂科的黄胡蜂(vespa simillima xanthoptera)等，蚁科的入侵红火蚁(solenopsis invicta)、阿根廷蚁(linepithema humile)等，切叶蜂科的蔷薇切叶蜂(megachile nipponica)等。
[3065]
作为粘管目害虫，例如可列举圆跳蚤科的黄星圆跳蚤(bourletiellahortensis)等。
[3066]
作为缨尾目害虫，例如可列举缨尾科的西洋蠹鱼(lepisma saccharina)、敏栉蠹鱼(ctenolepisma villosa)等。
[3067]
作为蜚蠊目害虫，例如可列举蜚蠊科的美洲蜚蠊(periplaneta americana)，茶翅蜚蠊科的德国蜚蠊(blattella germanica)，白蚁科的黑翅土白蚁(odontotermes formosanus)，木白蚁科的美国干材白蚁(incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(cryptotermes domesticus)，槽壳白蚁科的家白蚁(coptotermes formosanus)、日本白蚁(reticulitermes speratus)等。
[3068]
作为啮虫目害虫，例如可列举粉茶蛀虫科的粉茶蛀虫(trogium pulsatorium)等，粉茶蛀虫科的书蠹(liposcelis corrodens)等。
[3069]
作为革翅目(
ハサミムシ
目)害虫，例如可列举大革翅科的蠼螋(labodura riparia)等。
[3070]
作为食毛目害虫，例如可列举三食毛科的火鸡翅长圆虱(lipeurus caponis)等、啮毛羽虱科的牛虱(damalinia bovis)等。
[3071]
作为虱目害虫，例如可列举兽虱科的猪虱(haematopinus suis)等、人虱科的人虱(pediculus humanus)等、兽细虱科的狗虱(linognathus setosus)等、阴虱科的阴虱(pthirus pubis)等。
[3072]
作为螨目害虫，例如可列举走螨科的麦圆红蜘蛛(penthaleus major)等，尘螨科的樱草植食螨(phytonemus pallidus)、茶细螨(polyphagotarsonemus latus)等，蒲螨科的蒲螨的一种(siteroptes sp.)等，短须螨科的葡萄短须螨(brevipalpus lewisi)等，杜克螨科的孔雀杜克叶螨(tuckerella pavoniformis)等，叶螨科的北始叶螨(eotetranychus boreus)、柑桔叶螨(panonychus citri)、苹果叶螨(panonychus ulmi)、二斑叶螨(tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(tetranychus kanzawai)等，长库节螨科的松节螨(trisetacus pini)等，节螨科的柑桔皮节蜱(aculops pelekassi)、梨锈蜱(epitrimerus pyri)、柑桔锈螨(phyllocoptruta oleivora)、西红柿锈螨(aculops lycopersici)等，针长节螨科的冬青节螨(diptacus crenatae)等，粉螨科的椭圆斑白螨(aleuroglyphus ovatus)、腐蚀酪螨(tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(rhizoglyphus robini)，蟹螨科的蜜蜂蟹螨(varroa jacobsoni)等，皮刺螨科的鸡皮刺螨(dermanyssus gallinae)等，大刺螨科的禽刺螨(ornithonyssus sylviarum)等，真螨科的微小牛螨(boophilus microplus)、血红扇头螨(rhipicephalus sanguineus)、长角血螨(haemaphysalis longicornis)等，疥螨科的疥螨(sarcoptes scabiei)等。
[3073]
作为植物寄生性线虫类，例如可列举线科的剑线虫(xiphinema index)等，毛刺线虫科的较小拟毛刺线虫(paratrichodorus minor)等，小杆线虫科的一种(同杆线虫属(rhabditella sp.))等，垫刃科的一种(野外垫刃属(aglenchus sp.))等，锥垫刃(tylodoridae)科的一种(头刀线虫属(cephalenchus sp.))等，粒线虫科的草莓芽线虫(nothotylenchus acris)、腐烂茎线虫(ditylenchus destructor)等，纽带科(hoplolaimidae)的肾形线虫(rotylenchulus reniformis)、双宫螺旋线虫(helicotylenchus dihystera)等，钉线科(paratylenchidae)的针线虫(paratylenchus curvitatus)等，根瘤线虫科的南方根瘤线虫(meloidogyne incognita)、北方根瘤线虫(meloidogyne hapla)、爪哇根瘤线虫(meloidogyne javanica)、哥伦比亚根瘤线虫(meloidogyne chitwoodi)，伪哥伦比亚根瘤线虫(meloidogyne fallax)等，异皮科(heteroderidae)的黄金线虫(globodera rostochiensis)、马铃薯金线虫(globodera pallida)、大豆萎黄线虫(heterodera glycines)、甜菜囊肿线虫(heterodera schachtii)等，端垫刃(telotylenchidae)科的矮化线虫(tylenchorhynchus claytoni)等，平滑垫刃(psilenchidae)科的螺旋线虫的一种(psilenchus sp.)等，环纹科的和线虫(jaejuense)类的一种(criconemoides sp.)等，柑桔线虫科的柑桔线虫(tylenchulus semipenetrans)等、球形科的山茶花丸线虫(sphaeronema camelliae)等、根腐线虫科的柑桔穿孔线虫(radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(radopholus similis)、假根瘤线虫(nacobbus aberrans)、穿刺短体线虫(pratylenchus penetrans)、咖啡根腐线虫(pratylenchus coffeae)、摩洛哥根腐线虫(pratylenchus zeae)、菠萝根腐线虫(pratylenchus brachyurus)等，根瘤线虫(iotonchium)科的平菇根瘤线虫(iotonchium ungulatum)等，滑刃科的燕麦真滑刃线虫(aphelenchus avenae)等，滑刃科的贝西滑刃线虫(aphelenchoides besseyi)、草莓线虫(aphelenchoides fragariae)等，伞滑刃科的松材线虫(bursaphelenchus xylophilus)等。
[3074]
作为植物寄生性软体动物，例如可列举藏毛科的福寿螺(pomacea canaliculata)等，皱足蛞蝓科的皱足蛞蝓(leavicaulis alte)等，非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛(achatina fulica)等、蛞蝓科的双线蛞蝓(meghimatium bilineatum)等，琥珀蜗牛科的琥珀蜗牛(succinealauta)等，浅圆盘罗科的浅圆盘罗(discus pauper)等，琥珀蜗牛科的琥珀蜗牛(zonitoides yessoensis)等，蛞蝓科的黄蛞蝓(limax flavus)、亚列蛞蝓(lehmannia valentiana)、网纹野蛞蝓(deroceras reticulatum)等，龞甲蜗牛科的黍蜗牛(parakaliellaharimensis)等，扁蜗牛科的琉球球蜗牛(acusta despecta sieboldiana)、扁蜗牛(bradybaena similaris)等。
[3075]
作为其它有害动物、讨厌的动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物，例如可列举虾目美国螯虾科的美国螯虾(procambarus clarkii)等、草鞋虫目的草鞋虫科的草鞋虫(porcellio scaber)等、团子虫科的鼠腹(armadillidium vulgare)等、蚰蜓目蚰蜓科的花蚰蜓(thereuonema tuberculata)或蜈蚣目蜈蚣(scolopendra subspinipes)等的蜈蚣纲害虫、带马陆目温室马陆科的温室马陆(oxidus gracilis)等的马陆纲害虫、蜘蛛目姬蜘蛛科的赤背寡妇蜘蛛(theridiidae hasseltii)等、蜘蛛目袋蜘蛛科的日本红螯蜘蛛(cheiracanthium japonicum)等、蝎目的黑肥尾蝎(androctonus crassicauda)等、线形动物内部寄生虫的蛔虫类(ascaris lumbricoides)等、蛲虫类(syphacia sp.)等、丝虫类
(wuchereria bancrofti)等、扁形动物内部寄生虫的肝脏吸虫(distomum sp.)、肺脏吸虫(paragonimus westermanii)、横川吸虫(metagonimus yokokawai)、日本住血吸虫(schistosoma japonicum)、有钩绦虫(taenia solium)、无钩绦虫(taeniarhynchus saginatus)、棘球蚴病虫(echinococcus sp.)、广节裂头绦虫(diphyllobothrium latum)等。
[3076]
本发明的有害生物防除剂对已经获得了对现有的有害生物防除剂的抵抗性的前述例示的有害生物等也显示出防除效果。另外，本发明的有害生物防除剂也可用于通过基因重组、人工交配等而获得耐害虫性、耐病害性、耐除草剂性等特性的植物。
[3077]
本发明的所谓“通过育种方法或基因重组技术赋予抗性的植物”不仅包括通过经典的品种交配赋予抗性、通过基因重组技术赋予抗性，还包括通过组合了迄今为止的交配技术中的分子生物学手段的新育种技术(new plant breeding techniques，nbts)赋予抗性的植物。新育种技术(nbts)已记载于书籍“欲了解新植物育种技术(新
しい
植物育種技術
を
理解
しよう
)”(国际文献社，大泽良、江面浩著)、评述文章“genome editingtools in plants”(genes 2017,8,399,tapan kumar mohanta,tufail bashir,abeer hashem,elsayed fathi abd_allah and hanhong bae著)等中。
[3078]
接下来，在下述实施例中详细说明本发明化合物的制造方法、制剂方法以及用途，但本发明不受这些实施例任何限制。另外，作为本发明化合物的物理性质值的熔点使用
ヤナコ
制mp-500v微量熔点测定装置测定。折射率使用
アタゴ
制
アッベ
折射计测定。1h nmr光谱使用日本电子制jnm-la400(400mhz)、jnm-la300(300mhz)或jnm-ecs300(300mhz)，以四甲基硅烷(tms)作为内部标准来进行测定。高分辨率质谱分析(hrms)使用thermo fisher scientific制q exactive focus hybrid quadrupole-orbitrap lc-ms/ms system(esi，正离子模式)进行测定。
[3079]
另外，还一起记载了本发明化合物的制造中间体的制造例。
[3080]
实施例
[3081]
[实施例1]
[3082]
(r)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-n-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0191)的制造
[3083]
(1)(r)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇的制造
[3084]
在(r)-2-氨基-1-丙醇5.00g(66.6mmol)、三乙基胺7.40g(73.1mmol)、四氢呋喃70ml的混合物中，在冰冷下加入二碳酸二叔丁酯14.53g(66.6mmol)，在室温搅拌15小时。加入乙酸乙酯，以2n盐酸、饱和食盐水洗净有机层，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物13.24g(收率 定量性)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
[3085]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.15(3h，d)，1.45(9h，s)，0.72(1h，brs)，3.51(1h，dd)，3.64(1h，dd)，3.77(1h，brs)，4.65(1h，brs)
[3086]
(2)(r)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0368)的制造
[3087]
在2-氯-4-氟-5-羟基-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、(r)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇2.52g(14.4mmol)、三苯基膦3.78g(14.4mmol)、四氢呋喃70ml的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.91g(14.4mmol)，在室温搅拌16小时。进
而，在室温下加入三苯基膦1.89g(7.21mmol)、偶氮二羧酸二异丙酯1.46g(7.22mmol)，在室温搅拌24小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化残渣，获得(r)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯。在所得的(r)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯、二氯甲烷30ml的混合物中，在室温下加入三氟乙酸14ml，搅拌19小时。加入2n盐酸，以异丙基醚洗净水层，在所得的水层中加入氢氧化钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物3.50g(收率96％)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
[3088]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.16(3h，d)，3.34-3.41(1h，m)，3.73(1h，dd)，3.94(1h，dd)，4.08-4.17(2h，m)，6.97(1h，brs)，7.22(1h，d)，7.40(1h，d)
[3089]
(3)(r)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0005)的制造
[3090]
在粗制的(r)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.30g(10.0mmol)、三乙基胺1.52g(15.0mmol)、分子筛(4a)1.50g、四氢呋喃50ml、二氯甲烷50ml的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯2.54g(15.1mmol)，在室温搅拌17小时。加入氯仿，以2n盐酸、饱和食盐水洗净有机层，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物2.34g(收率51％)。
[3091]1h-nmr数据(400mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.26(3h，d)，3.88(1h，m)，3.96-4.14(4h，m)，7.28(1h，d)，7.55(1h，d)，9.12(1h，t)，9.62(1h，brs)
[3092]
(4)(r)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-n-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0191)的制造
[3093]
在(r)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺1.18g(2.56mmol)、碳酸钾0.46g(3.3mmol)的乙腈30ml的混合物中，在室温下加入碘甲烷0.47g(3.3mmol)，搅拌23小时。过滤混合物，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.81g(收率67％)。
[3094]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.40(3h，d)，3.05(3h，s)，4.05-4.21(4h，m)，4.40-4.51(1h，m)，6.81(1h，brs)，7.20(1h，d)，7.43(1h，d)
[3095]
[实施例2]
[3096]
(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-n-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0192)的制造
[3097]
(1)(s)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0369)的制造
[3098]
在2-氯-4-氟-5-羟基-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、(s)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇2.13g(12.2mmol)、三苯基膦3.19g(12.5mmol)、四氢呋喃60ml的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.46g(12.17mmol)，在室温搅拌13小时。进而，在室温下加入三苯基膦3.19g(12.2mmol)、偶氮二羧酸二异丙酯2.46g(12.2mmol)，在室温搅拌8小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得(s)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯。在所得的(s)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧
基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯、二氯甲烷31ml的混合物中，在室温下加入三氟乙酸14ml，搅拌1.5小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入2n盐酸，以异丙基醚洗净水层，在所得的水层中加入氢氧化钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物3.90g(收率定量性)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
[3099]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.16(3h，d)，3.34-3.39(1h，m)，3.71(1h，dd)，3.93(1h，dd)，4.12(2h，m)，7.14(1h，brs)，7.15(1h，d)，7.36(1h，d)
[3100]
(2)(s)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0006)的制造
[3101]
在粗制的(s)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺1.50g(4.56mmol)、三乙基胺0.69g(6.8mmol)、分子筛(4a)0.75g、四氢呋喃45ml、二氯甲烷45ml的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯1.15g(6.82mmol)，在室温搅拌17小时。过滤混合物，加入乙酸乙酯，以饱和氯化铵水溶液洗净有机层，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物1.07g(收率51％)。
[3102]1h-nmr数据(400mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.26(3h，d)，3.88(1h，brs)，3.96-4.15(4h，m)，7.29(1h，d)，7.55(1h，d)，9.12(1h，t)，9.62(1h，brs)
[3103]
(3)(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-n-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0192)的制造
[3104]
在(s)-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺0.86g(1.9mmol)、碳酸钾0.34g(2.5mmol)的乙腈20ml的混合物中，在室温下加入碘甲烷0.34g(2.4mmol)，搅拌23小时。过滤混合物，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.86g(收率97％)。
[3105]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.41(3h，d)，3.05(3h，s)，4.03-4.22(4h，m)，4.40-4.51(1h，m)，6.80(1h，brs)，7.20(1h，d)，7.44(1h，d)
[3106]
[实施例3]
[3107]
2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：b-0009)的制造
[3108]
(1)2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0037)的制造
[3109]
在2-氯-4-氟-5-羟基-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、n，n-二甲基甲酰胺100ml的混合物中，在室温下加入碳酸钾1.99g(14.4mmol)、溴化四丁基铵0.36g(1.1mmol)、1-溴-3-氯-2-甲基丙烷3.79g(22.1mmol)，在70℃搅拌7小时。在室温放置冷却后，进行过滤，加入乙酸乙酯、己烷，以水进行洗净，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物3.71g(纯度约50％、收率46％)。
[3110]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.15(3h，d)，2.32-2.48(1h，m)，3.68(2h，ddd)，3.98-4.19(4h，m)，6.79(1h，brs)，7.16(1h，d)，7.44(1h，d)
[3111]
(2)2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0758)的制造
[3112]
在2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.71g(纯度约50％、约5.12mmol)、乙醇60ml的混合物中，在室温下加入硫氰酸钾1.99g(20.5mmol)、碘化钾0.17g(1.0mmol)，在加热回流下搅拌3天。在室温下放置冷却后，进行过滤，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.84g(收率43％)。
[3113]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.24(3h，d)，2.40-2.55(1h，m)，3.06(1h，dd)，3.23(1h，dd)，3.99(1h，dd)，4.07-4.18(3h，m)，6.83(1h，brs)，7.17(1h，d)，7.42(1h，d)
[3114]
(3)2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：b-0009)的制造
[3115]
在2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.76g(2.0mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷0.70g(4.9mmol)、四氢呋喃20ml的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/l四氢呋喃溶液)0.2ml(0.2mmol)，在0℃搅拌4小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和碳酸氢钠水溶液洗净，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.47g(收率56％)。
[3116]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.18(3h，d)，2.27-2.40(1h，m)，2.94(1h，dd)，3.13(1h，dd)，3.95(1h，dd)，4.06(1h，dd)，4.14(2h，m)，6.81(1h，brs)，7.17(1h，d)，7.42(1h，d)
[3117]
[实施例4]
[3118]
n-乙酰基-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-6814)的制造
[3119]
在2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺0.30g(0.68mmol)的n，n-二甲基甲酰胺12ml的混合物中，在室温下加入氢化钠0.038g(纯度55％、0.87mmol)，在室温搅拌30分钟。其后，在冰冷下加入乙酰氯0.069g(0.88mmol)，在室温再搅拌1.5小时。加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.22g(收率67％)。
[3120]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.56-1.66(2h，m)，1.74-1.91(4h，m)，2.37(3h，s)，2.91(2h，t)，4.04(2h，t)，4.40(2h，brd)，7.02(1h，d)，7.18(1h，d)
[3121]
[实施例5]
[3122]
2-氯-n-(氰基甲基)-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-6692)的制造
[3123]
在2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-((5-((三氟甲基)硫基)戊基)氧基)苯甲酰胺0.40g(0.91mmol)的n，n-二甲基甲酰胺20ml的混合物中，在室温下加入氢化钠0.124g(纯度55％、2.84mmol)，在室温搅拌30分钟。
[3124]
其后，在室温下加入溴乙腈0.55g(4.6mmol)，在室温再搅拌3小时。加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.18g(收率41％)。
[3125]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.60-1.66(2h，m)，1.72-1.88(4h，m)，2.91(2h，t)，3.86-4.91(6h，m)，6.89-6.97(1h，m)，7.15-7.26(1h，m)
[3126]
[实施例6]
[3127]
4-氟-2-甲基-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-4712)的制造
[3128]
(1)甲磺酸2-氟-4-甲基苯基的制造
[3129]
在2-氟-4-甲基酚6.03g(47.8mmol)、三乙基胺5.31g(52.5mmol)、二氯甲烷70ml的混合物中，在冰冷下加入甲烷磺酰氯6.02g(52.6mmol)，在室温搅拌5小时。
[3130]
加入2n盐酸，以氯仿进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物9.76g(收率定量性)。
[3131]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：2.36(3h，s)，3.19(3h，s)，6.97(1h，d)，7.02(1h，d)，7.25(1h，t)
[3132]
(2)甲磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基的制造
[3133]
将粉末碘2.18g(8.59mmol)、碘酸钾1.00g(4.67mmol)、90％硫酸水溶液90ml的混合物在50℃搅拌1小时。进而，在0℃滴入2-氟-4-甲基苯基甲磺酸4.00g(19.6mmol)、90％硫酸10ml的混合物。一边保持相同温度，一边搅拌1.5小时。将混合物滴入冰水中，以甲苯进行萃取。将所得的有机层以硫代硫酸钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得到的固体以己烷、异丙基醚混合溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物6.14g(收率95％)。
[3134]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：2.43(3h，s)，3.22(3h，s)，7.12(1h，d)，7.78(1h，d)
[3135]
(3)2-氟-5-碘-4-甲基酚的制造
[3136]
在甲磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基8.05g(24.4mmol)、水30ml的混合物中，在室温下加入氢氧化钠2.93g(73.3mmol)，在加热回流下搅拌3小时。加入2n盐酸，以乙酸乙酯萃取后，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝7∶1)进行纯化，获得目的物6.18g(收率定量性)。
[3137]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：2.33(3h，s)，5.47(1h，brs)，6.96(1h，d)，7.44(1h，d)
[3138]
(4)1-[(5-溴戊基)氧基]-2-氟-5-碘-4-甲基苯的制造
[3139]
在2-氟-5-碘-4-甲基酚5.00g(19.8mmol)、1，5-二溴戊烷22.8g(99.2mmol)、乙腈250ml溶液中，在室温下加入碳酸钾3.56g(25.8mmol)、溴化四丁基铵0.64g(1.99mmol)，在加热回流下搅拌2小时。在室温下放置冷却后，进行过滤，在减压下(0.1mmhg，65℃)馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)进行纯化，获得目的物7.17g(收率90％)。
[3140]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.60-1.68(2h，m)，1.78-1.88(2h，m)，1.89-1.99(2h，m)，2.34(3h，s)，3.44(2h，t)，3.99(2h，t)，6.96(1h，d)，7.34(1h，d)
[3141]
(5)1-氟-4-碘-5-甲基-2-((5-氰硫基戊基)氧基)苯的制造
[3142]
在1-((5-溴戊基)氧基)-2-氟-5-碘-4-甲基苯7.07g(17.6mmol)、乙醇80ml的混合
溶液中，在室温下加入硫氰酸钾3.47g(35.7mmol)，在加热回流下搅拌4小时。
[3143]
在室温放置冷却后，进行过滤，减压下馏去溶剂。在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)进行纯化，获得目的物6.10g(收率91％)。
[3144]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.60-1.70(2h，m)，1.80-1.97(4h，m)，2.34(3h，s)，2.98(2h，t)，4.00(2h，t)，6.96(1h，d)，7.34(1h，d)
[3145]
(6)[5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基](三氟甲基)硫烷的制造
[3146]
在1-氟-4-碘-5-甲基-2-[(5-氰硫基戊基)氧基]苯5.99g(15.8mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷8.98g(63.2mmol)、四氢呋喃80ml的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/l四氢呋喃溶液)1.6ml(1.6mmol)，一边保持相同温度，一边搅拌2.5小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1)进行纯化，获得目的物6.44g(收率97％)。
[3147]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.54-1.65(2h，m)，1.73-1.87(4h，m)，2.34(3h，s)，2.91(2h，t)，3.98(2h，t)，6.96(1h，d)，7.33(1h，d)
[3148]
(7)4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸(本发明的化合物编号：f-0965)的制造
[3149]
将甲酸钠1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、n，n-二异丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、n，n-二甲基甲酰胺17ml的混合溶液在氮气流下，在室温搅拌1小时。
[3150]
在(5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基)(三氟甲基)硫烷2.00g(4.74mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯0.22g(0.24mmol)、氯化锂0.60g(14mmol)、n，n-二甲基甲酰胺20ml的混合溶液中在室温下加入所得的混合溶液，在80℃搅拌3小时。在室温放置冷却后，将甲酸钠1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、n，n-二异丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、n，n-二甲基甲酰胺17ml在氮气流下在室温搅拌0.5小时，加入所得的混合溶液，在80℃搅拌1小时。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯，以2n盐酸、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物2.12g。
[3151]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.57-1.66(2h，m)，1.74-1.91(4h，m)，2.57(3h，s)，2.92(2h，t)，4.06(2h，t)，7.10(1h，d)，7.67(1h，d)
[3152]
(8)4-氟-2-甲基-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-4712)的制造
[3153]
在粗制的4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸2.12g、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐1.09g(5.69mmol)、1-羟基苯并三唑一水合物0.87g(5.7mmol)、2，2，2-三氟乙基胺0.94g(9.5mmol)、四氢呋喃15ml、二氯甲烷15ml的混合物中，在冰冷下加入三乙基胺0.96g(9.5mmol)，在室温搅拌20小时。从反应混合物中减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，将有机层以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.97g(收率49％、2个步骤)。
[3154]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.56-1.66(2h，m)，1.73-1.89(4h，m)，2.36(3h，s)，2.92(2h，t)，4.02(2h，t)，4.04-4.15(2h，m)，5.95(1h，brs)，6.95(1h，d)，7.00(1h，d)
[3155]
[实施例7]
[3156]
2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-4689)的制造
[3157]
(1)甲磺酸4-氯-2-氟苯基酯的制造
[3158]
在4-氯-2-氟酚40.0g(273mmol)、三乙基胺30.4g(300mmol)、二氯甲烷400ml的混合物中，在冰冷下加入甲烷磺酰氯34.4g(300mmol)，在室温搅拌19小时。加入2n盐酸，以氯仿进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物64.47g。
[3159]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：7.16-7.21(1h，m)，7.26(1h，dd)，7.33(1h，t)
[3160]
(2)甲磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯的制造
[3161]
将粉末碘30.48g(120.1mmol)、碘酸钾14.02g(65.5mmol)、90％硫酸水溶液1200ml的混合物在50℃搅拌1小时。进而，在0℃滴入粗制的甲磺酸4-氯-2-氟苯基酯64.47g、90％硫酸50ml的混合物。滴入后，一边保持相同温度，一边搅拌3小时。将混合物滴入冰水中，以甲苯进行萃取。将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得的固体以己烷、异丙基醚混合溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物67.05g(收率70％、2个步骤)。
[3162]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：3.25(3h，s)，7.37(1h，d)，7.84(1h，d)
[3163]
(3)甲磺酸4-氯-5-氰基-2-氟苯基酯的制造
[3164]
在甲磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯15.0g(42.8mmol)、氰化锌5.02g(42.8mmol)、n，n-二甲基甲酰胺250ml中，在室温下加入四(三苯基膦)钯4.50g(3.89mmol)，在80℃搅拌4.5小时。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净后，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)进行纯化，获得目的物9.02g(收率84％)。
[3165]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：3.31(3h，s)，7.44(1h，d)，7.73(1h，d)
[3166]
(4)2-氯-4-氟-5-羟基苯甲酸的制造
[3167]
将甲磺酸4-氯-5-氰基-2-氟苯基酯21.80g(87.33mmol)、60％硫酸水溶液320ml的混合溶液在120℃搅拌27小时。在室温放置冷却后，将混合溶液加入冰水中，以甲苯进行萃取，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得的固体以氯仿溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物10.39g(收率62％)。
[3168]1h-nmr数据(400mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：7.42(1h，d)，7.44(1h，d)
[3169]
(5)2-氯-4-氟-5-羟基-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：e-0006)的制造
[3170]
在2-氯-4-氟-5-羟基苯甲酸9.46g(49.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐11.42g(59.57mmol)、1-羟基苯并三唑一水合物9.11g(59.5mmol)、2，2，2-三氟乙基胺9.84g(99.3mmol)、n，n-二甲基甲酰胺500ml的混合物中，在冰冷下加入三乙基胺10.05g(99.32mmol)，在室温搅拌14小时。加入乙酸乙酯，以2n盐酸洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)进行纯化，获得目的物12.55g(收率93％)。
[3171]1h-nmr数据(400mhz，dmso/tmsδ(ppm))：4.00-4.09(2h，m)，6.99(1h，d)，7.44(1h，d)，9.09(1h，t)，10.48(1h，s)
[3172]
(6)5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0030)的制造
[3173]
在2-氯-4-氟-5-羟基-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺1.09g(4.01mmol)、1，5-二溴戊烷4.99g(21.7mmol)、n，n-二甲基甲酰胺50ml溶液中，在室温下加入碳酸钾0.78g(5.6mmol)、溴化四丁基铵0.14g(0.43mmol)，在100℃搅拌2.5小时。在室温放置冷却后，过滤，加入乙酸乙酯，以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.87g(收率52％)。
[3174]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.60-1.67(2h，m)，1.83-1.98(4h，m)，3.44(2h，t)，4.06(2h，t)，4.09-4.17(2h，m)，6.79(1h，brs)，7.15(1h，d)，7.41(1h，d)
[3175]
(7)2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-0752)的制造
[3176]
在5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.79g(1.9mmol)、乙醇20ml的混合溶液中，在室温下加入硫氰酸钾0.37g(3.8mmol)，在加热回流下搅拌4小时。在室温放置冷却后，过滤，减压下馏去溶剂。在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.66g(收率88％)。
[3177]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.61-1.71(2h，m)，1.84-1.97(4h，m)，2.99(2h，t)，4.06-4.19(4h，m)，6.79(1h，brs)，7.17(1h，d)，7.42(1h，d)
[3178]
(8)2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：a-4689)的制造
[3179]
在2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-n-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.58g(1.5mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷0.88g(6.2mmol)、四氢呋喃10ml的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/l四氢呋喃溶液)0.16ml(0.16mmol)，搅拌3小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝7∶1)进行纯化，获得目的物0.60g(收率93％)。
[3180]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.57-1.64(2h，m)，1.75-1.89(4h，m)，2.91(2h，t)，4.06(2h，t)，4.09-4.18(2h，m)，6.77(1h，brs)，7.16(1h，d)，7.43(1h，d)
[3181]
[实施例8]
[3182]
2-氯-4-氟-n-(2，2，2，-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸硫酰胺(本发明的化合物编号：a-5172)的制造
[3183]
将2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺0.16g(0.36mmol)、劳森试剂0.15g(0.37mmol)、甲苯15ml的混合物加热回流15小时。在室温放置冷却后，通过过滤去除经析出的固体，减压下浓缩滤液。将残渣以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)进行纯化，获得目的物0.15g(收率90％)。
[3184]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.54-1.64(2h，m)，1.74-1.89(4h，m)，2.91(2h，t)，4.05(2h，t)，4.55-4.63(2h，m)，7.12(1h，d)，7.25(1h，d)，7.52(1h，brs)
[3185]
[实施例9]
[3186]
4-氟-5-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
[3187]
(1)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸的制造
[3188]
在4-氟-2-甲基苯甲酸20.00g(129.8mmol)、浓硫酸100ml的混合物中，保持0℃以下，加入n-溴琥珀酰亚胺24.24g(136.2mmol)，在室温搅拌一晚。将混合物注入冰水中，过滤经析出的固体，以己烷、水洗净。将所得的固体以乙酸乙酯溶解，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物30.30g(包含位置异构体)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
[3189]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：2.51(3h，t)，7.37(1h，d)，8.07(1h，d)，13.23(1h，brs)
[3190]
(2)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
[3191]
在粗制的5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸30.30g、碳酸钾19.76g(0.143mol)、n，n-二甲基甲酰胺200ml的混合物中，在冰冷下加入碘乙烷22.25g(0.143mol)。在室温搅拌一晚，加入乙酸乙酯、己烷，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以己烷溶剂通过重结晶进行纯化，获得目的物16.97g(收率49％，2个步骤)。
[3192]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.40(3h，t)，2.57(3h，s)，4.35(2h，q)，7.00(1h，d)，8.14(1h，d)
[3193]
(3)[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸的制造
[3194]
在5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯2.0g(7.7mmol)、叔丁基甲基醚20ml的混合物中，在-60℃加入异丙基氯化镁17.01ml(1.0m的thf溶液、17.01mmol)。在室温搅拌1小时后，在-60℃加入硼酸三异丙酯2.16g(11.5mmol)，在室温搅拌一晚。在冰冷下加入15％硫酸水溶液，在室温再搅拌4小时。加入乙酸乙酯，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，将所得的固体以己烷洗净，获得目的物1.23g(收率71％)。
[3195]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.40(3h，t)，2.63(3h，s)，4.36(2h，q)，5.29(2h，d)，6.93(1h，d)，8.40(1h，d)
[3196]
(4)4-氟-5-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
[3197]
在[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸4.03g(17.8mmol)、甲苯70ml的混合物中，在室温下加入4-甲基吗啉-n-氧化物19.61ml(50％水溶液、约4.8mol/l、94mmol)，在加热回流下搅拌8小时。在室温放置冷却后，加入2n盐酸、饱和食盐水，进行洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物2.89g(收率82％)。
[3198]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.38(3h，t)，2.52(3h，s)，4.33(2h，q)，5.13(1h，brs)，6.94(1h，d)，7.62(1h，d)
[3199]
[实施例10]
[3200]
n-乙酰基-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-4214)的制造
[3201]
(1)叔丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯(本发明的化合物编号：c-9422)的制造
[3202]
在以与实施例2(1)及(2)同样的方法制造的2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0004)0.60g
(1.3mmol)、三乙基胺0.16g(1.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶15.9mg(0.130mmol)、四氢呋喃4ml的混合物中，在室温下加入二碳酸二叔丁酯0.28g(1.3mmol)，在室温搅拌24小时。在混合物中加入柠檬酸水溶液并以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝2：1)进行纯化，获得目的物0.45g(收率62％)。
[3203]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.50(9h，s)，1.53(3h，d)，4.08-4.22(3h，m)，4.48(1h，t)，4.71(1h，m)，6.74(1h，brs)，7.18(1h，d)，7.43(1h，d)
[3204]
(2)叔丁基(1-{5-[乙酰基(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯(本发明的化合物编号：c-10702)的制造
[3205]
在叔丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯0.44g(0.78mmol)、四氢呋喃10ml的混合物中，在室温下加入氢化钠44.5mg(纯度55％、1.02mmol)，在室温搅拌10分钟后，在室温下加入乙酰氯0.08g(1mmol)，在室温搅拌2小时。在混合物中加入柠檬酸水溶液并以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.36g(收率76％)。
[3206]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.50(9h，s)，1.53(3h，d)，2.37(3h，s)，4.17(1h，m)，4.31-4.49(3h，m)，4.70(1h，m)，7.04(1h，d)，7.19(1h，d)
[3207]
(3)n-乙酰基-2-氯-4-氟-n-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-4214)的制造
[3208]
在叔丁基(1-{5-[乙酰基(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯0.30g(0.50mmol)、氯仿6ml的混合物中，在室温下加入三氟乙酸3ml，在室温搅拌4小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.19g(收率76％)。
[3209]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.48(3h，d)，2.39(3h，s)，3.99(3h，m)，4.40(2h，q)，5.28(1h，d)，7.03(1h，d)，7.22(1h，d)
[3210]
[实施例11]
[3211]
(s)-2-氯-n-环丙基-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-n-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0664)的制造
[3212]
(1)碳酸甲基4-氯-2-氟苯基酯的制造
[3213]
在4-氯-2-氟酚50.00g(341.2mmol)、氢氧化钠15.01g(375.3mmol)、水340ml的混合物中，在冰浴下加入氯甲酸甲酯38.69g(409.5mmol)，在室温搅拌2小时。在混合物中加入水并以己烷进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物69.40g(收率99％)。
[3214]1h-nmr数据(400mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：3.94(3h，s)，7.12-7.20(2h，m)，7.22(1h，dd)
[3215]
(2)碳酸甲基5-溴-4-氯-2-氟苯基酯的制造
[3216]
在碳酸甲基4-氯-2-氟苯基酯34.13g(166.8mmol)、浓硫酸140ml的混合物中，在冰浴下一点一点地加入1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲26.24g(91.77mmol)，在冰浴下搅拌2小时。将混合物注入冰中后，以二氯甲烷进行萃取，将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶
液、硫代硫酸钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。在减压下馏去溶剂所得的油状物质中加入正戊烷使其结晶化，过滤取得结晶，获得目的物34.06g(收率72％)。
[3217]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：3.94(3h，s)，7.34(1h，d)，7.52(1h，d)
[3218]
(3)5-溴-4-氯-2-氟酚的制造
[3219]
在碳酸甲基5-溴-4-氯-2-氟苯基酯22.00g(77.61mmol)及甲醇220ml的混合物中，在冰浴下加入氢氧化钾6.53g(纯度85.5％、99.5mmol)，在室温搅拌1小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1n盐酸并以二氯甲烷萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物17.08g(收率98％)。
[3220]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：5.36(1h，brs)，7.22(1h，d)，7.29(1h，d)
[3221]
(4)(s)-叔丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]氨基甲酸酯的制造
[3222]
在5-溴-4-氯-2-氟酚17.08g(75.76mmol)、(s)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇15.93g(90.91mmol)、三苯基膦23.85g(90.93mmol)、四氢呋喃230ml的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯18.38g(90.90mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化。将纯化后的正己烷、乙酸乙酯的混合溶液以0.5m氢氧化钠水溶液洗净，减压下馏去溶剂，获得目的物24.32g(收率84％)。
[3223]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.30(3h，d)，1.45(9h，s)，3.90-4.10(3h，m)，4.72(1h，brs)，7.20(1h，d)7.21(1h，d)
[3224]
(5)(s)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：g-0432)的制造
[3225]
将(s)-叔丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]氨基甲酸酯11.70g(30.58mmol)、二氯[1，1
’‑
双(二苯基膦基)二茂铁]钯(ii)二氯甲烷加成物0.25g(0.31mmol)、三乙基胺6.19g(61.2mmol)、甲醇50ml的混合物在一氧化碳气氛下(9.0kgf/cm2)在100℃加热搅拌8小时半。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯，通过过滤除去不溶物，减压下馏去溶剂。将残渣以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)进行纯化，获得目的物9.91g(收率90％)。
[3226]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.31(3h，d)，1.45(9h，s)，3.92(3h，s)，3.98-4.13(3h，m)，4.75(1h，brs)，7.19(1h，d)，7.50(1h，d)
[3227]
(6)(s)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯盐酸盐(本发明的化合物编号：g-0383)的制造
[3228]
在(s)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯19.15g(52.93mmol)、1，4-二噁烷80ml的混合物中，在室温下加入4n氯化氢的1，4-二噁烷溶液80ml，在室温搅拌6小时。减压下馏去溶剂，获得目的物15.10g(收率96％)。
[3229]1h-nmr数据(300mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.31(3h，d)，3.61(1h，m)，3.87(3h，s)，4.18-4.30(2h，m)，7.66(1h，d)，7.67(1h，d)，8.38(3h，brs)
[3230]
(7)(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：g-0518)的制造
[3231]
在(s)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯盐酸盐15.10g(50.65mmol)、三乙基胺15.38g(152.0mmol)、分子筛(4a)6.34g、四氢呋喃200ml、二氯甲烷200ml的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯11.10g(65.87mmol)，在室温搅拌24小时。过滤混合物，减
压下馏去溶剂后，在残渣中加入乙酸乙酯。将有机层以1n盐酸、水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物13.84g(收率69％)。
[3232]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.49(3h，d)，3.93(3h，s)，4.02(3h，m)5.42(1h，brs)，7.23(1h，s)，7.49(1h，d)
[3233]
(8)(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸(本发明的化合物编号：f-0511)的制造
[3234]
在(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯13.84g(35.15mmol)、四氢呋喃30ml、乙醇150ml、水40ml的混合物中，在室温下加入氢氧化锂一水合物4.42g(105mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1n盐酸并以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物12.07g(收率90％)。
[3235]1h-nmr数据(300mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.25(3h，d)，3.87(1h，m)，3.99(1h，m)，4.16(1h，dd)，7.57(1h，d)，7.59(1h，d)，9.65(1h，brs)
[3236]
(9)(s)-2-氯-n-环丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0130)的制造
[3237]
在(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸5.00g(13.2mmol)、n，n-二甲基甲酰胺27.6mg(0.378mmol)、二氯甲烷60ml的混合物中，在室温下加入草酰氯3.34g(26.3mmol)，一边保持在相同温度一边搅拌1小时。将混合物在减压下浓缩后，将残渣溶解于二氯甲烷20ml中，在冰冷下滴入环丙胺1.50g(26.3mmol)、三乙基胺2.67g(26.4mmol)、二氯甲烷60ml、四氢呋喃60ml的混合物，在室温搅拌18小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1n盐酸，以乙酸乙酯萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物4.59g(收率83％)。
[3238]1h-nmr数据(300mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：0.53(2h，m)，0.69(2h，m)，1.25(3h，d)，2.79(1h，m)，3.87(1h，m)，3.97(1h，dd)，4.11(1h，dd)，7.26(1h，d)，7.49(1h，d)，8.45(1h，brs)，9.63(1h，brs)
[3239]
(10)(s)-2-氯-n-环丙基-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-n-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-0664)的制造
[3240]
在(s)-2-氯-n-环丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺1.50g(3.58mmol)、三乙基胺0.54g(5.3mmol)、乙腈30ml的混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.43g(5.3mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物1.60g(收率97％)。
[3241]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：0.66(2h，m)，0.90(2h，m)，1.46(3h，d)，2.92(1h，m)，3.38(3h，s)，4.10(1h，dd)，4.24(1h，dd)，4.37-4.48(1h，m)，4.80-4.91(2h，m)，6.52(1h，brs)，7.13(1h，d)，7.40(1h，d)
[3242]
[实施例12]
[3243]
(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-n-(甲氧基甲基)甲基]
磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-3076)的制造
[3244]
(1)(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-2980)的制造
[3245]
在实施例11(8)所制造的(s)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸0.14g(0.37mmol)、n，n-二甲基甲酰胺2.7mg(0.037mmol)、二氯甲烷10ml的混合物中，在室温下加入草酰氯0.10g(0.79mmol)，一边保持相同温度一边搅拌1小时。在减压下浓缩混合物后，将残渣溶解于二氯甲烷3ml中，在冰冷下滴入1-氰基环丙基胺盐酸盐0.13g(1.1mmol)、三乙基胺0.22g(2.2mmol)、二氯甲烷10ml的混合物中，在室温搅拌18小时。加入1n盐酸，以二氯甲烷进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物0.14g(收率86％)。
[3246]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.39(2h，m)，1.46(3h，d)，1.67(2h，m)，4.06-4.15(3h，m)，5.77(1h，brs)，7.14(1h，brs)，7.16(1h，d)，7.43(1h，d)
[3247]
(2)(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-n-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：c-3076)的制造
[3248]
在(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺0.20g(0.45mmol)、n，n-二异丙基乙基胺0.12g(0.93mmol)、乙腈5ml的混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.07g(0.9mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物0.19g(收率86％)。
[3249]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.39(2h，m)，1.49(3h，d)，1.68(2h，m)，3.38(3h，s)，4.11(1h，dd)，4.25(1h，dd)，4.44(1h，m)，4.86(2h，m)，7.04(1h，brs)，7.16(1h，d)，7.47(1h，d)
[3250]
[实施例13]
[3251]
(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基)苯甲酰胺的制造
[3252]
(1)2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯的制造
[3253]
在用国际公开专利公报wo2020/117877号记载的方法制造的5-氨基-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯3.5g(18mmol)、浓硫酸50ml、水50ml的混合物中，在冰冷下加入亚硝酸钠1.5g(22mmol)，在室温搅拌2小时后，在回流下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，加入冰水，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得包含目的物及2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸的粗制混合物。将所得的包含目的物及2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸的粗制混合物溶解于甲醇100ml中，在室温下加入浓硫酸3.7g(38mmol)，在回流下搅拌8小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入水，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)进行纯化，获得目的物1.8g(收率50％)。
[3254]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：2.36(3h，s)，3.92(3h，s)，5.50(1h，brs)，6.88(1h，d)，7.07(1h，d)
[3255]
(2)(s)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯(本发明的
化合物编号：h-0001)的制造
[3256]
在2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯1.8g(9.0mmol)、(s)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇1.9g(11mmol)、三苯基膦2.8g(11mmol)、四氢呋喃100ml的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.2g(11mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)进行纯化，获得目的物1.3g(收率40％)。
[3257]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.27(3h，d)，1.45(9h，s)，2.39(3h，s)，3.90(2h，d)，3.92(3h，s)，4.05(1h，m)，4.71(1h，brs)，6.94(1h，d)，7.10(1h，d)
[3258]
(3)(s)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯盐酸盐(本发明的化合物编号：h-0002)的制造
[3259]
在(s)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯1.3g(3.6mmol)、1，4-二噁烷10ml的混合物中，在室温下加入4n氯化氢的1，4-二噁烷溶液3.7g，在室温搅拌16小时。将减压下馏去溶剂所得的白色结晶以乙酸乙酯洗净，获得目的物880mg(收率82％)。
[3260]1h-nmr数据(300mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.27(3h，d)，2.36(3h，s)，3.57(1h，m)，3.86(3h，s)，4.02(1h，dd)，4.15(1h，dd)，7.19(1h，d)，7.22(1h，d)，8.18(3h，brs)
[3261]
(4)(s)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：h-0003)的制造
[3262]
在(s)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯盐酸盐880mg(2.99mmol)、三乙基胺908mg(8.97mmol)、分子筛(4a)100mg、四氢呋喃30ml、二氯甲烷60ml的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯756mg(4.49mmol)，在室温搅拌17小时。过滤混合物，加入饱和碳酸氢钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以1n盐酸洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物390mg(收率33％)。
[3263]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.46(3h，d)，2.37(3h，s)，3.94(3h，s)，3.95(1h，m)，4.06(2h，m)，5.14(1h，brs)，6.94(1h，d)，7.10(1h，d)
[3264]
(5)(s)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸(本发明的化合物编号：h-0004)的制造
[3265]
在(s)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯390mg(1.00mmol)、甲醇20ml、水20ml的混合物中，在室温下加入氢氧化锂一水合物126mg(3.00mmol)，在室温搅拌15小时。加入1n盐酸，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物370mg(收率98％)。
[3266]1h-nmr数据(300mhz，dmso-d6/tmsδ(ppm))：1.23(3h，d)，2.33(3h，s)，3.83(1h，m)，3.85(1h，dd)，3.99(1h，dd)，7.06(1h，d)，7.10(1h，d)
[3267]
(6)(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：h-0005)的制造
[3268]
在(s)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸430mg(1.14mmol)、n，n-二甲基甲酰胺8.2mg(0.11mmol)、二氯甲烷30ml的混合物中，在室温下加入草酰氯436mg(3.44mmol)，一边保持相同温度一边搅拌3小时。在减压下浓缩混合物后，将残渣溶解于二氯甲烷10ml中，在冰冷下滴入1-氰基环丙基胺盐酸盐407mg(3.43mmol)、三乙
基胺695mg(6.87mmol)、二氯甲烷30ml的混合物，在室温搅拌18小时。加入1n盐酸，以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶液洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)进行纯化，获得目的物280mg(收率56％)。
[3269]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.39(5h，m)，1.63(2h，dd)，2.34(3h，s)，3.98(3h，m)，5.78(1h，brs)，6.87(1h，d)，6.93(1h，d)，6.97(1h，brs)
[3270]
(7)(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-(2-{[1，1，1-三氟-n-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：h-0006)的制造
[3271]
在(s)-2-氯-n-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺150mg(0.341mmol)、三乙基胺138mg(1.36mmol)、乙腈30ml的混合物中，在室温下滴入氯甲基甲基醚54.9mg(0.682mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝1：1)进行纯化，获得目的物110.1mg(收率67％)。
[3272]1h-nmr数据(300mhz，cdcl3/tmsδ(ppm))：1.43(5h，m)，1.67(2h，dd)，2.37(3h，s)，3.37(3h，s)，4.01(1h，m)，4.14(1h，m)，4.40(1h，m)，4.86(2h，m)，6.67(1h，brs)，6.90(1h，d)，7.01(1h，d)
[3273]
包含前述实施例中的值，将依据前述实施例所合成的本发明化合物[i]的物理性质值表示于以下的表1234至表1244中；将本发明化合物[ii]的物理性质值同样地表示于表1245至表1246中；将本发明化合物[iii]的物理性质值同样地表示于表1247至表1253中。
[3274]
另外，表中的化合物编号及符号表示与前述同样的意义。
[3275]
表1234
[3276][3277]
表1235
[3278][3279]
表1236
[3280][3281]
表1237
[3282][3283]
表1238
[3284][3285]
表1239
[3286][3287]
表1240
[3288][3289]
表1241
[3290][3291]
表1242
[3292][3293]
表1243
[3294][3295]
表1244
[3296][3297]
表1245
[3298][3299]
表1246
[3300][3301]
表1247
[3302][3303]
表1248
[3304][3305]
表1249
[3306][3307]
表1250
[3308][3309]
表1251
[3310][3311]
表1252
[3312][3313]
表1253
[3314][3315]
接下来，对使用如上所述制造的本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的本发明的有害生物防除剂的制剂例进行具体说明。然而，化合物、添加剂及调配
比率并不仅限于此，可在广泛范围内进行变更。而且，以下说明中，“份”是指质量份。
[3316]
[制剂例1]乳剂
[3317][3318]
将以上成分均匀溶解，制成乳剂。
[3319]
[制剂例2]可湿性粉剂
[3320][3321]
将以上成分均匀混合并粉碎，制成可湿性粉剂。
[3322]
[制剂例3]粉剂
[3323][3324]
将以上成分均匀混合并粉碎，制成粉剂。
[3325]
[制剂例4]粒剂
[3326][3327][3328]
将以上成分均匀混合并粉碎。在该混合物中加入相当于20份水的量并捏合，使用挤压式造粒机加工成14至32目的颗粒后，干燥制成粒剂。
[3329]
[制剂例5]流动剂
[3330][3331]
将以上成分用高速搅拌机混合30分钟后，用湿式粉碎机粉碎，制成流动剂。
[3332]
[制剂例6]可湿性颗粒剂
[3333][3334]
将以上成分混合、捏合并挤压造粒。将所得的粒状物用流化床干燥器干燥，得到可湿性颗粒剂。
[3335]
接下来，对于本发明的有害生物防除剂的作用效果，以试验例进行说明。
[3336]
[试验例1]小菜蛾杀虫活性试验
[3337]
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍卷心菜(
キャベツ
)叶，风干后装入塑料杯中。在其中放入10只2龄小菜蛾幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
[3338]
[数1]
[3339][3340]
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
[3341]
a-0052、a-0056、a-0059、a-0060、a-0061、a-0063、a-0243、a-0405、a-0447、a-0475、a-0480、a-0491、a-0598、a-1310、a-3829、a-4710、a-4715、a-4969、a-6572、a-6692、a-6724、a-6754、a-6889、b-0009、c-0001、c-0002、c-0004、c-0006、c-0010、c-0011、c-0068、c-0128、c-0130、c-0188、c-0190、c-0192、c-0196、c-0197、c-0314、c-0316、c-0374、c-0448、c-0590、c-0664、c-0698、c-0806、c-0880、c-0988、c-1023、c-11248、c-11256、c-11264、c-11272、c-11312、c-11392、c-11400、c-11512、c-11520、c-11528、c-11536、c-11568、c-11624、c-11664、c-11680、c-11696、c-11712、c-11720、c-11744、c-11752、c-11784、c-11792、c-11800、c-1349、c-1367、c-1403、c-1439、c-1457、c-1475、c-1511、c-2980、c-3076、
c-3550、c-4162、c-4214、c-8914、c-8950、c-9334、c-9338、c-9400、c-9422、c-9432、c-9464、c-9496、c-9528、c-9560、c-9592、c-9656、c-9688、c-9720、c-9752、c-9784、c-9848、c-9944、d-0006、d-0125、d-0130、d-0592、d-0664、d-2980、d-3076、d-4495
[3342]
[试验例2]棉铃虫杀虫活性试验
[3343]
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍卷心菜叶，风干后装入塑料杯中。在其中放入5只棉铃虫孵化幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以2个重复进行。
[3344]
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
[3345]
a-0059、a-0063、a-0243、a-0405、a-0491、a-1913、a-3459、a-3506、a-3829、a-4969、b-0009、c-0002、c-0004、c-0006、c-0068、c-0128、c-0130、c-0190、c-0314、c-0316、c-0374、c-0448、c-0590、c-0664、c-0698、c-0880、c-0988、c-1349、c-1403、c-1439、c-1457、c-1475、c-1511、c-4162、c-4214、c-9400、c-9422、c-9432、c-9464、c-9496、c-9656、c-9688、c-9720、c-9752、c-9784、c-9944、c-11256、c-11264、c-11272、c-11312、c-11400、c-11512、c-11520、c-11528、c-11568、c-11624、c-11664、c-11680、c-11688、c-11696、c-11712、c-11720、c-11752、c-11784、c-11792、d-0006、d
‑‑
0125、d
‑‑
0130、d
‑‑
0592、d
‑‑
0664、d-2992、d-3076、d-4495
[3346]
[试验例3]褐飞虱杀虫活性试验
[3347]
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍发芽的稻米(籾)，并装入塑料杯中。在该塑料杯中放入10只2龄褐飞虱幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
[3348]
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
[3349]
a-0015、a-0049、a-0052、a-0056、a-0059、a-0060、a-0063、a-0064、a-0179、a-0370、a-0447、a-0474、a-0479、a-0752、a-0809、a-1483、a-1529、a-4688、a-4690、a-4710、a-4850、a-4969、a-6161、a-6482、a-6572、a-6602、a-6632、a-6662、a-6708、a-6709、a-6754、a-6814、a-6889、a-7024、b-0009、c-0001、c-0004、c-0006、c-0035、c-0066、c-0068、c-0128、c-0129、c-0130、c-0190、c-0191、c-0192、c-0314、c-0315、c-0316、c-0374、c-0448、c-0590、c-0664、c-0698、c-0806、c-0880、c-0988、c-11248、c-11256、c-11264、c-11272、c-11312、c-11392、c-11400、c-11408、c-11512、c-11520、c-11528、c-11536、c-11552、c-11584、c-11624、c-11656、c-11664、c-11680、c-11688、c-11696、c-11704、c-11712、c-11720、c-11728、c-11744、c-11752、c-11760、c-11776、c-11792、c-11808、c-11816、c-11824、c-11840、c-1349、c-13648、c-1367、c-1403、c-1439、c-1457、c-1475、c-1511、c-2980、c-3076、c-3550、c-4162、c-4214、c-8914、c-8950、c-9334、c-9338、c-9400、c-9422、c-9432、c-9464、c-9496、c-9528、c-9560、c-9592、c-9656、c-9688、c-9720、c-9752、c-9784、c-9848、c-9944、d-0006、d-0125、d-0130、d-0592、d-0664、d-2980、d-2992、d-3076、d-4495、g-3809、g-4480
[3350]
[试验例4]棉蚜防除效果试验
[3351]
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。将事先接种有棉蚜幼虫的小黄瓜幼苗浸渍在该药液中，并加以风干。将处理后的小黄瓜幼苗放在
25℃的恒温室中，3天后计数生存虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
[3352]
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
[3353]
a-0052、a-0059、a-0060、a-0063、a-0064、a-0179、a-0405、a-0447、a-0474、a-3829、a-6572、a-6934、b-0009、c-0001、c-0004、c-0006、c-0066、c-0068、c-0128、c-0129、c-0130、c-0190、c-0191、c-0192、c-0314、c-0315、c-0316、c-0374、c-0448、c-0590、c-0664、c-0698、c-0806、c-0880、c-0988、c-1023、c-11248、c-11256、c-11264、c-11272、c-11312、c-11392、c-11400、c-11408、c-11512、c-11520、c-11528、c-11536、c-11568、c-11584、c-11624、c-11656、c-11664、c-11680、c-11688、c-11696、c-11704、c-11712、c-11720、c-11728、c-11744、c-11752、c-11760、c-11776、c-11784、c-11808、c-11816、c-11824、c-11840、c-1349、c-13648、c-1367、c-1403、c-1439、c-1457、c-1475、c-1511、c-2980、c-3076、c-3550、c-4162、c-4214、c-8914、c-9334、c-9338、c-9400、c-9422、c-9432、c-9464、c-9496、c-9528、c-9560、c-9592、c-9656、c-9688、c-9720、c-9752、c-9784、c-9848、c-9944、d-0006、d-0130、d-0592、d-0664、d-2980、d-2992、d-3076、d-4423、d-4495
[3354]
[试验例5]二斑叶螨防除效果试验
[3355]
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。将事先接种有35只二斑叶螨雌成虫的大豆苗浸渍在该药液中，并加以风干。将处理后的大豆苗放在25℃的恒温室中，13天后调查雌成虫的生存虫数，通过数2的计算式求取防除价。试验以单个重复进行。
[3356]
[数2]
[3357][3358]
以下列举经该试验显示出防除价90以上的化合物的化合物编号。
[3359]
a-0008、a-0015、a-0030、a-0037、a-0049、a-0052、a-0056、a-0059、a-0060、a-0063、a-0064、a-0170、a-0179、a-0243、a-0273、a-0405、a-0447、a-0474、a-0475、a-0479、a-0480、a-0491、a-0507、a-0538、a-0598、a-0753、a-0758、a-0942、a-1310、a-1477、a-1483、a-1529、a-1960、a-3828、a-3829、a-4665、a-4687、a-4688、a-4689、a-4691、a-4693、a-4710、a-4712、a-4715、a-4735、a-4758、a-4850、a-4969、a-5011、a-5172、a-5977、a-6161、a-6482、a-6497、a-6572、a-6662、a-6692、a-6708、a-6754、a-6814、a-6844、a-6859、a-6889、a-6934、b-0009、c-0001、c-0002、c-0004、c-0005、c-0006、c-0035、c-0066、c-0068、c-0128、c-0129、c-0130、c-0188、c-0190、c-0191、c-0192、c-0196、c-0221、c-0314、c-0315、c-0316、c-0374、c-0448、c-0590、c-0664、c-0698、c-0806、c-0880、c-0988、c-1022、c-1349、c-1367、c-1403、c-1439、c-1457、c-1475、c-1511、c-2980、c-3076、c-4162、c-4214、c-9400、c-9422、c-9432、c-9464、c-9496、c-9656、c-9688、c-9720、c-9752、c-9784、c-9944、c-11248、c-11256、c-11264、c-11272、c-11312、c-11400、c-11512、c-11520、c-11528、c-11568、c-11624、c-11656、c-11664、c-11680、c-11688、c-11696、c-11704、c-11712、c-11720、c-11728、c-11744、c-11752、c-11760、c-11776、c-11784、c-11792、c-11816、c-11824、d-0006、d-0125、d-0130、d-0592、d-0664、d-2977、d-2980、d-2992、d-3076、d-4495
[3360]
工业实用性
[3361]
本发明提供了具有优异的杀虫活性的新型化合物及其制造中间体，在农药领域、农业领域中有用，具有工业实用性。
再多了解一些
本文用于企业家、创业者技术爱好者查询，结果仅供参考。
