基于三嗪的苯并菲刺激响应液晶的合成及安全墨水说明书
- 国知局
- 2024-08-02 17:21:49
本发明涉及2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的化学结构、合成方法、介晶性质、刺激响应发光性质及安全墨水用途。
背景技术:
1、液晶是一类独特的具有显著的电导和光电导性能的、能够通过自组装形成微纳米结构的有机光电功能材料,在分子电子学、光电子学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域应用中,是一类有前途的有机半导体材料。此外,刺激响应发光材料是一类智能材料,一般包括力致发光、光致发光、电致发光等,在细胞成像、荧光探针、发光二极管等众多领域具有广泛的应用空间。绝大多数的有机光电功能材料只能对其中的某一刺激产生响应,但却很难对多种刺激都作出响应,而现阶段报道的大多数具有多刺激响应的有机发光材料分子结构极其复杂、原料价格相对昂贵,甚至会造成资源浪费、环境污染等问题,因此利用廉价易得的原料合成新型多刺激响应发光材料具有重要的意义。
技术实现思路
1、基于此,设计合成了2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物。该类化合物在合成上通过2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲与2,4,6-三(4-硼酸频哪醇酯-2-苯基)-1,3,5-三嗪经suzuki偶联反应得到。经测试表明该类化合物在较宽的温度范围内形成稳定的液晶相且是一种室温液晶,同时还具有溶致变色、酸致变色。
2、此外,本发明提供了2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的制备方法。
3、一种2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物,其特征在于具有通式 (tpptn)所示的结构:
4、
5、其中r = -cnh2n+1 (n = 6, 8)。
6、一种权利要求2所述的通式 (tpptn) 2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物合成步骤如下。
7、 2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪的合成:
8、
9、suzuki偶联:在50 ml反应管中称取c (0.5 mmol)、bn(2.0 mmol)、pd(pph3)4 (0.2mmol)、k2co3 (15.0 mmol),用注射器量取thf/h2o (2:1) 10 ml缓慢注入反应管中,在氩气保护下于70 ℃反应36 h。反应完毕后,用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水mgso4干燥,过滤,浓缩,粗产品通过硅胶柱层析 (洗脱剂:v二氯甲烷 : v石油醚 = 1 : 2) 分离提纯,用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶,得到黄色颗粒状固体,产率74%。其中,r是-cnh2n+1,n = 6, 8。
10、上述2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的制备方法,其合成路线简单快捷且条件温和,该类化合物是以2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲与2,4,6-三(4-硼酸频哪醇酯-2-苯基)-1,3,5-三嗪经suzuki偶联反应得到,该化合物具有可以在较宽的温度范围内自组装成稳定的液晶中间相,在液晶材料方面有很好的应用价值,此外还具有溶致变色、酸致变色,在细胞成像、荧光探针等领域具有潜在的应用价值。
11、一种基于权利要求1所述通式 (tpptn) 中2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的安全墨水,其制备及使用方法如下。
12、制备方法:称取2 mg tpptn溶解于10 ml三氯甲烷中,混合均匀后得到tpptn安全墨水。
13、使用方法:用棉签或毛笔蘸取墨水,于白纸上书写字迹,自然风干后字迹消失,实现信息加密。解密的方法有两种,第一种是直接使用紫外灯照射,字迹荧光显现;第二种是利用三氟乙酸蒸汽熏蒸,橙红色字迹显现,如需再次加密仅需再用三乙胺蒸汽熏蒸,字迹又消失。
技术特征:1.2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物,其特征在于具有通式 (tpptn) 所示的结构:
2.一种权利要求1所示的通式 (tpptn) 中2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应型液晶化合物,其制备方法为:
3.反应完毕后,用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水mgso4干燥,过滤,浓缩,粗产品通过硅胶柱层析 (洗脱剂:v二氯甲烷 : v石油醚 = 1 : 2) 分离提纯,用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶,得到黄色颗粒状固体,产率74%。
4.一种权利要求1所述通式 (tpptn) 中2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物化学结构及合成方法。
5.一种权利要求1所述通式 (tpptn) 中2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的刺激响应发光性质(包括溶致变色、酸致变色)和介晶性质。
6.一种基于权利要求1所述通式 (tpptn) 中2,4,6-三(4-(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲)-2-苯基)-1,3,5-三嗪多刺激响应液晶化合物的安全墨水,其制备方法如下:称取2mg tpptn溶解于10 ml三氯甲烷中,混合均匀后得到tpptn安全墨水。
技术总结本发明涉及通过2‑溴‑3,6,7,10,11‑五(烷氧基)苯并菲与2,4,6‑三(4‑硼酸频哪醇酯‑2‑苯基)‑1,3,5‑三嗪经Suzuki偶联反应得到具有特征通式(TPPTn),其中R=‑CnH2n+1(n=6,8)的目标化合物2,4,6‑三(4‑(3,6,7,10,11‑五(烷氧基)苯并菲)‑2‑苯基)‑1,3,5‑三嗪。上述通式(TPPTn)化合物在较宽的温度范围内能自组装成盘状液晶中间相。此外,TPPT6可制备用于信息加密‑解密的安全墨水。技术研发人员:赵可清,曾崇洋,赵可孝,胡平,汪必琴受保护的技术使用者:四川师范大学技术研发日:技术公布日:2024/5/29本文地址:https://www.jishuxx.com/zhuanli/20240718/255384.html
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