多甲氧基黄酮类化合物的纯化方法以及由该方法获得的组合物与流程

本公开概括而言涉及一种用于获得富含多甲氧基黄酮类化合物(pmf)的天然衍生组合物的方法。在一些实施方案中，该方法产生了一种组合物，其中，基于组合物中黄酮类化合物(flavonoids)的总重量，pmf占组合物中黄酮类化合物的至少90重量％。在某些形态中，本公开提供了由纯化方法产生的组合物，以及此类组合物用于减少可摄取组合物(例如风味化(flavored)食物或饮料产品)的苦味、涩味或酸味，或增强其甜度或口感的用途。在一些实施方案中，本公开提供了所得组合物用于减少柠檬苦素(limonin)、诺米林(nomilin)或柚皮苷(naringin)的令人不快的味道的用途，这些柠檬苦素、诺米林或柚皮苷中的一种或多种在某些柑橘产品中可能以高水平存在。

背景技术：

1、味觉系统提供有关外界化学成分的感官信息。味觉转导是动物中化学触发的感觉中更复杂的形式之一。从简单的后生动物到最复杂的脊椎动物，在整个动物界中都可以找到味觉的信号。哺乳动物被认为具有五种基本的味觉形式：甜味、苦味、酸味、咸味和鲜味。

2、多甲氧基黄酮类化合物(pmf)是许多柑橘类水果中天然存在的一类化合物。此类化合物具有广泛的应用。例如，pmf可能对健康和保健带来许多好处。这些化合物还可用于对其他产品的味道产生某些有益影响。例如，pct公开wo 2020/025639尤其描述了某些pmf用于增强甜度等用途。再例如，pct公开wo 2020/074436尤其描述了某些pmf作为口感增强剂和苦味掩蔽剂的用途。

3、从柑橘类水果中提取这些基本纯净的化合物是一个繁琐且昂贵的过程。通过酶促转化从柑橘类水果中其他更易获得的化合物来制造这些化合物也面临同样的限制。因此，在某些应用中使用pmf可能成本过高。作为替代方案，人们会尝试从柑橘类水果中提取黄酮类化合物的共混物。但这种方法虽然在成本效益方面有所改进，但会导致组合物中含有不可接受的高浓度的某些黄酮类化合物，其会产生消费者通常认为不愉快的味道。

4、因此，不断需要开发出一种经济有效地获得pmf的方法，而不会同时获得其他不想要的黄酮类化合物。

技术实现思路

1、本公开涉及发现一种从天然产物中获得pmf共混物的方法，该产物附带地含有会赋予消费者通常认为不愉快味道的低浓度的其他黄酮类化合物。

2、在第一形态中，本公开提供了一种浓缩多甲氧基黄酮的方法，该方法包括：(a)提供有机油，该有机油包含多甲氧基黄酮类化合物和羟基取代的黄酮类化合物，并且其中基于该有机油的总重量，该有机油中多甲氧基黄酮类化合物的浓度不超过30重量％；(b)将萃取介质引入道有机油中以形成具有水相和有机相的混合物，其中该萃取介质包含水和c1-6醇；(c)将至少一部分水相与有机相分离；以及(d)使用吸附色谱法产生分离的水相的两个或更多个馏分，其中以干重计，该两个或更多个馏分中的至少一个包含浓度为至少85重量％的多甲氧基黄酮类化合物。

3、在第二形态中，本公开提供了一种味道修饰(taste-modifying)组合物，其包含一种或多种多甲氧基黄酮类化合物和一种或多种羟基取代的黄酮类化合物。在一些实施方案中，以干重计，该组合物包含浓度至少为85重量％的多甲氧基黄酮类化合物，或多甲氧基黄酮类化合物和羟基取代的黄酮类化合物这两者。在一些实施方案中，该组合物中多甲氧基黄酮类化合物与羟基取代的黄酮类化合物的重量比至少为9:1。在某些相关形态中，该味道修饰组合物是第一形态或其任何实施方案的方法的产物。

4、在第三形态中，本公开提供了上述相关形态的味道修饰组合物的用途，用于减少可摄取组合物的苦味。在某些相关形态中，本公开提供了减少可摄取组合物的苦味的方法，该方法包括将第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物引入到可摄取组合物中。在一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种苦味化合物。在一些实施方案中，该一种或多种苦味化合物包括柠檬苦素类化合物，例如柠檬苦素、诺米林、诺米林酸或它们的任何组合。在一些实施方案中，该一种或多种苦味化合物包括柚皮苷。

5、在第四形态中，本公开提供了上述相关形态的味道修饰组合物的用途，用于减少可摄取组合物的涩味。在某些相关形态中，本公开提供了减少可摄取组合物的涩味的方法，该方法包括将第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物引入到可摄取组合物中。在一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种涩味化合物。

6、在第五形态中，本公开提供了第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物的用途，用于减少可摄取组合物的酸味。在某些相关形态中，本公开提供了减少可摄取组合物的酸味的方法，该方法包括将第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物引入到可摄取组合物中。在一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种酸味化合物，包括但不限于某些有机酸，例如抗坏血酸、柠檬酸、乳酸、丙二酸、苹果酸、乙酸等。

7、在第六形态中，本公开提供了第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物的用途，用于增强可摄取组合物的甜味。在某些相关形态中，本公开提供了增强可摄取组合物的甜味的方法，该方法包括将第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物引入到可摄取组合物中。在一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种甜味剂，包括但不限于蔗糖、果糖、葡萄糖、半乳糖、乳糖、稀少糖(allulose)、赤藓糖醇、三氯蔗糖、糖精、乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜、纽甜、甜菊醇糖苷(例如莱鲍迪苷a、莱鲍迪苷b、莱鲍迪苷d、莱鲍迪苷e、莱鲍迪苷m等)和罗汉果苷(例如罗汉果苷v、异罗汉果苷v、赛门苷i、赛门苷i的α-1,6-异构体等)。

8、在第七形态中，本公开提供了一种可摄取组合物，其包含第二形态和上述相关形态的味道修饰组合物。在一些实施方案中，味道修饰组合物以有效减少苦味的量存在于可摄取组合物中。在其一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种苦味化合物。在其一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种涩味化合物。在其一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种酸味化合物。在其一些实施方案中，可摄取组合物包含一种或多种甜味剂。在其一些实施方案中，可摄取组合物是源自柑橘类水果的组合物。在一些实施方案中，可摄取组合物是天然存在的组合物。在一些其他实施方案中，可摄取组合物是非天然存在的组合物。在一些实施方案中，苦味化合物是柠檬苦素类化合物，例如柠檬苦素、诺米林、诺米林酸或它们的任何组合。在一些实施方案中，苦味化合物包括柚皮苷。

9、在第八形态中，本公开提供了包含第七形态的可摄取组合物的风味化产品。在一些实施方案中，风味化产品是饮料产品，例如苏打水、调味水、茶等。在一些其他实施方案中，风味化产品是食物产品。在一些实施方案中，风味化产品是口腔护理产品或口香糖。

10、在第十形态中，本公开提供了减少从患有柑橘黄龙(绿化)病(citrus greeningdisease)病的柑橘类水果获得的柑橘类组合物的苦味的方法，该方法包括：(a)从柑橘类水果中获得柑橘类组合物，其中该柑橘类水果的至少一部分患有柑橘黄龙病；以及(b)向该柑橘类组合物中引入第二形态或任何上述相关形态的味道修饰组合物。在一些实施方案中，柑橘类组合物包含浓度异常高的一种或多种苦味化合物。在一些实施方案中，苦味化合物是柠檬苦素类化合物，例如柠檬苦素、诺米林、诺米林酸或它们的任何组合。在一些实施方案中，味道修饰组合物源自柑橘类废料。

11、进一步的形态及其实施方案在下文的详细描述、附图、摘要和权利要求书中阐述。