芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物的合成及介晶性研究

本发明涉及芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物结构及介晶性质。

背景技术：

1、盘状液晶是一种具有π共轭稠环芳烃的平面盘状分子，由于其一维分子间柱状堆积，使其能够自组装成柱状结构，尤其是六方柱状相，这为一维电荷载流子传输提供独特的分子路径。因此，盘状液晶在分子电子学、光电子学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域应用中，是一类有前途的有机半导体材料。由于氟原子具有大的吸电子效应、小的阻碍效应等特殊性质，因此在液晶分子中引入氟原子会使其物理性质发生很大改变。如能降低粘度，降低驱动电压，加快响应速度，提高介电常数，拓宽液晶相温度范围等。为了探究共轭性大小、位置异构以及共轭环含s原子对芳基含氟衍生物光物理性质的影响。改变不同中心芳香核化合物，另外对分子的电子和立体效应对其自组装行为、光物理性质、半导体特性有重大影响。

技术实现思路

1、基于此设计合成了芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物。该类化合物在合成上通过多氟芳烃的亲核取代反应得到的。通过以1,2,3,4-四氟-6,7,10,11-四(辛烷氧基)苯并菲与ar发生芳基的亲核取代反应，一锅法得到目标化合物。经测试表明该类化合物在一定的温度范围内形成稳定的柱状液晶。

2、此外，本发明提供芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物的制备方法。

3、一种芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物，其特征在于具有通式（ⅰ）所示的结构：

4、

5、其中ar为萘、芘、苯并菲、四苯基乙烯、苯并噻吩。

6、一种权利要求2所述的通式（ⅰ）芳基三氟苯并菲其合成包括如下步骤：

7、芳基三氟苯并菲的合成：

8、

9、在50 ml反应管中称取4-溴四苯基乙烯(0.25 g, 0.61 mmol)，并加入溶剂thf(10 ml)，在-78 ℃下, 用注射器量取 n-buli (2.5 m in hexane, 1.22 mmol ) 缓慢注入反应管中，继续在-78 ℃反应0.5 h，随后在室温下反应3 h，再称取四氟苯并菲(0.25 g,0.30 mmol) 加入反应管，在55 ℃反应10 h。反应完毕后，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水mgso4干燥，过滤，浓缩，粗产品通过硅胶柱层析 (洗脱剂：v二氯甲烷 : v石油醚 = 1 : 3) 分离提纯，用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体。

10、其中，ar为萘、芘、苯并菲、四苯基乙烯、苯并噻吩。

11、上述ar为萘、芘、苯并菲、四苯基乙烯、苯并噻吩盘状液晶化合物的制备方法，其合成路线简单快捷，该类化合物是以1,2,3,4-四氟-6,7,10,11-四(辛烷氧基)苯并菲与ar发生芳基的亲核取代反应，其可以在一定的温度范围下自组装成稳定的柱状液晶中间相，在液晶材料方面有很好的应用价值。

技术特征：

1.芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物，其特征在于具有通式（ⅰ）所示的结构：

2.一种权利要求2所示的通式（ⅰ）中芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物，其制备方法为：

3.反应完毕后，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水mgso4干燥，过滤，浓缩，粗产品通过硅胶柱层析 (洗脱剂：v二氯甲烷 : v石油醚 = 1 : 3) 分离提纯，用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体。

4.一种权利要求1所述通式（ⅰ）中芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物化学结构及合成方法。

5.一种权利要求1所述通式（ⅰ）中芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物介晶性质。

技术总结本发明涉及芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物化学结构、合成方法、介晶性质及用途的研究。其特征在于具有通式（Ⅰ）。其中Ar为萘、芘、苯并菲、四苯基乙烯、苯并噻吩，上述通式（Ⅰ）化合物在一定的温度范围内能自组装成柱状液晶中间相。本发明还提供了一种芳基三氟苯并菲盘状液晶化合物制备方法，其合成路线简单快捷，通式（Ⅰ）中化合物可通过以1,2,3,4‑四氟‑6,7,10,11‑四(辛烷氧基)苯并菲与Ar发生芳基的亲核取代反应，一锅法得到目标化合物。技术研发人员：赵可清,潘慧敏,赵可孝,胡平,汪必琴受保护的技术使用者：四川师范大学技术研发日：技术公布日：2024/5/27