一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法

本发明属于有机电化学领域，具体涉及一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法。

背景技术：

1、氧化吲哚是一类存在于哺乳动物体液和组织中的内源性杂芳香有机化合物，同时也是多种植物的天然产物。在传统医学实践中，氧化吲哚被广泛用于治疗感染、癌症、胃溃疡、关节炎和其他轻度身体炎症。基于三氟甲硫基的强吸电子性和稳定的碳氟键等理化性质，在药物分子中引入scf3可以有效地改变分子的药物活性。因此，人们对于如何在氧化吲哚中引入三氟甲硫基以及其实际应用表现出了浓厚的兴趣。目前制备三氟甲硫基氧化吲哚的传统工艺有几点问题，首先，需要添加化学计量的添加剂或外源氧化剂；其次，催化剂需要金属盐；此外，反应条件苛刻且时间成本高。考虑到现有工艺存在的问题，需要探索一种更环保、绿色、温和、高效、便捷的反应方式。

2、近几年有机电化学的研究报道日益增多，而有机电合成作为一种新型的有机合成方法，能够巧妙地解决实用性的需求，利用阴阳极得失电子的原理，不仅能够避免使用氧化剂或催化剂，减少对环境的污染，还同时具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择高等优点。因此，针对现存的挑战，我们利用agscf3作为scf3自由基的来源，通过电化学制备一种条件温和，反应时间短，具有出色的可操作性的合成三氟甲硫基化氧化吲哚类化合物的方法。该方法为攻克工业化生产的难题提供了新的思路，具有良好的发展前景。

3、所以，针对现有技术的不足，本发明提供一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法。

技术实现思路

1、本发明是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法。

2、本发明提供了一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，具有这样的特征，包括以下步骤：步骤s1，将n-芳基丙烯酰胺化合物、三氟甲烷硫醇银、电解质、添加剂以及溶剂加入电化学瓶中混合，将阳极和阴极固定在电化学瓶中，通电后进行电化学反应，反应结束后得到反应液；

3、步骤s2，将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到目标产物三氟甲硫基化氧化吲哚，化学式如下：

4、

5、化学式中，r1、r2表示烷基或烷基取代、芳基或芳基取代的一种或几种，取代为含有杂原子基团取代，包括甲基、甲氧基、乙酰氧基、卤素、硝基中的一种或几种供电子基团或吸电子基团，以及不同取代基不同位置。

6、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，电解质为四乙基四氟硼酸铵、高氯酸锂、四乙基对甲苯磺酸铵、四丁基六氟磷酸铵中的一种。

7、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，添加剂为碳酸钠、碳酸钙、碳酸银、硝酸银中的一种。

8、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，n-芳基丙烯酰胺化合物、三氟甲烷硫醇银、电解质、添加剂的摩尔比为1:1:1:1-1:3:3:3。

9、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，溶剂为乙腈水溶液，乙腈水溶液中乙腈与水的比例为1:1-12:1。

10、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，阳极和阴极均为pt片，电化学瓶为不分隔的电解池。

11、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s1中，进行电化学反应时，反应电流为4ma-30ma，反应温度为25℃-100℃，反应时间为2h-12h。

12、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s2中，进行萃取时，使用的萃取剂为乙酸乙酯，进行洗涤干燥时，使用饱和氯化钠溶液进行洗涤，并使用无水硫酸钠进行干燥。

13、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s2中，浓缩为减压浓缩。

14、在本发明提供的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤s2中，分离纯化所使用的方法为柱层析法，分离纯化过程中使用的淋洗剂为石油醚与二氯甲烷，石油醚与二氯甲烷的体积比为10:1～40:1。

15、发明的作用与效果

16、根据本发明所涉及的一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，使用n-芳基丙烯酰胺类化合物和稳定高效的三氟甲烷硫醇银在电化学条件下进行三氟甲硫基化反应，反应在不分隔的电解池中进行，使用恒定电流代替外源氧化剂，与传统的合成方法相比，无需氧化还原剂或催化剂，能够减少对环境的污染，同时还具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择高等优点。

17、因此，本发明的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法为三氟甲硫基化氧化吲哚类化合物的合成提供了一种绿色环保的方法，有助于实现原子经济性，为攻克工业化生产的难题提供了新的思路，具有良好的发展前景。

技术特征：

1.一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

3.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

4.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

5.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

6.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

7.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

8.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

9.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

10.根据权利要求1所述的电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，其特征在于：

技术总结本发明提供了一种电化学合成三氟甲硫基化氧化吲哚的方法，包括以下步骤：步骤S1，将N‑芳基丙烯酰胺化合物、三氟甲烷硫醇银、电解质、添加剂以及溶剂加入电化学瓶中混合，将阳极和阴极固定在电化学瓶中，通电后进行电化学反应，反应结束后得到反应液；步骤S2，将反应液依次经过萃取、洗涤干燥、浓缩、分离纯化后得到目标产物三氟甲硫基化氧化吲哚。本发明使用N‑芳基丙烯酰胺类化合物和稳定高效的三氟甲烷硫醇银在电化学条件下进行三氟甲硫基化反应，反应在不分隔的电解池中进行，使用恒定电流代替外源氧化剂，与传统的合成方法相比，无需氧化还原剂或催化剂，能够减少对环境的污染，同时还具备反应条件温和、工艺流程短、反应选择高等优点。技术研发人员：陈文博,王宇,王烨,王胜,俞宙,王司骐受保护的技术使用者：上海电力大学技术研发日：技术公布日：2024/5/19