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一种绿色反应体系下C3-硫代喹啉衍生物的制备方法

  • 国知局
  • 2024-07-27 11:49:10

本发明属于有机合成,具体涉及一种绿色反应体系下c3-硫代喹啉衍生物的制备方法。

背景技术:

1、c3-硫代喹啉类化合物广泛存在于天然化合物、药物和生物活性分子中,例如3-苯基硫烷基喹啉衍生物具有cb2激动剂活性,并对骨质疏松症、炎症、疼痛缓解和癌症治疗具有治疗作用。(bioorg.med.chem.2011,19,939-950.)此外,某些n-烷基-3-苯基硫代喹啉盐具有增强的抗艾滋病相关真菌病原体的活性。(eur.j.med.chem.2011,46,1789-1797.)

2、湖南大学邱仁华课题组报道了合成c3-硫代喹啉衍生物的方法:通过镍催化下喹啉与二硫化物的c3选择性硫醚化实现了c3硫代喹啉衍生物的合成。(acscatal.2023,13,9753-9765.)反应式见式ⅰ:

3、

4、上述方法具有多步反应、使用金属催化剂和化学氧化剂等明显的缺陷。

技术实现思路

1、为了克服上述合成c3-硫代喹啉衍生物现有技术的缺陷,本发明提供了一种在绿色反应体系下通过电催化制备c3-硫代喹啉衍生物的方法。

2、电催化合成反应具有很多显著的优势:可以避免使用有毒或难以处理的催化剂,电子是绿色的反应试剂,反应产物纯度高容易分离,对环境几乎无污染;在电催化反应中,可通过改变电极电压或电流来调控反应速率以避免副反应的发生,从而提高目标产品的选择性以及收率。

3、一种绿色反应体系下c3-硫代喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,向反应器中,加入摩尔比为1:3的取代苯并恶嗪酮类物质与取代二苯基二硫醚类化合物,加入四乙基六氟磷酸铵作为电解质,加入硝基甲烷作为溶剂,通过电催化策略促进反应进行;待反应完毕后,使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物,再经过硅胶柱层析分离得到目标产物;其化学过程见反应式式ⅱ:

4、

5、r1取代基团选自氢、甲基、氟且r2选自苯基且r3选自苯基;或者r1选自氢且r2选自对甲氧基苯基、叔丁基、正丁基且r3选自苯基;r1取代基团选自氢且r2选自苯基且r3选自甲基、甲氧基、氟、氯。

6、以上所述的制备方法,电流为16ma,正负电极材料为石墨毡,反应温度为室温,反应时间为4.5h。

7、本发明的有益效果为:本发明提供的c3-硫代喹啉衍生物合成方法科学合理,提供了一种合成c3-硫代喹啉衍生物新途径,通过本方法得到了具有多种取代基的c3-硫代喹啉衍生物,其特点为:合成途径绿色环保,无需金属催化剂;反应温度为室温,代替了高温反应条件;合成方法简单;产品易于纯化。

技术特征:

1.一种绿色反应体系下c3-硫代喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,向反应器中,加入摩尔比为1:3的取代苯并恶嗪酮类物质与取代二苯基二硫醚类化合物,加入四乙基六氟磷酸铵作为电解质,加入硝基甲烷作为溶剂,通过电催化策略促进反应进行;待反应完毕后,使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物,再经过硅胶柱层析分离得到目标产物;其化学过程见反应式:

2.按照权利要求1所述的制备方法,其特征在于:电流为16ma,正负电极材料为石墨毡,反应温度为室温,反应时间为4.5h。

技术总结本发明公开了属于有机合成技术领域的一种绿色反应体系下C3‑硫代喹啉衍生物的制备方法。所述方法为:向反应器中,加入摩尔比为1:3的取代苯并恶嗪酮类物质与取代二苯基二硫醚类化合物,加入四乙基六氟磷酸铵作为电解质,加入硝基甲烷作为溶剂,通过电催化策略促进反应进行;待反应完毕后,使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物,再经过硅胶柱层析分离得到目标产物。本发明提供的C3‑硫代喹啉衍生物的合成方法科学合理,具有合成途径绿色环保,无需金属催化剂;反应温度为室温,代替了高温反应条件;合成方法简单;产品易于纯化等特点。其反应方程式如下:技术研发人员:张林宝,文丽荣,郭明众,陈酌,李明,陈玉凤受保护的技术使用者:青岛科技大学技术研发日:技术公布日:2024/6/20

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