一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法

本发明属于化工生产，具体涉及一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法。

背景技术：

1、2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺，又名色酚as-irg，是一种重要的有机合成染料与颜料中间体，在染棉、黏胶纤维以及棉布的印花中有着极其广泛的应用，可用于制备c.i.83有机黄色颜料、颜料黄83和冰染染料c.i.75等品种的染料、亦可用于制备其他牌号的有机黄色颜料，其制备的有机黄色颜料适用于染棉、粘胶纤维以及棉布的印花，其作为染黄色的打底剂，能够与黄色基偶合得绿光黄色，能够与橙色盐gdd偶合得艳橙色，具有色光鲜艳，日晒牢度优良，适合生产各项坚牢度要求高的棉制品和市场需求量大优点。

2、目前生产上基本采用2，5-二甲氧基-4-氯苯胺溶解在有机溶剂中，加入双乙烯酮制备2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺，期刊“精细化工”提到相关工艺如下：“将5.2g(0.025mol)的2,5-二甲氧基-4-氯苯胺溶解于15ml的冰醋酸中，然后与6.0ml的双乙烯酮并流入盛有100ml水的250ml的四颈瓶中。在温度15～30℃下搅拌2～3小时，反应终点用n,n-二甲基苯甲醛渗圈检验。抽滤，洗涤3次，滤饼真空干燥。可得到6.3g产物，收率为92％”，虽然合成了对应的产品，但是其合成工艺存在许多问题，首先双乙烯酮为一种易燃易爆的危化物，在生产操作中存在着较大的安全隐患，制备起来很不方便，而且会产生大量的大量废水，容易对环境造成污染，也间接的提高了生产费用，最后由于步骤复杂，工艺繁复，所以不适合大规模进行推广。

3、所以亟需一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，解决现有的反应时间长、安全性能低、容易造成环境污染和工艺步骤复杂的技术问题。

技术实现思路

1、有鉴于此，本发明提出一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，应用于化工生产技术领域，解决现有的反应时间长、安全性能低、容易造成环境污染和工艺步骤复杂的技术问题。

2、为了达到上述技术目的，本发明所采用的具体技术方案为：

3、一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，包括以下步骤：

4、s1、在反应容器中加入有机溶剂和2,5-二甲氧基-4-氯苯胺，通过反应容器中搅拌子进行搅拌，升温至合适温度后，加入2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮，两种反应物2,5-二甲氧基-4-氯苯胺和2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮的摩尔比为1:1～1:2，在高温下持续反应一段时间；

5、s2、反应后待体系冷却至室温，除去有机溶剂得到粗品；

6、s3、粗品经柱层析纯化得到2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺纯品。

7、进一步的，步骤s1中加入2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮过程中反应容器的温度在120～180℃。

8、进一步的，步骤s1中2，5-二甲氧基-4-氯苯胺和2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮反应的温度为150℃，反应时间为0.5h。

9、进一步的，步骤s1中加入的有机溶剂采用二甲苯类似物和甲苯中的一种。

10、进一步的，步骤s3中柱层析所需的洗脱剂为比例为1:1的乙酸乙酯和石油醚。

11、进一步的，步骤s1中反应容器中的搅拌子搅拌的速率大于500rpm。

12、进一步的，步骤s1中2,5-二甲氧基-4-氯苯胺与2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮的投料摩尔比为1:2。

13、本发明的合成路线如下所示：

14、

15、本发明中得到的4-氯-2,5-二甲氧基乙酰乙酰苯胺为白色结晶物，同时在反应容器中加入有机溶剂经过回收能够得到丙酮副产物。

16、本发明中的2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺，其分子式及分子量为c12h14h14clno4，271.06，常规外观为白色至灰白色结晶粉末，熔点在102-104℃，沸点为432.7℃(760mmhg)，其相对密度：1.277g/cm3，其色指数为37613，对应闪点为215.5℃，摩尔折射率为68.07，等张比容(90.2k)为544.8，表面张力(dyne/cm)为43.1，极化率为26.98，是一种重要的有机合成染料与颜料中间体，在染棉、黏胶纤维以及棉布的印花中有着极其广泛的应用。

17、采用上述技术方案，本发明还能够带来以下有益效果：

18、1、本发明涉及的制备方法非常简单，整个流程得到极大的优化，不仅促进了反应转化，而且还提高反应收率，最高能达到94％，提高了产品的产量，降低了成本，同时整个反应时间得到缩短，而且不需要结晶，进一步的减少了工艺步骤，降低了损耗。

19、2、本发明涉及的制备方法以2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮作为乙酰乙酰化试剂，不属于易燃易爆的危化物，降低了乙酰乙酰化试剂的安全隐患，而且实现了废水微排放，甚至部分达到了零排放，对环境非常友好，适合大规模的推广。

技术特征：

1.一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中加入2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮过程中反应容器的温度在120～180℃。

3.根据权利要求2所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中2，5-二甲氧基-4-氯苯胺和2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮反应的温度为150℃，反应时间为0.5 h。

4.根据权利要求3所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中加入的有机溶剂采用二甲苯类似物和甲苯中的一种。

5.根据权利要求4所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s3中柱层析所需的洗脱剂为比例为1 : 1的乙酸乙酯和石油醚。

6.根据权利要求5项所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中反应容器中的搅拌子搅拌的速率大于500 rpm。

7.根据权利要求6项所述的一种2,5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤s1中2,5-二甲氧基-4-氯苯胺与2,2,6-三甲基-4h-1,3-二噁英-4-酮的投料摩尔比为1 : 2。

技术总结一种2,5‑二甲氧基‑4‑氯乙酰乙酰苯胺的制备方法，包括以下步骤：在反应容器中加入有机溶剂和2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺，通过反应容器中搅拌子进行搅拌，升温至合适温度后，加入2,2,6‑三甲基‑4H‑1,3‑二噁英‑4‑酮，两种反应物2,5‑二甲氧基‑4‑氯苯胺和2,2,6‑三甲基‑4H‑1,3‑二噁英‑4‑酮的摩尔比为1:1～1:2，在高温下持续反应一段时间，反应后待体系冷却至室温，除去有机溶剂得到粗品，粗品经柱层析纯化得到2,5‑二甲氧基‑4‑氯乙酰乙酰苯胺纯品，总之本发明具有反应时间缩短、安全性能高、不容易造成环境污染和工艺步骤简单的优点。技术研发人员：张田原,陈逸轩,杨志豪,刘轩,郝新奇,宋毛平受保护的技术使用者：郑州大学技术研发日：技术公布日：2024/9/26