香料组合物的制作方法

本发明涉及能够赋予香甜感、天然感、纯正感、高级感的含有新型表二氢卡拉酮(epidihydrokaranone)的香料组合物、以及含有表二氢卡拉酮和二氢卡拉酮的香料组合物。

背景技术：

1、目前市场上充满了带有香味的产品，要求利用香味使产品差别化。特别是对于香味变化多的饮食品、香妆品，要求在满足符合商品形象的香质、以及香调、香气强度、持续性(残香性、余味性)等要件的同时获得调和的香味。

2、因此，香料公司为了创造出基于新需求的香料组合物，一直在探求具有新的香调、香质的香料化合物，为了响应顾客的期望而进行努力。

3、通过香料公司的不断努力，目前已发现非常多的合成香料、天然香料，但饮食品、香妆品所谋求的天然感、高级感、纯正感的要求也进一步变高，依然需要满足这些高要求的香料化合物。

4、例如，如果有能够对红茶的香味、玫瑰的香味(香调)赋予天然感、高级感(香质)的香料组合物，则成为用于制造正宗的红茶饮料、具有高级感的柔顺剂的有效手段，利用该香味能够提高红茶饮料、柔顺剂的价值。

5、为了对饮食品、香妆品等赋予天然感、高级感、纯正感，赋予香甜感是有效的手段。

6、例如，在专利文献1中记载了通过使用全氢-3,6-二甲基-3a,7a-环氧苯并[b]呋喃-2(3h)-酮，能够在香草冰淇淋、水饴这样的饮食品或者洗发水等香妆品中强调甜味、奶味或香甜的香调，能够增强天然感。

7、另外，在专利文献2中记载了顺式-和/或反式-2-戊基环丙烷-1-甲酸对留兰香样、薄荷样、乳产品样(黄油样、奶样、奶酪样等)、巧克力样、热带水果样、柑橘样香料和其它食品系的香料赋予仅天然香料所具备的发酵甜味、具有熟成感的香味，并且将该香味整体包裹而进行均衡调整，使天然感增强。

8、此外，对于香料组合物，不仅希望具有香质、香调，而且还希望该香味长时间持续。为了提高香味的持续性，考虑了调整香料的挥发性的方法。例如，开发了通过将香料包在胶囊中来抑制香料挥发的胶囊香料(专利文献3等)、通过聚合物使香料持续性释放的技术(专利文献4等)。

9、但是，在使用了胶囊或聚合物等辅料的香料组合物的用途、或者为了增加香料的残留量而调整赋香量来提高香料的持续性的情况下，由于香料的持续性过长、或者香味增强到必要以上，有时香味的强度会带来不适感。

10、如此，近年来，香味的持续和香味的强度的适当化、即该香味以任何人都不会感到不适而感觉自然的程度的浓度长时间持续、然后逐渐消失这样的性质受到关注。

11、特别是对于在天然感、高级感优异、要求余味(由于具有高级感的香味持续，因此一段期间内感觉到风情、品味)的饮食品(例如，红茶、咖啡、啤酒等)、香妆品(例如香水、洗发水、柔顺剂等)中使用的香料化合物，有关这些香味的持续性的期望较高。

12、如果存在能够以不使饮食品、香妆品的香调变化的方式给它们的香味带来余味的赋香剂，则能够在不改变目前为止的香调的情况下提高产品价值。因此，开发了自身不具有香味的辅料的技术。

13、但是，就使用了辅料的香料化合物而言，难以实现香味逐渐消失这样的自然的香味持续和令人愉快的香味强度这两者。

14、因此，正在进行下述香料化合物的探索，其发挥出通过自身的挥发性来使香味逐渐消失的香料化合物的特性，不改变其它香料的香调，且兼具持续性高的性质。

15、众所周知在香料化合物的技术领域中即便是香料化合物的化学结构微小变化的情况下，也会引起感官特性例如气味或味道大的变化、或者有时与其它香料组合物的相容性不匹配。

16、此外，即使是仅立体结构不同的香料化合物，有时也会发挥香气特征、香气强度不同的其它感官特性(专利文献5)。

17、即，在香料化合物的技术领域，仅通过香料化合物的化学结构、立体结构、与特定的嗅觉受体的亲和性，无法准确地预测其感官特性。

18、为了探索通过对饮食品、香妆品赋予香甜感来使天然感、高级感、纯正感提高、以及香气持续性高的香料化合物，需要进行大量香料化合物的各种浓度下的感官评价，需要非常庞大的时间和劳力。因此，这样的香料化合物还没有被发现。

19、现有技术文献

20、专利文献

21、专利文献1：日本特开2019-182766号公报

22、专利文献2：日本特开平10-165132号公报

23、专利文献3：日本特开2004-99743号公报

24、专利文献4：日本特表2009-518492号公报

25、专利文献5：日本特开2012-17274号公报

26、专利文献6：日本特开2004-189643号公报

27、专利文献7：日本特开2022-68828号公报

28、非专利文献

29、非专利文献1：j.org.chem.,1984,49,5282-5283

30、非专利文献2：j.am.chem.soc.,1986,108,7791-7800

31、非专利文献3：j.chem.soc.perkin trans.1,1992,387-396

32、非专利文献4：helvetica chimica acta,1988,71,977-980

技术实现思路

1、本发明涉及在香料化合物的技术领域的上述技术常识中，在庞大的试错的基础上发现的兼具赋予天然感、纯正感、高级感等的香气和赋予香料的持续性这样的不同性质的香料化合物。

2、本发明的课题在于提供通过其使用而能够对香料组合物、饮食品、香妆品等各种产品赋予香味的化合物。

3、本技术的发明人等进行深入探索，结果发现香料的用途未知的下述的式(1)和/或下述的式(2)表示的化合物(表二氢卡拉酮)具备持续性和丰富的香甜感，该香甜感与各种香味的相容性良好，通过使用该化合物，能够解决上述课题，并申请了本技术。

4、

5、即，本技术提供一种赋香剂，所述赋香剂基于表二氢卡拉酮能够对香料组合物、饮食品、香妆品赋予天然感、高级感等的同时，能够提高它们的香味的持续性(残香性、余味性)这一情况。

6、应予说明，在上述的非专利文献1～4、专利文献6中，虽然报道了表二氢卡拉酮本身，但均没有与香味有关的记载，并不知晓表二氢卡拉酮作为香料有用。

7、具体而言，本发明如下所述。

8、[1]一种赋香剂，将下述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮作为有效成分。

9、

10、[2]一种香料组合物，含有[1]的赋香剂。

11、[3]一种香气赋予方法，使用上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮作为赋香成分。

12、[4]一种残香性提高剂，将上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮作为有效成分。

13、[5]一种残香性提高方法，使用上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮作为残香性提高成分。

14、[6]一种饮食品的制造方法，添加上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮。

15、[7]一种香妆品的制造方法，添加上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮。

16、[8]一种赋香剂，将包含上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮以及下述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮的混合物作为有效成分。

17、

18、[9]一种香料组合物，含有[8]的赋香剂。

19、[10]一种方法，使用包含上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮以及上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮的混合物作为赋香成分。

20、[11]一种赋香方法，使用上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮与上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮之比为1:99～80:20的混合物作为赋香成分。

21、[12]一种对香料化合物赋予余味性的方法，将包含上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮以及上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮的混合物添加于香料化合物中。

22、[13]一种对香料化合物赋予余味性的方法，将上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮与上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮之比为1:99～80:20的混合物添加于香料化合物中。

23、[14]一种饮食品的制造方法，添加包含上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮以及上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮的混合物。

24、[15]一种香妆品的制造方法，添加包含上述的式(1)和/或式(2)表示的表二氢卡拉酮以及上述的式(3)和/或式(4)表示的二氢卡拉酮的混合物。

25、通过本发明，能够对饮食品、香妆品提供香甜感、天然感、高级感、纯正感等，并且还能够赋予残香性。

26、此外，通过与已知具有残香性赋予效果的二氢卡拉酮(专利文献7)并用，还能够赋予香味的余味这样的新效果。

27、应予说明，香味的余味是“通过具有真正感、高级感的香味持续一段时间而得到的印象深入人心的情感、品味”。