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一种有机电致发光材料及其制备方法和应用与流程

  • 国知局
  • 2024-11-21 12:22:32

本发明属于有机光电材料领域,具体涉及一种有机电致发光材料及其制备方法和应用。

背景技术:

1、有机电致发光显示器(oled)是主动发光显示装置,具有制备工艺简单、成本低、高对比度、广视角、低功耗等优点,利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。

2、制备成oled显示器件的材料的性能会影响显示屏的使用效果,通常,有机光电致发光材料需要具有如下性能要求:1、高发光效率;2、优良的电子和空穴稳定性;3、合适的发光颜色;4、低驱动电压;5、合适的启亮电压;6、优良的成膜加工性。

3、在现有的oled显示器件中,rgb三色子像素的启亮电压是不一致的。启亮电压定义为器件发光亮度达到1cd/m2时所需要施加的电压。启亮电压低,会导致在低灰阶情况下,子像素之间发生串扰现象。同时,在低驱动电压条件下获得器件的最佳发光效率是oled领域的普遍需求,降低驱动电压是降低功耗、提高器件发光效率及稳定性等问题的一种重要途径。

4、因此,如何获得具有高启亮电压、较低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。

技术实现思路

1、有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有高启亮电压、较低驱动电压的有机电致发光材料,进而得到具有高效率、长寿命的有机电致发光器件。

2、为了实现上述目的,本发明的第一个目的在于提供一种有机电致发光材料。采用如下技术方案:

3、一种有机电致发光材料的分子式为ir(la)2(lb),具有式i结构:

4、;

5、通式中,r选自-d(氘)、-t(氚)、-f、-cn、-ct3、-cf3、-ch2f、-chf2、取代或非取代的c1-c6烷基、取代和非取代的c3-c20环烷基、取代或非取代的c6-c20芳基、取代或非取代的4元-24元芳族杂环基中的任意一种;

6、r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10、r11独立地选自-h、-d(氘)、-t(氚)、-f、-cn、-cd3、-ct3、-cf3、-ch2f、-chf2、-ge(me)3、-si(me)3、取代或非取代的c1-c10烷基、取代或非取代的c3-c20环烷基、取代或非取代的c6-c20芳基、取代或非取代的4元-24元芳族杂环基中的任意一种。

7、需要说明的是,本发明提供的有机电致发光器件采用特定原子结构的掺杂材料,通过二苯并噻吩的3位上引入取代基,以调节所得到化合物分子结构的空间立体构型及大小等,使得到的有机化合物在用于有机电致发光器件后,具有长寿命、高效率、低驱动电压的同时,又可提高启亮电压。

8、进一步地,上述基团中的原子均可被氘取代。

9、进一步地,r选自-d、-f、-cn、-cf3、-ch2f、-chf2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、联三苯、芴基、菲基、三亚苯基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或如下取代基中的任意一种:

10、;

11、r1-r11独立地选自-h、-d(氘)、-t(氚)、-f、-cn、-ch3、-cd3、-ct3、-cf3、-ch2f、-chf2、-ge(me)3、-si(me)3、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、硫杂环戊烷、苯基、联苯、联三苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、荧蒽基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基中的任意一种。

12、更进一步地,r选自甲基、乙基、-f、-cn、-cf3或如下取代基中的任意一种:

13、;

14、r1为氢、甲基、乙基、-f、-cn、-cf3或如下取代基中的任意一种:;

15、r2和r3独立地选自-h或-d。

16、值得说明的是,本发明中,*代表连接位置;“取代”是指可以被-h、-d(氘)、-t(氚)、-f、-cn、-ch3、-cd3、-ct3、-cf3、-ch2f、-chf2、-ge(me)3、-si(me)3、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、硫杂环戊烷、苯基、联苯、联三苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、荧蒽基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基等基团取代。

17、进一步地,所述有机电致发光材料选自以下结构中的一种:

18、。

19、本发明的第二个目的在于提供一种如上所述有机电致发光材料的制备方法,具体操作如下:

20、1、在氮气保护下,配体式la结构化合物与irc13·3h2o放入反应体系中,加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液,氮气保护下回流反应,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到中间体式ⅱ所示的桥联配体化合物;

21、2、称取中间体式ⅱ化合物和无水碳酸钾,加入乙二醇乙醚,再加入配体式lb结构化合物,氮气保护下,回流反应,抽滤,醇洗,烘干;用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩固体析出,得到式ⅰ所示的化合物;

22、具体的合成路线如下:

23、;

24、其中,r,r1-r11代表的基团与前述相同。

25、本发明的第三个目的在于提供一种有机电致发光材料的应用,如上所述的有机电致发光材料应用于有机电致发光器件,可作为发光层中的掺杂材料。

26、与现有技术相比,本发明提供了一种有机电致发光材料及其制备方法和应用,具有如下优异效果:

27、1.通过在二苯并噻吩的3位上引入取代基团,能够调节所得物质的空间结构大小及形态,具有提高启亮电压,低驱动电压的特殊器件性能,改善子像素之间发生串扰现象,并使得oled器件具有长寿命、高效率、低驱动电压的优点。

28、2.在铱配合物的二酮配体部分的研究中,截止目前尚未形成完整的理论体系。因为支链上碳原子不参与共轭,因此对电子云分布有一定影响但影响不大。同时研究发现,支链烷基长短、构型、基团大小等会对掺杂材料的波长、半峰宽、效率、寿命、cie坐标等性能指标都存在一定程度的影响。更主要地,针对不同的红光主体(rh)材料,调控二酮配体分子结构,使rh与红光掺杂材料(rd)之间互相匹配,目前这种匹配也是基本上没有方向性指引,需要通过海量实验进行验证的。

29、综上所述,有机电致发光器件的发光层采用本发明的式i所示的掺杂材料及与主体材料构成的结构,并配合其他层材料可以使得到的有机电致发光器件有效的提高启亮电压,维持较低的驱动电压,改善子像素之间发生串扰现象,提高效率,改善寿命较低的问题。

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