一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用与流程

本发明属于荧光材料，具体涉及一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、防伪技术是指为了达到防伪目的而采取的措施，它在一定范围内能准确鉴别真伪，并不易被仿制和复制的技术。简单的说就是防止仿造和仿冒的技术。为保护企业品牌、保护市场、保护广大消费者合法权益而采取的一种防范性技术措施。

2、紫外荧光防伪技术为常见的防伪技术。在紫外光(200～400nm)照射下，可以看到不同颜色光线(400～800nm)的特殊油墨。根据激发光源光线的波长，可分为短波紫外线激发荧光防伪油墨(激发波长254nm)和长波紫外线激发荧光防伪油墨(激发波长为365nm)。有色荧光油墨(自然光照射下有一定的颜色)为常见的荧光防伪油墨。荧光防伪材料是用染料与树脂混合而成，目前荧光防伪染料存在固体荧光产率低，物理性质不稳定，溶解性较差等问题。

技术实现思路

1、鉴于此，本发明提供一种含氮杂环化合物及其在光学防伪膜上的应用，该含氮化合物有较高的荧光量子产率，原料简单易得，可用于防伪膜。

2、为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

3、一种含氮杂环化合物，所述含氮杂环化合物结构式如下：

4、

5、其中，取代基r为选自溴、n,n-二甲胺基苯基、对氰基苯基中的任意一种。

6、上述含氮杂环化合物的制备方法，所述含氮杂环化合物合成路径如下：

7、

8、其中，取代基r为选自溴、n,n-二甲胺基苯基、对氰基苯基中的任意一种；

9、所述含氮杂环化合物制备包括以下步骤：

10、s1、在室温下向反应瓶中加入i-1、dmf、化合物2，搅拌溶解，再加入四三苯基膦钯、碳酸钾水溶液，加热，得到反应液；

11、s2、将上述反应液分别水洗、萃取、干燥，浓缩后纯化，即得所述含氮杂环化合物。

12、进一步地，步骤s1中，碳酸钾水溶液浓1.79mol/ml～3.57mol/ml。

13、在一些具体实施例中，优选的，步骤s1中，碳酸钾水溶液浓度为3.57mol/ml。

14、进一步地，步骤s1的投料顺序依次为化合物i-1、dmf、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾水溶液。

15、其中，加料顺序按照先固后液，先加一种当量较小的固体反应物，再加溶剂，然后再加另一种固体反应物，再加催化剂，最后加无机物，以此保证反应顺利进行。

16、进一步地，步骤s1的投料顺序依次为化合物i-1、dmf、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾水溶液。

17、进一步地，步骤s1中化合物i-1、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾的投料摩尔比为1：(1-2)：(0.001-0.002)：(1-2)；

18、其中，当化合物i-1的摩尔投料量为1mmol时，dmf的投料为(30～60)ml。

19、在一些具体实施例中，优选的，步骤s1中化合物i-1、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾的投料摩尔比为1：2：0.002：2；

20、其中，当化合物i-1的摩尔投料量为1mmol时，dmf的投料为30ml。

21、进一步地，步骤s1中加热温度为30～150℃，加热时间为2～18h。

22、在一些具体实施例中，优选的，步骤s1中加热温度为90℃，加热时间为8h。

23、上述含氮杂环化合物在光学防伪膜上的应用。

24、与现有技术相比，本发明的有益效果为：

25、(1)本发明制备的含氮杂环化合物，合成步骤简单，反应条件温和、易纯化、产率高，固体荧光量子产率高。

26、(2)利用本发明制备的含氮杂环化合物制造荧光防伪膜对比其他类型防伪膜拥有更加简单的制作方式，提供的两种类型含氮杂环化合物均有良好的光学性能，降低了被伪造的风险，有巨大的生产潜力。

27、(3)防伪膜本身为刚性整体，一旦成型，形状不易变化，而本发明制备的含氮杂环化合物制造荧光防伪膜时可进行直接涂覆，具有普遍的适用性，对于高档酒类以及精密仪器的玻璃和金属包装具有很好的贴合性。

技术特征：

1.一种含氮杂环化合物，其特征在于，所述含氮杂环化合物结构式如下：

2.权利要求1所述含氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述含氮杂环化合物合成路径如下：

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中，碳酸钾水溶液浓度为1.79mol/ml～3.57mol/ml。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中，碳酸钾水溶液浓度为3.57mol/ml。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s1的投料顺序依次为化合物i-1、dmf、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾水溶液。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中化合物i-1、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾的投料摩尔比为1：(1-2)：(0.001-0.002)：(1-2)；

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中化合物i-1、化合物2、四三苯基膦钯、碳酸钾的的投料摩尔比为1：2：0.002：2；

8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中加热温度为30～150℃，加热时间为2～18h。

9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中加热温度为90℃，加热时间为8h。

10.权利要求1所述含氮杂环化合物在光学防伪膜上的应用。

技术总结本发明提供一种含氮杂环化合物，所述含氮杂环化合物结构式如下：其合成路径如下：其中，取代基R为选自溴、N,N‑二甲胺基苯基、对氰基苯基中的任意一种。该含氮杂环化合物能与丙烯酸树脂、聚乙烯吡咯烷酮结合形成膜，在365nm的紫外灯下形成清晰的荧光图像。该含氮杂环化合物合成步骤简单，反应条件温和、易纯化、产率高，固体荧光量子产率高，利于工业生产，在荧光防伪应用领域具有巨大潜力。技术研发人员：李春阳,晏佳莹,王璇,华宇,张诺诺,张子怡,刘杨,王龙,李华容受保护的技术使用者：湖北宜美特全息科技有限公司技术研发日：技术公布日：2024/6/18