一种二苯噻吩液晶化合物及其制备方法与应用与流程

本发明涉及液晶材料，尤其涉及一种二苯噻吩液晶化合物及其制备方法与应用。

背景技术：

1、近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置、便携式液晶显示装置和超薄型液晶显示装置等等。本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻，占据空间小，移动方便，还有笔记本型个人电脑、手机等。

2、液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用极大的研究价值和美好的应用前景。目前，tft-lcd产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸tft-lcd显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。

3、液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥着重要的作用，为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。

技术实现思路

1、本发明提供一种二苯噻吩液晶化合物及其制备方法与应用，用以解决现有技术中液晶材料性能较差的缺陷，实现一种具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性的液晶材料。

2、本发明提供一种液晶化合物，其具有如通式(i)所述的结构式：

3、

4、在通式i中，r1表示具有1～10个碳原子的烷基、1～10个碳原子的烷氧基、被f取代的1～10个碳原子的烷基、被f取代的1～10个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；

5、r2表示具有1～10个碳原子的烷基、具有2～10个碳原子的链烯基，1～10个碳原子的烷氧基，具有2～10个碳原子的链烯氧基，被f取代的1～10个碳原子的烷基，被f取代的1～10个碳原子的烷氧基，被f取代的2～10个碳原子的链烯氧基，被环丙基、环丁基或环戊基取代的1～10个碳原子的烷氧基；

6、z1表示单键、-o-、-ch2-、-ch2ch2-或-ch2o-；

7、z2表示-ch2-、-ch2ch2-、-ch2o-或-cf2o-。

8、作为优选，r1表示具有1～6个碳原子的烷基、1～6个碳原子的烷氧基、被f取代的1～6个碳原子的烷基、被f取代的1～6个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；

9、r2表示具有1～5个碳原子的烷基，具有2～5个碳原子的链烯基，1～5个碳原子的烷氧基，具有2～5个碳原子的链烯氧基，被f取代的1～5个碳原子的烷基，被f取代的1～5个碳原子的烷氧基，被f取代的2～5个碳原子的链烯氧基，被环丙基、环丁基或环戊基取代的1～5个碳原子的烷氧基；

10、z1表示单键、-o-、-ch2-、-ch2ch2-或-ch2o-；

11、z2表示单键、-o-、-ch2-、-ch2ch2-或-ch2o-。

12、作为优选，r1表示具有1～6个碳原子的烷基、1～6个碳原子的烷氧基、被f取代的1～6个碳原子的烷基、被f取代的1～6个碳原子的烷氧基、环丙基、环丁基或环戊基；

13、r2表示具有1～5个碳原子的烷基，具有2～5个碳原子的链烯基，1～5个碳原子的烷氧基，具有2～5个碳原子的链烯氧基，被f取代的1～5个碳原子的烷基，被f取代的1～5个碳原子的烷氧基，被f取代的2～5个碳原子的链烯氧基，被环丙基、环丁基或环戊基取代的1～5个碳原子的烷氧基；

14、z1表示单键；

15、z2表示-ch2o-。

16、作为优选，r1表示具有1～6个碳原子的烷基、环丙基、环丁基或环戊基；

17、r2表示1～5个碳原子的烷氧基，具有2～5个碳原子的链烯氧基，被f取代的1～5个碳原子的烷氧基，被f取代的2～5个碳原子的链烯氧基，被环丙基、环丁基或环戊基取代的1～5个碳原子的烷氧基；

18、z1表示单键；

19、z2表示-ch2o-。

20、作为优选，所述液晶化合物具有以下任一种结构式：

21、

22、

23、

24、

25、本发明进一步提供上述液晶化合物的制备方法，其合成路线包括：

26、

27、作为优选，所述制备方法包括如下步骤：

28、1)将与有机锂试剂金属化反应，再与硼酸酯反应，得到

29、2)与通过suzuki反应，得到

30、3)与(cf3so2)2o发生取代反应得到

31、4)与巯基丙酸乙酯反应，得到

32、5)在碱催化下进行关环，得到其中，r1、z1、z2、r2与前述指代相同。

33、作为优选，上述方法所述步骤1)中，与有机锂试剂的投料摩尔比为1：1.0～2.0，与硼酸酯的投料摩尔比为1：1.0～3.0。

34、更优选地，反应温度为-100～-50℃。

35、其中，通过公开商业途径获得；所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种；所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯中的一种或几种。

36、作为优选，上述方法所述步骤2)中，与的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5。

37、更优选地，反应温度为60～140℃。

38、其中，原料可以通过公开商业途径获得。

39、作为优选，上述方法所述步骤3)中，与(cf3so2)2o的投料摩尔比为1.0～2.0：2。

40、更优选地，反应温度为0～20℃。

41、作为优选，所述步骤4)中，与巯基丙酸乙酯的投料摩尔比为1：1.0～2.0。

42、更优选地，反应温度50～150℃。

43、作为优选，所述步骤5)中与碱的投料摩尔比为1∶1.0～4.0。

44、更优选地，反应温度80～150℃。

45、采用上述制备方法能够更稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。

46、在本发明中，本领域技术人员在使用上述制备方法时能够根据实际需要使用常规的后处理方法。作为优选，所述常规后处理包括：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯。

47、本发明还提供一种液晶组合物，其含有上述液晶化合物。

48、作为优选，所述液晶化合物在所述液晶组合物中的质量百分比为0.01～60％；

49、更优选为0.1～50％；进一步优选为0.1～40％。

50、本发明进一步提供上述的液晶化合物或上述液晶组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。

51、更优选地，所述的液晶显示装置包括va、tn、stn、ffs或ips液晶显示器。

52、本发明提供的一种二苯噻吩液晶化合物及其制备方法与应用，通过优化结构，使所述液晶化合物具有较大的各向介电各项异性，且同时具有高清亮点，比较高的光学各向异性，适中的旋转粘度和液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，良好的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能；从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。