一种漆酚活性烷基酚的制备方法与流程

本申请为化合物制备，具体涉及一种漆酚活性烷基酚的制备方法。

背景技术：

1、近年来，随着化妆品工业的不断发展，人们对于肤色白皙的追求越来越高，开发有效的美白成分已经成为一个重要的研究课题。人类皮肤中的色素大致可分为黑色素、叶红素以及血红素，它们的分布已经含量直接影响了皮肤的颜色。其中最关键的就是黑色素的含量。而造成不同人之间肤色上的差异，主要是因为黑色素细胞中酪氨酸酶的活性及一些环境因素的影响，导致其在角质细胞中分布的状态不同而引起的。在生物体黑色素细胞中，酪氨酸酶会催化酪氨酸的氧化反应，进而生成黑色素及其他色素，因此目前最常用来调控黑色素细胞中黑色素生成的方式是利用一些具有和酪氨酸结构相似的物质，使其可以和酪氨酸酶的催化中心结合，竞争性的抑制酪氨酸酶的活性，进而抑制黑色素生成，以达到调整皮肤颜色的目的。比如，烷基酚。

2、但是，目前有大量报道指出人体接触烷基酚化合物易引起过敏性皮肤红肿、痒痛、丘疹，且不饱和程度越大，过敏反应越强烈。

3、因此，如何提供一种能够有效利用烷基酚，且防止其导致的过敏反应的烷基酚的制备方法成为本领域技术人员急需解决的问题。

技术实现思路

1、为因此，本申请要解决的技术问题在于提供一种烷基酚的制备方法，能够有效利用漆烷基酚，且防止其导致的过敏反应。

2、为了解决上述问题，本申请提供一种烷基酚的制备方法，包括如下步骤：

3、步骤(1)：对不饱和烷基酚类化合物进行加氢处理，以使得不饱和烷基酚类化合物的侧链饱和，获得饱和烷基酚化合物；

4、不饱和烷基酚类化合物的结构式如下所示：

5、

6、饱和烷基酚的结构式如下所示：

7、

8、进一步地，步骤(1)中，对不饱和烷基酚类化合物进行加氢处理包括如下步骤：

9、步骤(11)：在反应系统中加入催化剂，并将不饱和烷基酚类化合物放置在反应系统中进行加氢反应，反应至氢气不再被吸收；

10、进一步地，在步骤(11)中，在加入催化剂之前，对反应系统进行密封性测试，并用真空泵抽2-3次，直至反应系统中的空气排净；

11、进一步地，在加氢反应过程中，进行搅拌。

12、进一步地，步骤(1)中，在步骤(11)之前，还包括：

13、步骤(10)：催化剂的制备方法，包括如下步骤；

14、将镍铝合金在氢氧化钠溶液中反应，待反应平缓时将其进行加热，直至反应完全，获得催化剂；

15、进一步地，催化剂保存在氢氧化钠溶液中；在使用时，对催化剂进行清洗后使用；进一步地，氢氧化钠溶液为35％氢氧化钠溶液；

16、进一步地，清洗方法包括如下步骤：先用纯净水洗至中性，然后再用无水乙醇将纯净水洗净；进一步地，氢氧化钠溶液为35％氢氧化钠溶液；

17、和/或，催化剂包括raney ni催化剂。

18、进一步地，步骤(1)中，在步骤(11)之后，还包括步骤(12)：

19、将反应系统中的溶液进行过滤，以除去溶液中的催化剂；再进行蒸发处理，获得初级固体饱和烷基酚；

20、进一步地，在步骤(12)之后，还包括步骤(13)：将初级固体饱和烷基酚溶于乙酸乙酯中，获得混合溶液，将混合溶液采用硅胶层析法进行分离，获得饱和烷基酚；

21、进一步地，在硅胶层析法中，采用乙酸乙酯为淋洗剂。

22、进一步地，不饱和烷基酚类化合物的制备方法包括如下步骤：

23、提取天然生漆中的不饱和烷基酚类化合物。

24、进一步地，提取天然生漆中的不饱和烷基酚类化合物包括如下步骤：

25、步骤一：将天然生漆与乙醇混合，静置后进行离心处理，并收集上清液，获得含漆酚液；

26、步骤二：对含漆酚液进行蒸发浓缩，获得漆酚提取混合物；

27、步骤三：对漆酚提取混合物进行萃取后浓缩，获得粗漆酚；

28、步骤四：将粗漆酚利用超高压液相色谱柱，分别收集不同保留时间的洗脱液，获得粗烷基酚类化合物；

29、步骤五：将粗烷基酚类化合物进行第二次hplc分离及纯化，获得不饱和烷基酚类化合物。

30、进一步地，步骤一中静置的时间为3～5天；和/或，步骤一中离心处理：采用高速离心机进行离心7～10分钟。

31、进一步地，步骤二中，蒸发浓缩采用的设备为液体旋转蒸发仪；

32、和/或，步骤三中，萃取剂为300ml氯仿-水；进一步地，氯仿-水中，氯仿与水的体积比为3:1

33、和/或，步骤三中，萃取的次数为3次；

34、和/或，步骤五中，纯化条件为：流动相为100％甲醇，流速为5ml/min，检测波长230nm，色谱柱为c18材质的制备级分离管柱。

35、进一步地，在步骤四中，色谱柱200mm×10mm，自装ods填料(fuji silysiachemical ltd,25-40μm),检测波长203nm；柱温45℃；获得的1号洗脱液为粗烷基酚类化合物。

36、进一步地，烷基酚用于抑制酪氨酸酶活性；和/或，烷基酚为漆酚活性烷基酚。本申请提供的烷基酚的制备方法。本申请烷基酚的制备方法能够有效利用漆烷基酚，且防止其导致的过敏反应。

37、本说明书的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：

38、本申请提供一种为生漆中抑制酪氨酸酶活性烷基酚的提取及其制备方法，以漆树采割的生漆为原料，经过离心、萃取、超高压高效液相色谱(hplc)纯化得到邻位与对位的烷基二酚化合物，经过催化加氢获得抑制酪氨酸酶活性烷基酚化合物。本发明从生漆中得到的有效抑制酪氨酸酶活性烷基酚化合物能够有效抑制酪氨酸酶的活性。

39、应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本说明书。

技术特征：

1.一种烷基酚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述步骤(1)中，对不饱和烷基酚类化合物进行加氢处理包括如下步骤：

3.根据权利要求2中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述步骤(1)中，在所述步骤(11)之前，还包括：步骤(10)：所述催化剂的制备方法，包括如下步骤：

4.根据权利要求2中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述步骤(1)中，在所述步骤(11)之后，还包括步骤(12)：

5.根据权利要求1中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述不饱和烷基酚类化合物的制备方法包括如下步骤：

6.根据权利要求5中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述提取天然生漆中的不饱和烷基酚类化合物包括如下步骤：

7.根据权利要求1中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,步骤一中所述静置的时间为3～5天；和/或，步骤一中所述离心处理：采用高速离心机进行离心7～10分钟。

8.根据权利要求1中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,步骤二中，所述蒸发浓缩采用的设备为液体旋转蒸发仪；

9.根据权利要求5中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,在步骤四中，色谱柱200mm×10mm，自装ods填料(fuji silysia chemical ltd,25-40μm),检测波长203nm；柱温45℃；获得的1号洗脱液为粗烷基酚类化合物。

10.根据权利要求1中所述的烷基酚的制备方法，其特征在于,所述烷基酚用于抑制酪氨酸酶活性；和/或，所述烷基酚为漆酚活性烷基酚。

技术总结本申请为化合物制备技术领域，具体涉及一种漆酚活性烷基酚的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：步骤(1)：对不饱和烷基酚类化合物进行加氢处理，以使得不饱和烷基酚类化合物的侧链饱和，获得饱和烷基酚化合物；不饱和烷基酚类化合物的结构式如下所示：饱和烷基酚的结构式如下所示：本申请烷基酚的制备方法能够有效利用漆酚，且防止其导致的过敏反应。技术研发人员：李东旭,李艳,张娟妮,冯建川,张军,孙文娟,赵瑞受保护的技术使用者：中华全国供销合作总社西安生漆涂料研究所技术研发日：技术公布日：2024/6/13