胺保护基的制作方法

本发明涉及一种胺保护基。

背景技术：

1、非专利文献1公开了在肽的固相合成中使用显色试剂来检测游离末端氨基、以及用叔丁氧基羰基保护基(boc)来保护上述游离氨基。

2、现有技术文献

3、非专利文献

4、非专利文献1：anal.biochem.,34,595(1970)

技术实现思路

1、发明要解决的课题

2、本发明的目的在于提供一种在特殊氨基酸的合成中有用的新型胺保护基。

3、用于解决课题的技术手段

4、本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究，结果发现，通过向9-芴基甲基氧基羰基保护基(fmoc)中引入三键，能够制造一种在特殊氨基酸的合成中有用的新型胺保护基。

5、本发明人基于上述见解而进一步进行研究，从而完成了本发明。

6、即，本发明包含以下的胺保护基。

7、项1.

8、一种由下述通式(1)表示的化合物。

9、

10、(式(1)中，r1和r2相同或不同，分别表示氢原子、卤素原子、烷基、三甲基甲硅烷基、乙酰基、苯甲酰基、酯基、烷基酯基、芳基、烷基醇基、腈基、由表示的基团、或由表示的基团。

11、式(1)中，r3表示氢原子、卤代羰基或活性酯基。

12、式(1)中，m表示1～4的整数。

13、式(1)中，n表示0～4的整数。)

14、项2.

15、根据上述项1所述的化合物，其中，所述化合物由下述通式(2)表示。

16、

17、(式(2)中，r1和r2相同或不同，分别表示氢原子、卤素原子、烷基、三甲基甲硅烷基、乙酰基、苯甲酰基、酯基、烷基酯基、芳基、烷基醇基、腈基、由表示的基团、或由表示的基团。

18、式(2)中，r3表示氢原子、卤代羰基或活性酯基。)

19、项3.

20、根据上述项1或2所述的化合物，其中，上述活性酯基为n-羟基琥珀酰亚胺酯基(n-hydroxysuccinimide ester group)、五氟苯基酯基、4-硝基苯基酯基、2,4-二硝基苯基酯基、n-羟基邻苯二甲酰亚胺酯基(n-hydroxyphthalimide ester group)或1-羟基苯并三唑酯基。

21、项4.

22、根据上述项1或2所述的化合物，其中，上述活性酯基为n-羟基琥珀酰亚胺酯基或五氟苯基酯基。

23、项5.

24、一种由下述通式(3)表示的化合物。

25、

26、(式(3)中，x1和x2相同或不同，分别表示卤素原子。

27、式(3)中，p表示1～4的整数。

28、式(3)中，q表示0～4的整数。)

29、项6.

30、根据上述项5所述的化合物，其中，上述通式(3)中，x1和x2分别为碘原子。

31、上述通式(1)和(2)表示的化合物作为胺保护基，在控制脱保护的容易性方面优异。

32、上述通式(1)和(2)表示的化合物作为胺保护基，在控制9-芴基甲基氧基羰基保护基(fmoc)的α位的pka、提高肽的收率方面优异。

33、上述通式(1)和(2)表示的化合物作为胺保护基，所引入的三键能够利用拉曼光谱检测出，在通过胺保护基追踪各种反应方面优异。由上述通式(2)表示的化合物(在2位和7位键合有炔基的化合物)，特别是所引入的三键利用拉曼光谱检测的能力较高，作为胺保护基在追踪各种反应方面特别优异。

34、发明效果

35、本发明可提供一种在特殊氨基酸的合成中有用的新型胺保护基。

1.一种由下述通式(1)表示的化合物，

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述通式(2)表示，

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述活性酯基为n-羟基琥珀酰亚胺酯基、五氟苯基酯基、4-硝基苯基酯基、2,4-二硝基苯基酯基、n-羟基邻苯二甲酰亚胺酯基或1-羟基苯并三唑酯基。

4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述活性酯基为n-羟基琥珀酰亚胺酯基或五氟苯基酯基。

5.一种由下述通式(3)表示的化合物，

6.根据权利要求5所述的化合物，其中，所述通式(3)中，x1和x2分别为碘原子。