一种稠合杂环类化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及有机电致发光，特别涉及一种新型稠合杂环类化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oled：organic light emitting devices)由阳极和阴极以及他们之间夹杂的单层或者多层有机功能薄膜组成，其本质是一种直流驱动的异质结结构的主动发光器件。基本原理如下：在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子分别通过空穴传输层和电子传输层注入到发光层；当二者在发光层相遇复合时产生激子，当激子转移至发光分子上时就会释放能量从而产生对应能级的可见光。oled具有诸多液晶显示屏无法比拟的优点，比如自发光、广视角、广色域、响应时间、可以制作成柔性超薄面板等，是近年来快速发展、工艺集成度较高的一种新型显示技术，目前已经广泛应用于智能手机、平板电脑、车载显示、电视等产品中。

2、在oled器件中，有机层包括功能层和发光层，其中发光层对器件效率、寿命和光谱起关键，其中最为关键就是发光层中掺杂的客体材料，客体材料决定该器件的光色。发光层材料根据发光原理不同可分为荧光材料、磷光材料和热活化延迟荧光材料。近年来多重共振型热诱导延迟荧光(mr-tadf)材料由于其发光效率高、光谱窄的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注(adv.mater.2016,28,2777–2781)，目前已应用于蓝光器件中。

技术实现思路

1、如上所述，mr-tadf材料由于具有高色纯度和高发光效率而引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，目前mr-tadf材料的光色一直局限在蓝绿光区域，而具有高效率、窄发射的红光发光掺杂剂材料非常紧缺，因此限制其在显示领域的进一步应用。

2、技术实现要素：

3、

4、为解决上述问题，本发明的目的之一在于提供一种新型稠合杂环类化合物，即：1)一种新型稠合杂环类化合物，其中，所述化合物由通式1和通式2表示：

5、

6、其中，x1和x2分别独立地表示不成键或者成单键；

7、ra1～ra15和rb1～rb13分别独立地表示选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和取代或未取代的成环原子数5～50的1价杂环基；

8、ra8与ra9、ra11与ra12、rb6与rb7、rb9与rb10可作为一组互相键合形成成环原子数5～50的取代或未取代的饱和的或者未饱和的环。

9、2)根据上述1)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述ra1～ra15和rb1～rb13取代基团分别独立地选自：氢原子、氘原子、氯原子、溴原子、氟原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的异丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的异戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的丙炔基、取代或未取代的正丁炔基、取代或未取代的异丁炔基、取代或未取代的正戊炔基、取代或未取代的异戊炔基、取代或未取代的新戊炔基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基。

10、3)根据上述1)或2)所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基独立地选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、碳原子数1～10的1价烷基或者环烷基、碳原子数6～30的1价单环芳基或者稠环芳基、碳原子数2～50的1价杂环基或者稠环杂芳基。

11、4)根据上述1)～3)中任一项所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物选自如下结构：

12、

13、

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、

21、

22、

23、

24、5)一种有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，所述有机薄膜中含有上述1)～4)中任一项所述的化合物。

25、6)根据上述5)所述的有机电致发光器件，其中，所述有机薄膜包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中任意一种或者至少两种组合，且所述发光层中至少一层含有上述1)～4)中任一项所述的化合物。

26、7)根据上述6)所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光材料应用，优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为客体发光材料。

27、本发明的有益效果包括：

28、1.分子框架借助于bn分子内的多重共振效应，分子可实现窄发射，同时在外围引入强吸电子的噻二唑基元，降低lumo能级，减小能隙差，实现红光窄发射；

29、2.利用本发明所述化合物制备的oled性能表现优异，具有高外量子效率和低效率滚降特性和稳定的红光电致发光性能，在显示领域具有良好的应用前景。

技术特征：

1.一种稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物由下述通式1和通式2表示：

2.根据权利要求1所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述ra1～ra15和rb1～rb13取代基团分别独立地选自：氢原子、氘原子、氯原子、溴原子、氟原子、氰基、硝基、取代的硅基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的三氟甲基、取代或未取代的五氟乙基、取代或未取代的2,2,2-三氟乙基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的正丁烯基、取代或未取代的异丁烯基、取代或未取代的正戊烯基、取代或未取代的异戊烯基、取代或未取代的新戊烯基、取代或未取代的乙炔基、取代或未取代的丙炔基、取代或未取代的正丁炔基、取代或未取代的异丁炔基、取代或未取代的正戊炔基、取代或未取代的异戊炔基、取代或未取代的新戊炔基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻咯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基。

3.根据权利要求1或2所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基独立地选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、碳原子数1～10的1价烷基或者环烷基、碳原子数6～30的1价单环芳基或者稠环芳基、碳原子数2～50的1价杂环基或者稠环杂芳基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的稠合杂环类化合物，其特征在于，所述稠合杂环类化合物选自如下结构：

5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜，所述有机薄膜中含有权利要求1～4中任一项所述的化合物。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中任意一种或者至少两种组合，且所述发光层中至少一层含有权利要求1～4中任一项所述的化合物。

7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光材料应用。

技术总结本发明公开了一种稠合杂环类化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，通过在硼氮结构分子中，将整个分子平面锁住并引入强吸电子基团噻二唑，将光谱的发射红移至600nm以后，得到超窄红光发射。技术研发人员：邓超,朱运会,王彦杰,杨戬,张其胜受保护的技术使用者：浙江虹舞科技有限公司技术研发日：技术公布日：2024/10/10