电子阻挡材料及有机半导体元件的制作方法

本发明涉及一种作为电子阻挡材料有用的化合物及使用了该化合物的有机半导体元件。

背景技术：

1、正在积极进行提高有机电致发光元件(有机el元件)等有机半导体元件的性能的研究。举例来说，为了改善有机电致发光元件的元件寿命和驱动电压，期望改善电子传输材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料等与电荷传输相关的材料的功能，因此还进行对这些材料的开发或改良。

2、举例来说，电子阻挡材料为如下材料：设置于发光层与空穴传输层之间以阻止存在于发光层中的电子从发光层脱落至空穴传输层，并且承担来自空穴传输层的空穴传输至发光层的功能的电子阻挡层的材料。若使用优异的电子阻挡材料，则在发光层中的电子与空穴的再键合概率提高，结果与元件寿命的延长相关。以往，作为电子阻挡材料提出了各种各样的化合物，例如在专利文献1中使用具有下述结构的化合物。

3、[化学式1]

4、

5、以往技术文献

6、非专利文献

7、非专利文献1：wo2022/168956a

技术实现思路

1、发明要解决的技术课题

2、然而，将上述化合物用作电子阻挡材料的有机电致发光元件在驱动电压或元件寿命方面存在改善的余地。因此，本发明人等以提供当用于有机电致发光元件时能够降低驱动电压且能够延长元件寿命的电子阻挡材料为课题，进行了苦心研究。

3、用于解决技术课题的手段

4、进行了苦心探讨的结果，本发明人等发现了具有特定结构的化合物作为优异的电子阻挡材料而发挥作用。本发明跟据这种见解而提出，具体而言，具有以下结构。

5、[1]一种电子阻挡材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物。

6、[化学式2]

7、通式(1)

8、

9、[式中，r1～r21分别独立地表示不包含氢原子、氘原子或氰基的取代基。r12和r13、r13和r14、r14和r15中的1组可以彼此键合而形成苯并呋喃并骨架或苯并噻吩并骨架。r1～r11、r16～r21不与其他r1～r11、r16～r21或r12～r15键合而形成环状结构。x表示氧原子或硫原子。]

10、[2]如[1]所述的电子阻挡材料，其中，

11、r1～r21不与其他r1～r21键合而形成环状结构。

12、[3]根据[1]或[2]所述的电子阻挡材料，其中，

13、r1～r21分别独立地表示氢原子、氘原子、可以被氘化的烷基或者可以被氘原子取代的苯基。

14、[4]根据[1]至[3]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

15、r1～r11、r20及r21分别独立地为氢原子或氘原子。

16、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

17、r12～r15分别独立地为氢原子或氘原子。

18、[6]根据[1]至[5]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

19、r16～r19分别独立地为氢原子或氘原子。

20、[7]根据[1]至[6]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

21、x为氧原子。

22、[8]根据[1]至[7]中任一项所述的电子阻挡材料，其用于与下述通式(g)所表示的化合物组合使用。

23、通式(g)

24、[化学式3]

25、

26、[在通式(g)中，x1及x2中的一者为氮原子，另一者为硼原子。r1～r26、a1、a2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6、r6和r7、r7和r8、r8和r9、r9和r10、r10和r11、r11和r12、r13和r14、r14和r15、r15和r16、r16和r17、r17和r18、r18和r19、r19和r20、r20和r21、r21和r22、r22和r23、r23和r24、r24和r25、r25和r26可以彼此键合而形成环状结构。其中，当x1为氮原子时，r17和r18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，当x2为氮原子时，r21和r22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。

27、在本发明的一方面中，当x1为氮原子，r7和r8及r21和r22经由氮原子键合而形成6元环，r17和r18彼此键合而形成单键时，r1～r6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者r1和r2、r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。在本发明的一方面中，在x1为硼原子，x2为氮原子，r7和r8、r17和r18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，r7和r8、r17和r18彼此键合而形成-b(r32)-、-co-、-cs-或-n(r27)-。r27表示氢原子、氘原子或取代基。

28、[9]一种有机半导体元件，其包含[1]至[7]中任一项所述的电子阻挡材料。

29、[10]根据[9]所述的有机半导体元件，其中，

30、所述有机半导体元件为有机电致发光元件，该有机电致发光元件具有阳极、阴极及在所述阳极与所述阴极之间包括包含所述电子阻挡材料的电子阻挡层和发光层的至少两层有机层。

31、[11]根据[10]所述的有机半导体元件，其中，

32、所述发光层包含主体材料和延迟荧光材料。

33、[12]根据[10]所述的有机半导体元件，其中，

34、所述发光层包含主体材料、延迟荧光材料及荧光发光材料，来自元件的发光中来自所述荧光发光材料的发光量最大。

35、[13]根据[10]至[12]中任一项所述的有机半导体元件，其中，

36、所述发光层与所述电子阻挡层相邻。

37、[14]根据[10]至[13]中任一项所述的有机半导体元件，其中，

38、所述发光层包含所述通式(g)所表示的化合物。

39、发明效果

40、通式(1)所表示的化合物作为电子阻挡材料有用，能够有效地用于有机半导体元件中。举例来说，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的电子阻挡层中，能够降低驱动电压且能够延长元件寿命。

技术特征：

1.一种电子阻挡材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，

2.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

3.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

4.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

5.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

6.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

7.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

8.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其用于与下述通式(g)所表示的化合物组合使用，

9.一种有机半导体元件，其包含权利要求1所述的电子阻挡材料。

10.根据权利要求9所述的有机半导体元件，其中，

11.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

12.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

13.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

14.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

技术总结下述通式的化合物作为电子阻挡材料而有用。R1～R21表示H、氘原子、氰基以外的取代基；X表示O或S。技术研发人员：小泽宽晃,柏﨑贵弘,后藤亚衣子,汤川智基,森尾桃子,黄松慧,吉崎诚,远藤礼隆受保护的技术使用者：九州有机光材股份有限公司技术研发日：技术公布日：2024/7/18