光致变色化合物、萘酚衍生物、固化性组合物、光学物品、透镜和眼镜的制作方法

本发明涉及光致变色化合物、萘酚衍生物、固化性组合物、光学物品、透镜和眼镜。

背景技术：

1、光致变色化合物是指通过照射太阳光或汞灯的光之类的包含紫外线的光而能够可逆性获取吸收光谱不同的两种异构体的化合物。一般来说，通过对无色的消色状态的化合物照射紫外线而迅速发生颜色变化，异构化成有色的显色状态(显色反应)。光致变色化合物是作为光致变色透镜的材料而研究、开发的。

2、在这种光致变色透镜的用途中，有时对光致变色化合物要求下述特性。

3、(i)照射紫外线之前的可见光区域内的着色度(以下称为初始着色)小。

4、(ii)从开始照射紫外线起至显色浓度(以下称为显色浓度)达到饱和为止的速度快。

5、(iii)从开始照射紫外线起至显色浓度达到饱和为止的速度快(以下也称为显色灵敏度高)。

6、(iv)从停止紫外线照射起至恢复至原状态为止的速度(以下称为退色速度)快。

7、(v)上述可逆作用的反复耐久性高。

8、(vi)在成为透镜基质的材料中的溶解性高，固化物内的分散性高。

9、作为满足这些特性的光致变色化合物，研究了多种色烯化合物。例如，下述式(a)所示的色烯化合物(专利文献1)、下述式(b)所示的色烯化合物(专利文献2)和下述式(c)所示的色烯化合物(专利文献3)是已知的。

10、

11、t型光致变色化合物是在从显色状态异构化成消色状态(退色反应)时，在特定波长的光的基础上，通过热也显示退色反应的光致变色化合物。

12、t型光致变色化合物中，在要求上述(i)～(vi)的特性的基础上，有时要求即便在夏季那样的高温下也显示高显色浓度的性能。以下，有时也将即便在高温下也具有高显色浓度的特性称为“温度依赖性低”。

13、现有技术文献

14、专利文献

15、专利文献1：国际公开第1996/014596号

16、专利文献2：国际公开第2004/085568号

17、专利文献3：国际公开第2001/060811号

18、专利文献4：国际公开第2015/035325号

19、专利文献5：国际公开第2018/235771号

20、专利文献6：国际公开第2012/121414号

21、专利文献7：国际公开第2006/110221号

22、专利文献8：国际公开第2012/121414号

23、专利文献9：国际公开第2000/015630号

24、专利文献10：国际公开第2011/053615号

25、专利文献11：国际公开第2006/110219号

26、非专利文献

27、非专利文献1：journal of organic chemistry 69(10)3282-3293；2004

28、非专利文献2：synthetic communications 23(16)2241-2249(1993)

29、非专利文献3：j.am.chem.soc.132(41)14324-14326(2010)

30、非专利文献4：org.lett.16,6492-6495(2014)

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、本发明的目的在于，提供温度依赖性、退色速度和耐久性优异的光致变色化合物；能够成为该光致变色化合物的中间体的萘酚衍生物；包含该光致变色化合物的固化性组合物；光学物品；透镜；以及眼镜。

3、用于解决问题的方案

4、根据实施方式，提供一种光致变色化合物，其具有下述式(1)所示的骨架。

5、

6、式(1)中，m为c、si或ge。r1为下述式(2)所示的基团。r2为式(2)所示的基团或取代基任选包含卤素原子的烷基。环a为取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者在这些环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的取代或未取代的稠合多环。环a任选不存在。环b为取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、或者在这些环上稠环有芳香族环或芳香族杂环的取代或未取代的稠合多环。

7、-q1-(x1q2)a-x2q3(2)

8、式(2)中，q1为取代基任选包含卤素原子的亚烷基。q2为取代基任选包含卤素原子的亚烷基。q3为取代基任选包含卤素原子的烷基。x1和x2各自独立地为o、s、nr700、pr701或p(＝o)。r700为氢原子、任选具有取代基的烷基、任选具有取代基的环烷基、任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的杂芳基。r701为氢原子、任选具有取代基的烷基、任选具有取代基的环烷基、任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的杂芳基。a为0或者1以上且10以下。

9、根据其它实施方式，提供一种固化性组合物。固化性组合物包含：实施方式所述的光致变色化合物；以及选自由自由基聚合性单体、阳离子聚合性单体、具有重反应性基团的化合物和(硫代)氨基甲酸酯(脲)聚合物组成的组中的至少1种。

10、根据其它实施方式，提供一种光学物品。光学物品包含固化性组合物的固化物。

11、根据其它实施方式，提供一种透镜。透镜包含实施方式所述的光致变色化合物。

12、根据其它实施方式，提供一种眼镜。眼镜包含实施方式所述的透镜。

13、根据其它实施方式，提供一种萘酚衍生物。萘酚衍生物具有下述式(6a)所示的骨架。

14、

15、式(6a)中，m、r1和r2各自独立地与上述式(1)中的含义相同。

16、发明的效果

17、根据本发明，提供能够兼顾高温下的显色浓度和快速的退色速度，进而耐久性也优异的光致变色化合物；能够成为该光致变色化合物的中间体的萘酚衍生物；包含该光致变色化合物的固化性组合物；光学物品；透镜；以及眼镜。

技术特征：

1.一种光致变色化合物，其具有下述式(1)所示的骨架，

2.根据权利要求1所述的光致变色化合物，其具有下述式(3)所示的骨架，

3.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其用下述式(4)表示，

4.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其中，所述q1为取代基任选包含卤素原子的碳原子数2以上且6以下的亚烷基。

5.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其中，所述q2为取代基任选包含卤素原子的碳原子数1以上且6以下的亚烷基。

6.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其中，所述r2为所述式(2)所示的基团。

7.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其中，r1和r2各自独立地为下述式(2a)所示的基团，

8.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物，其中，r1和r2各自独立地为下述式(2b)所示的基团，

9.根据权利要求3所述的光致变色化合物，其用下述式(5)表示，

10.一种固化性组合物，其包含：

11.一种光学物品，其包含权利要求10所述的固化性组合物的固化物。

12.一种透镜，其包含权利要求1或2所述的光致变色化合物。

13.一种眼镜，其包含权利要求12所述的透镜。

14.一种萘酚衍生物，其具有下述式(6a)所示的骨架，

技术总结本申请的目的在于，提供温度依赖性、退色速度和耐久性优异的光致变色化合物；能够成为该光致变色化合物的中间体的萘酚衍生物；能够成为该光致变色化合物的中间体的萘酚衍生物；包含该光致变色化合物的固化性组合物；光学物品；透镜；以及眼镜。根据实施方式，提供具有式(1)所示骨架的光致变色化合物。式(1)中，M为C、Si或Ge。R<supgt;1</supgt;为下述式(2)所示的基团。R<supgt;2</supgt;为式(2)所示的基团或者取代基任选包含卤素原子的烷基。技术研发人员：宫崎真行,S·韦努,森力宏受保护的技术使用者：株式会社德山技术研发日：技术公布日：2024/9/2