一种吲哚基异硫氰酸酯类化合物、制备方法及应用

本发明属于病原菌控制，具体涉及一种吲哚基异硫氰酸酯类化合物、制备方法及应用。

背景技术：

1、目前，人类对食物的质量和数量的要求越来越高，真菌和卵菌引起的作物病害每年都给食品和农业带来严重的经济损失和安全问题，其影响受到广泛关注。番茄灰霉病是一种发生范围广，危害严重的病害，番茄灰霉病菌对现有的商品化药剂乙霉威、腐霉利等的抗药性问题日益突出。因此，迫切需要发明一种低毒、高效的新型多功能杀菌剂，以避免因长期且大规模使用某些单一抗菌剂而产生的安全性和抗药性问题(qu et al,acsappl.mater.interfaces.,2017,9,37；natividad et al,j.agric.food chem.,2015,63,14)。

技术实现思路

1、为发现新型农用杀菌剂，本发明将异硫氰酸酯基团引入不同吲哚类化合物中，得到一类结构新颖的化合物，并发现其具有良好的抑菌活性。为此，本发明提供了一种吲哚基异硫氰酸酯类化合物、制备方法及应用。

2、本发明所提供的吲哚基异硫氰酸酯类化合物结构式如式ⅰ所示；

3、

4、其中，r基团选自2-ch3、3-ch3、5-ch3、7-ch3、2,3-ch3、2,5-ch3、4-och3、6-och3、7-och3、4-苄氧基、4-cl、5-cl、6-cl、7-cl、6-f、4-no2、5-no2、6-no2、7-no2、4-br、6-br或7-br。

5、上述吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法包括以下步骤：

6、步骤1，室温及碱性盐存在条件下，式ii所示化合物与1,3-二溴丙烷于第一有机溶剂中反应，得到式iv所示化合物；

7、

8、步骤2，45～55℃条件下，式iv所示化合物与硫氰酸钠在第二有机溶剂中反应后升温至60～85℃后继续反应得到式i所示化合物。

9、可选的方案是，所述第一有机溶剂选自乙腈或n,n-二甲基甲酰胺；所述碱性盐选自氢氧化钾或氢氧化钠；所述式ii所示化合物、碱性盐及1,3-二溴丙烷的摩尔比为1:1:(1～2.5)；步骤1反应时长为反应6～8h；所述第二有机溶剂选自乙醇；所述式iv所示化合物与硫氰酸钠的摩尔比为1:(1～2.5)步骤2反应时间为5～8h；60～85℃条件下反应时长为4～8h。

10、本发明所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备植物杀菌剂的应用。

11、本发明所述的制备方法制备得到的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备植物杀菌剂的应用。

12、本发明所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备防治苹果树腐烂病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病和烟草赤星病杀菌剂的应用。

13、本发明所述的制备方法制备得到的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备防治苹果树腐烂病、番茄灰霉病、辣椒疫霉病和烟草赤星病杀菌剂的应用。

14、本发明将异硫氰酸酯基团引入到不同的吲哚类化合物中，所得到的化合物结构新颖，且具有良好的杀菌活性，尤其对苹果树腐烂病菌、番茄灰霉病菌和辣椒疫霉病菌和烟草赤星病具有明显的抑制效果。

技术特征：

1.一种吲哚基异硫氰酸酯类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式ⅰ所示；

2.权利要求1所述吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，方法包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述第一有机溶剂选自乙腈或n,n-二甲基甲酰胺；所述碱性盐选自氢氧化钾或氢氧化钠。

4.根据权利要求2所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述式ii所示化合物、碱性盐及1,3-二溴丙烷的摩尔比为1:1:(1～2.5)。

5.根据权利要求2所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤1反应时长为反应6～8h。

6.根据权利要求2所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述第二有机溶剂选自乙醇。

7.根据权利要求2所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述式iv所示化合物与硫氰酸钠的摩尔比为1:(1～2.5)；步骤2反应时间为5～8h；60～85℃条件下反应时长为4～8h。

8.权利要求1所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备植物杀菌剂的应用。

9.权利要求1所述的吲哚基异硫氰酸酯类化合物用于制备防治番茄灰霉病、苹果树腐烂病、辣椒疫霉病或烟草赤星病的应用。

技术总结本发明属于病原菌控制技术领域，具体涉及一种吲哚基异硫氰酸酯类化合物、制备方法及应用。本发明将异硫氰酸酯基团引入不同的吲哚类化合物上，得到一类结构新颖的化合物。所述化合物的结构如式I所示；本发明所述化合物具有广谱的杀菌活性，尤其对苹果树腐烂病菌、番茄灰霉病菌、辣椒疫霉病菌和烟草赤星病菌具有明显的抑制效果，可以作为杀菌剂用于上述植物病害的防治。技术研发人员：吴华,王显,高艳清,王勇,江志利,马志卿,冯俊涛受保护的技术使用者：西北农林科技大学技术研发日：技术公布日：2024/10/10