一种含三苯基膦的咪唑类化合物及其应用的制作方法

本发明属于有机光电显示，具体涉及一种含三苯基膦的咪唑类化合物及其应用。

背景技术：

1、有机光电显示设备包括有机发光元件或液晶显示部件，其中，有机发光元件(oled)是利用自发光现象的显示部件，相比于液晶显示部件，oled元件更轻薄、响应速度更快，且能实现柔性显示。有机发光元件通常具有阳极、阴极以及夹设于阳极与阴极之间的有机物层。

2、为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层在多数情况下由不同的物质构成的多层结构所构成，例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。如果在这种有机发光元件的结构中对两个电极之间施加电压，则阳极中的空穴将被注入到有机物层，而阴极中的电子也将被注入到有机物层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子释放能量跃迁至基态时将会发射光子，从而产生光。这种有机发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽阔的视野角、高对比度、高速响应性等特性，因此，针对有机物层材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展。

3、但是现有的有机物层的发光层材料的发光性能不能较好地满足oled新型材料在实际应用过程中的需求，因此，开发一种性能优异的材料作为发光层材料是oled材料人员亟待解决的技术问题。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明目的在于提供一种含三苯基膦的咪唑类化合物及其应用。本发明通过含三苯基膦的咪唑类化合物进行设计，得到的含三苯基膦的咪唑类化合物具有优异的发光性能，适用作有机电致发光器件中发光层材料。

2、为达此目的，本发明采用以下技术方案：

3、第一方面，本发明提供一种含三苯基膦的咪唑类化合物，所述含三苯基膦的咪唑类化合物具有如下式i、式ii所示结构：

4、

5、其中，x选取自o、s、se、

6、其中，用*-pph3o代表

7、l选自取代或未取代的c6～c30的芳香族烃基或c6～c30的芳香族杂环基；

8、l选自以下结构中的任一种：

9、

10、r1、r2、r3、r4、r5各自独立地选自取代或未取代的c1～c12的烷烃基或取代或未取代的c6～c30的芳香族烃基或c6～c30的芳香族杂环基；

11、r1、r2、r3、r4、r5各所述取代的取代基选自氘原子、f、cn、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、特戊基、正己基、环己基、亚苯基、亚二联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚茚基、亚芴基、亚苝基、亚菲基、亚芘基、亚荧蒽基、亚螺芴基或亚苯并菲基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚二亚芳胺基、亚苯并呋喃并咔唑基、亚苯并呋喃并噻吩基、亚三嗪基、亚吡啶基中的至少一种；

12、且式i、式ii化合物中的所有氢原子可以各自独立地被氘原子、f、cn、c1～c12烷烃基或c6～c30芳香族烃基或c6～c30的芳香族杂环基中的一种取代；

13、*表示连接位点。

14、本发明通过结构设计得到的含三苯基膦的咪唑类化合物，具有良好的热稳定性及优异的发光性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中发光层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率。

15、本发明中，所述c1～c12的烷烃基各自独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、特戊基、正己基、环己基等；

16、所述c6～c30的芳香族烃基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并菲基等；

17、所述c6～c30的芳香族杂环基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，示例性地包括但不限于：苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、二亚芳胺基、苯并呋喃并咔唑、苯并呋喃并噻吩、三嗪基。

18、以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。

19、所述c1～c12的烷烃基优选为甲基、乙基、叔丁基中的一个；

20、所述c6～c30的芳香族烃基优选为苯基、联苯基、萘基、三联苯基中的一个；

21、所述c6～c30的芳香族杂环基优选为二苯并呋喃或二苯并噻吩或咔唑中的一个。

22、作为本发明的优选技术方案，所述含三苯基膦的咪唑类化合物选自以下化合物中的任意一种：

23、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、优选地，式i、式ii所示化合物选自化合物1～21中的任意一种：

34、

35、本发明列举了所述含三苯基膦的咪唑类化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述含三苯基膦的咪唑类化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式i、式ii所示结构为基础，x、l、r1、r2、r3、r4、r5满足上述限定条件的结构都应该包含在内。

36、第二方面，本发明提供制备本发明含三苯基膦的咪唑类化合物的中间体，中间体具有以下结构：

37、

38、第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一方面所述的含三苯基膦的咪唑类化合物。

39、优选地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层的材料包括第一方面所述含三苯基膦的咪唑类化合物。

40、优选地，所述有机物层包括发光层；

41、优选的，所述发光层采用溶液法制备；

42、所述发光层的材料包括第一方面所述含三苯基膦的咪唑类化合物。

43、第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括第三方面所述的有机电致发光器件。

44、与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

45、本发明通过对含三苯基膦的咪唑类化合物的结构进行设计，得到的含三苯基膦的咪唑类化合物，具有良好的发光性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中发光层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率。

技术特征：

1.一种含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述含三苯基膦的咪唑类化合物具有如下式i、式ii所示结构：

2.根据权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述l选自以下结构中的任一种：

3.根据权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述c1～c12烷烃基各自独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、特戊基、正己基、环己基中的任一种。

4.根据权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述c6～c30的芳香族杂环基中的杂原子为氧、硫、硒、氮或硅。

5.根据权利要求4所述的含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述c6～c30的芳香族杂环基选自苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、二亚芳胺基、苯并呋喃并咔唑、苯并呋喃并噻吩、三嗪基中的一个。

6.根据权利要求1-5任一项所述的含三苯基膦的咪唑类化合物，其特征在于，所述含三苯基膦的咪唑类化合物选自以下化合物中的任一种：

7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层的材料包括权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层；所述发光层的材料包括权利要求1所述的含三苯基膦的咪唑类化合物。

10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求7-9任一项所述的有机电致发光器件。

技术总结本发明提供一种含三苯基膦的咪唑类化合物及其应用。所述含三苯基膦的咪唑类化合物具有如下式I、式II所示结构。本发明的含三苯基膦的咪唑类化合物具有优异的热稳定性及优异的发光性能，作为发光层材料制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率。技术研发人员：郭金涛,王振强,王占奇,李志强,洪豪志,陆金波,黄常刚受保护的技术使用者：阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司技术研发日：技术公布日：2024/10/10