环状二酮化合物的制造方法与流程

本发明涉及通式(i)所示的化合物的制造方法。

背景技术：

1、大环状化合物已知在医药品、香料、农药中显示有用的活性。作为大环状酮的一种的麝香烯酮的生物降解性优异，是具有高的残香性和优雅的质感的香料原料。为了应对近年来的易降解性的合成麝香原料的需求高涨，公开了各种制造方法。

2、日本特公昭51-24498(专利文献1)公开了通过臭氧或高锰酸钾使14-甲基双环[10.3.0]十五碳烯[1(12)]四取代双键进行氧化裂解，从而制造环十五烷-1,5-二酮的方法。

3、日本特开2016-124867(专利文献2)公开了在酸催化剂或钨酸化合物的存在下，使用过氧化氢使二酮化合物进行氧化裂解的制造方法。

技术实现思路

1、本发明为通式(i)所示的化合物的制造方法，其中，包括：在通式(iii)所示的添加剂的存在下，使用氧化剂，使通式(ii)所示的化合物氧化裂解，得到通式(i)所示的化合物的工序，

2、

3、在上述式(i)和式(ii)中，

4、式-a1-(式中，前面的价键是指与碳原子c1结合的价键，后面的价键是指与碳原子c2结合的价键)为可以被取代的并且还可以包含醚键、酯键、仲氨基、硫醚基或这些的碳原子数2以上6以下的亚烷基，

5、式-a2-(式中，前面的价键是指与碳原子c1结合的价键，后面的价键是指与碳原子c2结合的价键)为可以被取代的并且还可以包含醚键、酯键、仲氨基、硫醚基或这些的碳原子数4以上10以下的亚烷基，

6、在上述式(iii)中，

7、r为cooh或oh，

8、r1、r2、r3、r4和r5分别独立地选自氢、卤原子、no2、oh、cooh、nr6r7(式中，r6和r7分别独立地为氢、碳原子数1以上3以下的烷基、或被oh取代的碳原子数1以上3以下的烷基)、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、和苯基(苯基可以被取代)，或者

9、r1、r2、r3、r4和r5中的2个与担载它们的碳原子一起形成饱和或不饱和烃环，剩余的3个分别独立地选自氢、卤原子、no2、oh、cooh、nr6r7(式中，r6和r7分别独立地为氢、碳原子数1以上3以下的烷基、或被oh取代的碳原子数1以上3以下的烷基)、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、和苯基(苯基可以被取代)。

技术特征：

1.一种通式(i)所示的化合物的制造方法，其中，

2.如权利要求1所述的制造方法，其中，

3.如权利要求1或2所述的制造方法，其中，

4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，

5.如权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，

6.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，

7.如权利要求1或2所述的制造方法，其中，

8.如权利要求1～7中任一项所述的制造方法，其中，

9.如权利要求1～8中任一项所述的制造方法，其中，

10.如权利要求1～9中任一项所述的制造方法，其中，

11.如权利要求10所述的制造方法，其中，

12.如权利要求10或11所述的制造方法，其中，

13.如权利要求10～12中任一项所述的制造方法，其中，

14.如权利要求10～13中任一项所述的制造方法，其中，

15.如权利要求1～14中任一项所述的制造方法，其中，

16.如权利要求1～15中任一项所述的制造方法，其中，

17.一种式(3)所示的环状酮化合物的制造方法，其中，

技术总结本发明提供将作为二环式4取代烯烃化合物的式(II)的化合物氧化裂解，制造通式(I)所示的化合物的方法。该通式(I)所示的化合物的制造方法包括：在通式(III)所示的添加剂的存在下，使用氧化剂使通式(II)所示的化合物氧化裂解，得到通式(I)所示的化合物的工序。[上述式(I)和式(II)中的式‑A1‑、式‑A2‑以及上述式(III)中的R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如说明书中所述]。技术研发人员：柏木佑纪,出口润受保护的技术使用者：花王株式会社技术研发日：技术公布日：2024/11/18