一种有机化合物及其应用及包含其的有机电致发光器件的制作方法
- 国知局
- 2024-09-14 14:23:01
本发明涉及一种通式化合物,具体为具有电致发光性能的有机窄光谱发光材料,属于有机发光材料,本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术:
1、近年来,基于有机材料的电致发光器件(例如有机发光二极管,oled)变得越来越受欢迎,与基于无机材料的电致发光器件相比,有机材料固有的柔性令其十分适合制造柔性、轻薄的电致发光器件,可根据需求设计和生产出美观而炫酷的屏幕、显示器和照明设备等,具有无机材料无可比拟的优势。目前,基于oled的屏幕和显示器已经具有良好的效率和长的寿命,或者具有高的色纯度和长的寿命,但是同时具有长寿、高效率和高色纯度的oled器件仍旧是研发的难点。
2、随着信息技术的发展,对显色标准提出了更高的要求,如4k、8k时代的图像信号的色域标准bt-2020标准下,绿光的ciey为0.797,显著增大了色域覆盖率。因而发光材料在保证高效、稳定之外,还需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。目前商业化的oled材料中,绿光发光材料采用半峰宽较宽的磷光材料,很难同时满足高效率和优异的色纯度的需求。目前,科学家开发出了既具有100%理论上的激子利用率、又具有窄的发射光谱的热活化延迟荧光材料(tadf),将其作为oled发光材料有望实现bt-2020的高色纯度的需求,也能保证较高的效率。然而,该类材料在高亮度下效率滚降严重,且器件寿命较短,远不能达到量产和使用的标准。为解决这一问题,科学家提出了超荧光的策略,即通过能量转移,将tadf材料或磷光材料的激发态能量转移给窄光谱荧光材料发光,从而既实现了理论上100%的激子利用率,又得到了窄的发射光谱,有望获得同时具有良好的效率、长寿命和高色纯度的oled器件。此外,磷光材料通常基于过渡金属,例如铱、铂等,由于其通常较低的丰度,导致它们在众多oled材料中是非常昂贵的。因此,降低磷光材料的用量对于降低oled的成本非常关键。
3、因此,开发更多种类、具有更好的电致发光性能的有机窄光谱发光材料,是实现上述期望的关键问题之一。
技术实现思路
1、为解决上述现有技术的问题,本发明的目的在于提供一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件,所述化合物为包含7-氢苯并吖啶结构单元的硼氮多重共振材料,7-氢苯并吖啶是具有良好的平面性的多环芳胺结构,具有优异的给电子性能和空穴传输性能,是常用的主体和发光材料的芳胺结构单元,将其作为多重共振分子的给体单元,可以有效降低lumo能级,可以将光色调节至天蓝光、绿光、黄光甚至红光。同时,分子共轭平面或者共振平面向萘环延伸,在调节光色之外,大的共轭和共振平面使其具有优异的荧光性能。将该类材料用作发光层的荧光掺杂剂,有益于提高器件效率和寿命。
2、为达此目的,本发明采用以下技术方案:
3、本发明提供一种有机化合物,具有式(1-1)或式(1-2)所示的结构:
4、
5、式(1-1)和式(1-2)中,环a独立地选自取代或未取代的c6-c60芳环、取代或未取代的c3-c60杂芳环中的一种;
6、x1选自o、s、se或n-ar1,所述ar1选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种;
7、ar1与相邻的环结构之间不相连或者通过单键、-o-、-s-、n-ar2、cr11r12、sir13r14、羰基、砜基或亚砜基相连接;
8、ar2为取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c3-c20杂芳基中的一种;
9、r11、r12、r13、r14各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c10链状烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c3-c20杂芳基中的一种;
10、r1、r2、r3代表单取代至最大允许数的取代基团;r1、r2、r3各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c30链状烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c2-c20杂环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c1-c30烷硫基、取代或未取代的c1-c30烷基胺基、取代或未取代的c1-c30硅烷基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c3-c60杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c3-c60杂芳硫基中的一种,且当r1、r2、r3各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种时,r1、r2、r3各自独立地与连接的苯环或萘环通过单键连接或者稠合连接或不连接;
11、环a、ar1、ar2中存在取代的基团时,所述取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c30环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、c1-c30烷氧基、c1-c30烷硫基、c1-c30烷基胺基、c1-c30硅烷基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c60芳硫基、c3-c60杂芳硫基中的一种或者至少两种的组合;
12、r1、r2、r3、r11、r12、r13、r14中存在取代的基团时,所述取代的取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c30烷氧基、c2-c20杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合。
13、本发明中,所述“取代或未取代”的基团/环,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个(至少2个)时,可以为相同或不同的取代基;下文涉及到相同的表达方式时,均具有同样的含义。如无特殊说明,则取代基的选择范围如上所示,不再赘述。
14、本发明中,所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述,均具有相同的含义。
15、本发明中,对于化学元素的表述,若无特别说明,则包含化学性质相同的同位素的概念,例如,氢(h)则包括1h(氕)、2h(氘,d)、3h(氚,t)等;碳(c)则包括12c、13c等。
16、本发明中,若无特别说明,杂芳基的杂原子选自n、o、s、p、b、si或se,优选n、o或s。
17、本发明中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
18、在本发明中,ca-cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b,若无特殊说明,该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
19、在本发明中,“各自独立地”表示其主语具有多个时,彼此之间可以相同也可以不同。
20、本发明中,所述c6-c60均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
21、所述c3-c60均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
22、所述c6-c58均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
23、所述c3-c58均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
24、所述c1-c20均可以为c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。
25、所述c3-c20均可以为c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。
26、所述c6-c30均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。
27、所述c3-c30均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。
28、所述c6-c54均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52或c54等。
29、所述c3-c54均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52或c54等。
30、所述c1-c10均可以为c1、c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。
31、所述c3-c10均可以为c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。
32、本发明中,所述c2-c10烯基,为包含至少1个c=c双键的烃类基团,示例性地包括但不限于:乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、丁二烯基、戊二烯基等。
33、所述c6-c60芳环、c6-c58芳环、c6-c54芳环,优选c6-c30芳环,进一步优选c6-20芳环,包括单芳环和稠合芳环;所述单芳环包括苯环,所述稠合芳环意指环中含有至少2个芳环,且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合,示例性地包括但不限于:萘环、蒽环、菲环、茚环、芴环及其衍生物(9,9-二甲基芴环、苯并芴环等)、荧蒽环、三亚苯环、芘环、苝环、环或并四苯环等。
34、所述c3-c60杂芳环、c3-c58杂芳环、c3-c54杂芳环,优选c3-c30杂芳环,进一步优选c3-20杂芳环,包括单杂芳环或稠杂芳环。所述单杂芳环示例性地包括但不限于:吡咯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、呋喃环、噻吩环、吡咯环等。所述稠杂芳环意指环结构中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环),且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合,示例性地包括但不限于:喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、异苯并噻吩环、吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环及其衍生物(n-苯基咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、吲哚并咔唑环、氮杂咔唑环等)、吖啶环、吩噻嗪环、吩恶嗪环、氢化吖啶环等。
35、所述c1-c30链状烷基包括c1-c30直链烷基,还包括c1-c30支链链烷基,优选c1-c16直链或支链烷基,更进一步优选c1-c10直链或支链烷基,示例性地包括但不限于:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、新己基、2-乙基己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
36、所述c1-c30烷氧基的具体例,可以举出上述直链或支链烷基的例子与o连接而得到的一价基团。所述c1-c30烷硫基的具体例,可以举出上述直链或支链烷基的例子与s连接而得到的一价基团。
37、所述c1-c30硅烷基的具体例,为-sih3中的至少一个氢被上述直链或支链烷基取代而到的一价基团;所述c1-c30烷基胺基的具体例,为-nh2中的至少一个氢被上述直链或支链烷基取代而到的一价基团。
38、所述c3-c30环烷基,优选c3-c10环烷基,包括单环烷基或多环烷基。其中,单环烷基是指含有单个环状结构的烷基,多环烷基是指两个或两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构;示例性地包括但不限于:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
39、所述c2-c30杂环烷基的具体例,可以举出上述环烷基的例子中的至少一个环c原子被杂原子(例如o、s、n或p等)替代而得到的一价基团,示例性地包括但不限于:环氧基、四氢吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吗啉基、哌啶基等。
40、所述c6-c60芳基,优选为c6-c30芳基,进一步优选为c6-c20芳基,包括单环芳基和稠环芳基;所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基,当含有至少2个苯基时,苯基之间通过单键相连,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基等;所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环,且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团,示例性地包括但不限于:萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基等。
41、所述c3-c60杂芳基,优选为c3-c30杂芳基,进一步优选为c3-c20杂芳基,包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基,当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基等)时,杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接,示例性地包括但不限于:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环),且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团,示例性地包括但不限于:喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(n-苯基咔唑基、n-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
42、本发明中,所述c6-c60芳氧基为可以举出的上述芳基与o连接而成的一价基团,所述c3-c60杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与o连接而成的一价基团。所述c6-c60芳硫基为可以举出的上述芳基与s连接而成的一价基团,所述c3-c60杂芳硫基为可以举出的上述杂芳基与s连接而成的一价基团。
43、本发明中,所述c6-c60芳基氨基的具体例,为-nh2中的至少一个氢被上述芳基取代而到的一价基团,示例性地包括但不限于:苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。所述c3-c60杂芳基氨基的具体例,为-nh2中的至少一个氢被上述杂芳基取代而到的一价基团,示例性地包括但不限于:吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
44、进一步的,本发明化合物具有式2-1、式2-2、式2-3或式2-4所述结构:
45、
46、其中,x1、r1、r2、r3的定义与上述式(1-1)或式(1-2)中的定义相同;ar2、r11、r12、r13、r14的定义与上述式(1-1)或式(1-2)中的定义相同;
47、m选自o、s或n-ar3,ar3选自取代或未取代的c6-c20芳环、取代或未取代的c3-c20杂芳环中的一种;ar3与相邻的苯环之间不相连或者通过单键、-o-、-s-、n-ar2、cr11r12、sir13r14、羰基、砜基或亚砜基相连接;
48、r4代表单取代至最大允许数的取代基团,r4独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c30链状烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c3-c30环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c30烷氧基、取代或未取代的c1-c30烷硫基、取代或未取代的c1-c30烷基胺基、取代或未取代的c1-c30硅烷基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c3-c60杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c3-c60杂芳硫基中的一种,且当r4选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种时,r4与连接的苯环或萘环通过单键连接或者稠合连接或不连接;
49、上述基团中所述取代的取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c30烷氧基、c2-c20杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合。
50、进一步的,上述通式中,x1选自n-ar1,所述ar1选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种;
51、ar1与相邻的环结构之间不相连或者通过单键、-o-、-s-、cr11r12或sir13r14相连接;所述r11、r12、r13、r14各自独立地选自氢、取代或未取代的c1-c10链状烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c3-c20杂芳基中的一种;
52、上述基团中所述取代的取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c30烷氧基、c2-c20杂环烷基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基中的一种或者至少两种的组合;
53、优选地,ar1与相邻的环结构之间不相连或者通过单键连接。
54、再进一步的,本发明化合物具有如式3-1、式3-2、式3-3或式3-4所述结构:
55、
56、其中,r1、r2、r3、ar1的定义与上述式(1-1)或式(1-2)中的定义相同;m、r4的定义与上述式2-1、式2-2、式2-3或式2-4中的定义相同。
57、进一步的,上述通式中,m代表o或s;
58、ar1选自取代或者未取代的c6-c60芳基;ar1与相邻的环结构之间不相连或者通过单键连接;
59、ar1中存在取代的基团时,所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c30烷氧基、c2-c20杂环烷基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
60、进一步的,本发明化合物具有如式4-1、式4-2、式4-3或式4-4所述结构:
61、
62、其中,虚线代表连接或不连接;r1、r2、r3的定义与上述式(1-1)或式(1-2)中的定义相同,r4的定义与上述式2-1、式2-2、式2-3或式2-4中的定义相同;
63、r5代表单取代至最大允许数的取代基团,r5独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1-c30链状烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c30烷氧基、c2-c20杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、c6-c60芳氧基、c3-c60杂芳氧基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合。
64、再进一步的,上述通式中,所述r1、r2、r3分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1-c10链状烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10烷氧基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c3-c60杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基氨基、取代或未取代的c3-c60杂芳基氨基中的一种;其中所述取代的取代基选自卤素、氰基、硝基、c1-c10链状烷基、c1-c10烷氧基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的一种或至少两种的组合;
65、优选地,所述r1、r2、r3分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、叔戊基、异戊基、环丙基、环戊基、环己基、2-甲基丁基、苯氧基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽、苯并蒽基、芘基、菲基、联苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基中的一种,或者选自上述基团中两种或三种的组合。
66、进一步的,上述通式中,所述r4选自氢、氘、氟原子或下述基团中一种,或者两种或者三种的组合:
67、
68、更进一步优选的,上述通式中,所述r1为取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基中的一种,所述取代的取代基选自卤素、氰基、c1-c10链状烷基、c1-c10烷氧基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的一种或至少两种的组合。
69、进一步的,上述通式中,所述r5选自氢、氘、氟、氰基、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、叔戊基、异戊基、环丙基、环戊基、环己基、2-甲基丁基、苯氧基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽、苯并蒽基、芘基、菲基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基中的一种,或者选自上述基团中两种或三种的组合。
70、本发明的这类有机化合物,优选具有以下化学式所示的结构:
71、
72、
73、
74、
75、
76、
77、
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80、
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86、
87、
88、
89、
90、
91、
92、
93、
94、
95、
96、
97、作为本发明的又一个方面,还提供了一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层,其中所述有机层中含有至少一种如上所述的式(1-1)和/或式(1-2)的窄光谱荧光化合物。
98、作为本发明的又一个方面,所述有机层至少一层为发光层,其中发光层中含有至少一种如上所述的式(1-1)和/或式(1-2)的窄光谱荧光化合物。
99、除发光层之外的有机功能层为空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。
100、如上所述的式(1-1)和/或式(1-2)的窄光谱荧光化合物作为掺杂材料(发光染料)掺杂到主体材料中使用,掺杂的质量浓度为0.3~3%。
101、作为本发明的另一个方面,所述发光层除如上所述的式(1-1)和/或式(1-2)的窄光谱荧光化合物外,还包括主体材料和敏化剂材料。
102、主体材料可以是单独的p型主体材料、n型主体材料、单分子激基复合物主体材料,也可以是两种主体材料的混合。
103、所述敏化剂材料可以是热活化延迟荧光材料,也可以是磷光发光材料,或者是热活化延迟荧光材料和磷光发光材料的混合。优选地,发光层中敏化剂材料的最大发射波长小于如上所述的式(1-1)和/或式(1-2)的窄光谱荧光化合物的最大发射波长。
104、在电致发光下,发光层中激子生成主要发生在主体分子和敏化剂分子上,主体的单线态激子和三线态激子可以通过forester或dextrer能量转移的方式将能量转移给敏化剂分子,敏化剂分子再将能量先转移给本发明所述的窄光谱荧光染料,进而发光。由于所述敏化剂材料为磷光发光材料、或者是热活化延迟荧光材料和磷光发光材料的混合,而磷光材料和热活化延迟荧光材料均可以实现理论上100%的激子利用率,因而采用本发明所述的窄光谱材料,搭配磷光材料或热活化延迟荧光材料作为敏化剂,不仅可以实现高的激子利用率,从而获得高的器件效率,而且最终发光材料为本发明所述的窄光谱染料,相比磷光发光器件和热活化延迟荧光发光器件,本发明所述发光器件的发射光谱具有更窄的半峰宽,有益于器件发光的色纯度和顶发光器件效率。
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