一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物及其制备方法和应用

本发明涉及有机合成，尤其涉及一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、吲哚喹喔啉酮类化合物含有吲哚结构和喹啉酮的结构单元，具有抗癌细胞、抗氧化等生物活性，得到了研究人员的广泛关注。

2、含氟化合物具有独特的物理、化学及生理性质，在多个领域有着广泛的应用：(1)在医药领域：它们通常具有良好的生物穿透性、溶解性以及与目标器官作用的选择性，能够降低药物使用的剂量，同时，可以通过生物电子等排进行药物分子的设计。例如，近年来含氟药物如氧氟沙星、诺氟沙星、氟哌酸等不断问世，它们在抗癌、抗肿瘤、抗病毒、消炎等方向展现出了巨大的潜力；(2)农药领域：含氟农用化学品广泛用作除草剂、杀虫剂以及杀菌剂等，利用氟原子的引入，可以改善农药的化学性质和代谢稳定性；(3)材料领域：含氟聚合物如聚四氟乙烯(ptfe)因其优异的化学稳定性、耐高低温性能、不粘性、润滑性、电绝缘性、耐老化性、抗辐射性等特点，在航空、航天、军工、石油化工、机械、电子电器、建筑、纺织等领域获得了广泛应用；(4)电子工业：含氟化合物在电子工业中也有多方面的应用，如cf4、cclf3、chf3和c2f6等含氟气体在微芯片的等离子蚀刻过程中被用作蚀刻剂，同时含氟化合物也广泛应用于液晶材料中，对制造平板lcd-tv、电脑显示器、笔记本电脑和蜂窝电话等至关重要。

3、而目前，含氟的吲哚喹喔啉酮化合物鲜有报道，开发含氟的吲哚喹喔啉酮化合物对拓展吲哚喹喔啉酮类化合物的种类及其应用将具有重要意义。

技术实现思路

1、有鉴于此，本发明的目的在于提供一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种结构新颖的含氟吲哚喹喔啉酮化合物，并且所述含氟吲哚喹喔啉酮化合物具有良好的抗氧化活性。

2、为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

3、本发明提供了一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物，具有式ⅰ所示结构：

4、

5、本发明提供了一种以上技术方案所述的3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶，所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶属于正交晶系，空间群为pbca，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°，

6、本发明提供了以上技术方案所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的制备方法，包括以下步骤：

7、将喹喔啉酮、6-氟吲哚、氯化铁、二叔丁基过氧化物和有机溶剂混合进行氧化偶联反应，得到所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物；所述喹喔啉酮具有式ⅱ所示结构：

8、

9、优选地，所述喹喔啉酮、6-氟吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1:2:2。

10、优选地，所述氯化铁的质量为喹喔啉酮质量的10％。

11、优选地，所述有机溶剂为乙腈。

12、优选地，所述氧化偶联反应的温度为30℃，时间为24h。

13、优选地，所述氧化偶联反应后，还包括将所得反应液依次进行过滤、洗涤和干燥，得到粉末状的所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物。

14、本发明提供了以上技术方案所述的3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶的制备方法，包括以下步骤：

15、将所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物溶解于乙酸乙酯中，将所得溶液静止，自然挥发，得到所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶；所述静止的温度为20～40℃。

16、本发明提供了以上技术方案所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物或以上技术方案所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶作为抗氧化试剂的应用。

17、本发明提供了一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物，具有式ⅰ所示结构。本发明提供了一种结构新颖的含氟吲哚喹喔啉酮化合物，并且本发明为探索其微观结构，培养了该化合物的单晶，并对单晶结构进行解析。本发明提供的3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物具有良好的抗氧化活性，具有潜在应用前景。本发明实施例利用dpph抗氧化实验对所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物进行抗氧化研究，结果表明该化合物的抗氧化性ic50为43.7μg/ml。

18、本发明提供了以上技术方案所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的制备方法，利用廉价的三氯化铁作为催化剂，在温和的条件下，实现含氟吲哚喹喔啉酮化合物的合成。本发明提供的制备方法过程简单，条件易控，易于实现规模化生产。

技术特征：

1.一种3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物，其特征在于，具有式ⅰ所示结构：

2.一种权利要求1所述的3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶，其特征在于，所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶属于正交晶系，空间群为pbca，晶胞参数为α＝β＝γ＝90°，

3.权利要求1所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述喹喔啉酮、6-氟吲哚与二叔丁基过氧化物的摩尔比为1:2:2。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述氯化铁的质量为喹喔啉酮质量的10％。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈。

7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氧化偶联反应的温度为30℃，时间为24h。

8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述氧化偶联反应后，还包括将所得反应液依次进行过滤、洗涤和干燥，得到粉末状的所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物。

9.权利要求2所述的3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

10.权利要求1所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物或权利要求2所述3-(6-氟吲哚)喹喔啉酮化合物的单晶作为抗氧化试剂的应用。

技术总结本发明提供了一种3‑(6‑氟吲哚)喹喔啉酮化合物及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域。本发明提供了一种结构新颖的含氟吲哚喹喔啉酮化合物，并且本发明为探索其微观结构，培养了该化合物的单晶，并对单晶结构进行解析。本发明提供的3‑(6‑氟吲哚)喹喔啉酮化合物具有良好的抗氧化活性，具有潜在应用前景。本发明实施例利用DPPH抗氧化实验对所述3‑(6‑氟吲哚)喹喔啉酮化合物进行抗氧化研究，结果表明该化合物的抗氧化性IC50为43.7μg/mL。本发明提供了所述3‑(6‑氟吲哚)喹喔啉酮化合物的制备方法，利用廉价的三氯化铁作为催化剂，在温和的条件下，实现含氟吲哚喹喔啉酮化合物的合成。技术研发人员：倪航程,刘振香,邵玲莉,金仪,潘宇佳受保护的技术使用者：金华职业技术学院技术研发日：技术公布日：2024/9/29