丁烷二异氰酸酯衍生物、丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂形成性组合物、涂料组合物及涂膜与流程

本公开涉及丁烷二异氰酸酯衍生物、丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂形成性组合物、涂料组合物及涂膜。

背景技术：

1、从降低环境负荷的观点出发，关于追求低粘度/速干性的多异氰酸酯组合物的开发正在盛行。通过使多异氰酸酯组合物低粘度化，能够削减涂料组合物中使用的有机溶剂的使用量。通过多异氰酸酯组合物的干燥性优异，能够削减固化反应所需的热能。

2、在此，专利文献1公开了一种覆盖组合物，其中，粘合剂以规定比例包含(a)含异氰脲酸酯基的多异氰酸酯和(b)多元醇成分，所述含异氰脲酸酯基的多异氰酸酯由1,4-二异氰酸根合丁烷(bdi)制成，并且具有20～30重量％的异氰酸酯含量和小于2重量％的单体bdi含量。根据专利文献1，该含异氰脲酸酯基的多异氰酸酯能够在缓和的固化条件下急速干燥而形成涂层。

3、另外，专利文献2公开了一种多异氰酸酯组合物，其含有包含脂肪族二异氰酸酯单元和脂环族二异氰酸酯单元的共聚多异氰酸酯、和/或包含脂肪族二异氰酸酯单元的脂肪族多异氰酸酯和包含脂环族二异氰酸酯单元的脂环族多异氰酸酯，前述多异氰酸酯组合物中的前述脂肪族二异氰酸酯单元/前述脂环族二异氰酸酯单元的摩尔比率为规定比例，前述多异氰酸酯组合物含有具有规定含量的异氰脲酸酯基的多异氰酸酯，具有规定的粘度。根据专利文献2，该多异氰酸酯组合物的粘度低且速干性优异。

4、现有技术文献

5、专利文献

6、专利文献1：日本特开平9-132751号公报

7、专利文献2：日本特开2015-127368号公报

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、然而，专利文献1中记载的含异氰脲酸酯基的多异氰酸酯存在粘度高、稀释溶剂的使用量增加这种问题。另外，专利文献2中记载的多异氰酸酯组合物没有对所得涂膜的硬度进行研究，低粘度化和高硬度化的兼顾不充分。

3、在此，特别是近年来，市场对降低环境负荷的要求变得极高，但是如上所述，难以实现低粘度且速干性优异、有助于制作高硬度的涂膜的多异氰酸酯组合物。

4、因此，本公开的一个方案面向提供粘度低、速干性优异、并且有助于制作高硬度的涂膜的多异氰酸酯组合物。本公开的另一些方案面向提供有助于该多异氰酸酯组合物的制作的丁烷二异氰酸酯衍生物和该丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法。本公开的进而另一些方案面向提供使用了该多异氰酸酯组合物的聚氨酯树脂形成性组合物、涂料组合物及涂膜。

5、用于解决问题的方案

6、本公开在几个方案中提供下述[1]～[11]。

7、[1]

8、一种丁烷二异氰酸酯衍生物，其具有异氰脲酸酯基和脲二酮基，

9、前述异氰脲酸酯基相对于前述脲二酮基的摩尔比为20/80～80/20，

10、所述丁烷二异氰酸酯衍生物的基于凝胶渗透色谱的重均分子量为790g/mol以下。

11、[2]

12、根据[1]所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其包含丁烷二异氰酸酯三聚体和丁烷二异氰酸酯二聚体，

13、以前述丁烷二异氰酸酯衍生物的总质量作为基准，前述丁烷二异氰酸酯三聚体和前述丁烷二异氰酸酯二聚体的总含量为45～95质量％。

14、[3]

15、根据[1]或[2]所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其中，前述异氰脲酸酯基相对于前述脲二酮基的摩尔比为50/50以上。

16、[4]

17、根据[1]～[3]中任一项所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其中，前述异氰脲酸酯基相对于前述脲二酮基的摩尔比为60/40以下。

18、[5]

19、一种[1]～[4]中任一项所述的丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法，其包括：

20、第一加热工序，将含有丁烷二异氰酸酯的反应物加热到80℃以上；和

21、第二加热工序，将经过了第一加热工序的前述反应物在异氰脲酸酯化催化剂的存在下以80～180℃进行加热。

22、[6]

23、根据[5]所述的丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法，其中，前述异氰脲酸酯化催化剂包含含氨基甲硅烷基的化合物。

24、[7]

25、一种多异氰酸酯组合物，其包含[1]～[4]中任一项所述的丁烷二异氰酸酯衍生物。

26、[8]

27、根据[7]所述的多异氰酸酯组合物，其25℃下的粘度为2500mpa·s以下。

28、[9]

29、一种聚氨酯树脂形成性组合物，其包含[7]或[8]所述的多异氰酸酯组合物和多元醇。

30、[10]

31、一种涂料组合物，其包含[8]所述的多异氰酸酯组合物和具有2个以上异氰酸酯反应性基团的化合物。

32、[11]

33、一种涂膜，其包含[10]所述的涂料组合物的固化物。

34、发明的效果

35、根据本公开的一个方案，能够提供粘度低、速干性优异、并且有助于制作高硬度的涂膜的多异氰酸酯组合物。根据本公开的另一些方案，能够提供有助于该多异氰酸酯组合物的制作的丁烷二异氰酸酯衍生物和该丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法。根据本公开的进而另一些方案，能够提供使用了该多异氰酸酯组合物的聚氨酯树脂形成性组合物、涂料组合物和涂膜。

技术特征：

1.一种丁烷二异氰酸酯衍生物，其具有异氰脲酸酯基和脲二酮基，

2.根据权利要求1所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其包含丁烷二异氰酸酯三聚体和丁烷二异氰酸酯二聚体，

3.根据权利要求1所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其中，所述异氰脲酸酯基相对于所述脲二酮基的摩尔比为50/50以上。

4.根据权利要求1所述的丁烷二异氰酸酯衍生物，其中，所述异氰脲酸酯基相对于所述脲二酮基的摩尔比为60/40以下。

5.一种权利要求1～4中任一项所述的丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法，其包括：

6.根据权利要求5所述的丁烷二异氰酸酯衍生物的制造方法，其中，所述异氰脲酸酯化催化剂包含含氨基甲硅烷基的化合物。

7.一种多异氰酸酯组合物，其包含权利要求1～4中任一项所述的丁烷二异氰酸酯衍生物。

8.根据权利要求7所述的多异氰酸酯组合物，其25℃下的粘度为2500mpa·s以下。

9.一种聚氨酯树脂形成性组合物，其包含权利要求8所述的多异氰酸酯组合物和多元醇。

10.一种涂料组合物，其包含权利要求8所述的多异氰酸酯组合物和具有2个以上异氰酸酯反应性基团的化合物。

11.一种涂膜，其包含权利要求10所述的涂料组合物的固化物。

技术总结一种丁烷二异氰酸酯衍生物，其具有异氰脲酸酯基和脲二酮基，前述异氰脲酸酯基相对于前述脲二酮基的摩尔比为20/80～80/20，所述丁烷二异氰酸酯衍生物的基于凝胶渗透色谱的重均分子量为790g/mol以下。技术研发人员：和田侑也,中岛雄次受保护的技术使用者：东曹株式会社技术研发日：技术公布日：2024/11/14